Ejercicios de Química Orgánica Básica - 1.Alcanos y alquenos - Oxidación de alquenos

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Este documento discute los posibles productos de la oxidación del 3-metil-2-penteno. Dependiendo de la fuerza del oxidante, se puede romper el enlace doble π para formar epóxidos o dioles, o romper los enlaces doble π y enlace σ para formar aldehídos, cetonas o ácidos carboxílicos.

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Oxidación de alquenos
1: Alcanos y alquenos

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¿Qué compuestos cabría esperar de la oxidación del 3-metil-2-penteno?
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Consejo
Trate de resolver este ejercicio (y todos) por sí
mismo/a antes de ver las soluciones. Si no lo intenta,
no lo asimilará bien.

CH3 CH3
CH3
¿Qué compuestos cabría esperar de la oxidación del 3-metil-2-penteno?
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Dependiendo de la fuerza de los oxidantes se puede conseguir la
ruptura de uno o los dos enlaces (es decir, solo el π o el π y el σ)
CH3 CH3
CH3
¿Qué compuestos cabría esperar de la oxidación del 3-metil-2-penteno?
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¿Qué compuestos cabría esperar de la oxidación del 3-metil-2-penteno?
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¿Qué compuestos cabría esperar de la oxidación del 3-metil-2-penteno?
Ruptura de enlace π
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¿Qué compuestos cabría esperar de la oxidación del 3-metil-2-penteno?
Ruptura de enlace π
Formación de epóxidos y
dialcoholes (dioles o glicoles)
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¿Qué compuestos cabría esperar de la oxidación del 3-metil-2-penteno?
Ruptura de enlace π
Formación de epóxidos y
dialcoholes (dioles o glicoles)
(diol)
(epóxido)
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¿Qué compuestos cabría esperar de la oxidación del 3-metil-2-penteno?
Ruptura de enlaces π y σ
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¿Qué compuestos cabría esperar de la oxidación del 3-metil-2-penteno?
Ruptura de enlaces π y σ
Formación de aldehidos, cetonas y
ácidos carboxílicos
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CH3
CH3
O
CH3 CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
OH
OH
OH
CH3 O
H
CH3 O
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Metales de transición y metalurgia Los metales de transición son los elementos químios que comúnmente conocemos propiamente como “metales”: hierro, plata, mercurio, wolframio… Tienen muchas propiedades en común. Sus números de oxidación más típicos son 2+ y 3+. Muchos son coloreados, lo que deben a su particular configuración electrónica (especialmente a los orbitales d). Forman aleaciones unos con otros. Entre ellos se encuentran los elementos químicos de puntos de fusión más elevados. Se obtienen por reducción (con C en muchos casos) o electrolíticamente. Introducción a los compuestos de coordinación Los compuestos de coordinación o complejos están formados generalmente por un átomo central (normalmente un catión metálico) y, unido a él por enlaces coordinados, átomos o grupos de átomos llamados ligandos. El número de ligandos es el número de coordinación. Los complejos suelen ser coloreados y para un mismo átomo central su color depende de la naturaleza de los ligandos y del número de ellos y se explica por la llamada teoría del campo cristalino.

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A diferencia de la teoría del enlace de valencia, basada en el concepto de orbitales localizados entre dos átomos, la teoría de orbitales moleculares considera que los electrones de enlace se encuentran en orbitales formados entre varios (2, 3, 4…) átomos de la molécula. Por ejemplo, en el benceno los 6 orbitales 2p de los 6 C pueden formar varios orbitales moleculares que unen al mismo tiempo a los 6 átomos de C. Un orbital molecular sería como uno atómico pero en vez de tener un solo núcleo acoge a varios (en el ejemplo citado del benceno los orbitales moleculares aludidos tendrían 6 núcleos).

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La longitud de onda del fotón que emite un átomo al pasar de un estado de número cuántico principal n2 a un estado inferior n1 viene dada por: (1/λ) = RZ2[(1/n1)2 – (1/n2)2], siendo R la constante de Rydberg, que para el deuterio (2H) vale 109707 cm-1. Calcular la energía mínima necesaria en eV para separar el electrón del núcleo de deuterio cuando el átomo se halla en su estado fundamental. (Datos: constante de Planck: 6,63·10^-34 Js; velocidad de la luz: 3·10^8 ms-1; 1 J = 6,242·10^18 eV).

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La mayor dificultad con que el analista se encuentra cuando se ha de estudiar muestras ambientales suele ser su tremenda complejidad. Aunque existen tratamientos químicos que pueden aislar los analitos de interés, lo mejor es llevar a cabo un tratamiento fisicoquímico: la cromatografía. Hay muchas y variadas técnicas cromatográficas, pero el objetivo de todas es separar las sustancias que forman una mezcla y enviarlas secuencialmente a un detector para que las determine y cuantifique. En general, estas técnicas se pueden clasificar en varias familias: cromatografía de gases, de líquidos, mediante fluidos supercríticos y en capa fina. Todas se basan en el mismo fenómeno: permitir que las sustancias que forman una mezcla entren en contacto con dos fases (un líquido y un gas, un sólido y un líquido, etc.). Una de las fases es estática (no se mueve) y tenderá a retener las sustancias en mayor o menor grado; la otra, móvil, tenderá a arrastrarlas. Cada sustancia química tiene distinta tendencia a ser retenida y a ser arrastrada. Dicho más correctamente, cada sustancia tiene distinto coeficiente de distribución entre las dos fases. El coeficiente de distribución es una medida de la tendencia relativa a quedar en una fase u otra. Se opera de modo que en una primera etapa se deja que las sustancias que forman la mezcla entren en contacto con la fase estática. Cada sustancia de la mezcla tendrá una mayor o menor afinidad por esta fase. Después se hace pasar la otra fase, que arrastrará en mayor grado las sustancias menos afines por la primera. Típicamente, el proceso se lleva a cabo en una columna. Dentro de ella está fijada la fase estática y a través de ella se hace pasar la fase móvil, que se llama eluyente. En cromatografía de gases la fase móvil es un gas llamado portador. La otra suele ser un líquido adsorbido sobre un sólido (cromatografía de gases gas-líquido) o, bastante menos comúnmente, un sólido (cromatografía de gases gas-sólido). La técnica ofrece unos excelentes resultados cuando se acopla con un espectrómetro de masas porque cada sustancia que va eluyendo puede ser fácilmente identificada. También se obtiene mucha información cuando se acopla al cromatógrafo un espectrómetro IR o uno de RMN. La cromatografía de gases se aplica sobre todo a muestras orgánicas volátiles o volatilizables por derivatización. Pueden estar en estado sólido, líquido o, por supuesto, gas, pero muestras líquidas y sólidas deben vaporizarse previamente. La modalidad de gas-sólido permite detectar y cuantificar gases atmosféricos, por ejemplo. En cromatografía de líquidos la fase móvil es líquida. Las columnas son mucho más cortas que en gases. El control de la temperatura no es tan crítico, pero sí ha de serlo el de la presión. Se ejercen presiones muy altas para hacer pasar la fase móvil (un líquido) a través de la estática (un sólido). Se aplica a especies no volátiles o térmicamente inestables.

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