La práctica consistió en diferenciar aldehídos y cetonas mediante pruebas de miscibilidad, Tollens, Fehling y yodoformo. Se observó que el formaldehído dio positivo en Tollens y Fehling formando precipitados plateado y rojo ladrillo, respectivamente, mientras que la acetona y acetofenona solo dieron positivo en yodoformo con precipitado amarillo. Esto confirma que los aldehídos reaccionan con oxidantes suaves debido a su carácter reductor, mientras las c

1. INFORME DE LABORATORIO #1
ALGUNAS PRUEBAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS
PRESENTADO A:
JENNIFER LAFONT MENDOZA
PRESENTADO POR:
ALEJANDRO PEREZ ESCOBAR
MARÍA AMARIS PACHECO
CARLOS GARCÍA GONZALEZ
ANGEL MERCADO BOLIVAR
MARÍA CLAUDIA HERRERA
UNIVERSIDAD DE CÓRDOBA
FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS
PROGRAMA DE QUÍMICA
ORGÁNICA II
MONTERÍA
2021

2. OBJETIVOS
 Comprobar la miscibilidad en agua de los aldehídos y cetonas que tienen hasta cuatro de
carbono, y la poca miscibilidad de los aldehídos y cetonas con más de cuatro átomos de
carbono.
 Comprobar experimentalmente, que las cetonas metílicas reaccionan (+) con el reactivo
de yodoformo y, en cambio, los aldehídos, excepto el etanol dan (-) esta prueba con dicho
reactivo; tomando como evidencia visual (+) de reacción, la formación de un precipitado
amarillo.
 Diferenciar los aldehídos de las cetonas, utilizando los reactivos de Tollens y de Fehling,
Observando la formación de precipitados.
 Sintetizar y purificar las 2,4 dinitrofenilhidrazonas de un aldehído y de una cetona
desconocidos.
INTRODUCCIÓN
Entre los grupos funcionales podemos encontrar los carbonilos, estos consisten en un átomo
de carbono unido en doble enlace a un átomo de oxígeno, este grupo se divide en aldehídos
y cetona; los aldehídos se caracterizan por su carbono unido a dos hidrógenos y las cetonas
se caracterizan por estar unidas a dos grupos hidrocarbonados.
Una diferencia entre ellos es que los aldehídos suelen tener una oxidación fácil, más las
cetonas requieren la presencia de un oxidante fuerte.
Tanto para aldehídos como cetonas, se tiene el propósito de conocer e identificar sus
diferentes reacciones; con oxidantes fuertes para la oxidación degradatíva de las cetonas
mediante el rompimiento del enlace carbono- carbono usamos reacciones con yodoformo,
con oxidantes suaves sabemos que los oxidantes débiles no reaccionan con cetonas, pero si
con aldehídos entonces utilizamos dos oxidantes; el reactivo de Tollens (una solución básica
amoniacal de nitrato de plata) y la solución de Fehling (consiste en una solución alcalina de
sulfato cúprico y ácido tartárico) y con reacciones de adición sabemos que por instauración
y naturaleza del enlace carbono- carbono, la parte nucleofilica de la sustancia se une al grupo,
así que durante el laboratorio interiorizamos cada uno de los pasos de esta reacción.

