Este documento describe los lípidos, biomoléculas caracterizadas por su insolubilidad en agua. Explica que los lípidos cumplen funciones de reserva energética, estructural, reguladora y biocatalizadora. Describe las características y clasificación de lípidos saponificables como ácidos grasos, acilglicéridos, fosfolípidos y esfingolípidos. También cubre lípidos no saponificables como terpenos, carotenoides, tocoferoles y naftaquinonas.

1. LÍPIDOS
JHONATAN LARA L.
DOMINGO ARRIETA
SERGIO FONNEGRA

2. ASPECTOS GENERALES DE LOS LÍPIDOS
Denominamos lípidos a un conjunto muy heterogéneo de
biomoléculas cuya característica distintiva aunque no exclusiva ni
general es la insolubilidad en agua.

3. Los lípidos pueden encontrarse unidos covalentemente con otras
biomoléculas como en el caso de los glicolípidos.

4. CARACTERÍSTICAS GENERALES
Los lípidos son biomoléculas muy diversas; unos están formados
por cadenas alifáticas saturadas o insaturadas, en general
lineales, pero algunos tienen anillos (aromáticos).

5. La mayoría de los lípidos tiene algún tipo de carácter no
polar, es decir, poseen una gran parte apolar o
hidrofóbico ("que le teme al agua" o "rechaza el agua"),
lo que significa que no interactúa bien con solventes
polares como el agua, pero sí con la gasolina, el éter o el
cloroformo.

6. FUNCION
Función de reserva energética. Los triglicéridos son la principal
reserva de energía de los animales

7. FUNCION
Función estructural. Los fosfolípidos, los glucolípidos y el
colesterol forman las bicapas lipídicas de las membranas
celulares.

8. FUNCION
Función reguladora, hormonal o de comunicación celular. Las
vitaminas liposolubles son de naturaleza lipídica (terpenos,
esteroides); las hormonas esteroides regulan el metabolismo y
las funciones de reproducción.

9. FUNCION
Función biocatalizadora. En este papel los lípidos favorecen o
facilitan las reacciones químicas que se producen en los seres
vivos. Cumplen esta función las vitaminas lipídicas, las hormonas
esteroideas y las prostaglandinas.

10. FUNCION
Función térmica. En este papel los lípidos se desempeñan como
reguladores térmicos del organismo, evitando que este pierda
calor.

11. BICAPA LIPIDICA.
La bicapa lipídica es la barrera que mantiene a iones, proteínas y
otras moléculas compartimentadas e impide su libre difusión.

12. CLASIFICACION.
LIPIDOS
SAPONIFICABLES

13. ACIDOS GRASOS.
Son ácidos carboxílicos de
cadena larga, normalmente
entre 12 y 24 átomos de
carbono, que pueden ser
saturados, solo con enlaces
simples, o insaturados, con
uno o mas dobles enlaces.

14. ESTRUCTURA MOLECULAR DE LOS ACIDOS GRASOS.
Los ácidos grasos saturados
presentan
cadenas
hidrocarbonadas rectilíneas,
con los enlaces en zig-zag.
Por contra, los insaturados
presentan codos en la
cadena en los lugares donde
aparecen dobles enlaces,
debido a la configuración cis
de estos.

15. PUNTO DE FUSION DE LOS ACIDOS GRASOS.
Es mayor en los ácidos grasos saturados y aumenta con la longitud de la cadena carbonada
pues, debido a la disposición que adoptan sus cadenas rectas, cuanto mayor sea el numero de
carbonos, mayor será el numero de enlaces de Van der Waals que será necesario romper y, por
lo tanto, mayor el gasto energético para conseguir la fusión.

16. COMPORTAMIENTO DE LOS ACIDOS GRASOS EN EL AGUA.
Los ácidos grasos son moléculas anfipáticas, con dos partes diferentes en
cuanto a su interacción con el agua: una cabeza polar, el grupo carboxilo, que
tiende a unirse a las moléculas de agua y una cola no polar, la cadena
hidrocarbonada, que no puede unirse al agua.

