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               MODULO DE APRENDIZAJE SIGNIFICATIVO
                AREA, CIENCIA, TECNOLOGIA Y AMBIENTE
        ALUMNO(A):_____________________SECCION:________CODIGO:..........

            Profesor:                                            Fecha:…………….



                                      ESTERES

¿Qué son?

Son compuestos orgánicos que resultan de la reacción de un ácido y un alcohol, a este
proceso se le llama ESTERIFICACIÓN.




FÓRMULA GENERAL




NOMENCLATURA:

IUPAC:

. Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sales del
ácido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido
por -ato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.

. El caso de los ésteres consiste en dos cadenas separadas por un oxígeno. Cada una de
estas cadenas debe nombrarse por separado y el nombre de los ésteres siempre consiste
en dos palabras separadas del tipo alcanoato de alquilo. La parte del alcanoato se da a la
cadena que tiene el grupo carbonilo. La parte alquílica del nombre se da a la cadena que
no contiene el grupo carbonilo. Este procedimiento se utiliza sin importar el tamaño de
la cadena.




Propiedades físicas
Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores, pero no
pueden participar como dadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de
los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrógeno les convierte
en más hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero las limitaciones de
sus enlaces de hidrógeno los hace más hidrofobitos que los alcoholes o ácidos de los
que derivan. Esta falta de capacidad de actuar como dador de enlace de hidrógeno
ocasiona el que no pueda formar enlaces de hidrógeno entre moléculas de ésteres, lo
que los hace más volátiles que un ácido o alcohol de similar peso molecular.

Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente
como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:

   •   butanoato de metilo: olor a Piña
   •   salicilato de metilo (aceite de siempreverde): olor de las pomadas Germolene™
       y Ralgex™ (Reino Unido)
   •   octanoato de heptilo: olor a frambuesa
   •   etanoato de pentilo: olor a plátano
   •   pentanoato de pentilo: olor a manzana
   •   butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque
   •   etanoato de octilo: olor a naranja.

Los ésteres también participan en la hidrólisis esterárica: la ruptura de un éster por agua.
Los ésteres también pueden ser descompuestos por ácidos o bases fuertes. Como
resultado, se descomponen en un alcohol y un ácido carboxílico, o una sal de un ácido
carboxílico: Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como
aceptadores, pero no pueden participar como dadores en este tipo de enlaces, a
diferencia de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar en los
enlaces de hidrógeno les convierte en más hidrosolubles que los hidrocarburos de los
que derivan. Pero las limitaciones de sus enlaces de hidrógeno los hace más
hidrofóbicos que los alcoholes o ácidos de los que derivan. Esta falta de capacidad de
actuar como dador de enlace de hidrógeno ocasiona el que no pueda formar enlaces de
hidrógeno entre moléculas de ésteres, lo que los hace más volátiles que un ácido o
alcohol de similar peso molecular.

Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente
como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:

   •   butanoato de metilo: olor a Piña
   •   salicilato de metilo (aceite de siempreverde): olor de las pomadas Germolene™
       y Ralgex™ (Reino Unido)
   •   octanoato de heptilo: olor a frambuesa
   •   etanoato de pentilo: olor a plátano
   •   pentanoato de pentilo: olor a manzana
   •   butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque
   •   etanoato de octilo: olor a naranja.

Los ésteres también participan en la hidrólisis esterárica: la ruptura de un éster por agua.
Los ésteres también pueden ser descompuestos por ácidos o bases fuertes. Como
resultado, se descomponen en un alcohol y un ácido carboxílico, o una sal de un ácido
carboxílico:
Propiedades químicas

En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya
sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-,
eliminando así el alcohol o uno de sus derivados. La saponificación de los ésteres,
llamada así por su analogía con la formación de jabones a partir de las grasas, es la
reacción inversa a la esterificación: Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los
ácidos, empleándose generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y
alcohol, y se condensan entre sí en presencia de sodio y con las cetonas.



REACCIONES PRINCIPALES:

A: PIRÓLISIS: Se descompone por el calor, dando un alqueno y un ácido carboxílico.

