Este documento describe diferentes tipos de isómeros, incluyendo isómeros estructurales, estereoisómeros, isómeros de inversión, isómeros geométricos, enantiómeros y diastereómeros. También explica conceptos como actividad óptica, moléculas quirales y aquirales, y nomenclatura de configuración R/S y D/L.

1. ESTEREOQUÍMICA

2. ISÓMEROS Compuestos diferentes que tienen igual fórmula molecular Isómeros estructurales Compuestos que tienen igual fórmula molecular y diferente fórmula estructural Estereoisómeros Tienen igual fórmula molecular, igual fórmula estructural, pero difieren en la orientación espacial de sus átomos

3. ISÓMEROS DE INVERSIÓN ISÓMEROS GEOMÉTRICOS ESTEREOISÓMEROS ISÓMEROS CONFIGURACIONALES Estereoisómeros que para poder convertirse uno en el otro requieren de la ruptura y formación de nuevos enlaces ISÓMEROS CONFORMACIONALES Estereoisómeros que pueden interconvertirse uno en el otro mediante simple rotación en torno a enlaces sencillos

5. ISÓMEROS GEOMÉTRICOS Tienen igual fórmula molecular (C 4 H 8 ) Tienen igual fórmula estructural No son superponibles Son estereoisómeros configuracionales

7. ENANTIÓMEROS Los enantiómeros son estereoisómeros que son imágenes de espejo uno del otro y no son superponibles. Dos moléculas son superponibles cuando al colocar una sobre la otra todos los átomos y enlaces coinciden. Si las moléculas se superponen son un mismo compuesto Si las moléculas no se superponen son compuestos diferentes Enantiómeros Enantiómeros

9. ¿Son enantiómeros? H | H – C – H | H – C – OH | H – C – H | H – C – H | H H | H – C – H | HO – C – H | H – C – H | H – C – H | H espejo Tienen igual fórmula molecular Tienen igual fórmula estructural No son superponibles Tienen carbono quiral Estereoisómeros configuracionales de inversión Son imagen de espejo uno del otro y no son superponibles Enantiómeros

10. ¿Son enantiómeros? CH 3 | H – C – Cl | CH 2 | CH 2 OH CH 3 | Cl – C – H | CH 2 | CH 2 OH Espejo Tienen igual fórmula molecular, igual fórmula estructural ¿Son estereoisómeros o el mismo compuesto? ¿Se superponen o no? No se superponen: Son estereoisómeros (compuestos diferentes) ¿Tienen carbono quiral? Si, son isómeros de inversión ¿Son imagen de espejo y no superponibles? Si Son enantiómeros

11. Los enantiómeros tienen propiedades físicas idénticas, con excepción de la dirección en que desvían el plano de la luz polarizada

12. Las propiedades químicas de los enantiómeros son idénticas, salvo cuando reaccionan con reactivos ópticamente activos.

13. DIASTEREÓMEROS Son estereoisómeros que no son imagen de espejo entre sí Tienen igual fórmula molecular (C 6 H 12 O 6 ) e igual fórmula estructural No son superponibles Tienen carbono quiral por lo que son estereoisómeros de inversión No son imagen de espejo entre sí Son diastereómeros Presentan propiedades físicas diferentes. Sus propiedades químicas son similares, pero no idénticas. Pueden presentar diferentes velocidades de reacción.

16. Compuesto ópticamente activo Dextrógiro : desvía el plano de la luz polarizada hacia la derecha. Se simboliza como d o + Levógiro: desvía el plano de la luz polarizada hacia la izquierda. Se simboliza como l o - Compuesto ópticamente inactivo No desvía el plano de la luz; la transmisión de luz continua siendo máxima.

17. Es el número observado de grados de rotación, si se emplea un tubo de 1 dm de longitud y la concentración de la disolución de la muestra es de 1 g/mL Donde: [ α ] rotación óptica específica α rotación observada l longitud de la celda en dm c concentración (g/mL) La rotación óptica específica es una propiedad característica de un compuesto, así como lo es el pf, pe, densidad, entre otras. [ α ] 25°C D α l (dm) . c (g/mL) = Rotación óptica específica

18. Estructuralmente para que un compuesto sea ópticamente activo tiene que ser asimétrico , es decir, no debe tener plano de simetría. ¿Qué es un plano de simetría? Un plano de simetría es aquel que divide a la molécula de tal forma que los grupos de un lado del plano son imagen de espejo de los del otro lado del plano. CH 3 | H – C – H | H – C – H | H – C – H | CH 3 Plano de simetría

19. Los enantiómeros, en forma pura, desvían el plano de la luz polarizada en sentidos opuestos, pero con la misma magnitud.

21. Analogías del concepto de quiralidad

23. MOLÉCULAS QUIRALES QUE NO PRESENTAN CENTRO QUIRAL

24. Modelo de Cuña Aérea Modelo de Bolas y Varillas Representación Tridimensional de la Molécula de Metano Representación de los Estereoisómeros

25. Proyección de Fisher (Notación de Cruz) En esta representación la línea horizontal indica los grupos que se van acercando del plano y la vertical los grupos que se van alejando.

32. Estereoisómeros que pueden interconvertirse uno en el otro mediante simple rotación en torno a enlaces sencillos. ISÓMEROS CONFORMACIONALES Representación de la Molécula del Etano

33. Las conformaciones eclipsadas están situadas en el máximo de energía debido a la compresión estérica entre las nubes electrónicas de los átomos que están eclipsados. Recientemente se ha demostrado que la mayor estabilidad de la conformación alternada del etano se debe a un efecto de hiperconjugación. La conformación alternada del etano es mas estable que la eclipsada :

34. Conformaciones de Cicloalcanos Existen tres factores que inciden en la energía de los cicloalcanos : propano 1 1

35. 2 En el

36. 3