Reacciones de sustitución

Dr. Edgar García-Hernández.
Instituto Tecnológico de Zacatepec.

 Adición:
 Eliminación:
 Sustitución:
 Transposición
Química Orgánica II. 2

Ocurren cuando las moléculas poseen dobles o triples
enlaces y se le incorporan dos átomos o grupos de átomos
disminuyendo la insaturación de la molécula original.

Br Br
CH3 CH CH2 + Br Br CH3 CH CH2
propeno bromo 1,2-dibromopropano
CH3 C C CH3 + Br Br
Br CH3
C C
CH3
Br
2-butino bromo 2,3-dibromo-2-buteno
Br Br
CH3 C C CH3 + Br Br CH3 C C
Br
CH3
Br
2
2-butino bromo 2,2,3,3-tetrabromobutano

Son aquéllas en las que un átomo o grupo de átomos del
sustrato son sustituidos por un átomo o grupo de átomos
del reactivo.

H
Cl
CH3 CH2 Br + KC N CH3 CH2 C N + KBr
bromoetano cianuro
de potasio
propanonitrilo bromuro
de potasio
Luz
CH3 CH CH3
+ Cl Cl CH3 CH CH3
+ H Cl
propano cloro 2-cloropropano cloruro de
hidrógeno

Dos átomos o grupos de átomos que se encuentran en
carbonos adyacentes se eliminan generándose un doble o
triple enlace. Es la reacción opuesta a la adición.
C C
+
C C Z
A B
+ ZAB
sustrato reactivo productos

CH3 CH CH CH3 +
Br Br
2,3-dibromobutano
2 KOH CH3 C C CH3 + 2 KBr + 2 HOH
hidróxido de 2-butino
potasio
2-clorobutano
etanol
CH3 CH CH CH3 +
Cl H
KOH CH3 CH CH CH3 + KCl + HOH
2-buteno
(mayoritario)
hidróxido de
potasio

Esta clase de reacciones consisten en un reordenamiento
de los átomos de una molécula que origina otra con
estructura distinta.
CH3 CH2 CH2 CH3
cat. CH3 CH
CH3
CH3


El mecanismo de una reacción es el detalle de las
transformaciones graduales que sufren las
moléculas de las sustancias reaccionantes hasta
convertirse en productos de la reacción.

• El debilitamiento de los enlaces entre los átomos de los
reactantes.
• La formación de un complejo activado o intermediarios
inestables.
• La aparición de nuevos enlaces entre los átomos que
forman los productos.
• La variación de la energía del proceso (la energía
necesaria para que se forme el complejo activado o
intermediarios es la energía de activación Eact )

Función Fórmula Reacciones características
Alcanos C–C, C–H
Sustitución (de H, comúnmente por Cl o Br)
Combustión (conversión a CO2 y H2O)
Alquenos C=C–C–H
Adición
Sustitución (de H)
Alquinos C≡C–H
Adición
Sustitución (de H)
Haluros de alquilo H–C–C–X
Sustitución (de X)
Eliminación (de HX)
Alcoholes H–C–C–O–H
Sustitución (de H); Sustitución (de OH)
Eliminación (of HOH); Oxidación (eliminación de
2H)
Éteres (α)C–O–R Sustitución (de OR); Sustitución (de α–H)
Aminas C–NRH
Sustitución (de H);
Adición (a N); Oxidación (de N)

Benceno (anillo) C6H6 Sustitución (de H)
Aldehidos (α)C–CH=O
Adición
Sustitución (de H or α–H)
Cetonas (α)C–CR=O
Adición
Sustitución (de α–H)
Ácidos Carboxílicos (α)C–CO2H
Sustitución (de H); Sustitución
(de OH)
Sustitución (de α–H); Adición (a
C=O)
Derivados Carboxílicos
(α)C–CZ=O
(Z = OR, Cl, NHR, etc.)
Sustitución (de Z); Sustitución
(de α–H)
Adición (a C=O)

H
H
Requiere calor o luz para la iniciación.
 La longitud de onda más efectiva es la azul,
la cual es absorbida por el gas cloro.
 Se obtienen muchos productos a partir de
un solo fotón de luz (reacción en cadena).
16
C
H
H
H + Cl2
Calor o Luz
C
H
H
Cl + HCl
Química Orgánica II.