17. OBTENCION DE ESTERES: REACCION DE ESTERIFICACION.
Los lípidos saponificables son esteres de ácidos grasos y alcoholes
(glicerina, esfingosina, etc.) La formación de estos lípidos tiene lugar
mediante reacciones de esterificación, en las que se forma un enlace
Ester, desprendiéndose agua, al reaccionar los grupos carboxilo e hidroxilo
del acido y el alcohol, respectivamente.

18. OBTENCIÓN DE MARGARINAS A PARTIR DE ACEITES VEGETALES
Los aceites vegetales, líquidos a temperatura ambiente por su alto contenido en ácidos
grasos insaturados, son sometidos a un proceso de hidrogenación en la industria
alimentaria para obtener Margarinas. Al hidrogenarse las grasas se produce una
saturación de los ácidos grasos que eleva el punto de fusión y el aceite se transforma
en un solido fácil de untar.

19. ACILGLICERIDOS.
Moléculas formadas por la unión de 1,2 o 3 moléculas de ácidos
grasos, a una molécula de glicerol.
Alcohol con tres
grupos hidroxilos.

20. MONOACILGLICERIDOS Y DIGLICERIDOS.
Los monoacilglicéridos ( 1 acido graso) y los diacilglicéridos (2
ácidos grasos) se presentan en pequeñas cantidades y actúan
como intermediarios metabólicos en la degradación y biosíntesis
de lípidos que contienen glicerol.
Los ácidos grasos se almacenan en plantas y animales en forma
de triacilgliceridos.
Los triacilglicéridos son mucho mas abundantes, también son
llamados triacilgliceroles.

21. TRIACILGLICERIDOS

22. TRIACILGLICERIDOS O GRASAS.
Son esteres de la glicerina con 3 ácidos grasos iguales (triacilgliceridos simples) o distintos
(triacilgliceridos mixtos). Son moléculas hidrofobicas ya que no contienen grupos polares
o con carga, por lo que se denominan también grasas neutras. Son los componentes
principales de las grasas de reserva en animales y plantas.

23. HIDROLISIS DE LAS GRASAS
En los organismos vivos la hidrolisis de las grasas se lleva a cabo por la
acción de enzimas lipasas, que catalizan la rotura de los enlaces ester,
separando la glicerina de los acidos grasos.
La hidrolisis de las grasas en medio básico (con sosa o potasa) y en caliente
se denomina “saponificación” y se realiza en la industria para la obtención
de jabones. Produce glicerina y las sales sódicas o potásicas de los ácidos
grasos que son los jabones. Todos aquellos lípidos en cuya
composición hay ácidos grasos se pueden saponificar y es por
ello que se denominan “Lípidos Saponificables”.

24. FUNCIONES BIOLOGICAS DE LOS TRIACILGLICERIDOS.
TRIACILGLICERIDOS
Reserva energética.
Se acumulan en forma de gotitas de grasa en el citoplasma, por ejemplo en los adipocitos del tejido
conectivo de los animales o en las células vegetales, fundamentalmente en las semillas.

25. FUNCIONES BIOLOGICAS DE LOS TRIACILGLICERIDOS.
Aislante térmico en animales de climas fríos.

26. FOSFOACILGLICERIDOS O FOSFOGLICERIDOS.
Son lípidos formadores de membranas biológicas y, por tanto, poseen función
estructural. Todos los fosfogliceridos derivan de un compuesto precursor denominado
“ácido fosfatidico”, que es un Ester de la glicerina y dos ácidos grasos en los carbonos 1
y 2 de este alcohol y ácido fosfórico en el carbono 3.

27. ESTRUCTURA ANFIPATICA DE LOS FOSFOGLICERIDOS.
Los fosfogliceridos poseen naturaleza anfipatica, distinguiéndose en ellos una parte hidrofilica o cabeza
polar, con una carga negativa en el grupo fosfato y generalmente una o más cargas eléctricas aportadas
por la molécula hidrofilica unida al fosfato, y dos colas hidrofobicas, no polares, representadas por los
dos ácidos grasos (saturado e insaturado).

