Los ésteres son compuestos orgánicos que resultan de la reacción entre un ácido y un alcohol. Se les puede nombrar según la nomenclatura IUPAC o por su fórmula general. Los ésteres pueden participar en enlaces de hidrógeno como aceptadores pero no como dadores, lo que los hace más volátiles que ácidos o alcoholes similares. Muchos ésteres tienen aromas característicos que se usan como sabores y fragancias artificiales. Los ésteres pueden descomponerse por hidrólisis, ácidos
La presentación contiene Organizadores gráficos sobre la nomenclatura y ejemplos de: Alcoholes, Éteres, Epóxidos,Aldehidos, Cetonas, Ácidos Carboxílicos, Ésteres, Aminas y Amidas
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trabajo sobre acidos carboxilicos, aqui puedes encontrar desde generalidades, nomenclatura, hasta usos de estos mismos, ademas de varios datos curiosos sobre los acidos carboxilicos
ALCOHOLES
Químicamente son:compuestos orgánicos (compuestos que contienen carbono).
Formados por átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno.En estos compuestos se sustituye uno o más átomos de hidrógeno del hidrocarburo (compuesto formado por hidrógeno y carbono) por grupos de oxígeno e hidrógeno, estos grupos se expresan como un grupo -OH añadido a una cadena orgánica.
CH3 - CH2 - CH2 - CH3 CH3 - CH2 -CH2- OH
(Un hidrocarburo cualquiera, cuando cambia un radical de la cadena por un grupo -OH, es decir, el hidrocarburo entonces cumple la función de alcohol).
Cualquier compuesto orgánico que mediante un enlace sencillo incluya el grupo funcional –OH (hidroxilo) en su estructura molecular pertenecen a la función química alcoholes.Igual como la mayoría de los compuestos orgánicos, un alcohol puede contener más de un grupo –OH en su molécula.En la figura siguiente tenemos dos alcoholes, formados por la sustitución de un átomo de hidrógeno por un –OH en las moléculas de etano y de propano, para formar etanol y propanol, respectivamente.
FENOLES
Cuando el grupo –OH se encuentra unido a un anillo aromático (benceno) el compuesto recibe el nombre de fenol. Cuando el grupo –OH va como sustituyente se utiliza el prefijo hidroxi-.
En algunos nombres comunes se escribe la palabra alcohol seguida del grupo alquilo. Por ejemplo, el alcohol etílico es la forma clásica de nombrar al etanol.
Los fenoles no siguen ninguna regla fija de nomenclatura, los más simples sin embargo, pueden ser nombrados utilizando el anillo aromático como cadena principal y los grupos ligados a él como radicales.
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ESTERES
¿Qué son?
Son compuestos orgánicos que resultan de la reacción de un ácido y un alcohol, a este
proceso se le llama ESTERIFICACIÓN.
FÓRMULA GENERAL
NOMENCLATURA:
IUPAC:
. Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sales del
ácido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido
por -ato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.
. El caso de los ésteres consiste en dos cadenas separadas por un oxígeno. Cada una de
estas cadenas debe nombrarse por separado y el nombre de los ésteres siempre consiste
en dos palabras separadas del tipo alcanoato de alquilo. La parte del alcanoato se da a la
cadena que tiene el grupo carbonilo. La parte alquílica del nombre se da a la cadena que
no contiene el grupo carbonilo. Este procedimiento se utiliza sin importar el tamaño de
la cadena.
Propiedades físicas
2. Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores, pero no
pueden participar como dadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de
los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrógeno les convierte
en más hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero las limitaciones de
sus enlaces de hidrógeno los hace más hidrofobitos que los alcoholes o ácidos de los
que derivan. Esta falta de capacidad de actuar como dador de enlace de hidrógeno
ocasiona el que no pueda formar enlaces de hidrógeno entre moléculas de ésteres, lo
que los hace más volátiles que un ácido o alcohol de similar peso molecular.
Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente
como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:
• butanoato de metilo: olor a Piña
• salicilato de metilo (aceite de siempreverde): olor de las pomadas Germolene™
y Ralgex™ (Reino Unido)
• octanoato de heptilo: olor a frambuesa
• etanoato de pentilo: olor a plátano
• pentanoato de pentilo: olor a manzana
• butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque
• etanoato de octilo: olor a naranja.
Los ésteres también participan en la hidrólisis esterárica: la ruptura de un éster por agua.
Los ésteres también pueden ser descompuestos por ácidos o bases fuertes. Como
resultado, se descomponen en un alcohol y un ácido carboxílico, o una sal de un ácido
carboxílico: Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como
aceptadores, pero no pueden participar como dadores en este tipo de enlaces, a
diferencia de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar en los
enlaces de hidrógeno les convierte en más hidrosolubles que los hidrocarburos de los
que derivan. Pero las limitaciones de sus enlaces de hidrógeno los hace más
hidrofóbicos que los alcoholes o ácidos de los que derivan. Esta falta de capacidad de
actuar como dador de enlace de hidrógeno ocasiona el que no pueda formar enlaces de
hidrógeno entre moléculas de ésteres, lo que los hace más volátiles que un ácido o
alcohol de similar peso molecular.
Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente
como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:
• butanoato de metilo: olor a Piña
• salicilato de metilo (aceite de siempreverde): olor de las pomadas Germolene™
y Ralgex™ (Reino Unido)
• octanoato de heptilo: olor a frambuesa
• etanoato de pentilo: olor a plátano
• pentanoato de pentilo: olor a manzana
• butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque
• etanoato de octilo: olor a naranja.
Los ésteres también participan en la hidrólisis esterárica: la ruptura de un éster por agua.
Los ésteres también pueden ser descompuestos por ácidos o bases fuertes. Como
resultado, se descomponen en un alcohol y un ácido carboxílico, o una sal de un ácido
carboxílico:
3. Propiedades químicas
En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya
sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-,
eliminando así el alcohol o uno de sus derivados. La saponificación de los ésteres,
llamada así por su analogía con la formación de jabones a partir de las grasas, es la
reacción inversa a la esterificación: Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los
ácidos, empleándose generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y
alcohol, y se condensan entre sí en presencia de sodio y con las cetonas.
REACCIONES PRINCIPALES:
A: PIRÓLISIS: Se descompone por el calor, dando un alqueno y un ácido carboxílico.
B: HIDRÓLISIS: La hidrólisis en medio ácido produce un ácido y un alcohol, en medio
básico se genera un alcohol y la sal de un ácido
C: AMONÓLISIS: Se realiza a temperatura ambiental, en solución acuosa o alcohólica
de amoniaco