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UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTÓBAL DE
HUAMANGA
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y METALURGIA
Departamento Académico de Ingeniería Química
ESCUELA DE FORMACIÓN PROFESIONAL DE
INGENIERÍA QUÍMICA
UÍMICA ORGÁNICA
PRÁCTICA Nº 10
“EXTRACCIÓN E IDENTIFICACIÓN DE ALCALOIDES”
PROFESOR DE TEORÍA : ING. ALCIRA CÓRDOVA MIRANDA
PROFESOR DE PRÁCTICA : ING. ALCIRA CÓRDOVA MIRANDA
ALUMNO : PILLACA GUILLEN, YOMAR
GRACIANO LAPA, IDER
DIA DE PRÁCTICAS: Martes HORA: 10:00- 1:00 PM MESA: “3”
FECHA DE EJECUCIÓN: 07/06/2016 FECHA DE ENTREGA: 14/06/2016
AYACUCHO – PERÚ
2016
PRÁCTICA N° 10
EXTRACCIÓN E IDENTIFICACIÓN DE ALCALOIDES
I. OBJETIVOS
 Obtener por extracción los alcaloides de la uña de gato.
 Identificar mediante las reacciones de coloración y precipitación
con los reactivos de Draggendoft, Mayer, Wagner.
 Realizar la cromatografía en capa delgada.
II. REVISIÓN BIBLIOGRÁFICA
ALCALOIDES
Los alcaloides son compuestos nitrogenados, que se comportan como
bases frente a los ácidos, formando sales.
En su gran mayoría son de origen natural, sobre todo del reino vegetal,
aunque se encuentren algunos semisintéticos y otros exclusivamente
sintéticos.
Presentan notables propiedades fisiológicas y toxicológicas, que se
ejercen fundamentalmente sobre el sistema nervioso central, con
predominio en alguno de sus niveles.
Por estas razones pueden ser usados como fármacos. El uso
prolongado de alguno de estos de estos compuestos produce en el
hombre acostumbramiento, que constituyen verdaderas toxicomanías,
con dependencia física y psíquica y un aumento de la tolerancia.
Propiedades fisicoquímicas
Son sustancias que presentan en su constitución N, generalmente
formando parte de heterociclos.
De acuerdo a su estructura pueden agruparse en distintos grupos
químicos.
- Bases acíclicas
Aminas
aromáticas
Aminoalcoholes
Bases pirrólicas
Bases pirídicas
Derivados de
glioxalina
Derivados del
grupo tropano
Derivados
indólicos
Bases
quinoleicas
Bases
isoquinoleicas
alcaloides
fenantrenicos
derivados del
ácido lisérgico
derivados de la
tropolona
derivados de la
aconina
Derivados de
purina cafeína,
- colina, muscarina
efedrina, mescalina
Veratrina, solanina
nicotina, higrina
coniina, lobelina
pilocarpina
cocaína, atropina,
hiosciamina
eserina,
estricnina,toxiferinas
Quinina
papaverina,narcotina,
hidrastina
morfina, tebaína,
codeína
ergotamina,
ergobasina
colchicina
aconitina
teobromina
- La presencia de oxígeno en la estructura determina que la sustancia
sea un sólido blanco, de sabor amargo y cristalizable. La ausencia de
oxígeno en la estructura del alcaloide hace que éste sea aceitoso,
volátil u odorante.
- La mayoría de los alcaloides son insolubles o muy poco solubles en
agua, pero se disuelven bién en alcohol, éter, cloroformo u otros
solventes orgánicos.
- Se combinan con ácidos para dar sales, comportándose entonces
como bases. Las sales son bastante solubles en agua e insolubles en
solventes orgánicos.
En la diferencia de solubilidades de la base alcaloidea y de sus sales
en agua y en solventes orgánicos se basa el método general de
extracción.
- Todos los alcaloides son activos a la luz polarizada. Presentan una
fluorescencia característica bajo la luz UV o IR, dando lugar a espectros
característicos.
Reacción de Draggendorff
Reacción de Mayer
MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS EMPLEADOS
MATERIALES:
 Vaso de precipitado de 250 mL
 Luna de reloj
 Balanza analítica
 Varilla
 Embudo de separación o decantación
 Embudo Büchner
 Placa de cromatografía de sílica gel
 Kitasato
 Capilares
EQUIPOS:
 Equipo para cromatografía de capa fina lámpara U-V
REACTIVOS EMPLEADOS:
 Agua H2O
 Ácido clorhídrico HCl
 Cloro metano CH3 Cl
III. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Ensayo N°1: Extracción de la uña de gato.
Pesar un gramo de uña de gato y ponerlo en un vaso de precipitado de
250 mL, agregar 100 mL de solución de HCl al 1-2%, hervir durante 30
minutos, filtrar, dejar enfriar y luego alcalinizar con hidróxido de amonio.
Extraer con 10 mL de Diclorometano 1 vez. Separar las fases
diclorometanicas y concentrar, esto concluye un concentrado de
alcaloides
Ensayo N°2: Reacciones de coloración y precipitación.
a) Con el Reactivo de Draggendorf: en un tubo de ensayo poner una
gota del concentrado de alcaloides, agregar un mL del Reactivo
de Draggendorf, un precipitado rojo o naranja indica in resultado
positivo.
b) Con el Reactivo de Mayer: en un tubo de ensayo poner una gota
del concentrado de alcaloides, agregar un mL de Reactivo de
Mayer, un precipitado blanco o crema indica un resultado positivo.
c) Con el Reactivo de Wagner: en un tubo de ensayo poner una gota
del concentrado de alcaloides, agregar un mL de Reactivo de
Wagner, un precipitado marrón indica resultado positivo.
Ensayo N°3. Cromatografía
Realizar las pruebas cromatografías con diferentes solventes.
Observar en la lámpara ultravioleta y luego revelar con reactivo.
