Este documento trata sobre biomoléculas como carbohidratos. Explica la clasificación de carbohidratos en monosacáridos, oligosacáridos y polisacáridos. Describe los grupos funcionales comunes en los monosacáridos como aldehídos, cetonas, y los diferentes tipos de isómeros como epímeros y estereoisómeros. También cubre temas como la ciclación de monosacáridos, enlaces glucosídicos, y ejemplos importantes de polisacárid

1. Clase 2. Biomoléculas I
Carbohidratos
Biología Celular

2. Grupos Funcionales

3. Pregunta: Qué grupos funcionales observáis en
las siguientes moléculas:
 Tipo de moléculas
 Carbonos asimétricos
 estereoisómeros

4. Pregunta: Qué grupos funcionales observáis en
las siguientes moléculas:

5. ISÓMEROS
 Isómeros: Se llaman isómeros a aquellas moléculas que poseen la misma fórmula molecular pero
diferente estructura
 Isómeros estructurales: Poseen los mismos átomos, y en la misma proporción relativa pero
presentan una estructura distinta.
 Estereoisómeros: es un isómero que tiene los mismos átomos, los mismos enlaces entre ellos,
pero difieren en la orientación tridimensional de sus átomos en el espacio.
Estereoisómeros de conformación, interconvertibles por rotación de enlaces. (Ej, conformación silla de la
glucosa)
Estereoisómeros de configuración, interconvertibles mediante rotura de enlaces.
Estereoisómeros geométricos: Los que se originan por la distinta orientación de átomos o
grupos respecto de un doble enlace o un plano de anillo.
Estereoisómeros ópticos: Los que se originan por la distinta orientación espacial en torno
a un estereocentro (un C unido a 4 sustituyentes distintos).

6. ISÓMEROS ÓPTICOS
La quiralidad es la propiedad de una molécula
de no ser superponible con su imagen especular.
Para ello la molécula debe de carecer de un
plano de simetría. Los cuatro sustituyentes
deben ser diferentes.
Los enantiómeros poseen
propiedades físicas y
químicas idénticas, salvo que
rotan el plano de luz
polarizada en sentidos
opuestos (Actividad óptica)
(-) Levógira
(+)Dextrógira
Cuando una molécula contiene un átomo de carbono unido a cuatro sustituyentes
diferentes (carbono asimétrico) existen dos configuraciones posibles que son
imagen especular no superponibles. Estas dos moléculas son enantiómeros.

7. LAS ENZIMAS SON ESTEREOSPECÍFICAS

8.  Los estereoisómeros que no son superponibles ni imágenes especular, son
diastereoisómeros.
 Los enantiómeros tienen configuración opuesta en todos sus
estereocentros. Los diastereoisómeros tienen la misma configuración en
uno de los estereocentros y la opuesta en el otro.
 A diferencia de los enantiómeros, los diastereoisómeros presentan
propiedades físicas distintas como sus puntos de fusión, puntos de
ebullición y densidades.
ISÓMEROS ÓPTICOS
Existen 2n estereoisómeros en un compuesto
con n carbonos asimétricos.

9. ¿Cuántos carbonos
asimétricos tienes estas
moléculas?
¿Cuáles son?
¿Cuántos estereoisómeros
tiene 1?
¿Cuántos diasteroisómeros
tiene 1?
¿Cuántos enantiómeros
tiene? 1

10. ¿Cuántos carbonos asimétricos tiene esta
molécula?
¿Cuáles son?
¿Cuántos estereoisómeros tiene?
¿Cuántos diasteroisómeros tiene?
¿Cuántos enantiómeros tiene?

11. ¿Cuántos carbonos asimétricos tiene esta
molécula?
¿Cuáles son?
¿Cuántos estereoisómeros tiene?
¿Cuántos diasteroisómeros tiene?
¿Cuántos enantiómeros tiene?

12. Biomoléculas I. Carbohidratos
 Compuestos orgánicos más abundantes
 Una de las principales fuentes de energía
 También cumplen una función estructural
 Ejemplo: celulosa y quitina.
 Precursores en la síntesis de sustancias esenciales
 Otras funciones biológicas.
 Ejemplo: reconocimiento celular, tráfico….

13. Clasificación de los carbohidratos
 MONOSACÁRIDOS: azúcares simples de una sola
subunidad.
 Ej: glucosa, galactosa, y manosa.
 OLIGOSACÁRIDOS: cadenas de 2 a 12 unidades
 Ej: Disacáridos como la sacarosa y lactosa, maltosa
 POLISACÁRIDOS: cadenas de 12 hasta miles de unidades de
azúcares que pueden ser lineales o ramificadas.
 Ej: celulosa y el almidón

14. Biomoléculas I. Carbohidratos
Lactosa
Carbohidratos
Disacáridos Polisacáridos
Monosacáridos
Glucosa
Fructosa
Galactosa
Maltosa
Sacarosa
Almidón
Glucógeno
Celulosa

15. CnH2nOn n=3-6
Monosacáridos

16. Estereoisómeros, proyección Fisher

17. Estereoisómeros, proyección Fisher
o La designación D o L se realiza de
acuerdo a la configuración del
carbono asimétrico más alejado
del grupo carbonilo, si el grupo
hidroxilo está a la derecha es D,
si está a la izquierda es L.
o Los D azúcares son los más
comunes, usualmente la letra D
es omitida.

