Este documento presenta los resultados de un reporte sobre hidratos de carbono realizado por estudiantes de Química Orgánica General de la Universidad de El Salvador. El reporte incluye las reacciones de varios carbohidratos comunes (glucosa, fructosa, sacarosa, lactosa, almidón) con reactivos genéricos y específicos para carbohidratos, así como las conclusiones de dichas reacciones.
Este documento presenta los resultados de un experimento sobre la identificación de aminoácidos y proteínas. Se realizaron pruebas cualitativas como la de Ninhidrina, Xantoproteica y Millon para identificar aminoácidos como la tirosina. También se utilizó la prueba de Biuret para detectar la presencia de enlaces peptídicos en la muestra de albúmina, dando como resultado positivo la formación de un color violeta. El documento concluye habiendo identificado con éxito aminoácidos y prote
Este documento presenta una guía de prácticas de laboratorio sobre ácidos carboxílicos. La guía incluye objetivos, marco teórico, materiales, procedimientos y observaciones para cuatro pruebas: 1) obtención de ácido metanoico, 2) prueba de ácido acético, 3) determinación del punto de fusión del ácido esteárico, y 4) cuestionario sobre propiedades de los ácidos carboxílicos.
El objetivo de esta práctica es que el alumno conozca y realice el ensayo de lucas, el ensayo con sodio métalico, ensayo de Bordwell-Wellman, ensayo con cloruro férrico y la formación de un éster.
Este documento presenta el informe de laboratorio N°5 sobre alcoholes realizado por estudiantes de Ingeniería Química de la Universidad Nacional del Callao. El informe describe nueve experimentos realizados para reconocer y clasificar diferentes alcoholes mediante pruebas químicas. Explica conceptos fundamentales sobre la estructura, clasificación y aplicaciones de los alcoholes. Además, incluye diagramas de los procesos experimentales y conclusiones sobre la identificación de alcoholes primarios, secundarios, terciarios y polioles.
Este documento describe la síntesis de dibenzalacetona mediante una reacción de Claisen-Schmidt entre acetona y benzaldehído. Explica el mecanismo de reacción, las propiedades de los reactivos utilizados y los pasos experimentales para llevar a cabo la síntesis y purificar el producto final. El objetivo es obtener dibenzalacetona y determinar su punto de fusión.
Este documento describe la síntesis del ciclohexeno mediante la deshidratación del ciclohexanol. Explica que la deshidratación sigue mecanismos de eliminación 1,2 catalizados por ácidos como el ácido sulfúrico o fosfórico, lo que conduce a la formación de dobles enlaces carbono-carbono y la pérdida de agua. También presenta el diseño experimental para llevar a cabo la reacción y obtener ciclohexeno, el cual puede ser identificado mediante una reacción
El documento describe las propiedades y reactividad de los ácidos carboxílicos y sus derivados. Explica las características estructurales y las formas de resonancia del ácido fórmico, así como los efectos de los sustituyentes en la acidez. También describe las reacciones de derivatización de los ácidos carboxílicos para formar cloruros de ácido, ésteres, amidas y otros derivados.
Este documento presenta los resultados de un reporte sobre hidratos de carbono realizado por estudiantes de Química Orgánica General de la Universidad de El Salvador. El reporte incluye las reacciones de varios carbohidratos comunes (glucosa, fructosa, sacarosa, lactosa, almidón) con reactivos genéricos y específicos para carbohidratos, así como las conclusiones de dichas reacciones.
Este documento presenta los resultados de un experimento sobre la identificación de aminoácidos y proteínas. Se realizaron pruebas cualitativas como la de Ninhidrina, Xantoproteica y Millon para identificar aminoácidos como la tirosina. También se utilizó la prueba de Biuret para detectar la presencia de enlaces peptídicos en la muestra de albúmina, dando como resultado positivo la formación de un color violeta. El documento concluye habiendo identificado con éxito aminoácidos y prote
Este documento presenta una guía de prácticas de laboratorio sobre ácidos carboxílicos. La guía incluye objetivos, marco teórico, materiales, procedimientos y observaciones para cuatro pruebas: 1) obtención de ácido metanoico, 2) prueba de ácido acético, 3) determinación del punto de fusión del ácido esteárico, y 4) cuestionario sobre propiedades de los ácidos carboxílicos.
El objetivo de esta práctica es que el alumno conozca y realice el ensayo de lucas, el ensayo con sodio métalico, ensayo de Bordwell-Wellman, ensayo con cloruro férrico y la formación de un éster.
Este documento presenta el informe de laboratorio N°5 sobre alcoholes realizado por estudiantes de Ingeniería Química de la Universidad Nacional del Callao. El informe describe nueve experimentos realizados para reconocer y clasificar diferentes alcoholes mediante pruebas químicas. Explica conceptos fundamentales sobre la estructura, clasificación y aplicaciones de los alcoholes. Además, incluye diagramas de los procesos experimentales y conclusiones sobre la identificación de alcoholes primarios, secundarios, terciarios y polioles.
Este documento describe la síntesis de dibenzalacetona mediante una reacción de Claisen-Schmidt entre acetona y benzaldehído. Explica el mecanismo de reacción, las propiedades de los reactivos utilizados y los pasos experimentales para llevar a cabo la síntesis y purificar el producto final. El objetivo es obtener dibenzalacetona y determinar su punto de fusión.
Este documento describe la síntesis del ciclohexeno mediante la deshidratación del ciclohexanol. Explica que la deshidratación sigue mecanismos de eliminación 1,2 catalizados por ácidos como el ácido sulfúrico o fosfórico, lo que conduce a la formación de dobles enlaces carbono-carbono y la pérdida de agua. También presenta el diseño experimental para llevar a cabo la reacción y obtener ciclohexeno, el cual puede ser identificado mediante una reacción
El documento describe las propiedades y reactividad de los ácidos carboxílicos y sus derivados. Explica las características estructurales y las formas de resonancia del ácido fórmico, así como los efectos de los sustituyentes en la acidez. También describe las reacciones de derivatización de los ácidos carboxílicos para formar cloruros de ácido, ésteres, amidas y otros derivados.
Se realizó la síntesis de ciclohexeno a través de una reacción de eliminación catalizada por ácido fosfórico del ciclohexanol. Las pruebas de identificación con bromo y permanganato de potasio confirmaron la presencia de un doble enlace en el producto sintetizado.
Este documento describe varias pruebas para identificar la presencia de carbohidratos (glúcidos) como almidón, azúcares y pentosas. La prueba de Molisch identifica todos los carbohidratos produciendo un color morado. La prueba de Fehling detecta la presencia de azúcares reductores mediante un cambio de color a rojo. La prueba de Seliwanoff específicamente identifica hexosas dando una reacción positiva para fructosa y sacarosa.
En esta experiencia se conoció el uso del
material volumétrico y la balanza analítica;
también se aprendió a calibrar cada uno de
ellos, utilizando un volumen de agua y
repitiendo cada una de las pesadas, en el caso
de la balanza utilizamos diferentes monedas
para aprender a utilizarla. Posteriormente se
recogieron los datos y se procedió a calcular el
promedio, desviación estándar y coeficiente de
variación. Mediante el cálculo de estos
verificamos los errores que se cometieron
durante la medición de cada uno de los
instrumentos.
El documento discute las formas resonantes de varias moléculas orgánicas. Explica que los sustituyentes electrodonadores dan lugar a formas resonantes con carga formal negativa deslocalizada en el anillo, mientras que los sustituyentes electroatractores dan lugar a formas resonantes con carga positiva deslocalizada. Luego representa las principales formas resonantes de varias moléculas como la isoquinolina, tolueno, benzonitrilo y otros.