(Puede probar: cloroformo: metanol 6:1, acetona: metanol 5:4)
IV. DATOS Y RESULTADOS EXPERIMENTALES
Ensayo N° 1. Extracción de alcaloides de la uña de gato
Ponemos de la uña de gato molido en un vaso de precipitado y agregamos
100 mL de HCl Hervir por 30 minutos
Luego enfriar a temperatura ambiente
Extraemos con 10 mL de Diclorometano
Proceso de calentamiento
Enfriando a temperatura
ambiente
Proceso de separacion Formacion de una emulsión
Desestabilización de las emulsiones
 Un movimiento de giro suave al líquido del
embudo de separación. Manteniendo en su
posición normal.
 Agitación vigorosa de la capa emulsionada
con la ayuda de una varilla de vidrio con la
finalidad de reventar las burbujas.
Separadas las fases obtenemos un producto incoloro.
Ensayo N° 2. Reacciones de coloración y precipitación
El concentrado de alcaloide obtenido en el ensayo 1 lo depositamos en 3 tubos
de ensayo con una gota basta para observar la coloración y la precipitación
a) Con el reactivo de Draggendorf:
Concentrado de alcaloide le agrega 1 mL del
Reactivo de Draggendorf dando un precipitado rojo.
Que indica un resultado positivo.
b) Con el reactivo de Mayer:
Concentrado de alcaloide se agrega 1 mL del
Reactivo de Mayer dando un precipitado crema que
Indica un resultado positivo.
c) Con el reactivo de Wagner:
Concentrado de alcaloide se agrega 1 mL del
Reactivo de Wagner dando un precipitado marrón que
Indica un resultado positivo.
Los tres resultados dieron positivo
Ensayo N° 3. Cromatografía
Cromatografía en capa fina siendo la técnica de análisis más versátil.
Placa Cromatográfica
V. CONCLUSIONES
 Se obtuvo la extracción de los alcaloides de la uña de gato
 Se lograron identificar las distintas reacciones de coloración
y precipitación. Con el reactivo de Draggendorf, obtuvimos
un precipitado rojo naranja el cual no indica un resultado
positivo. Con el reactivo de Mayer, al agregar 1mL de este
reactivo al concentrado de alcaloides, se observa la
formación de un precipitado blanco que indica un resultado
positivo. Con el reactivo de Wagner se obtuvo un precipitado
marrón el cual no indica un resultado positivo.
 Se realizaron las pruebas cromatográficas
satisfactoriamente.
VI. RECOMENDACIONES
 Recomendación especialmente al momento de la
manipulación del embudo de separación el tapón y la llave
deben estar bien ajustados. El embudo de decantación debe
manipularse con ambas manos; con una sujeta en el tapón,
asegurándolo con el dedo índice y con la otra manipula la
llave. Es frecuente que se produzcan gases dentro del
recipiente cuando se emplea un solvente debido a la presión
de vapor que ejerce éste lo que provoca el aumento de
presión interna. Para evitar eso, se invierte el embudo y se
abre la llave para eliminar la presión de su interior.
 Se recomienda la agitación suave por uno o dos segundos y
se abre de nuevo la llave. La agitación vigorosa puede
causar la formación de emulsiones que dificulten la
separación en dos fases.
VII. BIBLIOGRAFÍA
 H. DUPONT DURST,GEORGE W. GOKEL. “Química experimental”.
Edit. Reverté. Pp. 401
 ANDERSON GUARNIZO FRANCO, PEDRO NEL MARTÍNEZ
YEPES. “Química orgánica experimental”. Edit. Elizcom. Pp. 281
 wikipedia. (25 ene 2016). Uncaria tomentosa. 25 Junio 2016, de
Wikispecies Sitio web: https://es.wikipedia.org/wiki/Uncaria_tomentosa
 Anne Brachet, Philippe Christen, Jean-Yves Gauvrit, Rémi
Longeray, Pierre Lantéri, Jean-Luc Veuthey. J. Biochem. Biophys.
Methods 43 (2000) 353-366.
 “Química e industria”. Publicación de la sociedad colombiana de
ciencias químicas. Vol 22, Nº 1, enero-junio. 2001, pp. 20-23.
 G. Gros Eduardo, B. Pomilio Alicia, M. Selder Alicia y Burton
Gerardo. “Introducción al estudio de los productos naturales”.
Universidad de Buenos Aires, Argentina,1985. Cap. 9.
 http://www.dialogo-americas.com/julsep99/frames/artical.htm -
10k - 23 de Junio de 2006.
VIII. CUESTIONARIO
1. ¿Cuál es el nombre científico de la uña de gato? Escriba
su taxonomía.
Uncaria tomentosa, llamada popularmente uña de gato, es una
planta trepadora de uso medicinal originaria del Perú. Crece en
tierras vírgenes de la selva peruana, y también en tierras bien
reposadas por un tiempo prolongado.
Taxonomía
Reino: Plantae
División: Magnoliophyta
Clase: Magnoliopsida
Subclase: Asteridae
Orden: Gentianales
Familia: Rubiaceae
Subfamilia: Cinchonoideae
Tribu: Naucleeae
Género: Uncaria
Especie: U. tomentosa
2. Explique otra técnica de extracción de los alcaloides.
Extracción.
El objetivo de la extracción es el aislamiento de los tóxicos de la
muestra problema. Que puede ser sangre, vísceras, orina, lavado
gástrico, vómitos o, eventualmente, restos de alimentos y
bebidas, preparados farmacéuticos.
Si la muestra constituye un material sólido se procederá con el
método de extracción continua. En caso de ser una muestra
líquida se tiene el método clásico de extracción en ampolla.
Método de extracción continúa.
Es aplicable a material sólido o semisólido. Permite efectuar una
extracción cuantitativa y reduce el tiempo de operación requerido
por las técnicas clásicas.
Unos 25 gramos del material se desmenuza y se procura obtener
una papilla homogénea, agregando 1 a 2 gramos de ácido
tartárico. La papilla obtenida se mezcla en una proporción 1:2 con
sulfato de sodio anhidro obteniendo una masa homogénea que se
deja secar al aire en un lugar templado y a una temperatura menor
a 50 °C.
