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LÍPIDOS
BIOQUÍMICA

2º bachillerato
02/10/2009
José Manuel Gutiérrez
CONCEPTO Y
        CARACTERÍSTICAS
CONCEPTO
 - Biomoléculas orgánicas compuestas
 por C, O, H y a veces P, N, etc.
CARACTERÍSTICAS
 - Grupo muy heterogéneo,
 - Insolubilidad en agua
 - Solubles en disolventes apolares u
 orgánicos: Éter, cloroformo,
 benceno, etc.
 - Untuosos al tacto.
Lípidos clasificación
LÍPIDOS SAPONIFICALBES SIMPLES
     ÁCIDOS GRASOS
     ACILGLICÉRIDOS
     CÉRIDOS
LÍPIDOS SAPONIFICALBES COMPLEJOS
GLICEROLÍPIDOS: GLICEROFOSFOLÍPIDOS
  (FOSFOLÍPIDOS)
ESFINGOLÍIPIDOS: ESFINGOFOSFOLÍPIDOS
                 ESFINGOGLUCOLÍPIDOS
LÍPIDOS INSAPONIFICABLES
ISOPRENOIDES, ESTEROIDES,
  PROSTAGLANDINAS
ÁCIDOS GRASOS (1)
Moléculas hidrocarbonadas con un grupo
  carboxilo o ácido.
TIPOS: saturados e insaturados
Ácidos grasos
.
    saturado




    insaturado
ÁCIDOS GRASOS, EJEMPLOS
.
ÁCIDOS GRASOS
PROPIEDADES FÍSICAS
 - Insolubilidad en agua. Son
 moléculas de carácter anfipático. Por
 ello pueden dar lugar a micelas,
 monocapas o bicapas al entrar en
 contacto con el agua
 - Punto de fusión. Aumenta con la
 longitud y saturación de la molécula.
ÁCIDOS GRASOS
PROPIEDADES QUÍMICAS
 Esterificación y saponificación
          ESTERIFICACIÓN
 CH3-(CH2)n-COOH + HO-CH2-(CH2)n-
 CH3 <--------> CH3-(CH2)n-C=O-O-CH2-
 (CH2)n-CH3
       HIDRÓLISIS
                        SAPONIFICACIÓN
 CH3-(CH2)n-COOH + OHNa ----------------
 > CH3-(CH2)n-C=O-ONa + H2O
ÁCUDIS GRASOS
 NOMENCALTURA
 16:0, 18:1 Delta 9 (posición de los doble
  enlace desde el grupo COOH)
 W3 (OMEGA 3, posición de los doble
  enlace desde el grupo CH3)
CLASIIFICACIÓN
  SATURADOS: CH3-(CH2)n-COOH
  INSATURADOS: CH3-(CH2)n-CH=CH-(CH2)n-
  COOH
  ÁCIDOS GRASOS ESENCIALES: Linoleico,
  linolénico, araquidónico. Vitágeno F
ACILGLICÉRIDOS (1)
   Constituidos por la esterificación del
    glicerol con 1 a 3 ácidos grasos
    (Monoacilglicéridos, diacilglicéridos,
    triacilglicéridos o triglicéridos).
.
ACILGLICÉRIDOS(2)
   Función: Reserva energética, protección
    mecánica y térmica.
   Características. Grasas y aceites (Punto
    de fusión Ácidos Grasos)
   Grasas simples y mixtas. Rancidez
   Hidrólisis de grasas:
       Ácida
       Alcalina – saponificación
       Enzimática – lipasas
ACILGLICÉRIDOS(3)
   La reacción de saponificación: Jabones y
    detergentes




   Hidrogenación de las grasas. Mantequilla
CÉRIDOS O CERAS
-Constituidos  por la
  esterificación del glicerol con
  un ácidos graso de cadena
  larga.
- Características:
  Impermeabilidad. Ejemplos:
  Cera de las abejas.
CERAS
.
GLICEROLÍPIDOS (1)