3. RESUMEN
La práctica presentada consistió en hacer diferenciación de aldehídos y cetonas por medio
de los métodos propuestos de reactivo de Tollens y Fehling observando principalmente la
formación de precipitados, además de eso se observó la característica de miscibilidad de
algunos aldehídos y cetonas de cuatro carbonos y la poca o nula miscibilidad que estos tienen
cuando poseen más de cuatro átomos de carbono, utilizando como disolvente principal el
agua.
Primero que todo, para determinar la característica de miscibilidad de aldehídos y cetonas,
se separó 1 ML de cada reactivo en 3 tubos de ensayo, a estos se le adicionaron 2 ML de
agua y se observó si estos llegaban a la solución después de 15 minutos en reposo.
Para llevar a cabo la prueba de Tollens y fehling en cada prueba se colocaron 1 ML de
formaldehído, acetona y acetofenona separada en 3 tubos de ensayo, en la prueba de Tollens
se le adicionó 5 ml de reactivo de Tollens a cada tubo de ensayo con los reactivos de prueba.
Se observó el característico espejo de plata en el precipitado del formaldehído, el cuál no se
presentó en la acetona, ni la acetofenona. Durante la prueba de fehling se agregó tal reactivo
en proporción de 0,5 ml a los tubos de ensayo y se anotaron las observaciones del
procedimiento, por último para la prueba con Yodoformo, se agregó este reactivo a los tres
tubos de ensayo y se pudo observar el precipitado de color amarillento en acetona y
acetofenona.
Al llevarse a cabo los procedimientos se notó que de los tres compuestos mencionados
anteriormente, solo presentó prueba positiva en ambos casos el Formaldehido, por aparición
de precipitado color plateado, conocido como "espejo de plata" y precipitado de color rojo
ladrillo del Óxido Cuproso, respectivamente para las pruebas. Mientras que para la prueba
con Yodoformo, tanto la Acetona como la Acetofenona dieron prueba positiva por aparición
de precipitado de color amarillo del Triyodometano.
Luego del procedimiento y análisis se llegó a la conclusión de que los Aldehídos por poseer
un carácter reductor muy reactivo, tienen la capacidad para reaccionar con agentes oxidantes
suaves, tales como el reactivo de Tollens y el reactivo de Fehling, en dichas reacciones se
forma como producto un Ácido Carboxílico. Mientras que, las Cetonas presentan un carácter
reductor muy débil, por lo cual no pueden reaccionar con estos reactivos.
MARCO TEÓRICO
ALDEHÍDOS Y CETONAS
Los aldehídos y cetonas son compuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo en su
estructura, es decir, un grupo con un átomo de carbono y un átomo de oxígeno unidos por un
doble enlace (C=O). En los aldehídos, el grupo carbonilo se enlaza con dos átomos de
hidrógeno, o con un hidrógeno y un grupo alquilo o arilo; el metanal (formaldehído, HCHO)
es el más simple y conocido; en todos los demás aldehídos, el grupo carbonilo está unido a

4. un átomo de hidrógeno y el resto de la molécula está constituido por un grupo alquilo o arilo;
un ejemplo de estos es el etanal (acetaldehído, CH3CHO), similar al metanal excepto en que
uno de los átomos de hidrógeno ha sido sustituido por un grupo metilo.
O O
R H R1
R2
La fórmula general de los aldehídos y las cetonas revela que ambos tienen un grupo carbonilo
(C=O); en los aldehídos, está unido a un átomo de hidrógeno y a un grupo alquilo (R) o arilo
(Ar). En las cetonas el carbonilo está enlazado con dos grupos.
PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS
Las propiedades físicas (y químicas) características de los aldehídos y cetonas están
determinadas por la presencia del grupo funcional carbonilo, en el que existe un enlace doble
carbono-oxigeno. Como consecuencia los aldehídos y cetonas poseen un elevado momento
dipolar de hace que existan entre sus moléculas intensas fuerzas de atracción del tipo dipolo-
dipolo, por lo que estos compuestos tienen puntos de fusión y de ebullición más altos que los
de los hidrocarburos de análogo peso molecular. Sin embargo, las moléculas de aldehídos y
cetonas no pueden asociarse mediante enlaces de hidrógeno, por lo que sus puntos de fusión
y de ebullición son más bajos que los de los correspondientes alcoholes. Concretamente, los
puntos de ebullición de los primeros términos de aldehídos y cetonas son unos 60ºC más altos
que los de los hidrocarburos del mismo peso molecular y también unos 60ºC más bajos que
los de los correspondientes alcoholes. Esta diferencia se hace cada vez menor, como es
lógico, al aumentar la cadena hidrocarbonada y perder influencia relativa el grupo funcional.
En cuanto a la solubilidad, los primeros miembros de ambas series de aldehídos y cetonas
son completamente solubles en agua. Al aumentar la longitud de la cadena hidrocarbonada
disminuye rápidamente la solubilidad en agua. Así, por ejemplo, los aldehídos y cetonas de
cadena lineal con ocho o más átomos de carbono son prácticamente insolubles en agua. Sin
embargo, los compuestos carbonílicos son muy solubles en disolventes orgánicos apolares,
C C
ALDEHIDO CETONA