El material obtenido se disgrega y se deposita en un cartucho de
papel de filtro para depositar en extractor Soxhlet.
El extracto se recoge en balón o erlenmeyer esmerilado con éter
a reflujo. Se agregan unos 5 mililitros de amoníaco para producir
la hidrólisis y liberar así los tóxicos extraíbles en medio alcalino.
Eliminación de proteínas.
En los métodos de extracción directa, por ejemplo a trabajar con
sangre, la presencia de proteínas facilita la formación de
emulsiones entre el agua y los solventes de extracción, que
dificultan la separación de los alcaloides.
Por esta razón se procede a obtener filtrados libres de proteínas,
para lo cual hay varios métodos. El más simple y directo consiste
en el tratamiento con ácido clorhídrico concentrado y el
calentamiento a bañomaría durante una hora a 90OC. Todas las
sustancias unidas a proteínas son liberadas pero el tratamiento es
muy enérgico y no es adecuado para sustancias termolábiles
como cocaína, aconitina, atropina. Si se sospecha presencia de
ellas, se intentará con ácido clorhídrico 1N y calentamiento hasta
40OC que no lo resisten. También se dispone de otras técnicas
menos enérgicas.
Según el método de Stas-Otto, se procede a formar tartratos y
oxalatos de alcaloides solubles en agua. La técnica es laboriosa
pero da buenos resultados.
El método del ácido túngstico aprovecha la formación de
precipitados insolubles entre éste y las proteínas.
La precipitación con sulfato de amonio es un muy buen método
para drogas muy metabolizadas y extrae bién estricnina y morfina.
Se han probado métodos que involucran el tratamiento con
proteasas, como papaína, tripsina y subtilisina-A, que muestran
ventajas sobre los métodos tradicionales, por ser menos
enérgicos y presentar altos porcentajes de recuperación.
Técnica de Stas Otto.
Una porción de papilla de la muestra se trata con dos volúmenes
de etanol acidificando con ácido tartárico, dejando en maceración
una noche.
Si se sospecha que no están presentes alcaloides lábiles en la
muestra, se mantiene la mezcla a 60/70ºC durante al maceración.
A continuación se filtra y se procede a la evaporación del etanol,
obteniéndose un residuo siruposo. Se trata nuevamente con un
volumen de etanol absoluto tibio, se filtra y se evapora,
obteniéndose un residuo granular seco. Finalmente se trata con
una porción de ácido sulfúrico al 5%, obteniéndose un filtrado
acuoso libre de proteínas.
Técnica del ácido túngstico.
Una porción de la papilla obtenida de la muestra, se trata con una
parte de tungstato de sodio al 25%, dos partes de agua y una
parte de sulfato ácido de sodio al 50%, calentando la mezcla a
60/70ºC.
Luego de obtener una preparación homogénea, se filtra por
buchner, obteniéndose un extracto libre de proteínas.
Precipitación por sulfato de amonio.
Una porción de la papilla se trata con una parte de ácido
clorhídrico diluido, y una parte de solución saturada de sulfato de
amonio. La mezcla ase calienta y luego de enfriar ser procede a
la filtración.
Extracción en ampolla.
Es aplicable a material líquido o en general, toda sustancia líquida
o posible de ser solubilizada fácilmente.
Se agrega bicarbonato de sodio hasta reacción alcalina al papel
tornasol. Se procede a la extracción con ampolla de decantación
con tres porciones de 15 mililitros de éter etílico. Se obtienen dos
fases, una acuosa y otra orgánica.
La fase acuosa se alcaliniza con hidróxido de amonio y se procede
a la extracción con tres porciones de cloroformo. La fase orgánica
obtenida luego de reunir los tres extractos, se filtra sobre sulfato
de sodio anhidro y se evapora hasta sequedad. Se re suspende
con unos mililitros de etanol, constituyendo éste el extracto
cloroformo alcalino.
La fase orgánica original, la de la primera extracción, se filtra
sobre sulfato de sodio anhidro, se evapora hasta casi sequedad,
constituyendo éste el extracto éter alcalino.
En el extracto éter alcalino se encontrarán la mayoría de los
alcaloides, mientras que en el extracto cloroformo alcalino se
encontrarán a la morfina, estricnina, brucina y atropina.
Purificación.
Consiste en los procedimientos que tienen como finalidad la
eliminación de impurezas que puedan enmascarar resultados.
Los extractos cloroformo alcalino y éter alcalino se evaporan a
sequedad y ser tratan con una porción de ácido sulfúrico diluido a
1/5 v/v, se lava luego con tres porciones de 10 mililitros cada una
de solvente, se trata luego con una porción de hidróxido de
amonio hasta reacción alcalina, realizándose nuevamente una
extracción con tres porciones de 10 mililitros de solvente. El
extracto se evapora a sequedad. Las extracciones del extracto
éter alcalino se realizan con éter etílico y las del extracto
cloroformo alcalino se harán con cloroformo.
El residuo obtenido se redisuelve en etanol absoluto,
obteniéndose una muestra adecuada para los análisis de
identificación.
Identificación.
Los alcaloides, junto a otras drogas básicas de interés
toxicológico, tienen un comportamiento análogo frente a un grupo
de reactivos de precipitación que permiten sospechar su
presencia. en una pericia toxicológica se hace uso de estas
reacciones como primer paso de identificación, y a que una
reacción positiva excluye la presencia de estos tóxicos, aunque
una reacción positiva no asegura su presencia.
La reacción con el Reactivo de Mayer (tetraiodo mercuriato de
potasio) da lugar a la formación de un precipitado amarillento
amorfo o cristalino.
El Reactivo de Draggendorf (yodo bismutato de potasio) forma
precipitada de dolor rojo anaranjado y en general amorfo.
El Reactivo de Bouchardat (triioduro) genera precipitados de
color rojo pardo.
El procedimiento para estos reactivos generales comienza con la
evaporación de 2 a 3 gotas del extracto etanólico en vidrio de reloj.