1. Iniciación: Genera un intermediario (radicales,
carbocationes o carbaniones).
2. Propagación: El intermediario reacciona con
una molécula estable para producir otro
intermediario (y una molécula de uno de los
productos).
3. Terminación: Se destruyen los intermediarios.

Una molécula de cloro se rompe
homolíticamente formando dos radicales de
cloro.
18
Cl Cl + photon (h) Cl + Cl

Un radical cloro colisiona con un hidrógeno de
una molécula de metano y lo remueve,
formando un radical metilo y una molécula
de uno de los productos (HCl).
19
H
C
H
H
H
H + Cl H
C
H
+ H Cl

El radical metilo colisiona con otra molécula
de cloro, obteniéndose así el producto
principal (cloruro de metilo) y un radical de
cloro. Así se repiten los pasos (1) y (2) de la
propagación.
20
H
C
H
H
H
+ Cl Cl H
C
H
Cl + Cl

21
Cl Cl + photon (h) Cl + Cl
H
C
H
H
H
H + Cl H
C
H
+ H Cl
H
C
H
H
H
+ Cl Cl H
C
H
Cl + Cl
H
C
H
H
H
H + Cl Cl H
C
H
Cl + H Cl

 Se da por la colisión de dos radicales libres
cualquiera.
También por la combinación de los radicales
libres con el solvente o contaminantes.
22
H
C
H
H
H
+ Cl H
C
H
Cl
¿Puedes sugerir otra (s)?

El rompimiento de enlaces requiere de energía
(+EDH, proceso endotérmico).
 La formación de enlaces libera energía (-EDH,
proceso exotérmico).
23
A B A + B
Se puede utilizar la EDH para estimar la ΔH
de la reacción.

Estime la H para cada paso utilizando las
EDH.
25
CH4 + Cl CH + HCl 3
104
103
CH3 + Cl2 CH3Cl + Cl
58 84
ó
CH4 + Cl CH3Cl + H
104 84
H + Cl2 HCl + Cl
58 103

Para: A + B  C + D, velocidad = k[A]a[B]b
a es el orden con respecto a A
a + b es el orden global.
Orden es el número de moléculas de
reactantes presentes en el paso
determinante del mecanismo de reacción.
El valor de la constante de velocidad de
reacción (k) depende de la temperatura de
acuerdo con Arrhenius: ln k = -Ea + lnA
RT

H
Energía Mínima requerida para alcanzar el estado de
transición.
A altas temperaturas, más moléculas alcanzan la energía
requerida.
27
C
H
H
H Cl

Para una reacción de un solo paso:
reactivos  estado de transición  productos
Un catalizador disminuye la Ea.

1. Reactivos  Estado de transición  intermediario
2. Intermediario  Estado de transición  productos
29
=>

 Si la Ea incrementa, la velocidad disminuye.
 Si la T aumenta, la velocidad incrementa.
 Flúor: Reacciona explosivamente.
 Cloro: Reacciona a velocidad moderada.
Bromo: Reacciona selectivamente.
 Iodo: No reacciona (detectablemente).

CH3 CH2 CH3 + Cl2
Cl
Cl
 Hay 6 H´s 1 H’s y dos H´s 2. Se espera una relación 3:1
de mezcla de los productos, es decir, 75% 1-cloropropano y
25% 2-cloropropano.
Experimentalmente se obtiene una mezcla de 40% 1-
cloropropano y 60% 2-cloropropano.
Conclusión: No todos los H’s son igualmente reactivos.
31
1 C
2 C
h
CH2
CH2 CH3 + CH3 CH
CH3

 La energía requerida para romper un enlace C-H decrece a
medida que la sustitución sobre el carbono se incrementa.
 Estabilidad: 3 > 2 > 1 > metilo
H(kcal) 91, 95, 98, 104

Ea más baja, velocidad más alta, dado que se forman los
intermediarios más estables.

heat
CH3 CH2 CH3 + CH2
Br
Hay seis H´s 1 y dos H´s 2. Se esperaría una relación 3:1
de mezcla de productos, es decir, 75% 1-bromopropano y
25% 2-bromopropano.
Experimentalmente se obtiene una mezcla: 3% 1-
bromopropano y 97% 2-bromopropano !!!
¿Por qué la –bromación es más selectiva que la cloración?
34
1 C
2 C
Br
Br2 CH2 CH3 +
CH3 CH
CH3

