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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO
COLEGIO DE CIENCIAS Y HUMANIDADES
PLANTEL NUACALPAN
OBTENCION DE ETILENO
INTEGRANTES:
o Aguayo Hernández Marco Antonio
o Bobadilla León Manuel
o De La Pera De Jesús Maricruz
o Delgado Delgado Brissia Michelle
o González Díaz Luis Enrique
Introducción
La deshidratación de alcoholes es el proceso químico que consiste en
la transformación de un alcohol para poder ser un alqueno por
procesos de eliminación. Para realizar este procedimiento se utiliza un
ácido mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol,
generando una carga positiva en el carbono del cual fue extraído el
Hidroxilo el cual tiene una interacción eléctrica con los electrones más
cercanos (por defecto, electrones de un hidrógeno en el caso de no
tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en su lugar. Por
esto, la deshidratación de alcoholes es útil, puesto que fácilmente
convierte aun alcohol en un alqueno. Un ejemplo simple es la síntesis
del ciclo hexeno por deshidratación del ciclohexanol. Se puede ver la
acción del ácido (H2SO4) ácido sulfúrico el cual quita el grupo hidroxilo
del alcohol, generando el doble enlace y agua.
Objetivos
• Saber cómo se obtiene el etileno en la industria, claro que a
menor escala, mediante la experimentación.
• Obtener etileno, a partir de la reacción de deshidratación
inducida en el alcohol etílico, mediante H2SO4
• Observar los distintos cambios físicos producidos en los
materiales utilizados para llevar a cabo esta reacción.
• Comprobar si realmente el gas obtenido es alcohol etílico,
mediante el uso de KMnO4, agua de potasio y la
combustión (debido a que el etileno es un gas muy
inflamable, al estar en contacto con fuego, debe haber
combustión inmediata).
• Poder determinar, posteriormente al experimento, las
reacciones que se llevaron a cabo en este.
Marco Teórico
Etileno.
El eteno o etileno es el hidrocarburo olefinico o
insaturado más sencillo, y el miembro más simple de los
alquenos. Es un gas incoloro, con un olor débil y
agradable. Su fórmula es:
La molécula es plana y su enlace doble le impide rotar
excepto a altas temperaturas. Es ligeramente soluble en
agua, y muy inflamable, produciendo una llama brillante.
Se produce comercialmente mediante "cracking" de
petróleo y a partir del gas natural. En agricultura se utiliza
como colorante y agente madurador de muchos frutos
Propiedades físicas y químicas del
etileno.
• Sulfato de Cobre (CuSO4).
También llamado sulfato cúprico, vitriolo azul, piedra azul, caparrosa azul o calcantita es un
compuesto químico derivado del cobre que forma cristales azules, solubles en agua y metanol y
ligeramente solubles en alcohol y glicerina. Su forma anhídrica (CuSO4) es un polvo verde o gris-
blanco pálido, mientras que la forma hidratada (CuSO4·5H2O) es azul brillante.
• Permanganato de Potasio.
El permanganato de potasio es un compuesto químico formado por iones potasio (K+) y
permanganato (MnO4−). Es un fuerte agente oxidante. Tanto sólido como en solución acuosa
presenta un color violeta intenso.
• Alcohol etílico.
El Etanol o alcohol etílico es un compuesto líquido, incoloro, volátil, inflamable y soluble en agua
cuyas moléculas se componen de carbono, hidrógeno e hidróxilos (CH3-CH2-OH).
El Etanol se produce a partir de 3 principales materias primas:
o Sacarosas
o Almidones
o Celulosa
• Ácido sulfúrico.
El ácido sulfúrico es un líquido viscoso, de densidad 1,83 g/ml, transparente e incoloro cuando se
encuentra en estado puro, y de color marrón cuando contiene impurezas. Es un ácido fuerte que,
cuando se calienta por encima de 30ºC desprende vapores y por encima de 200ºC emite trióxido
de azufre. En frío reacciona con todos los metales y en caliente su reactividad se intensifica. Tiene
gran afinidad por el agua y es por esta razón que extrae el agua de las materias orgánicas,
carbonizándolas.
Hipótesis
Si agregamos CuCO4, H2SO4, y CH3CH2OH en
un matraz de Erlenmeyer, y alentamos a 40 °C
obtendremos etileno en su estado gaseoso.