  Derivan del ácido fosfatídico
  (Constituido por la esterificación
  del glicerol con dos ácidos graso
  y con un ácido fosfórico).
 El ácido fosfórico a su vez se

  puede unir a otras sustancias:
  inositol, aminolacohol.)
FOSFOGLICÉRIDOS
.
FOSFOGLICÉRIDOS
.
MICELAS
.
GLICEROLÍPIDOS (2)
   Función fosfolípidos: Lípidos
    antipáticos.
      Micelas, monocapas y bicapas.
      Membranas celulares.
ESFINGOLÍPIDOS

- Constituidos por la esterificación de
  un aminoalcohol de 18 carbonos con
  un ácido graso: Ceramida.
- A la ceramida se le puede unir una
  sustancia polar:

-
ESFINGOLÍPIDO ESTRUCTURA
.
.
ESFINGOLÍPIDOS (2)

Si la molécula polar es la fosfatidil
  colina o fosfatidil etanol amina,
  tendremos las esfingomielinas
- Si la molécula polar es un
  glúcido, tendremos los
  glucoesfingolípidos (cerebrósidos
  o gangliósidos
Gangliósido
.
Esfingolípidos
.
LÍPIDOS INSAPONIFICALBLES

   Tres familias o grupos:
   1.- Derivados del isopreno: TERPENOS o
    ISOPRENOIDES
   2.- Derivados del esterano: ESTEROIDES
   3.- Derivados del prostanoato o ácido
    prostanóico: EICOSANOIDES o
    sustancias relacionadas con las
    PROSTAGLANDINAS
TERPENOS o ISOPRENOIDES

   Polímeros del isopreno (2-metil 1-3-
    butadieno)



   Produce moléculas lineales y cíclicas. Se
    suelen repetir dos unidades de isopreno.
TERPENOS o ISOPRENOIDES
         (clasificación)
Monoterpenos. Áceites esenciales: geraniol,
  limoneno, alcanfor.
Sesquiterpeno. Farnesol. Precursor del
  escualeno
Diterpenos: Fitol (comp. de la clorofila),
  Vitaminas A, E, K.
Triterpenos: Escualeno. Precursor del
  colesterol
Tetraterpenos: Carotenos y xantofilas
  (Pigmentos fotosintéticos).
Politerpenos: Caucho, Guatapercha.
.
Monoterpetos
ESTEROIDES

   Derivados del esterano o
    ciclopentano-perhidrofenantreno
    (componente tetraciclico)
Esteroides
.   ciclopentanoperhidrofenantreno
ESTEROIDES (1)

   Esteroles: Colesterol, con un OH en el C3
    (membranas celulares animales).
    Prácticamente todos los demás derivan de
    él.
   Ácidos biliares. Unidos aminoácidos en el
    hígado forman las sales biliares que
    tienen por función emulsionar las grasas
    para facilitar su digestión y absorción.
   Vitamina D. Se forma a partir de un
    precursor por acción de la luz solar.
ESTEROIDES (2)

Hormonas:
Corticosteroides. Como los glucocorticoides,
 ejemplo el cortisol que favorece la
 glucogenogénsis. Mineralocorticoides,
 como la aldosterona que regula el
 metabolismo hídrico y salino
 reabsorbiendo los iones Na.
Hormonas sexuales. Masculinas o
 andrógenos: testosterona. Femeninas o
 estrógenos como el estradiol. La
 progesterona que prepara al útero para el
 embarazo.
.
.
.
Hormonas esteroides
.
EICOSANOIDES (SUTANCIAS
     RELACIONADAS CON LAS
       PROSTAGLANDINAS)
Derivan del prostanoato
 o ácido prostanóico.
 Que tiene un anillo
 pentagonal y dos
 cadenas alifáticas con
 un total de 20
 carbonos.
Lípidos insaponificables
Eicosanoides: Prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos




 TROMBOXANO A2




                                                  LEUCOTRIENO A4
EICOSANOIDES (SUTANCIAS
       RELACIONADAS CON LAS
         PROSTAGLANDINAS)
   Contracción musculatura lisa, por ejemplo
    del útero durante el parto, etc.
   TROMBOXANOS, provocan la agregación
    plaquetaria, al ser segregadas por las
    paredes de los capilares.
   PORSTACICLINAS. Segregadas por las
    paredes de las arterias, producen una
    disminución de la agregación plaquetaria.
EICOSANOIDES (SUTANCIAS
       RELACIONADAS CON LAS
         PROSTAGLANDINAS)
   Función. Sustancias reguladoras. Actúan como
    hormonas locales.
   PROTAGLANDINAS. Tienen funciones diversas
    y a veces antagónicas:
   Vasodilatadoras, que regulan la presión arterial
    (la disminuyen).
   Intervienen en procesos inflamatorios, producen
    fiebre (calor), rubor, edema y dolor.
   Aumentan la secreción de mucus
    gastrointestinal