5. como éter etílico, benceno, etc. Por otra parte, la propia acetona es un excelente disolvente
orgánico, muy utilizado por su especial capacidad para disolver tanto compuestos polares
(alcoholes, aminas, agua, etc.), como apolares (hidrocarburos, éteres, grasas, etc.).
Las cetonas difieren estructuralmente de los aldehídos en que el grupo carbonilo no está
unido a átomos de hidrógeno. En lugar de ello, está enlazado a dos grupos alquilo o arilo. La
propanona, llamada también dimetilcetona o acetona, (CH3)2CO, es la cetona más empleada
y conocida, se compone de un grupo carbonilo enlazado a dos grupos metilo.
O O
H3CCH3
Las cetonas, especialmente la acetona (propanona) y la ciclohexanona se emplean como
disolventes de compuestos de celulosa, como los que se emplean en pinturas y lacas. Permite
que estas puedan ser aplicadas con un rociador.
-Oxidación de aldehídos
La oxidación de aldehídos es muy fácil y puede lograrse con reactivos de oxidación muy
suaves
Si en una molécula compleja tienes una función aldehído y no quieres que se oxide, tendrás
que protegerla antes.
El óxido de plata es un oxidante muy suave que resulta selectivo de aldehídos. No se oxidará
ninguna otra función, si existe en la molécula. Por supuesto, oxidantes más fuertes como el
KMnO4, K2Cr2O7 también oxidarán los aldehídos a ácidos carboxílicos.
C

6. -OXIDACIÓN DE CETONAS: Si la cetona no es cíclica, la oxidación da lugar a una mezcla de dos
moléculas, lo que desde el punto de vista preparativo puede ser un inconveniente. La
oxidación de cetonas incluidas en un anillo está exenta de ese inconveniente.
La oxidación de cetonas pasa obligatoriamente por la ruptura de un enlace C-C. Si es enérgica
se producen dos ácidos carboxílicos. Si suave (oxidación de Baeyer-Villiger), se produce un
éster que, una vez hidrolizado, da lugar a un ácido y un alcohol.
Reactivos enérgicos: KMnO4, K2Cr2O7
Reactivo suave: perácidos carboxílicos.
-REACCION CON OXIDANTES SUAVES
Una de las diferencias importantes entre los aldehídos y cetonas es su facilidad relativa de
oxidación. Los aldehídos se oxidan muy fácilmente, las cetonas solo experimentan
oxidaciones con oxidantes fuertes y en condiciones bastantes excepcionales. Se emplean
varios ensayos basados en esta diferencia de comportamiento para distinguir aldehídos de
cetonas. Oxidantes muy suaves como el reactivo de Tollens, Solución de Fehling, pueden
usarse con este objetivo porque no reacciona con cetonas. El reactivo de Tollens es una
solución básica amoniacal de nitrato de plata (el amoniaco evita la formación de Ag2O). La
reacción del aldehído con este reactivo convierte el aldehído en una sal de ácido carboxílico
y el ion complejo de plata amoniacal es reducido a plata metálica (que se manifiesta con la
formación de un espejo de plata o precipitado negruzco). La ecuación simplificada de esta
reacción es