18. Clasificación de carbohidratos
 Características de los
carbohidratos:
 El número de carbonos
Triosas, tetrosas, pentosas y
hexosas
 Configuración D o L
 Posición del grupo carbonilo
Cetosas y aldosas

19. Los estereoisómeros que difieren un en la
configuración de un sólo carbono asimétrico se
denominan epímeros
Epímeros

20. Las D-aldosas naturales

21. D-aldosas (n=5)

22. D-aldosas (n=6)

23. Las D-cetosas naturales

24. B C D E
A
Clasifique estos azúcares según:
a) Número de carbonos/ Aldehído o Cetona
b) D o L
c) cuantos estereoisómeros tiene C
d) Dibuje un epímero de C

25. Derivados de los monosacáridos

27. Anillos piranósicos y furanósicos
 En solución acuosa
los monosacáridos
de 5 y 6 carbonos
pueden formar
anillos.
 Piranósicos
 Furanósicos

28. Ciclación de la glucosa y mutorrotación
 En solución acuosa las
formas α y β se
interconvierten Clasehasta
llegar a un equilibrio entre
las dos formas,
mutorrotación.
 1/3 α-D-glucosa
 2/3 β-D-glucosa
 Mínimo en forma lineal

29. Conformación silla y nave de la glucosa

30. Poder reductor de los azúcares
 Esta prueba se utiliza para el
reconocimiento de azúcares
reductores. El poder reductor que
pueden presentar los azúcares
proviene de su grupo carbonilo, que
puede ser oxidado a grupo carboxilo
con agentes oxidantes suaves. Si el
grupo carbonilo se encuentra
combinado no puede presentar este
poder reductor.
 Los azúcares reductores, en medio
ligeramente alcalino, son capaces de
reducir el ión Cu2+ de color azul a Cu+
de color rojo. Para ello el grupo
carbonilo del azúcar se oxida a grupo
carboxilo.
 Reacción de Fehling
 Reacción de Benedict

31. Derivados de los monosacáridos

33. La unión O-glucosídica se forma cuando un
grupo hidroxilo de un monosacárido
reacciona con el carbono anomérico de otro
monosacárido.
Cuando un grupo carbonilo forma parte de
una unión glicosídica no puede ser oxidada
por el reactivo de Fehling, es decir, ya no
tiene poder reductor.
Enlace O-glucosídico

35. α
α 1 4
¿Es un homodisacárido?

37. 1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
6
β
β 1 4
¿Es un homodisacárido?
¿Tiene poder reductor?

39. 1
2
3
4
5
6
1
6
2
3 4
5
β
α
α 1 2 β
¿Es un homodisacárido?
¿Tiene poder reductor?

40. Sacarosa: No tiene poder
reductor porque la unión
glucosídica involucra los
carbonos anoméricos de la
glucosa (aldohexosa) y de la
fructosa (cetohexosa).
Lactosa: azúcar de la leche, tiene
poder reductor porque tiene
carbono anomérico libre.
Maltosa: azúcar de la
leche, tiene poder
reductor porque tiene
carbono anomérico
libre.
Disacáridos comunes

41. Polisacáridos
POLISACÁRIDOS: >20 de
unidades. Pueden
organizarse de manera
lineal, o ramificada.

42. Almidón
• Homopolisacárido de glucosa (α1→ 4)
Amilosa → Lineal (20%)
Amilopectina → Ramificada (α1→ 6) ( 80%)
• Origen vegetal
• Reserva energética
Almidón

43. Glucógeno
• Homopolisacárido de glucosa (α1→ 4)
• Ramificado cada 8-12 residuos (α1→ 6)
• Abunda en el hígado, también hay en el músculo.
• Reserva energética
Glucógeno

45. Celulosa
• Homopolisacárido lineal de glucosa
• Forma parte de la pared de las células
vegetales
La celulosa

46. Diferencia estructural entre la amilosa y la celulosa
Debido a la unión α1 →
4, los puentes de
hidrógeno que se
forman hacen que la
amilosa tienda a adquirir
una estructura de
espiral.
Debido a la unión β1 → 4, el
polímero tiene a adoptar
una conformación extendida
(en línea recta). Permitiendo
que se establezcan puentes
de hidrógeno entre
moléculas

47. Polisacárido Unión Función
Amilosa (α1→ 4) Reserva energética
Amilopectina (α1→ 4)/(α1→ 6) Reserva energética
Glucógeno (α1→ 4)/(α1→ 6) Reserva energética
Celulosa (β1→ 4) Estructural
Polisacáridos

48. • Homopolisacárido de N-acetil glucosamina
• Los enlaces entre residuos son β1→ 4
• Función estructural.
• Presente en paredes celulares de hongos, y
exoesqueletos de artrópodos y crustáceos
Quitina

49. GAGs disacárido Enlace Rep/cadena
Condroitin sulfato GalNAc-GlcA β1→ 𝟑 /β1→ 4 20-60
Queratán Sulfato Gal-GalNAc β1→ 𝟒/β1→ 3 25
Ácido hialuronico GlcA-GlcNAc β1→ 𝟑/β1→ 4 50000
Glucosaminglucanos
http://themedicalbiochemistrypage.org/glycans.php

51. Glucoproteínas, Proteinglicanos, y glucolípidos

52. • Los proteoglicanos están compuestos glicosaminoglicanos unidos a proteínas
• La proporción azúcares es igual o mayor que 99%.
• Los proteoglicanos están unidos a proteínas como la fibronectina y laminina, las cuales se unen
a proteínas integrales de membrana (integrinas)
Proteoglicanos y matriz extracelular
(Lehninger, 4ª Edición)