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ÍNDICE

QUÍMICA ORGÁNICA
ÍNDICE

Propiedades de los compuestos de carbono
 Insolubles en agua, solubles en disolventes orgánicos
 Temperaturas de fusión y ebullición bajas.
 No conducen la corriente eléctrica ni en estado líquido
ni en disolución
 Poseen poca estabilidad térmica, es decir, se
descomponen o se inflaman cuando se calientan.
 Suelen reaccionar lentamente debido a la gran
estabilidad de los enlaces covalentes que unen sus
átomos. Página 337
ÍNDICE

Formulas de los compuestos de
carbono
las sustancias orgánicas se representan mediante fórmulas.

Compuesto

Fórmula
molecular

Fórmula
semidesarrollada

Propano

C 3 H8

CH3-CH2-CH3

Fórmula
desarrollada
ÍNDICE

Grupo 13
ÍNDICE

El átomo de carbono
C (Z = 6) 1s2 2s2 2 p2 2s2 2p2p2
Dispone de cuatro electrones en su nivel más externo,
con lo que puede formar cuatro enlaces covalentes.
ÍNDICE
ÍNDICE

Enlaces simples entre átomos
de carbono
En CH4 el carbono
forma cuatro
enlaces covalentes
con cuatro átomos
de hidrógeno

METANO

En el etano, C2H6, cada átomo de
carbono forma un enlace covalente
simple con el otro átomo.

ETANO
ÍNDICE

El átomo de carbono
Enlaces dobles entre
átomos de carbono
En el eteno, C2H4, cada
átomo de carbono forma
un enlace covalente doble
con el otro átomo

Enlaces triples entre carbonos
Enlaces triples entre carbonos
En el etino, C22H2,cada átomo de
En el etino, C H2, cada átomo de
carbono forma un enlace covalente triple
carbono forma un enlace covalente triple
con el otro átomo
con el otro átomo

etino
eteno
ÍNDICE

Clasificación de los compuestos de carbono

Hidrocarburos
Compuestos orgánicos cuyas moléculas están
formadas sólo por átomos de carbono e
hidrógeno.
Estos compuestos forman cadenas de átomos de
carbono, más o menos ramificadas, que pueden
ser abiertas o cerradas y contener enlaces
dobles y triples.
Alquino

Alcano

Alqueno
ÍNDICE

Clasificación de los compuestos de carbono

Hidrocarburos

De cadena abierta
 Saturados
–Alcanos
 Insaturados
–Alquenos
–Alquinos
ÍNDICE

Clasificación de los compuestos de carbono

Hidrocarburos

De cadena cerrada
 Alicíclicos
–Cicloalcanos
–Cicloalquenos
–Cicloalquinos
 Aromáticos
ÍNDICE

Clasificación de los compuestos de carbono

Hidrocarburos

butano

ciclopropano

metilpropano

ciclohexano

etino o acetileno

eteno o
etileno
2-etil-1-penteno

3,5-dimetil-1-octino

1,3,5-ciclohexatrieno
benceno

naftaleno
ÍNDICE

Alcanos CnH2n+2
• Los alcanos son hidrocarburos con todos los enlaces
simples.
Propiedades físicas:
•

Punto de ebullición: aumenta al aumentar el
número de átomos de carbono.

• Densidad baja: aumenta al aumentar el número de
átomos de carbono.
•

Solubilidad. Los alcanos son insolubles en agua
debido a su baja polaridad y a su incapacidad para
formar enlaces con el hidrógeno.
ÍNDICE

PROPIEDADES FÍSICAS DE ALCANOS DE CADENA ABIERTA

sos
seo
ga
OS
UID
LÍQ

OS
ID
ÓL
S
ÍNDICE

SOLUBILIDAD
ÍNDICE

SOLUBILIDAD
ÍNDICE

DENSIDAD DE LOS ALCANOS
ÍNDICE

PETRÓLEO
ÍNDICE

Aplicaciones de los alcanos

Agua

Oxígeno
Motor
(combustión interna)
ÍNDICE

NOMENCLATURA DE ALCANOS

Alcanos lineales CnH2n+2
Se nombran con un prefijo que indique el número
de átomos de carbono que constituyen la cadena y
la terminación -ano.
ÍNDICE

Radicales alquilo
• Un radical alquilo es una agrupación de átomos que
procede de la perdida de un átomo de hidrógeno
por parte de un hidrocarburo, por lo que dispone
de un electrón desapareado

• Se nombran cambiando –ano por –ilo
Hidrocarburo

Radical

CH4 metano

- CH3 metilo

CH3 - CH3 etano

- CH2 - CH3 etilo
ÍNDICE
ÍNDICE

Grupos alquilo
ÍNDICE

Alcanos ramificados
1. Seleccionar la cadena más larga posible, dará

nombre al alcano, y numerarla de modo que los
sustituyentes se designen con los números más
pequeños
2. Nombrar las ramificaciones, por orden alfabético,
alfabético
sin tomar en cuenta los prefijos, indicando la
posición que corresponda al número de carbono al
cual se encuentra unido separado con un guión.
ÍNDICE

3. Si en una cadena se encuentra más de una

vez el mismo radical alquilo, se indica con los
prefijos: di, tri, tetra, penta, etc. Unido al
nombre del sustituyente.
4. Nombrar el alcano de la cadena principal
con una sola palabra, separando los nombres
de los números con guiones y los números con
comas.
ÍNDICE

2-metilbutano

2,4-dimetilheptano
2,4-dimetilheptano
ÍNDICE

CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
I
CH3

2-metilhexano

2,3-dimetilhexano
CH3
I
CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3
I
CH
ÍNDICE