28. FOSFOGLICERIDOS MAS ABUNDANTES.

29. ESFINGOLÍPIDOS.
Todos los esfingolipidos derivan de un compuesto precursor denominado “ceramida” o
“ceramido”, que resulta de la unión por enlace amida entre el grupo amino de la
esfingosina y el carboxilo de un ácido graso. El compuesto resultante recuerda en su
estructura química a las ceras (ácido graso y alcohol de cadena larga), pero en lugar
de enlace presenta un enlace amida; de ahí el nombre de Ceramida que reciben este
tipo de compuestos.

30. ESFINGOLIPIDOS.
Al grupo hidroxilo primario de la ceramida se unen diferentes compuestos
hidrofilicos, originándose así los diferentes tipos de esfingolipidos. Según el tipo
de compuesto unido a la ceramida, los esfingolipidos se pueden clasificar en dos
grupos.
Esfingofosfolipidos y Fosfogliceridos
se agrupan bajo la denominacion
general de “Fosfolipidos”

31. FOSFOLIPIDOS.

32. IMPORTANCIA.

33. CERAS O CERIDOS.
Son esteres de ácidos grasos y alcoholes monohidroxilicos de cadena larga. Los dos
extremos de la molécula son hidròfobos y por lo tanto insolubles en agua, lo que
explica sus funciones protectoras y de revestimiento. Las abejas utilizan las ceras para
fabricar los panales de sus colmenas.
Acido palmítico
Alcohol miricìlico
Palmitato de miricilo
(CERA DE ABEJA)

34. OTRAS CERAS IMPORTANTES.
La cera de carnaúba o carnauba se obtiene de las hojas de la
palma Copernicia prunifera. Esta palma es endémica de Sudamérica y
crece en la región de Ceará, al noreste de Brasil. Para evitar que la palma
pierda agua durante la época de sequia.
Esta cera se conoce también como la "reina de las ceras”.

35. FUNCION IMPERMEABILIZANTE DE LAS CERAS.
En los vertebrados las ceras son segregadas por las glándulas de la piel como recubrimiento
protector, para mantener la piel flexible, lubrificada e impermeable y recubre también el pelo,
la lana y las plumas. Las aves acuáticas segregan ceras por sus glándulas de limpieza para que
sus plumas repelan el agua. También la superficie de muchas hojas y frutos tienen un aspecto
brillante debido a su cubierta cérea, que impide una excesiva transpiración.

36. TRIACILGLICERIDOS Y CERAS EN EL ORGANO ESPERMACETI.
Palmitato de cetilo (cera de espermaceti)
Casi el 90% del peso de la cabeza de los cachalotes corresponde al “órgano
espermaceti”, que contiene unos 2000 litros de aceite de espermaceti, una mezcla de
triglicéridos y ceras con alto contenido de ácidos grasos insaturados. Es líquido a 37 C,
la temperatura normal de reposo del animal, y solidifica a temperaturas inferiores a 31
C. Este aceite permite al animal cambiar su flotabilidad para adaptarse a distintas
profundidades sin tener que realizar un gran esfuerzo. Los cachalotes efectúan
inmersiones de más de 1000 m de profundidad para cazar calamares gigantes y otros
cefalópodos de los que se alimentan. A esas profundidades el agua está mucho más
fría que en superficie y su densidad es mayor. Con el descenso de temperatura el
aceite de espermaceti solidifica y se hace más denso, favoreciendo la flotabilidad del
cachalote en esas aguas. Al ascender a la superficie el aceite se calienta de nuevo y
funde, disminuyendo su densidad y cambiando la flotabilidad del cachalote, para
igualarla a la de la superficie del agua.

37. LIPIDOS NO
SAPONIFICABLES

38. CLASIFICACION

39. LIPIDOS NO SAPONIFICABLES
Los lípidos insaponificables son derivados por aposición varias
unidades isoprénicas, y se sintetizan a partir de una unidad básica
de 5 átomos de carbono: el isopreno
Las moléculas de isopreno están unidas entre sí y forman cadenas
y anillos de diversas formas y tamaños.