Este documento describe un experimento para oxidar n-butanol a n-butiraldehido. Se utiliza dicromato de potasio y ácido sulfúrico como agente oxidante para deshidrogenar el alcohol primario n-butanol y formar el aldehído n-butiraldehido. Luego, el aldehído se caracteriza formando su derivado de 2,4-dinitrofenilhidrazona, el cual cristaliza a 122°C. El documento también proporciona antecedentes sobre la oxidación de alcoholes, agentes oxidantes com
Este documento describe los ácidos carboxílicos y sus derivados. Explica la nomenclatura, propiedades físicas y factores que influyen en la acidez de los ácidos carboxílicos. También cubre métodos para sintetizar ácidos carboxílicos como la oxidación de alcoholes, aldehídos, cetonas y compuestos organometálicos, así como la hidrólisis de nitrilos.
El documento describe un experimento de laboratorio para sintetizar acetileno a través de la reacción del carburo de calcio y el agua. Los estudiantes midieron la cantidad de acetileno producido y determinaron el rendimiento de la reacción, obteniendo un 22.89%. Luego, comprobaron propiedades químicas del acetileno al hacerlo reaccionar con yodo en alcohol. El documento incluye objetivos, materiales, procedimiento, resultados, discusión y conclusiones del experimento.
Practica #6 Obtención de la DibenzalacetonaAngy Leira
Este documento describe un experimento para sintetizar dibenzalacetona mediante una condensación aldólica entre benzaldehído y acetona usando NaOH como catalizador. Se utilizó ultrasonido para mejorar la eficiencia de la reacción en aproximadamente 30 minutos. El rendimiento de la reacción fue del 76.6%. Las chalconas, precursores de flavonoides, se obtienen mediante una condensación aldólica entre un aldehído y una cetona aromática en medio básico.
El estudiante aprendió a usar el espectrofotómetro y determinó la curva de calibración del ion permanganato utilizando diferentes longitudes de onda. Obtuvo los valores de absorbancia del permanganato de potasio entre 400-600 nm a intervalos de 50 nm, determinando que la máxima absorción ocurre a 525 nm. El objetivo de familiarizarse con el equipo y examinar las curvas de absorción de los iones se cumplió correctamente.
El documento describe los pasos para sintetizar benzocaína. Primero, N-acetil-p-toluidina se sintetiza protegiendo el grupo amino. Luego, el ácido p-acetamidobenzoico se oxida a ácido p-aminobenzoico mediante hidrólisis ácida. Finalmente, la benzocaína se prepara esterificando el ácido p-aminobenzoico con etanol en presencia de ácido sulfúrico concentrado.
Este documento presenta una introducción a los carbohidratos. Explica que son aldehidos o cetonas polihidroxilados compuestos por carbono, hidrógeno y oxígeno. Las plantas sintetizan carbohidratos a partir de CO2 y agua mediante fotosíntesis, proceso que transforma la energía solar en energía química. Los monosacáridos son los carbohidratos más simples y pueden ser aldosas u cetosas dependiendo de si contienen un aldehido o cetona. Presentan caracter
Este documento trata sobre aldehídos y cetonas, compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional carbonilo. Explica su nomenclatura, propiedades físicas, reacciones características como la formación de hidratos y reacciones de detección como las de Tollens y Fehling. También cubre métodos de obtención como la oxidación de alcoholes.
El documento describe experimentos realizados para determinar las propiedades de diferentes alcoholes. Se evaluaron las propiedades físicas, ácidas y velocidades de reacción de alcoholes primarios, secundarios y terciarios. También se realizaron reacciones de oxidación para diferenciar alcoholes. Los resultados mostraron que los alcoholes primarios reaccionan más rápido que los secundarios y estos más que los terciarios.
1) El documento describe un método para preparar bencilo mediante la oxidación de una α-hidroxiacetona con sales cúpricas.
2) La investigación previa explica cómo se puede obtener bencilo a través de la oxidación de la benzoína con acetato cúprico, y describe los roles del ácido acético, nitrato de amonio y acetato cúprico en la reacción.
3) El gas que se desprende de la reacción es nitrógeno, proveniente de la descomposición del nitrito de amonio
Este documento describe varios métodos para sintetizar aldehídos y cetonas, incluyendo la oxidación de alcoholes primarios y secundarios, la oxidación de metilbencenos, la reducción de cloruros de acilo, y la acilación de Friedel-Crafts para cetonas. Explica los mecanismos de reacción y provee ejemplos ilustrativos de cada método.
Este documento presenta una práctica de laboratorio para distinguir compuestos orgánicos e inorgánicos. Los estudiantes calientan parafina y cloruro de sodio y observan que la parafina se derrite mientras que el cloruro de sodio no cambia. Luego prueban la solubilidad del cloruro de sodio, parafina y ácido benzoico en agua, hexano y benceno, observando que los compuestos orgánicos son solubles en solventes orgánicos pero no en agua, mientras que el compuesto in
Este documento presenta un procedimiento para diferenciar aldehídos y cetonas a través de diversas pruebas químicas. Se realizan oxidaciones con KMnO4, pruebas con reactivos de Fehling, Tollens y Schiff, y una prueba de yodoformo. Los resultados permiten distinguir entre compuestos como el benzaldehído, formaldehído, acetona y ciclohexanona. El objetivo es caracterizar las propiedades de aldehídos y cetonas y su reactividad química.
El documento describe un experimento para preparar ciclohexeno a partir de ciclohexanol mediante deshidratación catalítica. Se compararon dos métodos y se realizaron pruebas de identificación para confirmar la presencia de dobles enlaces. El método A usando ácido sulfúrico como catalizador tuvo un rendimiento del 76.19%. Las pruebas con Br2/CCl4 y KMnO4 confirmaron la presencia de insaturación en el producto obtenido.
Este documento presenta los resultados de varias prácticas realizadas para identificar carbohidratos. Se realizaron pruebas con la bencidina, la anilina, Tollens, Fehling y Benedict para diferentes carbohidratos como la xilosa, glucosa, maltosa y fructuosa. Los resultados mostraron que la xilosa y L-arabinosa dieron positivo con la anilina, mientras que solo la glucosa anhidra dio positivo con Fehling. Con Benedict, la maltosa fue positiva. Las pruebas ayudaron a identificar los
Se realizó la condensación de Claisen–Schmidt a partir de benzaldehído y acetona con NaOH y etanol como catalizadores. Esta fue una reacción aldólica cruzada donde la acetona fue el reactivo limitante, obteniéndose 1.4094g de dibenzalacetona con un rendimiento del 60.4% después de recristalizar el producto. El punto de fusión obtenido de 103-104°C coincidió con la forma cis-trans del compuesto según el Index Merck.
El documento describe las propiedades y reacciones características de los aldehídos y las cetonas. Estos compuestos orgánicos comparten el grupo funcional carbonilo y se diferencian principalmente por la posición de este grupo. Los aldehídos se utilizan comúnmente como conservantes y en la industria de perfumes, mientras que las cetonas se usan como disolventes y removedores de barniz. El documento también explica reacciones clave como la adición nucleófilica al doble enlace carbono-oxígeno y cómo prue
Este documento proporciona información sobre aldehídos y cetonas. Define aldehídos y cetonas, explica su nomenclatura según IUPAC y menciona algunos ejemplos comunes. También resume varias de sus reacciones características como la oxidación de alcoholes, la adición de agua, alcoholes y reactivos de Grignard. Además, describe métodos para su obtención como la hidratación de alquinos y la reacción de Friedel-Crafts. Finalmente, explica pruebas para detectar al
Se realizó la síntesis de ciclohexeno a través de una reacción de eliminación catalizada por ácido fosfórico del ciclohexanol. Las pruebas de identificación con bromo y permanganato de potasio confirmaron la presencia de un doble enlace en el producto sintetizado.
Este documento describe varias pruebas para identificar la presencia de carbohidratos (glúcidos) como almidón, azúcares y pentosas. La prueba de Molisch identifica todos los carbohidratos produciendo un color morado. La prueba de Fehling detecta la presencia de azúcares reductores mediante un cambio de color a rojo. La prueba de Seliwanoff específicamente identifica hexosas dando una reacción positiva para fructosa y sacarosa.