CH2-CH3
I
CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3
I
CH3

3-etil-2-metilhexano
ÍNDICE

Alcanos cíclicos

• Se le antepone el prefijo ciclo al nombre que
le corresponda, según el número de
carbonos.
• Si tiene ramificaciones, nombrar los radicales
por orden alfabético e indicar su colocación
por medio de un número.
Ciclopropano
ÍNDICE

CH3
1
2 CH

5

3

4

3

1,2-dimetilciclopentano
1,2-dimetilciclopentano
ÍNDICE

Reacciones de los alcanos
1.-

Halogenación

El balance energético es favorable. Pero a pesar de
ser exotérmica, la reacción no se produce
espontáneamente, se necesita irradiar la mezcla de
los gases con luz ultravioleta
ÍNDICE

reactivos
reactivos

productos
productos
ÍNDICE

+
metano

cloro

Tetracloruro
de carbono
ÍNDICE

2.- Combustión
Todos los hidrocarburos son capaces de
quemarse y se obtiene energía
ÍNDICE

CnH2n
ÍNDICE

Alquenos CnH2n
• Son hidrocarburos cuyas moléculas
contienen doble enlace carbono-carbono.
se denominan también hidrocarburos
insaturados u olefinas.

alqueno

no
ca
al

36
ÍNDICE

Nomenclatura alquenos
• Terminación -eno
• Se busca la cadena más larga que
contenga el doble enlace. Se numeran los
carbonos iniciando por el extremo más
cercano al doble enlace.
• Si está presente más de un doble enlace,
se indica la posición de cada uno de ellos
y se usan los sufijos dieno, trieno,.. etc.
37
ÍNDICE

Nomenclatura alquenos
eteno
1-propeno
propeno
2-metileteno

1-buteno

2-buteno

38
ÍNDICE

CH2-CH3
6
1
2 3 4I 5
CH2=C-CH2-CH-CH2-CH3
I
CH3

4-etil-2-metil-1-hexeno
ÍNDICE

os
pl
em
ej
CH

CH3

2-hexeno

CH2
CH

CH3
CH2
ÍNDICE

CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3

1-hexeno
1-hexeno
CH2=CH=CH-CH2-CH2-CH3

1,2-hexadieno
ÍNDICE

Reacciones de alquenos

• adición

2-buteno + bromuro
de hidrógeno

2-bromobutano

42
ÍNDICE

Reacciones de alquenos

• adición

2-metilpropeno

+

bromo

1,2-dibromo-2-metilpropano
ÍNDICE

Reacciones de alquenos

• adición

2-buteno

+

hidrógeno

butano
ÍNDICE

Combustión de alquenos
Todos los hidrocarburos son
capaces de quemarse y se
obtiene energía

+

3

2

+2
ÍNDICE

Reacciones de alquenos
• Polimerización: algunos alquenos pueden
formar macromoléculas

46
ÍNDICE
ÍNDICE
ÍNDICE
ÍNDICE

Nomenclatura

50
ÍNDICE

Alquinos CnH2n-2.
• Los alquinos son hidrocarburos cuyas
moléculas contienen al menos un triple
enlace carbono-carbono, se nombran
terminados en -ino

etino

51
ÍNDICE

Nomenclatura

52
ÍNDICE

Reacciones de alquinos
Adición de haluros de hidrógeno.
H3C
H3C

C

C

H

+

H

Br

H

HBr

producto Markovnikov
2-bromo-1-propeno

53
ÍNDICE

Adición de hidrógeno
Hidrogenación catalítica
R

C

C2H5C

C

R'

CC2H5

+

+

2H2

H2

Pt, Pd, Ni

Pd/BaSO4

CH2

R

C2H5

C2H5

quinoleína
H

3-hexino

CH2

H

3-hexeno
54

R'
ÍNDICE

Adición de halógeno
1,2-dibromoeteno
Adición de halógenos.
H3C
H3C

C

C

H

Br

Br2

+

H3C

H

Br

Br

+
Br

H

Br
H3C

C

C

1-propino

H

+

2Br2

C

C

Br

H3C

Br

Br

H

1,1,2,2-tetrabromopropano
55
ÍNDICE

Reacciones de oxidación
Oxidación con KMnO4.
La oxidación suave con KMnO4 da lugar a dicetonas

La oxidación con KMnO4 en condiciones más drásticas (calor, ácido o base) provoca
la rotura del triple enlace dando dos ácidos carboxílicos

56
ÍNDICE

Reacciones de oxidación
Etino + oxigeno
Etino + oxigeno

dióxido de carbono + agua
dióxido de carbono + agua

57
ÍNDICE
ÍNDICE

Ejemplo de sustancias aromáticas

59
ÍNDICE

Estructura del benceno

60
ÍNDICE

Nomenclatura
1 sustituyente
Cl

CH2CH3

NO2

NH2

etilbenceno

clorobenceno
nitrobenceno

anilina
OH

CH2CH2CH3

fenol

propilbenceno
COOH
CH3

CHO

ácido benzoico
tolueno

benzaldehído

61
ÍNDICE

Estructura del naftaleno

C10H8

62
ÍNDICE

Estructura del antraceno
C14H10

63
ÍNDICE

Estructura del fenantreno
C14H10

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

64
ÍNDICE

Nitración y sulfonación
• Nitración
+ HNO3

H2SO4
calor

NO2

+

H2O

• Sulfonación

65
ÍNDICE

Friedel-crafts y halogenacion
• Alquilación de Friedel-Crafts

• Halogenación
Cl

H

+ Cl2

FeCl3

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HCl

X= Cl, Br
66
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