Materiales y Reactivos
Procedimiento
1. Primero se miden y se pesan todas las sustancias: para el ácido sulfúrico y el alcohol etílico se
utilizaran 2 pipetas de 10ml para cada una que se enlazaran con la propipeta que ayudara a
sacar las sustancias del frasco. Con ayuda de la espátula se coloca el sulfuro de cobre en el
vidrio de reloj que será pesada en la balanza.
2. Enseguida se coloca el matraz kitasato en el soporte universal sujetándolo con las pinzas para
matraz, y se instala la manguera con punta de vidrio. Anteriormente se pone la parilla bajo el
matraz.
3. Luego se adiciona al matraz 1g de sulfato de cobre, 10ml de ácido sulfúrico concentrado, 10ml
de alcohol etílico y por último se añade 5 piedras de ebullición.
4. Una vez colocado todas las sustancias se tapa el matraz con el termómetro que contiene un
tapón horadado.
5. Posteriormente se procede a calentar las sustancias para que estas puedan reaccionar entre sí
6. Después de un rato se empezara a desprender un gas esta será sumergirá dentro de una cuba
hidroneumática donde se introducirá en la probeta que está colocada boca abajo llena de
agua el gas empezara a desplazar el agua y la probeta estará llena de etileno.
7. Simultáneamente el gas se introduce en un tubo de ensaye que contiene agua de bromo y se
retirara el gas hasta que quede transparente de igual forma se realizara con el permanganato
de potasio.
8. Finalmente se realiza una prueba de combustión, donde el etileno arde con una flama
brillante.
9. Al final se neutralizo la sustancia del matraz con carbonato de sodio.
Resultados
En la primera reacción se utilizo alcohol etílico más ácido sulfúrico que
sirve como un catalizador por medio de una deshidratación, en el que
se obtiene la salida del agua. Sabiendo que todos los ácidos liberan
hidrógenos muy reactivos. Donde el hidrogeno del ácido reacciona con
el alcohol formando una molécula de agua. Mientras que el electrón
libre del ácido sulfúrico se une con el electrón del alcohol formando un
intermediario llamado disulfato de etilo después el hidrogeno se une
con el oxigeno formando el etileno. Obteniendo así etileno más agua.
H2 SO4 CH3 CH2 OH C2 H4 + H2O
En la obtención del gas se utilizo dos ecuaciones:
1. El etileno mas permanganato de potasio presenta una ruptura de
doble ligadura para que pueda entrar un oxigeno y se oxide así
posteriormente formar etilenglicol. Y el permanganato se reduce
formando dióxido de magnesio. C2 H4 + Br2 C2 H4 Br2
2. En el etileno más agua de bromo se observa una ruptura de doble
ligadura y por la reacción de adicción a cada carbono se le
adiciona un bromo obteniendo dibromoetano.
C2 H4 + KMnO4 MnO2 + KO2 + C2 H4 OH 2
• En la reacción de combustión el etileno arde debido a su doble
enlace (esto indica la razón de la existencia de poco hidrógeno en
comparación con la cantidad de carbono). Siendo el eteno muy
reactivo.
C2 H4 + O2 CO2 + H2O +
• Para la neutralización se utilizo carbonato de sodio que es una base
formando así dióxido de carbono, agua y una sal (sulfato de sodio).
H2 SO4 + CaCO3 CO2 + CaSO4 + H2O
Observaciones
Conclusiones
Todas las pruebas hechas con el etileno fueron exitosas, desde el
desplazamiento del agua, el cambio de color del permanganato de
potasio y el agua de bromo que antes eran morado y amarillo
respectivamente pasara a trasparente, además de que se logro ver que
el etileno es inflamable. Con lo anterior, pudimos observar un
procedimiento sencillo que pueden llegar a realizar las grandes
empresas productoras de hidrocarburos, que por supuesto, utilizan
procedimientos aun más complejos; sin embargo, esta práctica nos ha
permitido conocer cómo es que las industrias son importantes en el
país, ya que estas utilizan todos los materiales así alcance para realizar
productos de la vida cotidiana, pero que de igual forma nos permitió
conocer las propiedades físicas y químicas del etileno para tener un
mayor conocimiento sobre las propiedades de todos los alquenos.