En esta experiencia se conoció el uso del
material volumétrico y la balanza analítica;
también se aprendió a calibrar cada uno de
ellos, utilizando un volumen de agua y
repitiendo cada una de las pesadas, en el caso
de la balanza utilizamos diferentes monedas
para aprender a utilizarla. Posteriormente se
recogieron los datos y se procedió a calcular el
promedio, desviación estándar y coeficiente de
variación. Mediante el cálculo de estos
verificamos los errores que se cometieron
durante la medición de cada uno de los
instrumentos.
El documento discute las formas resonantes de varias moléculas orgánicas. Explica que los sustituyentes electrodonadores dan lugar a formas resonantes con carga formal negativa deslocalizada en el anillo, mientras que los sustituyentes electroatractores dan lugar a formas resonantes con carga positiva deslocalizada. Luego representa las principales formas resonantes de varias moléculas como la isoquinolina, tolueno, benzonitrilo y otros.
Este documento describe un experimento para oxidar n-butanol a n-butiraldehido. Se utiliza dicromato de potasio y ácido sulfúrico como agente oxidante para deshidrogenar el alcohol primario n-butanol y formar el aldehído n-butiraldehido. Luego, el aldehído se caracteriza formando su derivado de 2,4-dinitrofenilhidrazona, el cual cristaliza a 122°C. El documento también proporciona antecedentes sobre la oxidación de alcoholes, agentes oxidantes com
Este documento describe los ácidos carboxílicos y sus derivados. Explica la nomenclatura, propiedades físicas y factores que influyen en la acidez de los ácidos carboxílicos. También cubre métodos para sintetizar ácidos carboxílicos como la oxidación de alcoholes, aldehídos, cetonas y compuestos organometálicos, así como la hidrólisis de nitrilos.
El documento describe un experimento de laboratorio para sintetizar acetileno a través de la reacción del carburo de calcio y el agua. Los estudiantes midieron la cantidad de acetileno producido y determinaron el rendimiento de la reacción, obteniendo un 22.89%. Luego, comprobaron propiedades químicas del acetileno al hacerlo reaccionar con yodo en alcohol. El documento incluye objetivos, materiales, procedimiento, resultados, discusión y conclusiones del experimento.
Practica #6 Obtención de la DibenzalacetonaAngy Leira
Este documento describe un experimento para sintetizar dibenzalacetona mediante una condensación aldólica entre benzaldehído y acetona usando NaOH como catalizador. Se utilizó ultrasonido para mejorar la eficiencia de la reacción en aproximadamente 30 minutos. El rendimiento de la reacción fue del 76.6%. Las chalconas, precursores de flavonoides, se obtienen mediante una condensación aldólica entre un aldehído y una cetona aromática en medio básico.
El estudiante aprendió a usar el espectrofotómetro y determinó la curva de calibración del ion permanganato utilizando diferentes longitudes de onda. Obtuvo los valores de absorbancia del permanganato de potasio entre 400-600 nm a intervalos de 50 nm, determinando que la máxima absorción ocurre a 525 nm. El objetivo de familiarizarse con el equipo y examinar las curvas de absorción de los iones se cumplió correctamente.
El documento describe los pasos para sintetizar benzocaína. Primero, N-acetil-p-toluidina se sintetiza protegiendo el grupo amino. Luego, el ácido p-acetamidobenzoico se oxida a ácido p-aminobenzoico mediante hidrólisis ácida. Finalmente, la benzocaína se prepara esterificando el ácido p-aminobenzoico con etanol en presencia de ácido sulfúrico concentrado.
Este documento presenta una introducción a los carbohidratos. Explica que son aldehidos o cetonas polihidroxilados compuestos por carbono, hidrógeno y oxígeno. Las plantas sintetizan carbohidratos a partir de CO2 y agua mediante fotosíntesis, proceso que transforma la energía solar en energía química. Los monosacáridos son los carbohidratos más simples y pueden ser aldosas u cetosas dependiendo de si contienen un aldehido o cetona. Presentan caracter
Este documento trata sobre aldehídos y cetonas, compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional carbonilo. Explica su nomenclatura, propiedades físicas, reacciones características como la formación de hidratos y reacciones de detección como las de Tollens y Fehling. También cubre métodos de obtención como la oxidación de alcoholes.
El documento describe experimentos realizados para determinar las propiedades de diferentes alcoholes. Se evaluaron las propiedades físicas, ácidas y velocidades de reacción de alcoholes primarios, secundarios y terciarios. También se realizaron reacciones de oxidación para diferenciar alcoholes. Los resultados mostraron que los alcoholes primarios reaccionan más rápido que los secundarios y estos más que los terciarios.
1) El documento describe un método para preparar bencilo mediante la oxidación de una α-hidroxiacetona con sales cúpricas.
2) La investigación previa explica cómo se puede obtener bencilo a través de la oxidación de la benzoína con acetato cúprico, y describe los roles del ácido acético, nitrato de amonio y acetato cúprico en la reacción.
3) El gas que se desprende de la reacción es nitrógeno, proveniente de la descomposición del nitrito de amonio
Este documento describe varios métodos para sintetizar aldehídos y cetonas, incluyendo la oxidación de alcoholes primarios y secundarios, la oxidación de metilbencenos, la reducción de cloruros de acilo, y la acilación de Friedel-Crafts para cetonas. Explica los mecanismos de reacción y provee ejemplos ilustrativos de cada método.
Este documento presenta una práctica de laboratorio para distinguir compuestos orgánicos e inorgánicos. Los estudiantes calientan parafina y cloruro de sodio y observan que la parafina se derrite mientras que el cloruro de sodio no cambia. Luego prueban la solubilidad del cloruro de sodio, parafina y ácido benzoico en agua, hexano y benceno, observando que los compuestos orgánicos son solubles en solventes orgánicos pero no en agua, mientras que el compuesto in
Este documento presenta un procedimiento para diferenciar aldehídos y cetonas a través de diversas pruebas químicas. Se realizan oxidaciones con KMnO4, pruebas con reactivos de Fehling, Tollens y Schiff, y una prueba de yodoformo. Los resultados permiten distinguir entre compuestos como el benzaldehído, formaldehído, acetona y ciclohexanona. El objetivo es caracterizar las propiedades de aldehídos y cetonas y su reactividad química.
El documento describe un experimento para preparar ciclohexeno a partir de ciclohexanol mediante deshidratación catalítica. Se compararon dos métodos y se realizaron pruebas de identificación para confirmar la presencia de dobles enlaces. El método A usando ácido sulfúrico como catalizador tuvo un rendimiento del 76.19%. Las pruebas con Br2/CCl4 y KMnO4 confirmaron la presencia de insaturación en el producto obtenido.
Este documento presenta los resultados de varias prácticas realizadas para identificar carbohidratos. Se realizaron pruebas con la bencidina, la anilina, Tollens, Fehling y Benedict para diferentes carbohidratos como la xilosa, glucosa, maltosa y fructuosa. Los resultados mostraron que la xilosa y L-arabinosa dieron positivo con la anilina, mientras que solo la glucosa anhidra dio positivo con Fehling. Con Benedict, la maltosa fue positiva. Las pruebas ayudaron a identificar los
Se realizó la condensación de Claisen–Schmidt a partir de benzaldehído y acetona con NaOH y etanol como catalizadores. Esta fue una reacción aldólica cruzada donde la acetona fue el reactivo limitante, obteniéndose 1.4094g de dibenzalacetona con un rendimiento del 60.4% después de recristalizar el producto. El punto de fusión obtenido de 103-104°C coincidió con la forma cis-trans del compuesto según el Index Merck.