Se agregan luego 2 a 3 gotas de ácido clorhídrico 5% hasta
solubilizar los residuos. A esta solución se agrega una gota del
reactivo correspondiente.
Caracterización.
La caracterización del alcaloide presente en la muestra problema
permite descartar a un conjunto de sustancias alcaloideas y
aproximarnos con relativa precisión a la identidad del alcaloide en
cuestión. Dependiendo del objetivo del análisis que se efectúa, en
función de los resultados de las pruebas de caracterización, se
procederá a la aplicación de una técnica de confirmación.
La caracterización puede llevarse a cabo por diversas técnicas
cromatografías (en columna, en papel, en placa delgada, en fase
gaseosa), espectrofotométricas (U.V., I.R.), por ensayos
biológicos o por reacciones químicas.
Marcha sistemática de Banford.
Constituye una técnica tradicional para la identificación de
alcaloides. Las reacciones químicas que la componen tienen valor
relativo y sus resultados no deben tomarse como concluyentes.
Además la presencia de impurezas puede inhibir o alterar los
resultados.
3. Escriba algunas estructuras de alcaloides y mencione
algunas de sus propiedades.
Propiedades
- La mayoría de los alcaloides contienen oxígeno en su estructura
molecular, los compuestos son por lo general forma de cristales
incoloros en condiciones ambientales. Alcaloides libres de oxígeno,
tales como la nicotina o coniina, son típicamente líquidos volátiles,
incoloros, oleosos. Algunos alcaloides son de color, al igual que la
berberina y sanguinaria.
- La mayoría de los alcaloides son bases débiles, pero algunas, como
la teobromina y la teofilina, son anfóteros. Muchos alcaloides se
disuelven mal en agua pero se disuelven fácilmente en disolventes
orgánicos, tales como éter dietílico, cloroformo o 1,2dicloroetano. La
cafeína, cocaína, codeína y la nicotina son solubles en agua,
mientras que otros, incluyendo la morfina y la yohimbina son
altamente soluble en agua. Alcaloides y ácidos forman sales de
varias fuerzas. Estas sales son por lo general solubles en agua y
alcohol y poco soluble en la mayoría de disolventes orgánicos. Las
excepciones incluyen bromhidrato de escopolamina, que es soluble
en disolventes orgánicos, y el sulfato de quinina soluble en agua.
- La mayoría de los alcaloides tienen un sabor amargo o son
venenosas al ingerirse. Producción de alcaloides en las plantas
parecía haber evolucionado en respuesta a la alimentación de los
animales herbívoros, sin embargo, algunos animales han
desarrollado la capacidad para desintoxicar alcaloides. Algunos
alcaloides pueden producir defectos en el desarrollo de las crías de
animales que consumen pero no puede desintoxicar los alcaloides.
Un ejemplo es la ciclopamina alcaloide, producido en las hojas de
lirio de maíz. Durante la década de 1950, hasta el 25% de los
corderos nacidos de las ovejas que habían pastado en lirio de maíz
tenía deformaciones faciales graves. Estos van desde las
mandíbulas deformadas a ciclopia. Después de décadas de
investigación, en la década de 1980, el compuesto responsable de
estas deformidades fue identificado como el alcaloide de 11
deoxyjervine, más tarde renombrado a ciclopamina.
4. ¿Cómo se clasifican los alcaloides?
Clasificación de alcaloides
Hegnauer (1960) clasificó a los alcaloides en tres tipos: alcaloides
verdaderos, pseudoalcaloides y protoalcaloides. El término
secoalcaloide se infiere de la nomenclatura de productos naturales
y se considera aquí como una cuarta categoría:
a) Alcaloides verdaderos: Metabolitos secundarios que poseen
un nitrógeno heterocíclico, y su esqueleto de carbono proviene,
parcial o totalmente, de un aminoácido proteínico.
b) Pseudoalcaloides: Metabolitos secundarios que poseen un
nitrógeno, pero que no han sido biosintetizados a partir de
aminoácidos sino que se forman por transferencia de nitrógeno en
forma de amoniaco a un compuesto de origen terpénico, esteroide,
policétido, monosacárido o a un ácido graso.
La aconitina, un pseudoalcaloide producido por especies de
Aconitum y Delphinium.
c) Protoalcaloides: Metabolitos secundarios que no forman un
sistema heterocíclico y se forman a partir de un aminoácido
proteínico. Muchos de estos compuestos contienen un grupo
amino, amida, etc.3
d) Secoalcaloides: Alcaloides que provienen de un alcaloide
verdadero, pero que por escisión del anillo heterocíclico se forma
un grupo nitrogenado de cadena abierta.
e) Genalcaloides: -u óxidos aminados de alcaloide- son derivados
por oxidación de los alcaloides que contienen el grupo R=(NO)-R,
donde el nitrógeno tiene número de oxidación +5, en contraposición
a los alcaloides normales, donde es trivalente (R=N-R). Su acción
es la misma que la del alcaloide del cual provienen, pero es más
pausada. Se nombran añadiendo el prefijo gen- al nombre del
alcaloide. Algunos genoalcaloides se encuentran en la naturaleza,
como la geneserina (derivado del alcaloide eserina (fisostigmina))
presente en el haba de Calabar.
El aislamiento de los primeros alcaloides en el siglo XIX coincidió
más o menos con la introducción del proceso de percolación para
la extracción de las drogas. El farmacéutico francés Charles
Derosne probablemente aisló en 1803 el alcaloide denominado
después narcotina, y el farmacéutico Friedrich Sertürner investigó
sobre el opio y aisló la morfina. A ello siguió rápidamente el
aislamiento de otros alcaloides como la estricnina, cafeína, entre
otros.
La cocaína es el alcaloide más antiguo en cuanto al establecimiento
de su estructura y de su síntesis, pero otros, como la colchicina,
necesitaron más de un siglo para que sus estructuras fuesen
definidas.