7. -REACCION CON OXIDANTES FUERTES: Las cetonas resisten la oxidación suave,
pero con agentes oxidantes fuertes, generalmente a lateas temperaturas experimentan
rompimiento de los enlaces carbono-carbono en cualquier lado del grupo carbonilo
(oxidación degradativa).
REACCIONES DE ADICION: Debido a la instauración y a la polaridad del enlace carbono-
oxígeno, los compuestos carbonilos presentan reacciones de adición en la cual la parte
nucleofílica del reaccionante se une al carbono del grupo. Un ejemplo de esta reacción es la
formación de formación de hidrazonas as partir de aldehídos y cetonas. En este experimento
se prepara la 2,4-dinitrofenilhidrazona, mediante la reacción de la 2,4- dinitrofenilhidrazina
y un compuesto carbonilo, para dar un producto cristalino coloreado. La reacción con la
acetona es la siguiente:
Preparación y empleo de aldehídos y cetonas
Los aldehídos se obtienen por lo general oxidando un alcohol primario con dicromato de
potasio:
Las cetonas se preparan oxidando un alcohol secundario con permanganato de potasio:

8. Los aldehídos y las cetonas tienen muchas aplicaciones, pero en su mayor parte estos se
emplean como disolventes o como reactivos químicos. Los dos tipos de compuestos se
convierten en alcoholes y alcanos mediante sucesivas reacciones de reducción. Además, los
aldehídos se pueden oxidar para dar lugar a ácidos carboxílicos.
Los aldehídos de peso molecular bajo tienen un olor penetrante y desagradable, mientras que
las cetonas, muy abundantes en la naturaleza, tienen a veces olores agradables como para
emplearse como aromatizantes o ingredientes en perfumes.
Los aldehídos se oxidan fácilmente, por lo que actúan como agentes reductores. Esta
circunstancia se aprovecha para detectar la glucosa (un polihidroxialdehído) en las muestras
de orina que se analizan para diagnosticar la diabetes mellitus, enfermedad caracterizada por
la carencia de la hormona que controla el metabolismo de la glucosa.
PROCEDIMIENTO
1. PRUEBA DE TOLLENS:
Se tomaron dos tubos de ensayo y a cada uno se le agregó 5 gotas del reactivo de Tollens, en
el tubo 1 se adicionó 0,5 ml del aldehído y al tubo 2 se le adicionaron 0,5 ml de acetona. Para
luego dejar en reposo cada reacción durante 15 min y hacer las respectivas observaciones.
2. PRUEBA DE FEHLING:
Tomamos otros dos tubos de ensayo en los cuales se adicionó a cada uno 5 gotas del reactivo
de fehling, en el tubo uno se adicionó 0,5 ml de aldehído mientras que en el tubo 2 se adicionó
0,5 ml de la cetona; por consiguiente se calentaron ambos tubos en un baño de maría durante
3 min, para luego sacarlos y observar si presentaba cambio de color.
3. PRUEBA DEL YODOFORMO:
En un tubo de ensayo de coloco 1 ml se solución de NaOH al 2% y 0,5 de ml de formaldehido,
ya preparada la mezcla anterior se agregó 0,5 ml de solución de yoduro de potasio, para así
luego agitar y observar si presenta o no cambios; este procedimiento ya mencionado se repitió
utilizando acetona en lugar del aldehído.

9. 4. ENSAYO DE LA 2,4-DINITROFENILHIDRACINA:
Se disolvió en un tubo de ensayo 0,5 ml de formaldehido (HCOH) en 0,5 ml de etanol al
95%, luego se agregaron 2 gotas del reactivo (2,4-dinitrofenilhidracina) para así agitar
fuertemente y dejarlo en reposo durante 10 min y realizar las respectivas observaciones
(coloración); este procedimiento se realizó nuevamente, pero en lugar de utilizar aldehído se
utilizó acetona.
ANÁLISIS
1. PRUEBA DE TOLLENS
 En la prueba del formaldehido se formó precipitado y se muestra en la imagen siguiente.
SUSTRATO FORMALDEHIDO ACETONA
REACTIVO Tollens Tollens
REACCIÓN positiva negativa
EVIDENCIA precipitado
granuloso de color
marrón(espejo de
plata)
No precipitado