El documento describe las propiedades y reacciones características de los aldehídos y las cetonas. Estos compuestos orgánicos comparten el grupo funcional carbonilo y se diferencian principalmente por la posición de este grupo. Los aldehídos se utilizan comúnmente como conservantes y en la industria de perfumes, mientras que las cetonas se usan como disolventes y removedores de barniz. El documento también explica reacciones clave como la adición nucleófilica al doble enlace carbono-oxígeno y cómo prue
Este documento proporciona información sobre aldehídos y cetonas. Define aldehídos y cetonas, explica su nomenclatura según IUPAC y menciona algunos ejemplos comunes. También resume varias de sus reacciones características como la oxidación de alcoholes, la adición de agua, alcoholes y reactivos de Grignard. Además, describe métodos para su obtención como la hidratación de alquinos y la reacción de Friedel-Crafts. Finalmente, explica pruebas para detectar al
Este documento describe las propiedades y aplicaciones de los aldehídos y cetonas. Los aldehídos contienen un grupo carbonilo unido a un hidrógeno y un radical alquilo, mientras que las cetonas contienen un grupo carbonilo unido a dos radicales alquilos. Algunos ejemplos importantes son el formaldehído, acetona y benzaldehído. Los aldehídos y cetonas se utilizan comúnmente como disolventes y en la producción de plásticos, resinas y perfumes debido a sus
Este documento describe cómo obtener y caracterizar etanal (acetaldehído) y butanona mediante la oxidación de alcoholes primarios y secundarios utilizando dicromato de potasio y permanganato de potasio. Explica las propiedades químicas de los aldehídos y cetonas, incluidas varias pruebas como la prueba de Tollens, la prueba de yodoformo y la reacción con 2,4-dinitrofenilhidracina para detectar grupos carbonilo.
El documento describe las propiedades y reacciones de los aldehídos y cetonas. Estos compuestos orgánicos contienen el grupo funcional carbonilo y se diferencian por la conectividad de este grupo. Los aldehídos tienen el carbono carbonilo conectado a un hidrógeno y un sustituyente, mientras que en las cetonas el carbono carbonilo está conectado a dos sustituyentes. El documento también explica varias reacciones características de estos compuestos como la oxidación, adición nucleofílica y redu
Este documento presenta el procedimiento experimental para una práctica de laboratorio sobre las reacciones de aldehídos y cetonas. El objetivo es observar propiedades químicas y físicas de estos compuestos y realizar reacciones de adición, alquilación, pruebas de yodoformo, espejo de plata y Fehling, entre otras. Se explican las diferencias entre aldehídos y cetonas en términos de estructura y reactividad. El procedimiento incluye reacciones de condensación, oxidación
Las cetonas y aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer un grupo funcional carbonilo. Las cetonas tienen el grupo carbonilo unido a dos átomos de carbono, mientras que los aldehídos lo tienen unido a un átomo de carbono y uno de hidrógeno. El documento describe las propiedades físicas y químicas de ambos compuestos, incluyendo su nomenclatura, fuentes naturales, reacciones características y usos.
Este documento describe experimentos realizados para diferenciar aldehídos y cetonas mediante reacciones químicas. Se utilizaron reactivos como permanganato de potasio, 2,4-dinitrofenilhidracina, reactivo de Tollens y reactivo de Fehling para oxidar o formar precipitados con aldehídos pero no con cetonas. Las propiedades de los grupos carbonilo en aldehídos y cetonas explican estas diferencias en sus reactividades.
Este documento describe las propiedades y características de las aldehídos y cetonas. Las cetonas se caracterizan por tener un grupo carbonilo unido a dos átomos de carbono, mientras que los aldehídos tienen el grupo carbonilo unido a un átomo de hidrógeno. Ambas clases de compuestos exhiben propiedades físicas y químicas similares como puntos de ebullición bajos y reactividad del grupo carbonilo. El documento también explica la nomenclatura, fuentes naturales, usos e isomería de
El documento proporciona una introducción a las funciones oxigenadas y nitrogenadas en química orgánica. Explica las propiedades y reacciones de haloalcanos, alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres y aminas. También describe la clasificación y nomenclatura de estas sustancias químicas orgánicas.
Este documento describe experimentos realizados para analizar las propiedades físicoquímicas de aldehídos y cetonas. Se utilizó formaldehido, acetaldehído y acetona, y se realizaron pruebas con reactivos de Fehling, Tollens y permanganato de potasio. Las pruebas mostraron que el formaldehido y el acetaldehído son aldehídos, mientras que la acetona es una cetona.
teoria 8. aminas fenoles y eteres (1).pptxJesusMunozLuna
Este documento proporciona información sobre compuestos carbonílicos como aldehídos y cetonas. Describe sus propiedades físicas y de enlace, incluyendo la polarización del enlace C=O y su reactividad. También cubre sus principales reacciones como la adición nucleofílica, oxidación y reducción, así como ejemplos específicos como la adición de agua, alcohol, cianuro o reactivos de Grignard. Además, explica las diferencias entre la oxidación de aldehídos y cetonas.
Este documento describe las propiedades y reacciones de los aldehídos y cetonas. Explica que ambos compuestos contienen el grupo funcional carbonilo y que los aldehídos tienen la fórmula R-CHO mientras que las cetonas tienen la fórmula R-CO-R'. También resume los métodos para preparar aldehídos y cetonas como la oxidación de alcoholes, la ruptura oxidativa de alquenos y la reducción de derivados de ácidos carboxílicos. Finalmente, destaca las aplicaciones industriales de
Este documento describe las propiedades y reacciones de los aldehídos y cetonas. Explica que los aldehídos y cetonas contienen el grupo funcional carbonilo y pueden prepararse mediante oxidación o reducción de otros compuestos. También describe métodos industriales comunes para producir aldehídos y cetonas, como la oxidación del metanol para producir formaldehído y la oxidación del 2-propanol para producir acetona.
Este documento describe las propiedades y métodos de obtención de aldehídos y cetonas. Explica que ambos compuestos contienen el grupo carbonilo y que los aldehídos tienen un átomo de hidrógeno unido al carbono del carbonilo mientras que las cetonas tienen dos grupos orgánicos unidos. También resume algunas de sus propiedades físicas como su reactividad química, solubilidad y puntos de ebullición. Finalmente, resume varios métodos para preparar aldehídos y cetonas en el labor
Las cetonas son compuestos orgánicos caracterizados por poseer un grupo carbonilo unido a dos átomos de carbono. Pueden formarse a partir de la oxidación de alcoholes secundarios, la ozonólisis de alquenos, o la hidratación de alquinos. Presentan propiedades como solubilidad variable dependiendo de su tamaño, y pueden reaccionar mediante adiciones de agua, alcoholes, amoníaco o el reactivo de Grignard.
Aldehidos y cetonas - Quimica OrganicaCybernautic.
El documento resume las propiedades y métodos de obtención de aldehídos y cetonas. Estos compuestos contienen el grupo funcional carbonilo y se caracterizan por tener puntos de ebullición más altos que los hidrocarburos del mismo peso molecular debido a su polaridad. Los aldehídos y cetonas pueden obtenerse mediante oxidación de alcoholes, ruptura oxidativa de alquenos, y reducción de ácidos carboxílicos y cloruros de ácido.
Aldehídos y cetonas. Química orgánica.pptxLauraColom3
Este documento describe la estructura, nomenclatura, propiedades físicas y reactividad de aldehídos y cetonas. Explica que aldehídos y cetonas contienen un grupo carbonilo polar C=O que influye en sus propiedades. Los aldehídos se pueden oxidar fácilmente a ácidos carboxílicos, mientras que las cetonas no se oxidan. También presenta ejemplos como el formaldehído, acetona y glucosa, y pruebas como Tollens para distinguir entre aldehídos y
Este documento presenta información sobre tres procedimientos para reconocer hidrocarburos: la prueba de solubilidad, la diferenciación entre alcanos y alquenos mediante la prueba de Baeyer, y la detección de anillos aromáticos. Se describen los tipos de hidrocarburos como alcanos, alquenos y alquinos, y sus características. El documento también detalla los pasos realizados en el laboratorio para aplicar las tres pruebas y reconocer diferentes hidrocarburos.