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  • 2. CONCEPTO Y CARACTERÍSTICAS CONCEPTO - Biomoléculas orgánicas compuestas por C, O, H y a veces P, N, etc. CARACTERÍSTICAS - Grupo muy heterogéneo, - Insolubilidad en agua - Solubles en disolventes apolares u orgánicos: Éter, cloroformo, benceno, etc. - Untuosos al tacto.
  • 3.
  • 4. Lípidos clasificación LÍPIDOS SAPONIFICALBES SIMPLES ÁCIDOS GRASOS ACILGLICÉRIDOS CÉRIDOS LÍPIDOS SAPONIFICALBES COMPLEJOS GLICEROLÍPIDOS: GLICEROFOSFOLÍPIDOS (FOSFOLÍPIDOS) ESFINGOLÍIPIDOS: ESFINGOFOSFOLÍPIDOS ESFINGOGLUCOLÍPIDOS LÍPIDOS INSAPONIFICABLES ISOPRENOIDES, ESTEROIDES, PROSTAGLANDINAS
  • 5. ÁCIDOS GRASOS (1) Moléculas hidrocarbonadas con un grupo carboxilo o ácido. TIPOS: saturados e insaturados
  • 6.
  • 7.
  • 8. Ácidos grasos . saturado insaturado
  • 10. ÁCIDOS GRASOS PROPIEDADES FÍSICAS - Insolubilidad en agua. Son moléculas de carácter anfipático. Por ello pueden dar lugar a micelas, monocapas o bicapas al entrar en contacto con el agua - Punto de fusión. Aumenta con la longitud y saturación de la molécula.
  • 11. ÁCIDOS GRASOS PROPIEDADES QUÍMICAS Esterificación y saponificación ESTERIFICACIÓN CH3-(CH2)n-COOH + HO-CH2-(CH2)n- CH3 <--------> CH3-(CH2)n-C=O-O-CH2- (CH2)n-CH3 HIDRÓLISIS SAPONIFICACIÓN CH3-(CH2)n-COOH + OHNa ---------------- > CH3-(CH2)n-C=O-ONa + H2O
  • 12. ÁCUDIS GRASOS  NOMENCALTURA  16:0, 18:1 Delta 9 (posición de los doble enlace desde el grupo COOH)  W3 (OMEGA 3, posición de los doble enlace desde el grupo CH3) CLASIIFICACIÓN SATURADOS: CH3-(CH2)n-COOH INSATURADOS: CH3-(CH2)n-CH=CH-(CH2)n- COOH ÁCIDOS GRASOS ESENCIALES: Linoleico, linolénico, araquidónico. Vitágeno F
  • 13. ACILGLICÉRIDOS (1)  Constituidos por la esterificación del glicerol con 1 a 3 ácidos grasos (Monoacilglicéridos, diacilglicéridos, triacilglicéridos o triglicéridos).
  • 14. .
  • 15. ACILGLICÉRIDOS(2)  Función: Reserva energética, protección mecánica y térmica.  Características. Grasas y aceites (Punto de fusión Ácidos Grasos)  Grasas simples y mixtas. Rancidez  Hidrólisis de grasas: Ácida Alcalina – saponificación Enzimática – lipasas
  • 16. ACILGLICÉRIDOS(3)  La reacción de saponificación: Jabones y detergentes  Hidrogenación de las grasas. Mantequilla
  • 17. CÉRIDOS O CERAS -Constituidos por la esterificación del glicerol con un ácidos graso de cadena larga. - Características: Impermeabilidad. Ejemplos: Cera de las abejas.
  • 19. GLICEROLÍPIDOS (1)  Derivan del ácido fosfatídico (Constituido por la esterificación del glicerol con dos ácidos graso y con un ácido fosfórico).  El ácido fosfórico a su vez se puede unir a otras sustancias: inositol, aminolacohol.)
  • 23. GLICEROLÍPIDOS (2)  Función fosfolípidos: Lípidos antipáticos. Micelas, monocapas y bicapas. Membranas celulares.
  • 24. ESFINGOLÍPIDOS - Constituidos por la esterificación de un aminoalcohol de 18 carbonos con un ácido graso: Ceramida. - A la ceramida se le puede unir una sustancia polar: -
  • 26. .