10. El reactivo de Tollens es una disolución de óxido de plata en amoniaco acuoso, además de
ser el agente oxidante, la reacción global describe la oxidación el aldehído y la reducción del
óxido de plata a plata metálica.
Considerando las condiciones de la reacción, el aldehído reaccionará con el agua formando
las dos cargas parciales, se desprotonará yfinalmente reaccionará con el óxido de manganeso,
trasladando los electrones por transferencia de canizarro (consiste en la dismutacion de un
aldehído sin hidrogeno alfa, catalizado por una base), para la formación del ácido carboxílico
y la plata metálica.

11.  En la prueba realizada con la cetona la solución no presentó cambios, como lo muestra la
siguiente imagen.
La acetona no reaccionó con el reactivo de Tollens por dos razones, la primera es que el
reactivo de Tollens es una agente oxidante débil, y la segunda, la acetona no posee hidrógenos
alfa. Por lo que es muy poco probable o casi imposible que se dé la oxidación con un agente
oxidante débil.
2. PRUEBA DE FEHLING
 En la prueba con el aldehído, la solución presentó una coloración rojo ladrillo después
del baño de maría, como lo muestra la siguiente imagen.
SUSTRATO FORMALDEHIDO ACETONA
REACTIVO Fehling Fehling
REACCIÓN positiva negativa
EVIDENCIA precipitado de
color rojo
ladrillo(óxido
cuproso)
No precipitado

12. El formaldehido se oxida a acido fórmico; los iones cúpricos (Cu+2
) se reducen a iones Cu2O
(oxido cuproso) (Cu+
).
 En la prueba con la cetona, la solución no presentó cambios antes ni después del baño de
maría, se observa en la siguiente imagen.
El reactivo es un oxidante suave, por lo que una cetona no reacciona; puesto que estas no
tienen un hidrogeno unido al carbono carbonilo y son estabilizadas mediante efecto
inductivo.
3. PRUEBA DEL YODOFORMO:
SUSTRATO FORMALDEHIDO ACETONA
REACTIVO Yodoformo Yodoformo
REACCIÓN Negativa positiva
EVIDENCIA No se formó
precipitado y no
cambió la
coloración
Precipitado de
color amarillo

13.  En la prueba con el formaldehido la mezcla no presentó cambio de color, por lo tanto no
huno reconocimiento del aldehído, como lo muestra la siguiente imagen.
 En la prueba con la acetona, la solución presentó un cambio de color inmediato, donde
pasó de transparente a un amarillo claro; como se muestra en la siguiente imagen:
El mecanismo de esta reacción consistirá en la formación de carboxilatos y halaformos, lo
cual en la primera etapa de la reacción se da una halogenacion completa del CH3, seguido de
un ataque por parte del nucleófilo –OH en el doble enlace del oxígeno que luego se reubica
desplazando al grupo CI3
-
, que es en esencia un grupo muy básico, por lo que desprotonará
al acido carboxílico formado, dando lugar a un haloformo, y al carboxilato.

14. 4. ENSAYO DE LA 2,4-DINITROFENILHIDRACINA:
En el desarrollo de esta prueba al adicionar las gotas de acetonas y formaldehido
respectivamente en cada tubo de ensayo, se notaron cambios instantáneos, en el cual ambos
dieron como resultado un precipitado, que en el caso de la acetona hubo una coloración
naranja y el formaldehido una coloración amarilla.
El 2,4 DNFH reaccionará con el grupo carbonilo de los aldehídos y cetonas para formar 2,4-
dinitrofenihidrazonas, las cuales son sólidas y precipitan un sólido con un color amarillo,
comprobando la existencia de algunas especies. Las cetonas y los aldehídos darán lugar a una
reacción del tipo: (adición nucleofilica), en una primera fase se dará una protonacion del
grupo carbonilo, ya sea aldehído o cetona, polarizando la especie, lo que favorecerá el ataque