Este documento describe una serie de experimentos realizados para comprobar las propiedades físicas y químicas de los alcoholes, fenoles y éteres. Los resultados mostraron que la solubilidad de los alcoholes disminuye con el aumento del número de carbonos en la cadena y que los alcoholes terciarios reaccionan más rápidamente con el reactivo de Lucas que los secundarios y primarios debido a la estabilidad relativa de los carbocationes. También se observó que los alcoholes primarios y secundarios pueden ser oxidados por
Similar a INFORME DE LABORATORIO #1 ALGUNAS PRUEBAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS.pdf (20)
Las heridas son lesiones en el cuerpo que dañan la piel, tejidos u órganos. Pueden ser causadas por cortes, rasguños, punciones, laceraciones, contusiones y quemaduras. Se clasifican en:
Heridas abiertas: la piel se rompe y los tejidos quedan expuestos (ej. cortes, laceraciones).
Heridas cerradas: la piel no se rompe, pero hay daño en los tejidos subyacentes (ej. contusiones).
El tratamiento incluye limpieza, aplicación de antisépticos y vendajes, y en algunos casos, suturas. Es crucial vigilar las heridas para prevenir infecciones y asegurar una curación adecuada.
1891 - Primera discusión semicientífica sobre Una Nave Espacial Propulsada po...Champs Elysee Roldan
La primera discusión semicientífica sobre una nave espacial propulsada por cohetes la realizó el alemán Hans Ganswindt, quien abordó los problemas de la propulsión no mediante la fuerza reactiva de los gases expulsados sino mediante la eyección de cartuchos de acero que contenían dinamita. Supuso que la explosión de una carga transferiría energía cinética a la pared de la nave espacial y la impulsaría en la dirección deseada. Supuso que múltiples explosiones proporcionarían suficiente velocidad para alcanzar la órbita y la velocidad de escape.
El 27 de mayo de 1891, pronunció un discurso público en la Filarmónica de Berlín, en el que introdujo su concepto de un vehículo galáctico(Weltenfahrzeug).
Ganswindt también exploró el uso de una estación espacial giratoria para contrarrestar la ingravidez y crear gravedad artificial.
El documento publicado por el Dr. Gabriel Toro aborda los priones y las enfermedades relacionadas con estos agentes infecciosos. Los priones son proteínas mal plegadas que pueden inducir el plegamiento incorrecto de otras proteínas normales en el cerebro, llevando a enfermedades neurodegenerativas mortales. El Dr. Toro examina tanto la estructura y función de los priones como su capacidad para propagarse y causar enfermedades devastadoras como la enfermedad de Creutzfeldt-Jakob, la encefalopatía espongiforme bovina (conocida como "enfermedad de las vacas locas"), y el síndrome de Gerstmann-Sträussler-Scheinker. En el documento, se exploran los mecanismos moleculares detrás de la replicación de los priones, así como las implicaciones para la salud pública y la investigación en tratamientos potenciales. Además, el Dr. Toro analiza los desafíos y avances en el diagnóstico y manejo de estas enfermedades priónicas, destacando la necesidad de una mayor comprensión y desarrollo de terapias eficaces.
Priones, definiciones y la enfermedad de las vacas locasalexandrajunchaya3
Durante este trabajo de la doctora Mar junto con la coordinadora Hidalgo, se presenta un didáctico documento en donde repasaremos la definición de este misterio de la biología y medicina. Proteinas que al tener una estructura incorrecta, pueden esparcir esta estructura no adecuada, generando huecos en el cerebro, de esta manera creando el tejido espongiforme.
Procedimientos para aplicar un inyectable y todo lo que tenemos que hacer antes de aplicarlo, también tenemos los pasos a seguir para realzar una venoclisis.
35 WAIS III Manual de administracion y puntuacion 1.pdf
INFORME DE LABORATORIO #1 ALGUNAS PRUEBAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS.pdf
1. INFORME DE LABORATORIO #1
ALGUNAS PRUEBAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS
PRESENTADO A:
JENNIFER LAFONT MENDOZA
PRESENTADO POR:
ALEJANDRO PEREZ ESCOBAR
MARÍA AMARIS PACHECO
CARLOS GARCÍA GONZALEZ
ANGEL MERCADO BOLIVAR
MARÍA CLAUDIA HERRERA
UNIVERSIDAD DE CÓRDOBA
FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS
PROGRAMA DE QUÍMICA
ORGÁNICA II
MONTERÍA
2021
2. OBJETIVOS
Comprobar la miscibilidad en agua de los aldehídos y cetonas que tienen hasta cuatro de
carbono, y la poca miscibilidad de los aldehídos y cetonas con más de cuatro átomos de
carbono.
Comprobar experimentalmente, que las cetonas metílicas reaccionan (+) con el reactivo
de yodoformo y, en cambio, los aldehídos, excepto el etanol dan (-) esta prueba con dicho
reactivo; tomando como evidencia visual (+) de reacción, la formación de un precipitado
amarillo.
Diferenciar los aldehídos de las cetonas, utilizando los reactivos de Tollens y de Fehling,
Observando la formación de precipitados.
Sintetizar y purificar las 2,4 dinitrofenilhidrazonas de un aldehído y de una cetona
desconocidos.
INTRODUCCIÓN
Entre los grupos funcionales podemos encontrar los carbonilos, estos consisten en un átomo
de carbono unido en doble enlace a un átomo de oxígeno, este grupo se divide en aldehídos
y cetona; los aldehídos se caracterizan por su carbono unido a dos hidrógenos y las cetonas
se caracterizan por estar unidas a dos grupos hidrocarbonados.
Una diferencia entre ellos es que los aldehídos suelen tener una oxidación fácil, más las
cetonas requieren la presencia de un oxidante fuerte.
Tanto para aldehídos como cetonas, se tiene el propósito de conocer e identificar sus
diferentes reacciones; con oxidantes fuertes para la oxidación degradatíva de las cetonas
mediante el rompimiento del enlace carbono- carbono usamos reacciones con yodoformo,
con oxidantes suaves sabemos que los oxidantes débiles no reaccionan con cetonas, pero si
con aldehídos entonces utilizamos dos oxidantes; el reactivo de Tollens (una solución básica
amoniacal de nitrato de plata) y la solución de Fehling (consiste en una solución alcalina de
sulfato cúprico y ácido tartárico) y con reacciones de adición sabemos que por instauración
y naturaleza del enlace carbono- carbono, la parte nucleofilica de la sustancia se une al grupo,
así que durante el laboratorio interiorizamos cada uno de los pasos de esta reacción.
3. RESUMEN
La práctica presentada consistió en hacer diferenciación de aldehídos y cetonas por medio
de los métodos propuestos de reactivo de Tollens y Fehling observando principalmente la
formación de precipitados, además de eso se observó la característica de miscibilidad de
algunos aldehídos y cetonas de cuatro carbonos y la poca o nula miscibilidad que estos tienen
cuando poseen más de cuatro átomos de carbono, utilizando como disolvente principal el
agua.
Primero que todo, para determinar la característica de miscibilidad de aldehídos y cetonas,
se separó 1 ML de cada reactivo en 3 tubos de ensayo, a estos se le adicionaron 2 ML de
agua y se observó si estos llegaban a la solución después de 15 minutos en reposo.
Para llevar a cabo la prueba de Tollens y fehling en cada prueba se colocaron 1 ML de
formaldehído, acetona y acetofenona separada en 3 tubos de ensayo, en la prueba de Tollens
se le adicionó 5 ml de reactivo de Tollens a cada tubo de ensayo con los reactivos de prueba.
Se observó el característico espejo de plata en el precipitado del formaldehído, el cuál no se
presentó en la acetona, ni la acetofenona. Durante la prueba de fehling se agregó tal reactivo
en proporción de 0,5 ml a los tubos de ensayo y se anotaron las observaciones del
procedimiento, por último para la prueba con Yodoformo, se agregó este reactivo a los tres
tubos de ensayo y se pudo observar el precipitado de color amarillento en acetona y
acetofenona.