En el área Mesoamericana, desde tiempos muy antiguos se han
utilizado una gran variedad de alcaloides en la medicina tradicional
maya. Las substancias psicotrópicas tanto alcaloides como
alcoholes, se han utilizado por más de dos mil años con fines
medicinales, y rituales ceremoniales. Su uso es regulado por las
mujeres mayores de 39 años (3 x 13 ciclos de evolución biológica
según su propia aproximación científica) y normalmente son
administrados de una forma ceremonial en donde la persona que
los ingiere está rodeada de otros miembros especializados de la
comunidad.

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Práctica n 10

  • 1. UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTÓBAL DE HUAMANGA FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y METALURGIA Departamento Académico de Ingeniería Química ESCUELA DE FORMACIÓN PROFESIONAL DE INGENIERÍA QUÍMICA UÍMICA ORGÁNICA PRÁCTICA Nº 10 “EXTRACCIÓN E IDENTIFICACIÓN DE ALCALOIDES” PROFESOR DE TEORÍA : ING. ALCIRA CÓRDOVA MIRANDA PROFESOR DE PRÁCTICA : ING. ALCIRA CÓRDOVA MIRANDA ALUMNO : PILLACA GUILLEN, YOMAR GRACIANO LAPA, IDER DIA DE PRÁCTICAS: Martes HORA: 10:00- 1:00 PM MESA: “3” FECHA DE EJECUCIÓN: 07/06/2016 FECHA DE ENTREGA: 14/06/2016 AYACUCHO – PERÚ 2016
  • 2. PRÁCTICA N° 10 EXTRACCIÓN E IDENTIFICACIÓN DE ALCALOIDES I. OBJETIVOS  Obtener por extracción los alcaloides de la uña de gato.  Identificar mediante las reacciones de coloración y precipitación con los reactivos de Draggendoft, Mayer, Wagner.  Realizar la cromatografía en capa delgada. II. REVISIÓN BIBLIOGRÁFICA ALCALOIDES Los alcaloides son compuestos nitrogenados, que se comportan como bases frente a los ácidos, formando sales. En su gran mayoría son de origen natural, sobre todo del reino vegetal, aunque se encuentren algunos semisintéticos y otros exclusivamente sintéticos. Presentan notables propiedades fisiológicas y toxicológicas, que se ejercen fundamentalmente sobre el sistema nervioso central, con predominio en alguno de sus niveles. Por estas razones pueden ser usados como fármacos. El uso prolongado de alguno de estos de estos compuestos produce en el hombre acostumbramiento, que constituyen verdaderas toxicomanías, con dependencia física y psíquica y un aumento de la tolerancia. Propiedades fisicoquímicas Son sustancias que presentan en su constitución N, generalmente formando parte de heterociclos. De acuerdo a su estructura pueden agruparse en distintos grupos químicos.
  • 3. - Bases acíclicas Aminas aromáticas Aminoalcoholes Bases pirrólicas Bases pirídicas Derivados de glioxalina Derivados del grupo tropano Derivados indólicos Bases quinoleicas Bases isoquinoleicas alcaloides fenantrenicos derivados del ácido lisérgico derivados de la tropolona derivados de la aconina Derivados de purina cafeína, - colina, muscarina efedrina, mescalina Veratrina, solanina nicotina, higrina coniina, lobelina pilocarpina cocaína, atropina, hiosciamina eserina, estricnina,toxiferinas Quinina papaverina,narcotina, hidrastina morfina, tebaína, codeína ergotamina, ergobasina colchicina aconitina teobromina - La presencia de oxígeno en la estructura determina que la sustancia sea un sólido blanco, de sabor amargo y cristalizable. La ausencia de oxígeno en la estructura del alcaloide hace que éste sea aceitoso, volátil u odorante. - La mayoría de los alcaloides son insolubles o muy poco solubles en agua, pero se disuelven bién en alcohol, éter, cloroformo u otros solventes orgánicos.
  • 4. - Se combinan con ácidos para dar sales, comportándose entonces como bases. Las sales son bastante solubles en agua e insolubles en solventes orgánicos. En la diferencia de solubilidades de la base alcaloidea y de sus sales en agua y en solventes orgánicos se basa el método general de extracción. - Todos los alcaloides son activos a la luz polarizada. Presentan una fluorescencia característica bajo la luz UV o IR, dando lugar a espectros característicos.
  • 6. MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS EMPLEADOS MATERIALES:  Vaso de precipitado de 250 mL  Luna de reloj  Balanza analítica  Varilla  Embudo de separación o decantación  Embudo Büchner  Placa de cromatografía de sílica gel  Kitasato  Capilares EQUIPOS:  Equipo para cromatografía de capa fina lámpara U-V REACTIVOS EMPLEADOS:  Agua H2O  Ácido clorhídrico HCl  Cloro metano CH3 Cl
  • 7. III. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL Ensayo N°1: Extracción de la uña de gato. Pesar un gramo de uña de gato y ponerlo en un vaso de precipitado de 250 mL, agregar 100 mL de solución de HCl al 1-2%, hervir durante 30 minutos, filtrar, dejar enfriar y luego alcalinizar con hidróxido de amonio. Extraer con 10 mL de Diclorometano 1 vez. Separar las fases diclorometanicas y concentrar, esto concluye un concentrado de alcaloides Ensayo N°2: Reacciones de coloración y precipitación. a) Con el Reactivo de Draggendorf: en un tubo de ensayo poner una gota del concentrado de alcaloides, agregar un mL del Reactivo de Draggendorf, un precipitado rojo o naranja indica in resultado positivo. b) Con el Reactivo de Mayer: en un tubo de ensayo poner una gota del concentrado de alcaloides, agregar un mL de Reactivo de Mayer, un precipitado blanco o crema indica un resultado positivo. c) Con el Reactivo de Wagner: en un tubo de ensayo poner una gota del concentrado de alcaloides, agregar un mL de Reactivo de Wagner, un precipitado marrón indica resultado positivo. Ensayo N°3. Cromatografía Realizar las pruebas cromatografías con diferentes solventes. Observar en la lámpara ultravioleta y luego revelar con reactivo. (Puede probar: cloroformo: metanol 6:1, acetona: metanol 5:4)
  • 8. IV. DATOS Y RESULTADOS EXPERIMENTALES Ensayo N° 1. Extracción de alcaloides de la uña de gato Ponemos de la uña de gato molido en un vaso de precipitado y agregamos 100 mL de HCl Hervir por 30 minutos Luego enfriar a temperatura ambiente Extraemos con 10 mL de Diclorometano
  • 9. Proceso de calentamiento Enfriando a temperatura ambiente Proceso de separacion Formacion de una emulsión
  • 10. Desestabilización de las emulsiones  Un movimiento de giro suave al líquido del embudo de separación. Manteniendo en su posición normal.  Agitación vigorosa de la capa emulsionada con la ayuda de una varilla de vidrio con la finalidad de reventar las burbujas. Separadas las fases obtenemos un producto incoloro. Ensayo N° 2. Reacciones de coloración y precipitación El concentrado de alcaloide obtenido en el ensayo 1 lo depositamos en 3 tubos de ensayo con una gota basta para observar la coloración y la precipitación a) Con el reactivo de Draggendorf: Concentrado de alcaloide le agrega 1 mL del Reactivo de Draggendorf dando un precipitado rojo. Que indica un resultado positivo.