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  • 1. UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO COLEGIO DE CIENCIAS Y HUMANIDADES PLANTEL NUACALPAN OBTENCION DE ETILENO INTEGRANTES: o Aguayo Hernández Marco Antonio o Bobadilla León Manuel o De La Pera De Jesús Maricruz o Delgado Delgado Brissia Michelle o González Díaz Luis Enrique
  • 2. Introducción La deshidratación de alcoholes es el proceso químico que consiste en la transformación de un alcohol para poder ser un alqueno por procesos de eliminación. Para realizar este procedimiento se utiliza un ácido mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en el carbono del cual fue extraído el Hidroxilo el cual tiene una interacción eléctrica con los electrones más cercanos (por defecto, electrones de un hidrógeno en el caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en su lugar. Por esto, la deshidratación de alcoholes es útil, puesto que fácilmente convierte aun alcohol en un alqueno. Un ejemplo simple es la síntesis del ciclo hexeno por deshidratación del ciclohexanol. Se puede ver la acción del ácido (H2SO4) ácido sulfúrico el cual quita el grupo hidroxilo del alcohol, generando el doble enlace y agua.
  • 3. Objetivos • Saber cómo se obtiene el etileno en la industria, claro que a menor escala, mediante la experimentación. • Obtener etileno, a partir de la reacción de deshidratación inducida en el alcohol etílico, mediante H2SO4 • Observar los distintos cambios físicos producidos en los materiales utilizados para llevar a cabo esta reacción. • Comprobar si realmente el gas obtenido es alcohol etílico, mediante el uso de KMnO4, agua de potasio y la combustión (debido a que el etileno es un gas muy inflamable, al estar en contacto con fuego, debe haber combustión inmediata). • Poder determinar, posteriormente al experimento, las reacciones que se llevaron a cabo en este.
  • 4. Marco Teórico Etileno. El eteno o etileno es el hidrocarburo olefinico o insaturado más sencillo, y el miembro más simple de los alquenos. Es un gas incoloro, con un olor débil y agradable. Su fórmula es: La molécula es plana y su enlace doble le impide rotar excepto a altas temperaturas. Es ligeramente soluble en agua, y muy inflamable, produciendo una llama brillante. Se produce comercialmente mediante "cracking" de petróleo y a partir del gas natural. En agricultura se utiliza como colorante y agente madurador de muchos frutos
  • 5. Propiedades físicas y químicas del etileno.
  • 6. • Sulfato de Cobre (CuSO4). También llamado sulfato cúprico, vitriolo azul, piedra azul, caparrosa azul o calcantita es un compuesto químico derivado del cobre que forma cristales azules, solubles en agua y metanol y ligeramente solubles en alcohol y glicerina. Su forma anhídrica (CuSO4) es un polvo verde o gris- blanco pálido, mientras que la forma hidratada (CuSO4·5H2O) es azul brillante. • Permanganato de Potasio. El permanganato de potasio es un compuesto químico formado por iones potasio (K+) y permanganato (MnO4−). Es un fuerte agente oxidante. Tanto sólido como en solución acuosa presenta un color violeta intenso. • Alcohol etílico. El Etanol o alcohol etílico es un compuesto líquido, incoloro, volátil, inflamable y soluble en agua cuyas moléculas se componen de carbono, hidrógeno e hidróxilos (CH3-CH2-OH). El Etanol se produce a partir de 3 principales materias primas: o Sacarosas o Almidones o Celulosa • Ácido sulfúrico. El ácido sulfúrico es un líquido viscoso, de densidad 1,83 g/ml, transparente e incoloro cuando se encuentra en estado puro, y de color marrón cuando contiene impurezas. Es un ácido fuerte que, cuando se calienta por encima de 30ºC desprende vapores y por encima de 200ºC emite trióxido de azufre. En frío reacciona con todos los metales y en caliente su reactividad se intensifica. Tiene gran afinidad por el agua y es por esta razón que extrae el agua de las materias orgánicas, carbonizándolas.
  • 7. Hipótesis Si agregamos CuCO4, H2SO4, y CH3CH2OH en un matraz de Erlenmeyer, y alentamos a 40 °C obtendremos etileno en su estado gaseoso.