  • 27. ESFINGOLÍPIDOS (2) Si la molécula polar es la fosfatidil colina o fosfatidil etanol amina, tendremos las esfingomielinas - Si la molécula polar es un glúcido, tendremos los glucoesfingolípidos (cerebrósidos o gangliósidos
  • 30. LÍPIDOS INSAPONIFICALBLES  Tres familias o grupos:  1.- Derivados del isopreno: TERPENOS o ISOPRENOIDES  2.- Derivados del esterano: ESTEROIDES  3.- Derivados del prostanoato o ácido prostanóico: EICOSANOIDES o sustancias relacionadas con las PROSTAGLANDINAS
  • 31. TERPENOS o ISOPRENOIDES  Polímeros del isopreno (2-metil 1-3- butadieno)  Produce moléculas lineales y cíclicas. Se suelen repetir dos unidades de isopreno.
  • 32. TERPENOS o ISOPRENOIDES (clasificación) Monoterpenos. Áceites esenciales: geraniol, limoneno, alcanfor. Sesquiterpeno. Farnesol. Precursor del escualeno Diterpenos: Fitol (comp. de la clorofila), Vitaminas A, E, K. Triterpenos: Escualeno. Precursor del colesterol Tetraterpenos: Carotenos y xantofilas (Pigmentos fotosintéticos). Politerpenos: Caucho, Guatapercha.
  • 33. .
  • 35. ESTEROIDES  Derivados del esterano o ciclopentano-perhidrofenantreno (componente tetraciclico)
  • 36. Esteroides . ciclopentanoperhidrofenantreno
  • 37. ESTEROIDES (1)  Esteroles: Colesterol, con un OH en el C3 (membranas celulares animales). Prácticamente todos los demás derivan de él.  Ácidos biliares. Unidos aminoácidos en el hígado forman las sales biliares que tienen por función emulsionar las grasas para facilitar su digestión y absorción.  Vitamina D. Se forma a partir de un precursor por acción de la luz solar.
  • 38. ESTEROIDES (2) Hormonas: Corticosteroides. Como los glucocorticoides, ejemplo el cortisol que favorece la glucogenogénsis. Mineralocorticoides, como la aldosterona que regula el metabolismo hídrico y salino reabsorbiendo los iones Na. Hormonas sexuales. Masculinas o andrógenos: testosterona. Femeninas o estrógenos como el estradiol. La progesterona que prepara al útero para el embarazo.
  • 39. .
  • 40. .
  • 41. .
  • 43. EICOSANOIDES (SUTANCIAS RELACIONADAS CON LAS PROSTAGLANDINAS) Derivan del prostanoato o ácido prostanóico. Que tiene un anillo pentagonal y dos cadenas alifáticas con un total de 20 carbonos.
  • 44. Lípidos insaponificables Eicosanoides: Prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos TROMBOXANO A2 LEUCOTRIENO A4
  • 45. EICOSANOIDES (SUTANCIAS RELACIONADAS CON LAS PROSTAGLANDINAS)  Contracción musculatura lisa, por ejemplo del útero durante el parto, etc.  TROMBOXANOS, provocan la agregación plaquetaria, al ser segregadas por las paredes de los capilares.  PORSTACICLINAS. Segregadas por las paredes de las arterias, producen una disminución de la agregación plaquetaria.
  • 46. EICOSANOIDES (SUTANCIAS RELACIONADAS CON LAS PROSTAGLANDINAS)  Función. Sustancias reguladoras. Actúan como hormonas locales.  PROTAGLANDINAS. Tienen funciones diversas y a veces antagónicas:  Vasodilatadoras, que regulan la presión arterial (la disminuyen).  Intervienen en procesos inflamatorios, producen fiebre (calor), rubor, edema y dolor.  Aumentan la secreción de mucus gastrointestinal