Al llevarse a cabo los procedimientos se notó que de los tres compuestos mencionados
anteriormente, solo presentó prueba positiva en ambos casos el Formaldehido, por aparición
de precipitado color plateado, conocido como "espejo de plata" y precipitado de color rojo
ladrillo del Óxido Cuproso, respectivamente para las pruebas. Mientras que para la prueba
con Yodoformo, tanto la Acetona como la Acetofenona dieron prueba positiva por aparición
de precipitado de color amarillo del Triyodometano.
Luego del procedimiento y análisis se llegó a la conclusión de que los Aldehídos por poseer
un carácter reductor muy reactivo, tienen la capacidad para reaccionar con agentes oxidantes
suaves, tales como el reactivo de Tollens y el reactivo de Fehling, en dichas reacciones se
forma como producto un Ácido Carboxílico. Mientras que, las Cetonas presentan un carácter
reductor muy débil, por lo cual no pueden reaccionar con estos reactivos.
MARCO TEÓRICO
ALDEHÍDOS Y CETONAS
Los aldehídos y cetonas son compuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo en su
estructura, es decir, un grupo con un átomo de carbono y un átomo de oxígeno unidos por un
doble enlace (C=O). En los aldehídos, el grupo carbonilo se enlaza con dos átomos de
hidrógeno, o con un hidrógeno y un grupo alquilo o arilo; el metanal (formaldehído, HCHO)
es el más simple y conocido; en todos los demás aldehídos, el grupo carbonilo está unido a
4. un átomo de hidrógeno y el resto de la molécula está constituido por un grupo alquilo o arilo;
un ejemplo de estos es el etanal (acetaldehído, CH3CHO), similar al metanal excepto en que
uno de los átomos de hidrógeno ha sido sustituido por un grupo metilo.
O O
R H R1
R2
La fórmula general de los aldehídos y las cetonas revela que ambos tienen un grupo carbonilo
(C=O); en los aldehídos, está unido a un átomo de hidrógeno y a un grupo alquilo (R) o arilo
(Ar). En las cetonas el carbonilo está enlazado con dos grupos.
PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS
Las propiedades físicas (y químicas) características de los aldehídos y cetonas están
determinadas por la presencia del grupo funcional carbonilo, en el que existe un enlace doble
carbono-oxigeno. Como consecuencia los aldehídos y cetonas poseen un elevado momento
dipolar de hace que existan entre sus moléculas intensas fuerzas de atracción del tipo dipolo-
dipolo, por lo que estos compuestos tienen puntos de fusión y de ebullición más altos que los
de los hidrocarburos de análogo peso molecular. Sin embargo, las moléculas de aldehídos y
cetonas no pueden asociarse mediante enlaces de hidrógeno, por lo que sus puntos de fusión
y de ebullición son más bajos que los de los correspondientes alcoholes. Concretamente, los
puntos de ebullición de los primeros términos de aldehídos y cetonas son unos 60ºC más altos
que los de los hidrocarburos del mismo peso molecular y también unos 60ºC más bajos que
los de los correspondientes alcoholes. Esta diferencia se hace cada vez menor, como es
lógico, al aumentar la cadena hidrocarbonada y perder influencia relativa el grupo funcional.
En cuanto a la solubilidad, los primeros miembros de ambas series de aldehídos y cetonas
son completamente solubles en agua. Al aumentar la longitud de la cadena hidrocarbonada
disminuye rápidamente la solubilidad en agua. Así, por ejemplo, los aldehídos y cetonas de
cadena lineal con ocho o más átomos de carbono son prácticamente insolubles en agua. Sin
embargo, los compuestos carbonílicos son muy solubles en disolventes orgánicos apolares,
C C
ALDEHIDO CETONA
5. como éter etílico, benceno, etc. Por otra parte, la propia acetona es un excelente disolvente
orgánico, muy utilizado por su especial capacidad para disolver tanto compuestos polares
(alcoholes, aminas, agua, etc.), como apolares (hidrocarburos, éteres, grasas, etc.).
Las cetonas difieren estructuralmente de los aldehídos en que el grupo carbonilo no está
unido a átomos de hidrógeno. En lugar de ello, está enlazado a dos grupos alquilo o arilo. La
propanona, llamada también dimetilcetona o acetona, (CH3)2CO, es la cetona más empleada
y conocida, se compone de un grupo carbonilo enlazado a dos grupos metilo.
O O
H3CCH3
Las cetonas, especialmente la acetona (propanona) y la ciclohexanona se emplean como
disolventes de compuestos de celulosa, como los que se emplean en pinturas y lacas. Permite
que estas puedan ser aplicadas con un rociador.
-Oxidación de aldehídos
La oxidación de aldehídos es muy fácil y puede lograrse con reactivos de oxidación muy
suaves
Si en una molécula compleja tienes una función aldehído y no quieres que se oxide, tendrás
que protegerla antes.
El óxido de plata es un oxidante muy suave que resulta selectivo de aldehídos. No se oxidará
ninguna otra función, si existe en la molécula. Por supuesto, oxidantes más fuertes como el
KMnO4, K2Cr2O7 también oxidarán los aldehídos a ácidos carboxílicos.
C
6. -OXIDACIÓN DE CETONAS: Si la cetona no es cíclica, la oxidación da lugar a una mezcla de dos
moléculas, lo que desde el punto de vista preparativo puede ser un inconveniente. La
oxidación de cetonas incluidas en un anillo está exenta de ese inconveniente.
La oxidación de cetonas pasa obligatoriamente por la ruptura de un enlace C-C. Si es enérgica
se producen dos ácidos carboxílicos. Si suave (oxidación de Baeyer-Villiger), se produce un
éster que, una vez hidrolizado, da lugar a un ácido y un alcohol.
Reactivos enérgicos: KMnO4, K2Cr2O7
Reactivo suave: perácidos carboxílicos.
-REACCION CON OXIDANTES SUAVES
Una de las diferencias importantes entre los aldehídos y cetonas es su facilidad relativa de
oxidación. Los aldehídos se oxidan muy fácilmente, las cetonas solo experimentan
oxidaciones con oxidantes fuertes y en condiciones bastantes excepcionales. Se emplean
varios ensayos basados en esta diferencia de comportamiento para distinguir aldehídos de
cetonas. Oxidantes muy suaves como el reactivo de Tollens, Solución de Fehling, pueden
usarse con este objetivo porque no reacciona con cetonas. El reactivo de Tollens es una
solución básica amoniacal de nitrato de plata (el amoniaco evita la formación de Ag2O). La
reacción del aldehído con este reactivo convierte el aldehído en una sal de ácido carboxílico
y el ion complejo de plata amoniacal es reducido a plata metálica (que se manifiesta con la
formación de un espejo de plata o precipitado negruzco). La ecuación simplificada de esta
reacción es
7. -REACCION CON OXIDANTES FUERTES: Las cetonas resisten la oxidación suave,
pero con agentes oxidantes fuertes, generalmente a lateas temperaturas experimentan
rompimiento de los enlaces carbono-carbono en cualquier lado del grupo carbonilo
(oxidación degradativa).
REACCIONES DE ADICION: Debido a la instauración y a la polaridad del enlace carbono-
oxígeno, los compuestos carbonilos presentan reacciones de adición en la cual la parte
nucleofílica del reaccionante se une al carbono del grupo. Un ejemplo de esta reacción es la
formación de formación de hidrazonas as partir de aldehídos y cetonas. En este experimento
se prepara la 2,4-dinitrofenilhidrazona, mediante la reacción de la 2,4- dinitrofenilhidrazina
y un compuesto carbonilo, para dar un producto cristalino coloreado. La reacción con la
acetona es la siguiente:
Preparación y empleo de aldehídos y cetonas
Los aldehídos se obtienen por lo general oxidando un alcohol primario con dicromato de
potasio:
Las cetonas se preparan oxidando un alcohol secundario con permanganato de potasio:
8. Los aldehídos y las cetonas tienen muchas aplicaciones, pero en su mayor parte estos se
emplean como disolventes o como reactivos químicos. Los dos tipos de compuestos se
convierten en alcoholes y alcanos mediante sucesivas reacciones de reducción. Además, los
aldehídos se pueden oxidar para dar lugar a ácidos carboxílicos.