  • 9.
  • 10. Procedimiento 1. Primero se miden y se pesan todas las sustancias: para el ácido sulfúrico y el alcohol etílico se utilizaran 2 pipetas de 10ml para cada una que se enlazaran con la propipeta que ayudara a sacar las sustancias del frasco. Con ayuda de la espátula se coloca el sulfuro de cobre en el vidrio de reloj que será pesada en la balanza. 2. Enseguida se coloca el matraz kitasato en el soporte universal sujetándolo con las pinzas para matraz, y se instala la manguera con punta de vidrio. Anteriormente se pone la parilla bajo el matraz. 3. Luego se adiciona al matraz 1g de sulfato de cobre, 10ml de ácido sulfúrico concentrado, 10ml de alcohol etílico y por último se añade 5 piedras de ebullición. 4. Una vez colocado todas las sustancias se tapa el matraz con el termómetro que contiene un tapón horadado. 5. Posteriormente se procede a calentar las sustancias para que estas puedan reaccionar entre sí 6. Después de un rato se empezara a desprender un gas esta será sumergirá dentro de una cuba hidroneumática donde se introducirá en la probeta que está colocada boca abajo llena de agua el gas empezara a desplazar el agua y la probeta estará llena de etileno. 7. Simultáneamente el gas se introduce en un tubo de ensaye que contiene agua de bromo y se retirara el gas hasta que quede transparente de igual forma se realizara con el permanganato de potasio. 8. Finalmente se realiza una prueba de combustión, donde el etileno arde con una flama brillante. 9. Al final se neutralizo la sustancia del matraz con carbonato de sodio.
  • 11. Resultados En la primera reacción se utilizo alcohol etílico más ácido sulfúrico que sirve como un catalizador por medio de una deshidratación, en el que se obtiene la salida del agua. Sabiendo que todos los ácidos liberan hidrógenos muy reactivos. Donde el hidrogeno del ácido reacciona con el alcohol formando una molécula de agua. Mientras que el electrón libre del ácido sulfúrico se une con el electrón del alcohol formando un intermediario llamado disulfato de etilo después el hidrogeno se une con el oxigeno formando el etileno. Obteniendo así etileno más agua. H2 SO4 CH3 CH2 OH C2 H4 + H2O En la obtención del gas se utilizo dos ecuaciones:
  • 12. 1. El etileno mas permanganato de potasio presenta una ruptura de doble ligadura para que pueda entrar un oxigeno y se oxide así posteriormente formar etilenglicol. Y el permanganato se reduce formando dióxido de magnesio. C2 H4 + Br2 C2 H4 Br2 2. En el etileno más agua de bromo se observa una ruptura de doble ligadura y por la reacción de adicción a cada carbono se le adiciona un bromo obteniendo dibromoetano. C2 H4 + KMnO4 MnO2 + KO2 + C2 H4 OH 2 • En la reacción de combustión el etileno arde debido a su doble enlace (esto indica la razón de la existencia de poco hidrógeno en comparación con la cantidad de carbono). Siendo el eteno muy reactivo. C2 H4 + O2 CO2 + H2O + • Para la neutralización se utilizo carbonato de sodio que es una base formando así dióxido de carbono, agua y una sal (sulfato de sodio). H2 SO4 + CaCO3 CO2 + CaSO4 + H2O
  • 14.
  • 15. Conclusiones Todas las pruebas hechas con el etileno fueron exitosas, desde el desplazamiento del agua, el cambio de color del permanganato de potasio y el agua de bromo que antes eran morado y amarillo respectivamente pasara a trasparente, además de que se logro ver que el etileno es inflamable. Con lo anterior, pudimos observar un procedimiento sencillo que pueden llegar a realizar las grandes empresas productoras de hidrocarburos, que por supuesto, utilizan procedimientos aun más complejos; sin embargo, esta práctica nos ha permitido conocer cómo es que las industrias son importantes en el país, ya que estas utilizan todos los materiales así alcance para realizar productos de la vida cotidiana, pero que de igual forma nos permitió conocer las propiedades físicas y químicas del etileno para tener un mayor conocimiento sobre las propiedades de todos los alquenos.