El documento describe un procedimiento para sintetizar m-dinitrobenceno a partir de nitrobenceno mediante nitración con ácido sulfúrico y ácido nítrico. El objetivo es obtener m-dinitrobenceno dentro de un rango de pureza aceptable determinado por su punto de fusión. Se lleva a cabo la reacción a alta temperatura y se realizan pasos de filtración, lavado y recristalización para purificar el producto, aunque el punto de fusión obtenido es mayor al de la muestra pura.

1. Síntesis de m-dinitrobenceno
Trabajo práctico N° 5
Instituto Superior del Profesorado
“Dr. Joaquín V. González”
Química Orgánica I
Prof: Alejandra Salerno
JTP: Claudia Elalle

2. Introducción
La nitración del nitrobenceno con
exceso de ácido a altas temperaturas
conduce solamente al mdinitrobenceno (80% rendimiento).
 El m-dinitrobenceno es una sustancia
amarilla pálida de punto de fusión
90°C, de olor característico, insoluble
en agua pero soluble en alcohol.


3. Objetivos
Obtención del mdinitrobenceno, dentro de un rango de
pureza aceptable a partir de su punto
de fusión.
 Comprensión del mecanismo de
reacción en una sustitución
electrofílica aromática.
 Comprensión del funcionamiento de
grupos funcionales desactivantes en
la síntesis de derivados aromáticos


4. Materiales
Balón
 Refrigerante a reflujo
 Termómetro
 Varilla de vidrio
 Vaso de precipitado
 Aparato para filtrar al
vacío
 Plato poroso
 Grasa siliconada
 Aparato para determinar
punto de fusión digital o
de Fisher Johns
 Papel indicador de pH

Reactivos
Ácido sulfúrico
 Ácido nítrico c.c.
 Nitrobenceno
 Carbonato de sodio
 Etanol
 Hielo


5. Procedimiento
Colocar en un balón seco, sumergido
en hielo, 10 mL de H2SO4.
 Agregar lentamente y agitando 7 mL
de HNO3.
 Agregar, gota a gota, 3 mL de
nitrobenceno.


6. 
Adaptar un refrigerante a reflujo

7. 
Calentar en baño de agua, durante
una hora, agitando periódicamente a
80°C.

8. Dejar enfriar y verter el contenido del
balón en un vaso de precipitado que
contiene 60 mL de agua fría con hielo.
 Agitar enérgicamente con varilla de
vidrio para evitar la formación de
grumos.


10. 
Filtrar por succión

11. 
Lavar el sólido obtenido dos veces
con 10 mL de solución de Na2CO3.

12. 
Evaluar el pH de las aguas de lavado.

13. Pasar el sólido a un balón limpio.
 Agregar etanol hasta cubrir o disolver
la muestra.
 Agregar plato poroso.


14. Agregar una capa muy fina capa de
grasa siliconada a los esmeriles.
 Calentar a reflujo hasta disolución
agitando periódicamente.


15. 
Agregar gota a gota por la parte
superior del
refrigerante, agua, agitando hasta
aparición de turbidez permanente.

16. 
Filtrar al vacío.

17. 
Secar la muestra.

18. 
Tomar el punto de fusión.

19. Conclusión

Se obtuvo m-dinitrobenceno, pero el
punto de fusión adquirido fue mayor al
de la muestra pura.

20. Integrantes
Daniela Boldrín
 Sofía Rios
 Vanesa Sequeira