Para comparar la reactividad de los hidrógenos hay que
determinar la cantidad de producto formada por
hidrógeno: 3% 1-bromopropano a partir de 6 hidrógenos y
97% 2-bromopropano a partir de 2 hidrógenos.
3%  6 = 0.5% por hidrógeno primario y 97%  2 = 48.5%
por hidrógeno secundario.
Los hidrógenos secundarios son: 48.5%  0.5% = 97 veces
más reactivos hacia la reacción de bromación que los H’s
primarios.

 Note la gran diferencia en la Ea
 Por qué es endotérmico?

 Los carbocationes se pueden rearreglar para formar un
carbocatión más estable.
Migración de Hidruro (:H-) de un carbono adyacente unido
al carbocatión C+.
Migración de un Metiluro (:CH3
-) de un carbono adyacente
unido al carbocatión C+ (solo si no hay hidrógenos
disponibles).

Carbocatión 2o
Carbocatión 3o
Br
CH3 C
H
H
C
CH3
CH3
CH3 C
H
H
C
CH3
CH3
CH3 C
H
H
C
CH3
CH3
CH3 C
H
C
CH3
CH3
H
CH3 C
H
C
CH3
CH3
H
Nuc
CH3 C
H
C
CH3
CH3
H Nuc

Carbocatión 2o
Carbocatión 3o
Br
CH3 C
H
CH3
C
CH3
CH3
CH3 C
H
CH3
C
CH3
CH3
CH3 C
H
CH3
C
CH3
CH3
CH3 C
H
C
CH3
CH3
CH3
CH3 C
H
C
CH3
CH3
CH3
Nuc
CH3 Nuc
CH3 C
H
C
CH3
CH3

SN2 SN1
Haluros de metilo y primarios Haluros terciarios
Nucleófilos fuertes Nucleófilos Débiles (pueden ser
solventes)
Solvente polar aprótico Solvente polar prótico, sales de plata
velocidad = k[haluro][Nuc] velocidad = k[haluro]
Inversión total de la configuración Racemización de compuestos activos
ópticamente
Reacción concertada (un solo paso) Reacción en dos pasos
Estado de transición Intermediarios
No se presentan rearreglos Rearreglos por migración de :H- ó
:CH3
-

Es común una mezcla de productos.

 Hidratación de alquenos.
Hidroboración-oxidación.
Reducción de compuestos carbonílicos.
Hidrólisis de haluros de alquilo.
Reacción de reactivos de Grignard y compuestos
carbonílicos.
 Por fermentación.

58
C
H
Br
H
H O HO C Br
H
H
H H
HO C
H
H
H
+ Br
-
SN2.
Reacción concertada: Formación de un enlace nuevo y
rompimiento de un enlace “viejo” al mismo tiempo.
 Inversión total de la configuración del producto con
respecto a la configuración del haluro (Inversión Walden)

El ión hidróxido es un nucleófilo (¡y una base!) más
fuerte que el agua y los resultados de la sustitución
pueden ser diferentes dependiendo de la estructura
del sustrato de partida.
Haloalcano H2O HO-Metil
61
No reacciona SN
Primario no impedido No reacciona SN
Primario ramificado No reacciona SN, E2
Secundario SN1 lenta, E1 SN2, E2
Terciario SN1, E1 E2
En general, este método no es útil para obtener
alcoholes.

62
Nucleofilo Producto Familia
R-X + I-  R-I Haluro de Alquilo
R-X + OH-  R-OH Alcohol
R-X + -OR'  R-OR' Eter
R-X + -SH  R-SH Tiol
R-X + -SR'  R-SR' Tioeter
R-X + NH3  R-NH3
+X- Sal de amina
-  R- N3 Azida
R-X + N3
R-X + -CC-R'  R-CC-R' Alquino
R-X + -CN  R-CN Nitrilo
R-X + R-COO-  R-COO-R' Ester

 Ion Alcóxido + Bromuro de alquilo 1 (o tosilato)
Ejemplo:
CH3 O H + K CH3 O
_
K
+
CH3 O
_
H
+ CH3CH2 C
H
Br CH3 O CH2CH2CH3 + Br
_

