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Fluoresceína
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- 2. HISTORIA La fluoresceína esuna sustancia colorante orgánica hidrosoluble Fue descubierta por el químico, profesor y premio Nobel de Química (1905) Johann Friedrich Wilhelm Adolf von Baeyer (1835 – 1917). Su estructura principal se conforma de 3 anillos aromáticos consecutivos, sin embargo a diferencia de otros compuestos orgánicos tienen una muy importante propiedad, la fluorescencia.
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- 4. PROPIEDADES GENERALES • Lafluoresceína es una sustancia de la familia de las xantinas, es una sal de sodio de resorcinol ftaleína. • Tiene propiedades colorantes y fluorescentes. • Es soluble en agua y la colorea de amarillo. Cuando se encuentra en soluciones de pH mayor a siete, su color se torna verde y altamente fluorescente. • Cuando se expone a la luz, la fluorescencia absorbe ciertas longitudes de onda y emite luz fluorescente de longitud de onda larga. La palabra xantina deriva de la palabra griega xanthos que se traduce o interpreta como “amarillo”. Las xantinas son sustancias que pertenecen a un grupo químico de bases purínicas que incluyen sustancias endógenas tan importantes como la guanina, adenina, hipoxantina y ácido úrico.
- 5. • Gracias asus dobles enlaces conjugados, es capaz de captar un fotón de alta energía y devolverlo como fotón de baja energía. • La fluoresceína al ser excitada por una luz de longitud de onda de aproximadamente 495 nm (azul) emite una luz de color verde cuya longitud de onda esta alrededor de 530 nm. • Tiene un pka de 6.4
- 6. FACTORES QUE AFECTANLA FLUORESCEÍNA: • Disolvente (viscosidad y polaridad) • Concentración de la sustancia • Temperatura (variación de la viscosidad y el numero de colisiones) • pH de la solución (longitud de onda e intensidad diferenciada para la forma acida y básica.) • A un pH de 8, la fluoresceína alcanza su máxima intensidad. • Presencia de oxigeno (amortiguación de la señal fluorescente) • Longitud de onda de luz excitante (la principal afectada)
- 7. colorante indicador ftálicoque aparece de color amarillo-verde. Para el estudio de los vasos sanguíneos en el ojo, y para detectar lesiones, ulceras e infecciones en la córnea y alteraciones en el lacrimal. Aplicaciones
- 8. Por su marcafluorescencia en la luz ultravioleta, se usa mucho en microscopia de fluorescencia y para el cultivo de hongos, con el fin de dar colores característicos a las colonias.
- 9. En sistemas fluviales,se utilizo para teñir de verde el río de Chicago en el día de San Patricio en 1962. En 1966 fue remplazada. Como la fluoresceína, ya sea en forma de ácido o de sal, se puede descubrir en diluciones extremadamente altas (1:40000000) por su inmensa fluorescencia, se aplica en geología e higiene para establecer la comunicación o incomunicación entre aguas subterráneas, cuya contaminación representaría un peligro para la salud.
- 10. En las guerrasla tripulación aérea alemana llevo pequeños contenedores de fluoresceína. En caso de lanzarse en paracaídas en el mar después de haber sido derribado, el tinte se libera en el agua. Se producía una marca vivida que se podía ver desde el aire a grandes distancias y ayudar al rescate aire-mar de la tripulación derribada.
- 11. SALUD • El usotópico, oral e intravenosa de fluoresceína puede causar reacciones adversas, incluyendo náuseas, vómitos, urticaria. • La reacción adversa más común son las náuseas, debido a una diferencia en el pH del cuerpo, y el pH de la tintura de fluoresceína. • Las náuseas generalmente es transitorio y desaparece rápidamente. Las ronchas pueden variar desde una molestia leve a grave, y una sola dosis de antihistamínicos pueden dar un alivio completo. • CL50 (pez) = 1327 mg/L • DL50 (rata)= 6721 mg/Kg
- 12. OBTENCIÓN La fluoresceína seobtiene mediante una sustitución aromática electrofílica del resorcinol sobre el anhídrido ftálico. 1. El resorcinol presenta las siguientes estructuras resonantes:
- 13. 2. De dondese observa claramente el sitio para la sustitución aromática electrofílica, donde el resultado final es el rápido equilibrio entre la forma lactoide y cinoide de la fluoresceína:
- 14. 3. Posteriormente, aldisolverla en una solución de NaOH, la fluoresceína altera su estructura de tal forma que genera la coloración característica.
