Este documento presenta un informe de práctica de laboratorio sobre la determinación de las propiedades físicas y químicas de compuestos aminados. El informe describe experimentos como probar el carácter básico de las aminas usando papel pH y fenolftaleína, y reacciones con cloruro férrico, sulfato de cobre y nitroprusiato de sodio. También explica que la cadaverina y putrescina se forman a partir de la lisina y ornitina, respectivamente, a través de descarboxilación bacteriana.

1. UNIVERSIDAD NORBERT WIENER QUIMICA ORGANICA II
UNIVERSIDAD PRIVADA NORBERT WIENER
FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUIMICA
QUIMICA ORGANICA II
INFORME DE PRACTICA N°3
TEMA: DETERMINACIÓN DE LAS
CARACTERÍSTICAS FÍSICAS Y QUÍMICAS DE
COMPUESTOS AMINADOS
GRUPO °4
o ALUMNOS:
 Domínguez Cusquipoma, Nataly
 Chulluncuy Camarena, katerin
 Ponce Romero, Lizbeth
 Zelada Guerrero, Lucia
o Dr. Q.F. Tox.: César Augusto Canales
Martínez
2020
Cuestionario

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1. Realice las ecuaciones químicas que se ha producido al realizar el
experimento.
a) Carácter básico de las aminas: Disponer de 06 tubos de ensayo en
cada uno de ellos agregar unas gotas de la muestra problema se
agitan con 5 mL de agua y se ensaya su reacción con papel pH,
luego de determinar el pH, agregar unas gotas de la solución
indicadora de fenolftaleína, observe ya note sus resultados.
 Al unir las aminas con el agua se formarán soluciones; debido a que
el nitrógeno da la polaridad y en presencia de agua formaran puentes
de hidrogeno de tal manera que se formara estructura de una sola
fase, al introducir papel pH, el resultado será mayor a 7 porque es
alcalino; y al agregar la fenolftaleína cambiara de color a rojo grosella
por ser de carácter básico. La fenolftaleína cambia de color porque
está en medio básico.
 En esta práctica no hay reacción química debido a que solo se
observa un proceso físico el cambio de color de la fenolftaleína a rojo
grosella.
b) Disponer de 06 tubos de ensayo en cada uno de ellos agregar unas gotas
de la muestra problema se agitan con 5 mL de agua y se añade 2 mL de
una solución de cloruro férrico.
 Agua + cloruro férrico
a. Metilamina
3CH3NH2 + FeCl3 + 3H2O → 3(CH3NH3)Cl + Fe(OH)3
b. Etilamina
3C2H5NH2 + FeCl3 + 3H2O → 3C2H5NH3Cl + Fe(OH)3
c. Propilamina
3C3H7NH2 + 3H2O + FeCl3 3(C3H7NH2)Cl + Fe(OH)3
d. Butilamina
3C4H9NH2 + 3H2O + FeCl3 3(C4H9NH2)Cl + Fe(OH)3
e. Pentilamina
3C5H11NH2 + 3H2O + FeCl3  3(C5H11NH2)Cl + Fe(OH)3

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f. Hexilamina
3C6H13NH2 + 3H2O + FeCl3  3(C6H13NH2)Cl + Fe(OH)3
c) Disponer de 06 tubos de ensayo en cada uno de ellos agregar unas
gotas de la muestra problema se agitan con 5mL de agua colocar
en cada tubo de ensayo gotas de una solución de sulfato de cobre,
si se observar a una coloración verdosa, indicará que la reacción es
positiva.
 Agua + sulfato de cobre
a. Metilamina
2CH3NH2 + CUSO4 + 2H2O → Cu(OH)2 + (CH3NH3)2SO4
b. Etilamina
2C2H5NH2 + H2O + CuSO4  Cu(OH)2 + (C2H5NH3)2SO4
c. Propilamina
2C3H7NH2 + 2H2O + CuSO4  Cu(OH)2 + (C3H7NH3)2SO4
d. Butilamina
2C4H9NH2 +2H2O + CuSO4  Cu(OH)2 + (C4H9NH3)2SO4
e. Pentilamina
2C5H11NH2 + 2H2O + CuSO4  Cu(OH)2 + (C5H11NH3)2SO4
f. Hexilamina
2C6H13NH2 + 2H2O + CuSO4  Cu(OH)2 + (C6H13NH3)2SO4
d) Reacción de Rimini: Disponer de 06 tubos de ensayo en cada uno
de ellos agregar una gota de la muestra problema y agregar 1 mL
de acetona y una gota de nitroprusiato de sodio recién preparado,
aparecer adentro de un minuto una coloración rojo violeta.
 Acetanilida + nitroprusiato de sodio: Incoloro.
 Dimetilanilina + nitroprusiato de sodio: Incoloro, en las paredes
del tubo presencia de plata.