Los iones fenóxido se producen fácilmente mediante la
síntesis de Williamson.
Los haluros de fenilo o tosilatos no pueden ser utilizados
en este método de síntesis.
65
O H
+ NaOH
O
_
Na
+
+ HOH

Te sugiero este otro video: http://www.youtube.com/watch?v=hCxeao5X_6w

Obtención de aminas a partir de haluros de alquilo:

70
=>

 El -OH del alcohol es protonado.
 El grupo -OH2
+ es un buen grupo saliente.
 Los alcoholes 3° y 2° reaccionan con el Br- vía SN1
 Los alcoholes 1° reaccionan vía SN2
71
H3O
+
-
Br
H
R O H R O H
R Br

 El ion cloruro es un nucleófilo más débil que el bromuro.
El ZnCl2 se enlaza fuertemente con el -OH, para promover
a reacción.
 El producto clorado es insoluble.
Test de Lucas: ZnCl2 en HCl concentrado.
Alcoholes 1° reaccionan lentamente o no reaccionan.
 Alcoholes 2 reaccionan en 1-5 minutos.
 Alcoholes 3 reaccionan en menos de 1 minuto.

 El HI no reacciona.
Rendimientos pobres para cloruros 1° y 2°.
 Se puede favorecer la obtención de un alqueno en lugar de
un haluro de alquilo.
Puede existir rearreglo del carbocatión intermediario.

Buenos rendimientos con alcoholes 1° y 2°.
PCl3 para cloruros de alquilo (es mejor el SOCl2).
PBr3 para bromuros de alquilo.
P and I2 para ioduros de alquilo (PI3 no es estable).

 El P se enlaza con el -OH y el Br- sale.
 El Br- ataca vía SN2
El HOPBr2 sale.

Produce cloruro de alquilo, SO2 y HCl
El S se enlaza al -OH, el ion Cl- sale.
 El ion Cl- abstrae un H+ del OH
 El enlace C-O se rompe a medida que el Cl- es transferido
al C.

 La aromaticidad no se limita al benceno, sino que se le
asocia con ciertas moléculas que presentan cuatro
características comunes:
1.Son estructuras cíclicas que contienen cierto número de enlaces
.
2.Son estructuras planas o por lo menos muy cercanas a las
planas.
3.Cada átomo en el anillo debe tener hibridación sp2, (en algunos
casos sp).
4.Puede ocurrir deslocalización de los electrones 

80
“Estaba sentado, escribiendo mi libro, pero el trabajo no
progresaba. Mis pensamientos estaban lejos. Moví la silla
hacia el fuego y dormité. Los átomos nuevamente brincaban
ante mis ojos. Esta vez, los grupos más pequeños se
mantenían modestamente al fondo. Mi ojo mental, agudizado
por las repetidas visiones de este tipo, podía ahora distinguir
estructuras mayores de muchas conformaciones: largas filas,
a veces apretadas, girando y retorciéndose como serpientes.
Pero, ¿qué fue eso? Una de las serpientes había logrado asir
su propia cola y la figura danzaba burlonamente ante mis
ojos. Desperté como por el destello de un relámpago;... pasé
el resto de la noche desarrollando las consecuencias de la
hipótesis. Señores, aprendamos a soñar y quizás
entonces, aprendamos la verdad” -August Kekulé, 1890.

Cada C sp2 hibridizado en el anillo tiene un orbital p sin
hibridizar, perpendicular al anillo, los cuales se traslapan
alrededor del anillo.

Dado que el benceno es un trieno conjugado
cíclico se podría esperar que participara en las
reacciones típicas de los polienos, sin embargo se
observa que:
Br2/CCl4
Oscuridad, 25°C
KMnO4/H2O
25°C
H3O+/H2O
Calor
H2/Ni
No hay adición de bromo
No hay oxidación
No hay hidratación
Adición lenta a
temperatura y
presión altas

Los seis orbitales p que se traslapan deben formar seis
orbitales moleculares.
Tres serán de enlace y tres de antienlace.
La energía más baja de los OM tendrá todas las
interacciones de enlace, no hay nodos!.
A medida que la energía de los OM aumenta, el número de
nodos se incrementa.