Los aldehídos de peso molecular bajo tienen un olor penetrante y desagradable, mientras que
las cetonas, muy abundantes en la naturaleza, tienen a veces olores agradables como para
emplearse como aromatizantes o ingredientes en perfumes.
Los aldehídos se oxidan fácilmente, por lo que actúan como agentes reductores. Esta
circunstancia se aprovecha para detectar la glucosa (un polihidroxialdehído) en las muestras
de orina que se analizan para diagnosticar la diabetes mellitus, enfermedad caracterizada por
la carencia de la hormona que controla el metabolismo de la glucosa.
PROCEDIMIENTO
1. PRUEBA DE TOLLENS:
Se tomaron dos tubos de ensayo y a cada uno se le agregó 5 gotas del reactivo de Tollens, en
el tubo 1 se adicionó 0,5 ml del aldehído y al tubo 2 se le adicionaron 0,5 ml de acetona. Para
luego dejar en reposo cada reacción durante 15 min y hacer las respectivas observaciones.
2. PRUEBA DE FEHLING:
Tomamos otros dos tubos de ensayo en los cuales se adicionó a cada uno 5 gotas del reactivo
de fehling, en el tubo uno se adicionó 0,5 ml de aldehído mientras que en el tubo 2 se adicionó
0,5 ml de la cetona; por consiguiente se calentaron ambos tubos en un baño de maría durante
3 min, para luego sacarlos y observar si presentaba cambio de color.
3. PRUEBA DEL YODOFORMO:
En un tubo de ensayo de coloco 1 ml se solución de NaOH al 2% y 0,5 de ml de formaldehido,
ya preparada la mezcla anterior se agregó 0,5 ml de solución de yoduro de potasio, para así
luego agitar y observar si presenta o no cambios; este procedimiento ya mencionado se repitió
utilizando acetona en lugar del aldehído.
9. 4. ENSAYO DE LA 2,4-DINITROFENILHIDRACINA:
Se disolvió en un tubo de ensayo 0,5 ml de formaldehido (HCOH) en 0,5 ml de etanol al
95%, luego se agregaron 2 gotas del reactivo (2,4-dinitrofenilhidracina) para así agitar
fuertemente y dejarlo en reposo durante 10 min y realizar las respectivas observaciones
(coloración); este procedimiento se realizó nuevamente, pero en lugar de utilizar aldehído se
utilizó acetona.
ANÁLISIS
1. PRUEBA DE TOLLENS
En la prueba del formaldehido se formó precipitado y se muestra en la imagen siguiente.
SUSTRATO FORMALDEHIDO ACETONA
REACTIVO Tollens Tollens
REACCIÓN positiva negativa
EVIDENCIA precipitado
granuloso de color
marrón(espejo de
plata)
No precipitado
10. El reactivo de Tollens es una disolución de óxido de plata en amoniaco acuoso, además de
ser el agente oxidante, la reacción global describe la oxidación el aldehído y la reducción del
óxido de plata a plata metálica.
Considerando las condiciones de la reacción, el aldehído reaccionará con el agua formando
las dos cargas parciales, se desprotonará yfinalmente reaccionará con el óxido de manganeso,
trasladando los electrones por transferencia de canizarro (consiste en la dismutacion de un
aldehído sin hidrogeno alfa, catalizado por una base), para la formación del ácido carboxílico
y la plata metálica.
11. En la prueba realizada con la cetona la solución no presentó cambios, como lo muestra la
siguiente imagen.
La acetona no reaccionó con el reactivo de Tollens por dos razones, la primera es que el
reactivo de Tollens es una agente oxidante débil, y la segunda, la acetona no posee hidrógenos
alfa. Por lo que es muy poco probable o casi imposible que se dé la oxidación con un agente
oxidante débil.
2. PRUEBA DE FEHLING
En la prueba con el aldehído, la solución presentó una coloración rojo ladrillo después
del baño de maría, como lo muestra la siguiente imagen.
SUSTRATO FORMALDEHIDO ACETONA
REACTIVO Fehling Fehling
REACCIÓN positiva negativa
EVIDENCIA precipitado de
color rojo
ladrillo(óxido
cuproso)
No precipitado
12. El formaldehido se oxida a acido fórmico; los iones cúpricos (Cu+2
) se reducen a iones Cu2O
(oxido cuproso) (Cu+
).
En la prueba con la cetona, la solución no presentó cambios antes ni después del baño de
maría, se observa en la siguiente imagen.
El reactivo es un oxidante suave, por lo que una cetona no reacciona; puesto que estas no
tienen un hidrogeno unido al carbono carbonilo y son estabilizadas mediante efecto
inductivo.
3. PRUEBA DEL YODOFORMO:
SUSTRATO FORMALDEHIDO ACETONA
REACTIVO Yodoformo Yodoformo
REACCIÓN Negativa positiva
EVIDENCIA No se formó
precipitado y no
cambió la
coloración
Precipitado de
color amarillo
13. En la prueba con el formaldehido la mezcla no presentó cambio de color, por lo tanto no
huno reconocimiento del aldehído, como lo muestra la siguiente imagen.
En la prueba con la acetona, la solución presentó un cambio de color inmediato, donde
pasó de transparente a un amarillo claro; como se muestra en la siguiente imagen:
El mecanismo de esta reacción consistirá en la formación de carboxilatos y halaformos, lo
cual en la primera etapa de la reacción se da una halogenacion completa del CH3, seguido de
un ataque por parte del nucleófilo –OH en el doble enlace del oxígeno que luego se reubica
desplazando al grupo CI3
-
, que es en esencia un grupo muy básico, por lo que desprotonará
al acido carboxílico formado, dando lugar a un haloformo, y al carboxilato.
14. 4. ENSAYO DE LA 2,4-DINITROFENILHIDRACINA:
En el desarrollo de esta prueba al adicionar las gotas de acetonas y formaldehido
respectivamente en cada tubo de ensayo, se notaron cambios instantáneos, en el cual ambos
dieron como resultado un precipitado, que en el caso de la acetona hubo una coloración
naranja y el formaldehido una coloración amarilla.
El 2,4 DNFH reaccionará con el grupo carbonilo de los aldehídos y cetonas para formar 2,4-
dinitrofenihidrazonas, las cuales son sólidas y precipitan un sólido con un color amarillo,
comprobando la existencia de algunas especies. Las cetonas y los aldehídos darán lugar a una
reacción del tipo: (adición nucleofilica), en una primera fase se dará una protonacion del
grupo carbonilo, ya sea aldehído o cetona, polarizando la especie, lo que favorecerá el ataque
15. nucleofílico (en este caso el 2,4 DNFH el necrófilo), que presentara una alta disponibilidad
de la carga negativa justo sobre el átomo de nitrógeno.
En esta reacción el ataque nucleofílico, no implicará la salida del grupo OH, puesto que al
polarizarse, el carbono queda tan solo con tres enlaces, por lo que puede formar un cuarto
enlace con el nucleófilo sin desplazar a ningún grupo, debido al carácter acido el medio,
permitiéndole al nitrógeno usar el par de electrones disponibles para formar un doble enlace
resonando la carga positiva del carbono sobre su átomo, y desplazando el agua, que
posteriormente desprotonará al nitrógeno para estabilizar a la molécula formando: 2,4
dinitrofenilhidrazona.
16. CUESTIONARIO
1. Cómo diferenciaría usted, explicando con reacciones químicas apropiadas, los
compuestos siguientes:
a) Etil – metil – cetona.
b) Benzaldehído.
c) Etanal.
RTA/ Si tomamos como referencia el reactivo de Tollens, resulta:
NO REACCIONA
De acuerdo con las reacciones, podemos concluir que: Al oxidar un aldehído con el reactivo
de Tollens, se produce el correspondiente ácido carboxílico y los iones plata se reducen
simultáneamente plata metálica. Por ejemplo, el acetaldehído se reduce a ácido acético, la
plata suele depositarse formando un espejo en la superficie interna del recipiente de reacción.