15. nucleofílico (en este caso el 2,4 DNFH el necrófilo), que presentara una alta disponibilidad
de la carga negativa justo sobre el átomo de nitrógeno.
En esta reacción el ataque nucleofílico, no implicará la salida del grupo OH, puesto que al
polarizarse, el carbono queda tan solo con tres enlaces, por lo que puede formar un cuarto
enlace con el nucleófilo sin desplazar a ningún grupo, debido al carácter acido el medio,
permitiéndole al nitrógeno usar el par de electrones disponibles para formar un doble enlace
resonando la carga positiva del carbono sobre su átomo, y desplazando el agua, que
posteriormente desprotonará al nitrógeno para estabilizar a la molécula formando: 2,4
dinitrofenilhidrazona.

16. CUESTIONARIO
1. Cómo diferenciaría usted, explicando con reacciones químicas apropiadas, los
compuestos siguientes:
a) Etil – metil – cetona.
b) Benzaldehído.
c) Etanal.
RTA/ Si tomamos como referencia el reactivo de Tollens, resulta:
NO REACCIONA
De acuerdo con las reacciones, podemos concluir que: Al oxidar un aldehído con el reactivo
de Tollens, se produce el correspondiente ácido carboxílico y los iones plata se reducen
simultáneamente plata metálica. Por ejemplo, el acetaldehído se reduce a ácido acético, la
plata suele depositarse formando un espejo en la superficie interna del recipiente de reacción.
La aparición de un espejo de plata es una prueba positiva de un aldehído. Resulta fácil oxidar
aldehídos para producir ácidos carboxílicos; generalmente las cetonas son inertes hacia la
oxidación. La diferencia es consecuencia de su estructura: los aldehídos tienen un protón–
CHO que se puede sacar durante la oxidación, no sucede así con las cetonas
Las cetonas no reaccionan, debido a que no poseen un protón en su estructura, que facilite la
oxidación y se encuentran estabilizadas por efecto inductivo de los grupos alquilo que
acompañan al carbono del grupo carbonilo. Para diferenciar los dos aldehídos se observa que:
Los aldehídos aromáticos, son menos reactivos en las reacciones de adición nucleofílica que

17. los aldehídos alifáticos. El efecto de resonancia donador de electrones del anillo aromático
hace que el grupo carbonilo sea menos electrofílico que el grupo carbonilo de un aldehído
alifático; por ende son menos reactivos que uno alifático.
2. Ordenar decrecientemente (de mayor a menor) los compuestos que siguen, según su
reactividad hacia una adición nucleofílica:
a) Ciclo butano - carboxaldehído
b) Benzaldehído
c) metanol
d) Etanal
e) Acetofenona
f) Etil – metil – cetona
RTA/ El orden decreciente de acuerdo a la reactividad hacia una adición nucleofílica de los
compuestos anteriores es:
1. Metanal
2. Etanal
3. Benzaldehído,
4. Ciclo butano-carboxaldehído
5. Etil-Metil-Cetona
6. Acetofenona.
Esto ocurre por lo siguiente:
 Los Aldehídos presentan una mayor reactividad que las Cetonas, lo cual se debe a que,
al hallarse el grupo Carbonilo en un Carbono secundario, las Cetonas son menos reactivas
que los Aldehídos. Esta diferencia de reactividad concuerda con los estados de transición
implicados y parece deberse a una combinación de factores electrónicos y estéricos.
 Para las Cetonas es más fácil tener en cuenta los factores estéricos, ya que en todas las
Cetonas la contribución de los dos grupos Alquilo a la dispersión (o estabilización) de la
carga positiva es más o menos comparable. Por el contrario la diferencia en el volumen
de los grupos alquilo sustituyentes si incide efectivamente en la reactividad, de modo
que, a mayor volumen hay disminución de la reactividad, tal y como sucede con los
Aldehídos.