  • 11. b) Con el reactivo de Mayer: Concentrado de alcaloide se agrega 1 mL del Reactivo de Mayer dando un precipitado crema que Indica un resultado positivo. c) Con el reactivo de Wagner: Concentrado de alcaloide se agrega 1 mL del Reactivo de Wagner dando un precipitado marrón que Indica un resultado positivo. Los tres resultados dieron positivo
  • 12. Ensayo N° 3. Cromatografía Cromatografía en capa fina siendo la técnica de análisis más versátil.
  • 13. Placa Cromatográfica V. CONCLUSIONES  Se obtuvo la extracción de los alcaloides de la uña de gato  Se lograron identificar las distintas reacciones de coloración y precipitación. Con el reactivo de Draggendorf, obtuvimos un precipitado rojo naranja el cual no indica un resultado positivo. Con el reactivo de Mayer, al agregar 1mL de este reactivo al concentrado de alcaloides, se observa la formación de un precipitado blanco que indica un resultado positivo. Con el reactivo de Wagner se obtuvo un precipitado marrón el cual no indica un resultado positivo.  Se realizaron las pruebas cromatográficas satisfactoriamente. VI. RECOMENDACIONES  Recomendación especialmente al momento de la manipulación del embudo de separación el tapón y la llave deben estar bien ajustados. El embudo de decantación debe manipularse con ambas manos; con una sujeta en el tapón, asegurándolo con el dedo índice y con la otra manipula la llave. Es frecuente que se produzcan gases dentro del
  • 14. recipiente cuando se emplea un solvente debido a la presión de vapor que ejerce éste lo que provoca el aumento de presión interna. Para evitar eso, se invierte el embudo y se abre la llave para eliminar la presión de su interior.  Se recomienda la agitación suave por uno o dos segundos y se abre de nuevo la llave. La agitación vigorosa puede causar la formación de emulsiones que dificulten la separación en dos fases. VII. BIBLIOGRAFÍA  H. DUPONT DURST,GEORGE W. GOKEL. “Química experimental”. Edit. Reverté. Pp. 401  ANDERSON GUARNIZO FRANCO, PEDRO NEL MARTÍNEZ YEPES. “Química orgánica experimental”. Edit. Elizcom. Pp. 281  wikipedia. (25 ene 2016). Uncaria tomentosa. 25 Junio 2016, de Wikispecies Sitio web: https://es.wikipedia.org/wiki/Uncaria_tomentosa  Anne Brachet, Philippe Christen, Jean-Yves Gauvrit, Rémi Longeray, Pierre Lantéri, Jean-Luc Veuthey. J. Biochem. Biophys. Methods 43 (2000) 353-366.  “Química e industria”. Publicación de la sociedad colombiana de ciencias químicas. Vol 22, Nº 1, enero-junio. 2001, pp. 20-23.  G. Gros Eduardo, B. Pomilio Alicia, M. Selder Alicia y Burton Gerardo. “Introducción al estudio de los productos naturales”. Universidad de Buenos Aires, Argentina,1985. Cap. 9.  http://www.dialogo-americas.com/julsep99/frames/artical.htm - 10k - 23 de Junio de 2006.
  • 15. VIII. CUESTIONARIO 1. ¿Cuál es el nombre científico de la uña de gato? Escriba su taxonomía. Uncaria tomentosa, llamada popularmente uña de gato, es una planta trepadora de uso medicinal originaria del Perú. Crece en tierras vírgenes de la selva peruana, y también en tierras bien reposadas por un tiempo prolongado. Taxonomía Reino: Plantae División: Magnoliophyta Clase: Magnoliopsida Subclase: Asteridae Orden: Gentianales Familia: Rubiaceae Subfamilia: Cinchonoideae Tribu: Naucleeae Género: Uncaria Especie: U. tomentosa 2. Explique otra técnica de extracción de los alcaloides. Extracción. El objetivo de la extracción es el aislamiento de los tóxicos de la muestra problema. Que puede ser sangre, vísceras, orina, lavado gástrico, vómitos o, eventualmente, restos de alimentos y bebidas, preparados farmacéuticos.