40. TERPENOS
moléculas formadas por condensación de unas pocas unidades de
isopreno
Químicamente, la mayoría son hidrocarburos
Muchas de estas moléculas son vitaminas liposolubles
Algunos contienen funciones oxidadas
Son frecuentes en los aceites esenciales de plantas. En este grupo
se incluyen:
retinoides (vitamina A)
carotenoides (provitamina A)
tocoferoles (vitamina E)
naftoquinonas (vitamina K)
dolicoles

41. TERPENOS

42. RETINOIDES (VITAMINA A)
El retinol es un alcohol tetraprenoide, donde se distingue un anillo llamado bionona y una cadena lateral poliprenoide, También se llama vitamina A:
Indispensable para evitar trastornos como la ceguera nocturna (falta de
acomodación visual a la oscuridad).
la xeroftalmia (queratinización del epitelio de la conjuntiva del ojo) y la
sequedad de los epitelios.

43. BENEFICIOS DE VITAMINA A

44. ESTRUCTURAS

45. CAROTENOIDES
Son derivados octaprenoides que constituyen multitud de pigmentos
vegetales, como:
bcaroteno
El b-caroteno es un precursor del retinal, y por lo tanto también se le
llama provitamina A.

46. TOCOFEROLES (VITAMINA E)
Son una familia de compuestos poliprenoides
estructura consta de un sistema cíclico llamado cromano y una
cadena poliprenoide saturada
tocoferoles se caracterizan por los sustituyentes que aparecen en el
anillo del cromano.
Los tocoferoles son poderosos agentes antioxidantes.
previenen las reacciones de peroxidación de lípidos característica del
fenómeno de enranciamiento

47. BENEFICIOS (VITAMINA E)

48. NAFTOQUINONAS (VITAMINA K)
Los compuestos llamados quinonas aparecen con mucha frecuencia
como cofactores en reacciones de oxidorreducción.
Ubiquinonas en mitocondrias
plastoquinonas en cloroplastos

49. BENEFICIOS (VITAMINA K)
Las naftoquinonas (vitamina K) tienen acción vitamínica, ya que son
imprescindibles en el proceso de coagulación sanguínea.

50. DOLICOLES
Compuestos poliprenoides no vitamínicos.
alcoholes isoprenoides decadena muy larga (de 80 a 100 átomos de C)
formado por entre 17 y 21 unidades de isopreno
Normalmente aparece en forma del éster fosfórico, (el grupo fosfato
se esterifica con el grupo OH del dolicol)
El dolicolfosfato interviene en la síntesis de los oligosacáridos que
aparecen unidos a las glicoproteínas.

51. ESTEROIDES
Son
compuestos derivados
del
ciclopentanoperhidrofenantreno (o
esterano), un sistema de cuatro ciclos que
se forma a partir del hidrocarburo
escualeno (Figura de la derecha). Los
distintos esteroides se distinguen por:
• el grado de saturación del esterano
• la existencia de cadenas laterales
diversas
• la existencia de grupos funcionales
• sustituyentes (hidroxilo, oxo o carbonilo)

52. ÁCIDOS Y SALES BILIARES
Se consideran como derivados estructurales del colano, de 24 átomos
de caracteriza por tener en el C17 una cadena alifática ramificada de 5
se C
átomos de carbono.
Muy abundantes en la bilis
ácido cólico
Acido litocólico

53. ÁCIDOS Y SALES BILIARES
Con gran frecuencia aparecen conjugados a los aminoácidos glicina y
taurina.
Así, el ácido cólico formará los ácidos taurocólico y glicocólico
Las sales biliares son moléculas fuertemente anfipáticas que el organismo
utiliza como emulsionantes de los lípidos que llegan al intestino, para
favorecer su digestión y absorción.