18.  Los Aldehídos aromáticos son menos reactivos que los alifáticos, dado el efecto electro
donante por resonancia del anillo aromático, que disminuye el carácter electrofílica del
carbonilo.
4. Un compuesto desconocido X, cuya fórmula molecular es C8H8O, reaccionó (+) con
el reactivo de 2,4 – D.N.F.H. y con el reactivo del yodoformo, pero dio (-) la prueba
de Tollens. Determine la estructura del compuesto X:
Dado que al reaccionar con 2,4-DNFH se presentó positivamente, esto da indicio de que
realmente el compuesto estudiado era un Aldehído o una Cetona y no otro grupo funcional,
pues, 2,4-DNFH no reacciona con otros grupos funcionales que contengan Carbonilos, como
los Ácidos Carboxílicos, Amidas y Ésteres. Como también resultó positiva para la prueba de
Yodoformo, se puede inferir que han de descartarse como posibles sustratos el P-
Metilbenzaldehído (y sus isómeros) y el Fenilaceltadehído, pues, esta prueba es específica
para los compuestos orgánicos que presentan el fragmento estructural H3C-C(=:O:)-, este
test sirve para determinar la presencia de Metilcetonas, Etanal (único Aldehído que da
positivo), Etanol y Alcoholes que puedan dar origen a Metilcetonas (Alcoholes secundarios
de Metilo), dado que, para que se forme el precipitado amarillo de Yodoformo es necesaria
la presencia de Hidrógenos acídicos que puedan ser sustituidos por átomos de Yodo; esta
reacción da positiva para la Acetofenona, ya que, esta tiene tres Hidrógenos en alfa que se
reemplazan fácilmente en medio básico por Yodo, con la suficiente cantidad de Halógeno,
en última instancia, la pérdida del grupo Triyodometil da lugar a la precipitación de
Tryiodometano o Yodoformo; por tanto, hasta el punto del proceso de identificación, el
compuesto podría ser la Acetofenona. Como el procedimiento dio negativo en reacción con
el reactivo de Tollens, se ratifica que el compuesto tratado es la Acetofenona, pues, a
diferencia de los Aldehídos, las Cetonas (incluyéndose las Cetonas aromáticas) no son
reductores fuertes, por lo cual no reaccionan de manera positiva con una disolución de Nitrato
de Plata amoniacal, y por lo cual no precipitan en espejo brillante de Plata metálica.
El compuesto X es:
CONCLUSIÓN
La miscibilidad de Aldehídos y Cetonas en agua está íntimamente relacionada con el grupo
Carbonilo, el cual le da cierta polaridad a la molécula, por lo cual puede formar puentes de
Hidrógeno con las moléculas de agua; sin embargo, la parte alquílica de dicha molécula
posibilita que, conforme aumenta el número de átomos de Carbono, la solubilidad
disminuya, pues, su influencia se hace más fuerte y hace que el Aldehído o la Cetona se
vuelva menos polar.

19. Los Aldehídos y las Cetonas, a pesar de presentar propiedades en común, nunca serán iguales,
debido a la forma de su estructura, la cual difiere tan solo en la presencia de un radical lo que
le significa propiedades químicas y físicas diferentes.
Los Aldehídos por poseer un carácter reductor muy reactivo, tienen la capacidad para
reaccionar con agentes oxidantes suaves, tales como el reactivo de Tollens y el reactivo de
Fehling, en dichas reacciones se forma como producto un Ácido Carboxílico. Mientras que,
las Cetonas presentan un carácter reductor muy débil, por lo cual no pueden reaccionar con
estos reactivos.
Al efectuarse la prueba del Yodoformo y obtener el precipitado amarillo claro, se considera
que el compuesto orgánico analizado presenta el fragmento estructural H3C-C (=: O:)-. La
reacción para formación de 2,4-Dinitrofenilhidrazonas de un Aldehído o de una Cetona es
adición nucleofílica, dado que se adiciona la Hidracina al grupo Carbonilo, y se ve favorecida
en medio ácido ya que este contribuye a la polarización del grupo Carbonilo, facilitando el
ataque nucleofílico del reactivo al carbocatión.
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