- 15. Con el objetode mejorar el rendimiento, podría probarse otra ruta sintética, se usa también el resorcinol y anhídrido ftálico, pero en presencia de ZnCl2 a través de una reacción de Friedel-Crafts. Un tercer método para sintetizar fluoresceína es usando un ácido de Lewis y un catalizador. Esta ruta tiene un alto rendimiento bajo condiciones leves, que a nivel industrial implica menores costos de producción. Las reacciones de Friedel-Crafts son un tipo de reacción de sustitución electrófilo aromática en las que en un compuesto aromático un átomo de hidrógeno es sustituido por un alquilo.
- 16. SÍNTESIS Dos síntesis diferentes concloruro de zinc y acido sulfúrico.
- 17. MATERIAL •1 Cápsula de porcelana •1Crisol de porcelana •1 Baño de arena •1 Parrilla eléctrica •1 Pinzas para crisol •1 Pipeta graduada de 10 mL •1 Piseta con agua •1 Propipeta •1 Soporte universal •1 Termómetro •1 Tubo de ensaye •1 Espátula • Papel pH Desarrollo Etapa 1. Fundir la mezcla. En un crisol de porcelana, coloque 1 g de anhídrido ftálico y 1.5 g de resorcinol. Depositar el crisol en un baño de arena y calentar el baño a 180° C, cuando la mezcla este fundida agregarle 0.5 g de cloruro de zinc anhidro. Observación: El cloruro de zinc anhidro se debe de pesar cuando se vaya a agregar al crisol porque se humedece y se licua, ya que la sal es altamente higroscópica y absorbe agua del medio ambiente. Etapa 2. Fundir más la mezcla. Aumentar entonces la temperatura a 210° C, con ello, la mezcla se hace viscosa y de un color verdoso metálico.
- 18. REACTIVOS Etapa 3. Enfriarla mezcla. Después de unos 20 min retirar el crisol del baño, al irse enfriando debe inclinarse convenientemente el crisol para repartir la masa por toda la superficie interna del recipiente; inmediatamente antes de enfriar y mediante una espátula despegar y pasarlo a una cápsula de porcelana. Si esto último no fuera posible dejarlo en el crisol. Una vez fría, pulverizara con la varilla de vidrio dentro de la cápsula o dentro del crisol (tener cuidado para no romper el recipiente ). Etapa 4. Disolución de la fluoresceína. En un tubo de ensaye colocar una muy pequeña cantidad de la fluoresceína* obtenida (una pizca del polvo como puede ser la punta de una espátula, si se coloca en exceso no se observa el efecto), y llenar ¾ del tubo con agua destilada, agitar hasta disolución. Etapa 5. Prueba de la fluoresceína. Cambie el pH de la solución con unas gotas de hidróxido de sodio al 5% hasta que este básico y observe el resultado (de preferencia en contra de la luz y sobre un fondo blanco). Pesar la fluoresceína obtenida para calcular el rendimiento •Agua destilada •Anhídrido ftálico •Cloruro de zinc anhidro •Hidróxido de sodio al 5% •Resorcinol
- 19. RESULTADOS EXPERIMENTALES Determinación delreactivo límite: • Resorcinol (R): • Anhídrido Ftálico (AF): *F= Fluoresceína El resorcinol es el reactivo que se consume primero, por este motivo, se determina el porcentaje de rendimiento con la cantidad de producto formado a partir del resorcinol.
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- 21. REFERENCIAS • KIRK- OTHMER.Enciclopedia de Tecnología Química. Tomo V. Colorantes del xanteno. Unión Tipográfica Editorial Hispano-Americana. Págs. 457-459. • G. P. ELLIS. Química Orgánica. Editorial Limusa. • DEVORE – MUNOZ. Química Orgánica. Ediciones Cultural. • http://quimica.laguia2000.com/elementos-quimicos/fluoresceina • http://centrodeartigos.com/articulos-de-todos-los-temas/article_30681.html • http://www.geocities.ws/todolostrabajossallo/orgaII_20.pdf • http://asesorias.cuautitlan2.unam.mx/organica/practicas3qiq.htm • http://digibug.ugr.es/bitstream/10481/4877/1/18661725.pdf • http://docencia.izt.uam.mx/cuhp/QuimOrgII/PracLabQO2.pdf