54. ESTEROLES
Estructuralmente se consideran derivados del colestano (de 27
carbonos).
Se caracterizan por tener (1) un grupo OH en posición b (por encima
del plano del papel) en el C3, lo que les da cierto carácter anfipático y
(2) una cadena lateral de 8 átomos de carbono en el C17.
Se presentan habitualmente en la membrana plasmática de todos los
seres vivos (excepto las eubacterias), donde su función es la de regular
la fluidez de la bicapa lipídica
colesterol
(un esterol)

55. El colesterol está ampliamente distribuído entre
los animales
componente habitual de la membrana
plasmática, donde contribuye a regular su
fluidez
frecuencia aparece esterificado a ácidos
grasos, y es la forma en que normalmente
se almacena o se transporta por la sangre.
El colesterol es el precursor
metabólico
de
otros
esteroides como
los
calciferoles

56. Los esteroles más abundantes en las plantas superiores son
el sitosterol y el estigmasterol, mientras que en levaduras y otros
microorganismos eucariotas se encuentra el ergosterol.
ergosterol

57. CALCIFEROLES (VITAMINAS D)
son esteroles implicados en la absorción de calcio por parte del intestino
de los animales superiores.
Su deficiencia provoca el raquitismo, una enfermedad en la cual el calcio
ingerido en la dieta no es absorbido por el intestino.
lo que provoca que los huesos liberen calcio al plasma sanguíneo,
alterando el proceso normal de osificación.
La forma activa de esta hormona es el 1,
25- dihidroxicolecalciferol. Son muy
abundantes en el aceite de hígado de
bacalao.

58. BENEFICIOS (VITAMINAS D)

59. HORMONAS ESTEROIDEAS
Son sustancias producidas por las glándulas endocrinas, que se distribuyen
por el torrente sanguíneo y ejercen funciones de regulación metabólica en
tejidos específicos.
se distinguen 4 familias de hormonas esteroideas:
Los estrógenos
Los andrógenos
Los gestágenos
Los corticoides

60. LOS ESTRÓGENOS
se consideran derivadas del estrano
De 18 átomos de carbono (no posee cadena alifática en el C17, y uno de
los ciclos es aromático)
Son hormonas propias de la primera mitad
del ciclo sexual femenino. Un estrógeno
típico es el estradiol.
Estos enlaces te llevan a páginas
con información sobre el ciclo
menstrual
femenino
y
sobre
anticonceptivos
Estradiol

61. LOS ANDRÓGENOS
se consideran derivados del androstano
de 19 átomos de carbono (no posee cadena
alifática en el C17)
Son las hormonas sexuales masculinas. Un ejemplo es
la testosterona.

62. LOS GESTÁGENOS
Los gestágenos derivan del pregnano
de 21 átomos de carbono (con una cadena
lateral de 2 átomos de carbono en el C17).
Son hormonas femeninas implicadas en el
ciclo menstrual, y que adquieren especial
importancia durante el embarazo.
PROGESTERONA

63. LOS CORTICOIDES
también derivan del pregnano
Difieren de los gestágenos porque tienen
un hidroxilo en el C21
Son hormonas segregadas por la corteza
suprarrenal
cortisol

64. LÍPIDOS PIRRÓLICOS
Se distinguen compuestos mono y dipirrólicos (que apenas se
encuentran libres porque son metabolitos intermedios) y
compuestos tetrapirrólicos (de cadena abierta o cerrada). . El
anillo tetrapirrólico fundamental es la porfina, una estructura
plana que posee numerosos dobles enlaces conjugados, que son
los responsables de su espectro de absorción visible.

65. COMPUESTOS TETRAPIRRÓLICOS DE CADENA CERRADA
El grupo más importante de compuestos tetrapirrólicos de
cadena cerrada lo constituyen las porfirinas. Las porfirinas son
porfinas sustituídas. De entre ellas hay que destacar la
protoporfirina IX, a partir de la cual se origina un compuesto de
coordinación con Fe, que se llama hemo

66. COMPUESTOS TETRAPIRRÓLICOS DE CADENA ABIERTA
• productos intermediarios que aparecen durante la
degradación del anillo porfirínico. La bilirrubina es de color
amarillo y es un producto de la degradación de la
hemoglobina. Cuando se acumula en la sangre es la
responsable del color amarillento asociado a la ictericia.
• Las ficobilinas (ficocianobilina y ficoeritrobilina), que actúan
como pigmentos fotosintéticos.

67. MUUUUUUUUUUUUUUUUUCHAS
GRACIAAAS..!!!!!!