Los seis electrones llenan tres orbitales pi de
enlace.
Todos los orbitales se llenan (“closed shell”), un
arreglo extremadamente estable.

El electrófilo sustituye a un hidrógeno en el anillo de
benceno.

Paso 1: El ataque al electrófilo forma el complejo sigma
Complejo sigma (ion arenuro
Paso 2: La pérdida de un protón da el producto de sustitución

Reacciones de sustitución electrofílica aromática
Halogenación
Nitración
Sulfonación
Alquilación de Friedel-Crafts
Acilación de Friedel-Crafts

La evidencia experimental indica que el ataque
electrofílico al sistema  del benceno forma un carbocatión
no aromático conocido como un ión arenio, ión becenonio o
algunas veces llamado complejo sigma.
Ion arenio

Paso 1. El electrófilo toma dos electrones de los seis
electrones  del sistema para formar un enlace σ con una
de los carbones del benceno.
Paso 2. El ión arenio pierde el protón del carbón que tiene
unido al electrófilo, restableciéndose entonces los seis
electrones  del sistema.
Reacción lenta,
determina la velocidad de
la reacción.
Reacción rápida

El ion arenio es un
intermediario que cae
entre los estados de
transición 1 y 2. En el
estado de transición 1 el
enlace entre el electrófilo y
el carbón del benceno
está solo parcialmente
formado. En el estado de
transición 2 el enlace entre
el carbón del benceno y su
átomo de hidrógeno está
parcialmente roto.

 Reaccionan en presencia de ácidos de Lewis.
Buenos rendimientos
95
Clorobenceno (90%)
Bromobenceno (75%)
calor

Mecanismo para la reacción
Paso 1
Paso 2
Paso 3
El bromo se combina con el FeBrpara formar un complejo que se
3 disocia para formar un ion bromuro positivo y FeBr-.
4
ION ARENIO
El ion bromuro ataca al benceno para formar un ion arenio.
El ion arenio pierde un protón para convertirse en bromobenceno.

El fluor reacciona tan rápido con el benceno que la
fluoración aromática requiere condiciones especiales
y tipos de aparatos especiales. Más aún, es difícil
limitar la reacción a la monofluoración.
Por otro lado, el yodo es tan poco reactivo que se
requieren técnicas especiales para efectuar la
yodación directa; la reacción se efectúa en presencia
de un agente oxidante como el ácido nítrico.

El benceno reacciona lentamente con ácido nítrico
concentrado (caliente) para dar nitrobenceno. La reacción
es mucho más rápida si se efectúa con calentamiento y
utilizando una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico
concentrados.

Paso 1
Paso 2
En este paso el ácido nítrico acepta un protón del ácido más fuerte, el
ácido sulfúrico.
Una vez protonado, el ácido nítrico se disocia para formar un ion
nitronio.

Paso 3
Paso 4
Ión arenuro
El ion nitrónio es el electrófilo en la nitración; el cual reacciona con el
benceno para formar un ión arenuro estabilizado por resonancia.
El ion arenuro transfiere un protón a la base para convertirse en
nitrobenceno.

El benceno reacciona con ácido sulfúrico fumante (solución
al 7% de SO3 en H2SO4) a temperatura ambiente para
producir ácido bencensulfónico.
Trióxido
de azufre
Ácido becensulfónico
(56%)

Paso 1
Paso 2
Paso 3
Este equilibrio produce SO3 en H2SO4 concentrado.
Otras estructuras resonantes
El SO3 es el electrófilo que reacciona con el benceno para formar el
ion arenuro.
El ion arenio pierde un protón para formar el ion bencensulfonato.

Paso 4
El ion bencensulfónico acepta un protón para convertirse en ácido
bencensulfónico.

En 1877 Charles Friedel (francés) y James M. Crafts
(USA), descubrieron un método para la preparación de
alquilbencenos (ArR) y acilbencenos (ArCOR).
Una ecuación general para una reacción de alquilación de
Friedel-Crafts es la siguiente:

Esta es una reacción ácido-base de Lewis.
Paso 1
-.
El ion se dissocia para formar un carbocatión y AlCl4

Paso 2
Paso 3
Otras estructuras resonantes
El carbocatión, actúa como un electrófilo, reaccionando con el
benceno para producir un ion arenio.
El ion arenio pierde un protón para formar isopropilbenceno.
Este paso regenrado el AlCl3 y libera HCl.