La aparición de un espejo de plata es una prueba positiva de un aldehído. Resulta fácil oxidar
aldehídos para producir ácidos carboxílicos; generalmente las cetonas son inertes hacia la
oxidación. La diferencia es consecuencia de su estructura: los aldehídos tienen un protón–
CHO que se puede sacar durante la oxidación, no sucede así con las cetonas
Las cetonas no reaccionan, debido a que no poseen un protón en su estructura, que facilite la
oxidación y se encuentran estabilizadas por efecto inductivo de los grupos alquilo que
acompañan al carbono del grupo carbonilo. Para diferenciar los dos aldehídos se observa que:
Los aldehídos aromáticos, son menos reactivos en las reacciones de adición nucleofílica que
17. los aldehídos alifáticos. El efecto de resonancia donador de electrones del anillo aromático
hace que el grupo carbonilo sea menos electrofílico que el grupo carbonilo de un aldehído
alifático; por ende son menos reactivos que uno alifático.
2. Ordenar decrecientemente (de mayor a menor) los compuestos que siguen, según su
reactividad hacia una adición nucleofílica:
a) Ciclo butano - carboxaldehído
b) Benzaldehído
c) metanol
d) Etanal
e) Acetofenona
f) Etil – metil – cetona
RTA/ El orden decreciente de acuerdo a la reactividad hacia una adición nucleofílica de los
compuestos anteriores es:
1. Metanal
2. Etanal
3. Benzaldehído,
4. Ciclo butano-carboxaldehído
5. Etil-Metil-Cetona
6. Acetofenona.
Esto ocurre por lo siguiente:
Los Aldehídos presentan una mayor reactividad que las Cetonas, lo cual se debe a que,
al hallarse el grupo Carbonilo en un Carbono secundario, las Cetonas son menos reactivas
que los Aldehídos. Esta diferencia de reactividad concuerda con los estados de transición
implicados y parece deberse a una combinación de factores electrónicos y estéricos.
Para las Cetonas es más fácil tener en cuenta los factores estéricos, ya que en todas las
Cetonas la contribución de los dos grupos Alquilo a la dispersión (o estabilización) de la
carga positiva es más o menos comparable. Por el contrario la diferencia en el volumen
de los grupos alquilo sustituyentes si incide efectivamente en la reactividad, de modo
que, a mayor volumen hay disminución de la reactividad, tal y como sucede con los
Aldehídos.
18. Los Aldehídos aromáticos son menos reactivos que los alifáticos, dado el efecto electro
donante por resonancia del anillo aromático, que disminuye el carácter electrofílica del
carbonilo.
4. Un compuesto desconocido X, cuya fórmula molecular es C8H8O, reaccionó (+) con
el reactivo de 2,4 – D.N.F.H. y con el reactivo del yodoformo, pero dio (-) la prueba
de Tollens. Determine la estructura del compuesto X:
Dado que al reaccionar con 2,4-DNFH se presentó positivamente, esto da indicio de que
realmente el compuesto estudiado era un Aldehído o una Cetona y no otro grupo funcional,
pues, 2,4-DNFH no reacciona con otros grupos funcionales que contengan Carbonilos, como
los Ácidos Carboxílicos, Amidas y Ésteres. Como también resultó positiva para la prueba de
Yodoformo, se puede inferir que han de descartarse como posibles sustratos el P-
Metilbenzaldehído (y sus isómeros) y el Fenilaceltadehído, pues, esta prueba es específica
para los compuestos orgánicos que presentan el fragmento estructural H3C-C(=:O:)-, este
test sirve para determinar la presencia de Metilcetonas, Etanal (único Aldehído que da
positivo), Etanol y Alcoholes que puedan dar origen a Metilcetonas (Alcoholes secundarios
de Metilo), dado que, para que se forme el precipitado amarillo de Yodoformo es necesaria
la presencia de Hidrógenos acídicos que puedan ser sustituidos por átomos de Yodo; esta
reacción da positiva para la Acetofenona, ya que, esta tiene tres Hidrógenos en alfa que se
reemplazan fácilmente en medio básico por Yodo, con la suficiente cantidad de Halógeno,
en última instancia, la pérdida del grupo Triyodometil da lugar a la precipitación de
Tryiodometano o Yodoformo; por tanto, hasta el punto del proceso de identificación, el
compuesto podría ser la Acetofenona. Como el procedimiento dio negativo en reacción con
el reactivo de Tollens, se ratifica que el compuesto tratado es la Acetofenona, pues, a
diferencia de los Aldehídos, las Cetonas (incluyéndose las Cetonas aromáticas) no son
reductores fuertes, por lo cual no reaccionan de manera positiva con una disolución de Nitrato
de Plata amoniacal, y por lo cual no precipitan en espejo brillante de Plata metálica.
El compuesto X es:
CONCLUSIÓN
La miscibilidad de Aldehídos y Cetonas en agua está íntimamente relacionada con el grupo
Carbonilo, el cual le da cierta polaridad a la molécula, por lo cual puede formar puentes de
Hidrógeno con las moléculas de agua; sin embargo, la parte alquílica de dicha molécula
posibilita que, conforme aumenta el número de átomos de Carbono, la solubilidad
disminuya, pues, su influencia se hace más fuerte y hace que el Aldehído o la Cetona se
vuelva menos polar.
19. Los Aldehídos y las Cetonas, a pesar de presentar propiedades en común, nunca serán iguales,
debido a la forma de su estructura, la cual difiere tan solo en la presencia de un radical lo que
le significa propiedades químicas y físicas diferentes.
Los Aldehídos por poseer un carácter reductor muy reactivo, tienen la capacidad para
reaccionar con agentes oxidantes suaves, tales como el reactivo de Tollens y el reactivo de
Fehling, en dichas reacciones se forma como producto un Ácido Carboxílico. Mientras que,
las Cetonas presentan un carácter reductor muy débil, por lo cual no pueden reaccionar con
estos reactivos.
Al efectuarse la prueba del Yodoformo y obtener el precipitado amarillo claro, se considera
que el compuesto orgánico analizado presenta el fragmento estructural H3C-C (=: O:)-. La
reacción para formación de 2,4-Dinitrofenilhidrazonas de un Aldehído o de una Cetona es
adición nucleofílica, dado que se adiciona la Hidracina al grupo Carbonilo, y se ve favorecida
en medio ácido ya que este contribuye a la polarización del grupo Carbonilo, facilitando el
ataque nucleofílico del reactivo al carbocatión.
BIBLIOGRAFÍA
-Guía de laboratorio de química organica.
- Morrison, Robert y Boyd, Robert. Química orgánica. editorial Pearson. 5aedición.
mexico.1998.
-Brewster R.Q., Vander Werf C.A. y Mc Ewen W.E.Curso Práctico de Química Orgánica
2a.Edición Madrid, 1979.
- Yurkanis, Paula. “Química Orgánica”. V edición; Pearson Prentice Hall; 2014, México.
-https://es.slideshare.net/AngyMile02/practica-5-reconocimiento-de-aldehdos-y-cetonas
-Mayo, Dana W., Pike, R. M. & Trumper Peter K., "Microscale Organic Laboratory with
Multistep and Multiscale Syntheses", 3rd. Ed., John Wiley, USA, 1994, pp. 693-742.
- Vogel, Arthur I., "Elementary Practical Organic Chemistry, Part 2: Qualitative Organic
Analysis” , 2nd. Ed.,Longmans, Londres, 1966.
-Brewster R.Q., Vander Werf C.A. y Mc Ewen W.E.Curso Práctico de Química Orgánica
2a.Edición Madrid, 1979.
-Wilcox, Jr. Charles F. & Wilcox Mary F., "Experimental Organic Chemistry. A Small-Scale
Approach", 2ª Ed., Prentice-Hall, New Jersey, USA, 1995, pp. 151-207.