  • 16. Si la muestra constituye un material sólido se procederá con el método de extracción continua. En caso de ser una muestra líquida se tiene el método clásico de extracción en ampolla. Método de extracción continúa. Es aplicable a material sólido o semisólido. Permite efectuar una extracción cuantitativa y reduce el tiempo de operación requerido por las técnicas clásicas. Unos 25 gramos del material se desmenuza y se procura obtener una papilla homogénea, agregando 1 a 2 gramos de ácido tartárico. La papilla obtenida se mezcla en una proporción 1:2 con sulfato de sodio anhidro obteniendo una masa homogénea que se deja secar al aire en un lugar templado y a una temperatura menor a 50 °C. El material obtenido se disgrega y se deposita en un cartucho de papel de filtro para depositar en extractor Soxhlet. El extracto se recoge en balón o erlenmeyer esmerilado con éter a reflujo. Se agregan unos 5 mililitros de amoníaco para producir la hidrólisis y liberar así los tóxicos extraíbles en medio alcalino. Eliminación de proteínas. En los métodos de extracción directa, por ejemplo a trabajar con sangre, la presencia de proteínas facilita la formación de emulsiones entre el agua y los solventes de extracción, que dificultan la separación de los alcaloides. Por esta razón se procede a obtener filtrados libres de proteínas, para lo cual hay varios métodos. El más simple y directo consiste en el tratamiento con ácido clorhídrico concentrado y el calentamiento a bañomaría durante una hora a 90OC. Todas las sustancias unidas a proteínas son liberadas pero el tratamiento es muy enérgico y no es adecuado para sustancias termolábiles como cocaína, aconitina, atropina. Si se sospecha presencia de ellas, se intentará con ácido clorhídrico 1N y calentamiento hasta
  • 17. 40OC que no lo resisten. También se dispone de otras técnicas menos enérgicas. Según el método de Stas-Otto, se procede a formar tartratos y oxalatos de alcaloides solubles en agua. La técnica es laboriosa pero da buenos resultados. El método del ácido túngstico aprovecha la formación de precipitados insolubles entre éste y las proteínas. La precipitación con sulfato de amonio es un muy buen método para drogas muy metabolizadas y extrae bién estricnina y morfina. Se han probado métodos que involucran el tratamiento con proteasas, como papaína, tripsina y subtilisina-A, que muestran ventajas sobre los métodos tradicionales, por ser menos enérgicos y presentar altos porcentajes de recuperación. Técnica de Stas Otto. Una porción de papilla de la muestra se trata con dos volúmenes de etanol acidificando con ácido tartárico, dejando en maceración una noche. Si se sospecha que no están presentes alcaloides lábiles en la muestra, se mantiene la mezcla a 60/70ºC durante al maceración. A continuación se filtra y se procede a la evaporación del etanol, obteniéndose un residuo siruposo. Se trata nuevamente con un volumen de etanol absoluto tibio, se filtra y se evapora, obteniéndose un residuo granular seco. Finalmente se trata con una porción de ácido sulfúrico al 5%, obteniéndose un filtrado acuoso libre de proteínas. Técnica del ácido túngstico. Una porción de la papilla obtenida de la muestra, se trata con una parte de tungstato de sodio al 25%, dos partes de agua y una parte de sulfato ácido de sodio al 50%, calentando la mezcla a 60/70ºC.
  • 18. Luego de obtener una preparación homogénea, se filtra por buchner, obteniéndose un extracto libre de proteínas. Precipitación por sulfato de amonio. Una porción de la papilla se trata con una parte de ácido clorhídrico diluido, y una parte de solución saturada de sulfato de amonio. La mezcla ase calienta y luego de enfriar ser procede a la filtración. Extracción en ampolla. Es aplicable a material líquido o en general, toda sustancia líquida o posible de ser solubilizada fácilmente. Se agrega bicarbonato de sodio hasta reacción alcalina al papel tornasol. Se procede a la extracción con ampolla de decantación con tres porciones de 15 mililitros de éter etílico. Se obtienen dos fases, una acuosa y otra orgánica. La fase acuosa se alcaliniza con hidróxido de amonio y se procede a la extracción con tres porciones de cloroformo. La fase orgánica obtenida luego de reunir los tres extractos, se filtra sobre sulfato de sodio anhidro y se evapora hasta sequedad. Se re suspende con unos mililitros de etanol, constituyendo éste el extracto cloroformo alcalino. La fase orgánica original, la de la primera extracción, se filtra sobre sulfato de sodio anhidro, se evapora hasta casi sequedad, constituyendo éste el extracto éter alcalino. En el extracto éter alcalino se encontrarán la mayoría de los alcaloides, mientras que en el extracto cloroformo alcalino se encontrarán a la morfina, estricnina, brucina y atropina.
  • 19. Purificación. Consiste en los procedimientos que tienen como finalidad la eliminación de impurezas que puedan enmascarar resultados. Los extractos cloroformo alcalino y éter alcalino se evaporan a sequedad y ser tratan con una porción de ácido sulfúrico diluido a 1/5 v/v, se lava luego con tres porciones de 10 mililitros cada una de solvente, se trata luego con una porción de hidróxido de amonio hasta reacción alcalina, realizándose nuevamente una extracción con tres porciones de 10 mililitros de solvente. El extracto se evapora a sequedad. Las extracciones del extracto éter alcalino se realizan con éter etílico y las del extracto cloroformo alcalino se harán con cloroformo. El residuo obtenido se redisuelve en etanol absoluto, obteniéndose una muestra adecuada para los análisis de identificación. Identificación. Los alcaloides, junto a otras drogas básicas de interés toxicológico, tienen un comportamiento análogo frente a un grupo de reactivos de precipitación que permiten sospechar su presencia. en una pericia toxicológica se hace uso de estas reacciones como primer paso de identificación, y a que una reacción positiva excluye la presencia de estos tóxicos, aunque una reacción positiva no asegura su presencia. La reacción con el Reactivo de Mayer (tetraiodo mercuriato de potasio) da lugar a la formación de un precipitado amarillento amorfo o cristalino. El Reactivo de Draggendorf (yodo bismutato de potasio) forma precipitada de dolor rojo anaranjado y en general amorfo. El Reactivo de Bouchardat (triioduro) genera precipitados de color rojo pardo.