B: HIDRÓLISIS: La hidrólisis en medio ácido produce un ácido y un alcohol, en medio
básico se genera un alcohol y la sal de un ácido

C: AMONÓLISIS: Se realiza a temperatura ambiental, en solución acuosa o alcohólica
de amoniaco

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Modulos de los Esteres

  • 1. INSTITUCION EDUCATIVA PARTICULAR “MUNDO MEJOR” MODULO DE APRENDIZAJE SIGNIFICATIVO AREA, CIENCIA, TECNOLOGIA Y AMBIENTE ALUMNO(A):_____________________SECCION:________CODIGO:.......... Profesor: Fecha:……………. ESTERES ¿Qué son? Son compuestos orgánicos que resultan de la reacción de un ácido y un alcohol, a este proceso se le llama ESTERIFICACIÓN. FÓRMULA GENERAL NOMENCLATURA: IUPAC: . Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sales del ácido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -ato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno. . El caso de los ésteres consiste en dos cadenas separadas por un oxígeno. Cada una de estas cadenas debe nombrarse por separado y el nombre de los ésteres siempre consiste en dos palabras separadas del tipo alcanoato de alquilo. La parte del alcanoato se da a la cadena que tiene el grupo carbonilo. La parte alquílica del nombre se da a la cadena que no contiene el grupo carbonilo. Este procedimiento se utiliza sin importar el tamaño de la cadena. Propiedades físicas
  • 2. Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores, pero no pueden participar como dadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrógeno les convierte en más hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero las limitaciones de sus enlaces de hidrógeno los hace más hidrofobitos que los alcoholes o ácidos de los que derivan. Esta falta de capacidad de actuar como dador de enlace de hidrógeno ocasiona el que no pueda formar enlaces de hidrógeno entre moléculas de ésteres, lo que los hace más volátiles que un ácido o alcohol de similar peso molecular. Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo: • butanoato de metilo: olor a Piña • salicilato de metilo (aceite de siempreverde): olor de las pomadas Germolene™ y Ralgex™ (Reino Unido) • octanoato de heptilo: olor a frambuesa • etanoato de pentilo: olor a plátano • pentanoato de pentilo: olor a manzana • butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque • etanoato de octilo: olor a naranja. Los ésteres también participan en la hidrólisis esterárica: la ruptura de un éster por agua. Los ésteres también pueden ser descompuestos por ácidos o bases fuertes. Como resultado, se descomponen en un alcohol y un ácido carboxílico, o una sal de un ácido carboxílico: Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores, pero no pueden participar como dadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrógeno les convierte en más hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero las limitaciones de sus enlaces de hidrógeno los hace más hidrofóbicos que los alcoholes o ácidos de los que derivan. Esta falta de capacidad de actuar como dador de enlace de hidrógeno ocasiona el que no pueda formar enlaces de hidrógeno entre moléculas de ésteres, lo que los hace más volátiles que un ácido o alcohol de similar peso molecular. Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo: • butanoato de metilo: olor a Piña • salicilato de metilo (aceite de siempreverde): olor de las pomadas Germolene™ y Ralgex™ (Reino Unido) • octanoato de heptilo: olor a frambuesa • etanoato de pentilo: olor a plátano • pentanoato de pentilo: olor a manzana • butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque • etanoato de octilo: olor a naranja. Los ésteres también participan en la hidrólisis esterárica: la ruptura de un éster por agua. Los ésteres también pueden ser descompuestos por ácidos o bases fuertes. Como resultado, se descomponen en un alcohol y un ácido carboxílico, o una sal de un ácido carboxílico:
  • 3. Propiedades químicas En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus derivados. La saponificación de los ésteres, llamada así por su analogía con la formación de jabones a partir de las grasas, es la reacción inversa a la esterificación: Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se condensan entre sí en presencia de sodio y con las cetonas. REACCIONES PRINCIPALES: A: PIRÓLISIS: Se descompone por el calor, dando un alqueno y un ácido carboxílico. B: HIDRÓLISIS: La hidrólisis en medio ácido produce un ácido y un alcohol, en medio básico se genera un alcohol y la sal de un ácido C: AMONÓLISIS: Se realiza a temperatura ambiental, en solución acuosa o alcohólica de amoniaco