Paso 3
Paso 4
Paso 5

En el último paso, el cloruro de aluminio (ácido
de Lewis) forma un complejo con la cetona (una
base de Lewis). Para finalizar la reacción, el
complejo es tratado con agua, liberando así a la
cetona.
Paso 6

Limitaciones de las reacciones de Friedel-Crafts
1. Cuando se forma un carbocatión a partir de un
haluro de alquilo, alqueno o un alcohol, este puede
rearreglarse a un carbocatión más estable, obteniéndose
como producto principal entonces el de carbocatión más
estable.
Butilbenceno
(32-36% de la mezcla)
sec-butilbenceno
(64-68% de la mezcla)

2. Las reacciones de Friedel-Crafts generalmente dan
pobres rendimientos cuando están presentes en el anillo
grupos electroatractores fuertes o cuando el anillo tiene
grupos –NH2, -NHR, o -NR2. Esto aplica para las
reacciones de acilación y de alquilación.
Estos grupos generalmente dan pobres
rendimientos en las reacciones Friedel-
Crafts

3. Los haluros de arilo y vinilo no se utilizan debido a
que no forman carbocationes rápidamente
No hay reacción de Friedel-Crafts
No hay reacción de Friedel-Crafts

4. Frecuentemente ocurren polialquilaciones:

 El grupo metilo es un grupo activante y un director orto-para.
El tolueno reacciona considerablemente más rápido
que el benceno (25 veces más rápido), en todas las
reacciones de sustitución electrofílica.
Grupo activante
Más reactivo que el
benceno en sustituciones
electrofílicas

Cuando el tolueno tiene una reacción de
sustitución electrofílica, la mayoría de las
sustituciones toman lugar en las posiciones orto y
para. Cuando el tolueno se nitra con ácido nítrico
y ácido sulfúrico, se obtiene una mezcla de
mononitrotoluenos en las siguientes proporciones:
o-nitrotolueno p-nitrotolueno m-nitrotouleno
(59%) (37%) (4%)

El grupo hidroxilo y el grupo amino son activantes
poderosos y también son poderosos directores orto-para.
El fenol y la anilina reaccionan con bromo en
agua (no se requiere catalizador) para generar
productos en los cuales ambas posiciones están
sustituidas. Estos producto tribromados se obtienen
en cantidades muy altas.
2,4,6-tribromofenol
(~ 100%)
2,4,6-tribromoanilina
(~ 100%)

El grupo nitro es un grupo desactivante muy fuerte. El
nitrobenceno sometido a una nitración tiene una velocidad
de reacción solo de 10-4 veces más que el benceno. El
grupo nitro es un grupo director meta.

El cloro y el bromo son desactivantes débiles, la
velocidades de reacción del clorobenceno y bromobenceno
en una nitración son 33 y 30 veces más lentas que la del
benceno, respectivamente. Además estos grupos halo son
directores orto-para.
Sustituciones electrofílicas del clorobenceno

El efecto inductivo de un sustituyente S se presenta por
las interacciones electrostáticas del grupo S polarizado
unido al anillo. Por ejemplo, si S es un átomo (o grupo)
más electronegativo que el carbono, entonces el anillo
tendrá la parte positiva del dipolo.

Ejemplos de otros grupos electroatractores que
tienen un efecto inductivo al estar unidos
directamente al anillo de benceno:

Se refiere a la posibilidad de que la presencia del grupo S
pueda incrementar o disminuir la estabilización por
resonancia del ion arenuro intermediario.

Todos los grupos directores meta tienen en el átomo que se
encuentra unido directamente al anillo:
Una carga parcial positiva, o
 Una carga positiva completa.

Contribuyente
altamente inestable
Ataque orto
Ataque meta

Contribuyente
altamente inestable
Ataque para

Excepto para los sustituyentes alquilo y fenilo, todos los
directores orto-para tienen al menos un par de electrones
no compartidos en el átomo unido al anillo de benceno.
Par de electrones
libres Como
en
Anilina Fenol
Clorobenceno

Ataque orto
Ataque meta
Contribuyente
relativamente estable

Ataque para
Contribuyente relativamente
estable

Resumen del efecto de los sustituyentes en la
orientación y reactividad:

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