  • 20. El procedimiento para estos reactivos generales comienza con la evaporación de 2 a 3 gotas del extracto etanólico en vidrio de reloj. Se agregan luego 2 a 3 gotas de ácido clorhídrico 5% hasta solubilizar los residuos. A esta solución se agrega una gota del reactivo correspondiente. Caracterización. La caracterización del alcaloide presente en la muestra problema permite descartar a un conjunto de sustancias alcaloideas y aproximarnos con relativa precisión a la identidad del alcaloide en cuestión. Dependiendo del objetivo del análisis que se efectúa, en función de los resultados de las pruebas de caracterización, se procederá a la aplicación de una técnica de confirmación. La caracterización puede llevarse a cabo por diversas técnicas cromatografías (en columna, en papel, en placa delgada, en fase gaseosa), espectrofotométricas (U.V., I.R.), por ensayos biológicos o por reacciones químicas. Marcha sistemática de Banford. Constituye una técnica tradicional para la identificación de alcaloides. Las reacciones químicas que la componen tienen valor relativo y sus resultados no deben tomarse como concluyentes. Además la presencia de impurezas puede inhibir o alterar los resultados.
  • 21. 3. Escriba algunas estructuras de alcaloides y mencione algunas de sus propiedades. Propiedades - La mayoría de los alcaloides contienen oxígeno en su estructura molecular, los compuestos son por lo general forma de cristales incoloros en condiciones ambientales. Alcaloides libres de oxígeno, tales como la nicotina o coniina, son típicamente líquidos volátiles, incoloros, oleosos. Algunos alcaloides son de color, al igual que la berberina y sanguinaria. - La mayoría de los alcaloides son bases débiles, pero algunas, como la teobromina y la teofilina, son anfóteros. Muchos alcaloides se disuelven mal en agua pero se disuelven fácilmente en disolventes orgánicos, tales como éter dietílico, cloroformo o 1,2dicloroetano. La cafeína, cocaína, codeína y la nicotina son solubles en agua, mientras que otros, incluyendo la morfina y la yohimbina son altamente soluble en agua. Alcaloides y ácidos forman sales de varias fuerzas. Estas sales son por lo general solubles en agua y alcohol y poco soluble en la mayoría de disolventes orgánicos. Las excepciones incluyen bromhidrato de escopolamina, que es soluble en disolventes orgánicos, y el sulfato de quinina soluble en agua.
  • 22. - La mayoría de los alcaloides tienen un sabor amargo o son venenosas al ingerirse. Producción de alcaloides en las plantas parecía haber evolucionado en respuesta a la alimentación de los animales herbívoros, sin embargo, algunos animales han desarrollado la capacidad para desintoxicar alcaloides. Algunos alcaloides pueden producir defectos en el desarrollo de las crías de animales que consumen pero no puede desintoxicar los alcaloides. Un ejemplo es la ciclopamina alcaloide, producido en las hojas de lirio de maíz. Durante la década de 1950, hasta el 25% de los corderos nacidos de las ovejas que habían pastado en lirio de maíz tenía deformaciones faciales graves. Estos van desde las mandíbulas deformadas a ciclopia. Después de décadas de investigación, en la década de 1980, el compuesto responsable de estas deformidades fue identificado como el alcaloide de 11 deoxyjervine, más tarde renombrado a ciclopamina. 4. ¿Cómo se clasifican los alcaloides? Clasificación de alcaloides Hegnauer (1960) clasificó a los alcaloides en tres tipos: alcaloides verdaderos, pseudoalcaloides y protoalcaloides. El término secoalcaloide se infiere de la nomenclatura de productos naturales y se considera aquí como una cuarta categoría: a) Alcaloides verdaderos: Metabolitos secundarios que poseen un nitrógeno heterocíclico, y su esqueleto de carbono proviene, parcial o totalmente, de un aminoácido proteínico. b) Pseudoalcaloides: Metabolitos secundarios que poseen un nitrógeno, pero que no han sido biosintetizados a partir de aminoácidos sino que se forman por transferencia de nitrógeno en forma de amoniaco a un compuesto de origen terpénico, esteroide, policétido, monosacárido o a un ácido graso.
  • 23. La aconitina, un pseudoalcaloide producido por especies de Aconitum y Delphinium. c) Protoalcaloides: Metabolitos secundarios que no forman un sistema heterocíclico y se forman a partir de un aminoácido proteínico. Muchos de estos compuestos contienen un grupo amino, amida, etc.3 d) Secoalcaloides: Alcaloides que provienen de un alcaloide verdadero, pero que por escisión del anillo heterocíclico se forma un grupo nitrogenado de cadena abierta. e) Genalcaloides: -u óxidos aminados de alcaloide- son derivados por oxidación de los alcaloides que contienen el grupo R=(NO)-R, donde el nitrógeno tiene número de oxidación +5, en contraposición a los alcaloides normales, donde es trivalente (R=N-R). Su acción es la misma que la del alcaloide del cual provienen, pero es más pausada. Se nombran añadiendo el prefijo gen- al nombre del alcaloide. Algunos genoalcaloides se encuentran en la naturaleza, como la geneserina (derivado del alcaloide eserina (fisostigmina)) presente en el haba de Calabar. El aislamiento de los primeros alcaloides en el siglo XIX coincidió más o menos con la introducción del proceso de percolación para la extracción de las drogas. El farmacéutico francés Charles Derosne probablemente aisló en 1803 el alcaloide denominado después narcotina, y el farmacéutico Friedrich Sertürner investigó sobre el opio y aisló la morfina. A ello siguió rápidamente el aislamiento de otros alcaloides como la estricnina, cafeína, entre otros. La cocaína es el alcaloide más antiguo en cuanto al establecimiento de su estructura y de su síntesis, pero otros, como la colchicina, necesitaron más de un siglo para que sus estructuras fuesen definidas.
  • 24. En el área Mesoamericana, desde tiempos muy antiguos se han utilizado una gran variedad de alcaloides en la medicina tradicional maya. Las substancias psicotrópicas tanto alcaloides como alcoholes, se han utilizado por más de dos mil años con fines medicinales, y rituales ceremoniales. Su uso es regulado por las mujeres mayores de 39 años (3 x 13 ciclos de evolución biológica según su propia aproximación científica) y normalmente son administrados de una forma ceremonial en donde la persona que los ingiere está rodeada de otros miembros especializados de la comunidad.