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e) Formación del sulfato ácido: En un vidrio de reloj colocar una gota
de ácido sulfúrico y una gota de la muestra problema, observe y
anote sus resultados.
Se observó:
Acetanilida + ácido sulfúrico: Incoloro, presencia de partículas Blancas.
f) Formación del clorhidrato: En un vidrio de reloj colocar una gota
de la muestra problema y una gota de ácido clorhídrico
concentrado, observe y anote sus resultados.
 Acetanilida + HCl : Incoloro
 Anilina + HCl: Hubo una reacción química.
 Dimetilanilina + HCl: Incoloro
2. Diga Ud. A partir de que aminoácidos se forman la cadaverina y
putrescina.
Metabolismo básico de formación de la cadaverina y
la putrescina a partir de los aminoácidos lisina y ornitina. Estas se generan
por la descarboxilación bacteriana de los aminoácidos básicos de nuestras
proteínas, la ornitina y lisina. La L-lisina es el precursor de la cadaverina y la
L-ornitina lo es de la putrescina.
La cadaverina se encuentra principalmente en la materia orgánica muerta,
siendo responsable en parte del fuerte olor a putrefacción. No obstante,
esta amina no está relacionada exclusivamente con la descomposición; es
también producida por organismos vivos en pequeñas cantidades, siendo
parcialmente causante del distintivo olor de la orina y del semen. En este
sentido, se han encontrado niveles elevados de cadaverina en la orina de
pacientes con deficiencia en el metabolismo de la lisina. Asimismo, un
estudio publicado en 2007 reveló que el nivel de cadaverina en saliva está
directamente relacionado con la halitosis. El olor asociado habitualmente a
la vaginosis bacteriana también se ha vinculado a la presencia de
cadaverina y putrescina.
La putrescina se produce por la ruptura de aminoácidos en organismos
muertos, siendo responsable junto con la cadaverina del fétido olor a
podrido.
No obstante, esta diamina es también sintetizada por células de organismos
vivos en pequeñas cantidades. Dicha síntesis tiene lugar por dos rutas
metabólicas distintas, siendo la arginina el precursor en ambos casos. En la
primera de ellas, la arginina se transforma en agmatina por medio de una
reacción catalizada por la enzima arginina descarboxilasa (ADC). Luego la

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agmatina es convertida por la agmatina imino hidroxilasa (AIH) en N-
carbamoilputrescina, compuesto que finalmente da lugar a la putrescina.
En la segunda ruta metabólica, la arginina se transforma en ornitina, la cual
sufre una descarboxilación por medio de la ornitina descarboxilasa (ODC),
siendo convertida en putrescina. A su vez, la acción de la S-
adenosilmetionina (SAM) sobre la putrescina en presencia de la
espermidina sintetasa da lugar a otra poliamina biogénica, la espermidina.
3. Investigue que otras reacciones químicas se pueden realizar para
caracterizar a las Aminas.
 Las aminas reaccionan con los halogenuros de alquilo primario para
formar halogenuros de amonio alquilados.
 El problema con estas reacciones de N-alquilación es que la sal de la
amina se desprotona y la amina secundaria resultante es nucleofilica
y puede reaccionar con otra molécula de halogenuro de alquilo. El
resultado de la reacción es la formación de una mescla compleja de
aminas.
 Reacción de Mannich: Mannich prepara 3-aminocarbonilos a partir de aminas
primarias o secundarias, metanal y un carbonilo enolizable.

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 Reacción de aminas con nitrito de sodio en ácido clorhídrico: El nitrito
de sodio en medio ácido acuso produce cationes nitrosilo (NO+
) que
son atacados por las aminas formando sales de nitrosamonio.
 Generación del catión NO+
 El nitrito de sodio en presencia de ácido clorhídrico genera ácido
nitroso que por pérdida de una molécula de agua produce cationes
NO+

Reacción con aminas primarias
 Las aminas primarias reaccionan con los cationes NO+ formados en
el medio de reacción dando lugar a sales de diazonio que
evolucionan hacia mezcla de productos (haloalcanos, alcoholes,
alquenos).