Este documento describe una síntesis del ácido acetilsalicílico (aspirina) a través de un proceso de química verde. El procedimiento involucra la esterificación del ácido salicílico con anhídrido acético en presencia de una base para producir el éster de aspirina. El producto crudo se purifica por recristalización y se analiza para determinar el rendimiento de la reacción. El objetivo es llevar a cabo esta síntesis de una manera más ecológica que el método

1. Descripción de la Relación entre compuestos orgánicos y el entorno
Colegio de Educación Profesional Técnica del Estado de México
Plantel Ciudad Azteca 001
Nombre del Modulo: DROE - 01 Fecha de realización:
Nombre del Docente: Q.F.B. José Esteban Valencia Pacheco Actividad a Evaluar:
Nombre del Estudiante: Grupo:
Actividad Experimental No 6 Síntesis del Acido Acetilsalicílico por un proceso de
química verde.
Objetivos
Que el estudiante lleve a cabo la síntesis del ácido acetilsalicílico, a través de un proceso de
química verde.
Efectuar la síntesis de un compuesto orgánico de tipo éster, a través de la reacción de
esterificación de un ácido carboxílico.
Introducción
El ácido acetilsalicílico es un fármaco maravilloso por excelencia. Se utiliza ampliamente como
analgésico (para disminuir el dolor) y como antipirético (para bajar la fiebre). También reduce la
inflamación y aún es capaz de prevenir ataques cardiacos. No obstante que para algunas personas
presenta pocos efectos laterales, se le considera lo bastante segura para ser vendida sin prescripción
médica. Debido a que es fácil de preparar, la aspirina es uno de los fármacos disponibles menos
costosos. Es producida en grandes cantidades. De hecho la industria farmoquímica produce cerca de
200 toneladas de este farmoquímico cada año.
El objetivo de la química verde es el desarrollar tecnologías químicas benignas al medio ambiente,
utilizando en forma eficiente las materias primas (de preferencia renovables), eliminando la
generación de desechos y evitando el uso de reactivos y disolventes tóxicos y/o peligrosos en la
manufactura y aplicación de productos químicos.
Síntesis del ácido acetilsalicílico por un proceso de química verde. JEVP Sem. 2.11.12

2. Descripción de la Relación entre compuestos orgánicos y el entorno
Rendimiento de una reacción
La cantidad de producto que se suele obtener de una reacción química, es menor que la cantidad
teórica. Esto depende de varios factores, como la pureza del reactivo, las reacciones secundarias que
puedan tener lugar, es posible que no todos los productos reaccionen, la recuperación del 100% de la
muestra es prácticamente imposible.
El rendimiento de una reacción se calcula mediante la siguiente fórmula:
Rendimiento real Cantidad de producto puro que se obtiene en realidad de una reacción dada
Rendimiento teórico Cantidad máxima de un producto específico que se puede obtener a partir de
determinadas cantidades de reactivos, suponiendo que el reactivo limitante se consume en su
totalidad siempre que ocurra una sola reacción y se recupere totalmente el producto.
Así, que cuando uno de los reactivos esté en exceso, el rendimiento deberá calcularse respecto al
reactivo limitante. Y el rendimiento depende del calor que expone la reacción.
Ejemplo:
La masa de SbCl3 que resulta de la reacción de 3,00 g de antimonio y 2,00 g de cloro es de 3,65 g.
¿Cuál es el rendimiento? (Pesos Atómicos: Sb = 121,8, Cl = 35,45)
En esta reacción, 1 mol de Sb4 y 6 moles de Cl2 reaccionan para dar 4 moles de SbCl3.
1) Calcular el número de moles que hay de cada reactivo: Peso Molecular del Sb4: 487,2
Número de moles de Sb4 = 3/487,2 = 0,006156
Peso Molecular del Cl2: 70,9
Número de moles de Cl2 = 2/70,9 = 0,0282
2) Comparar con la relación de coeficientes en la ecuación ajustada. La relación es de 1 mol de Sb4 a 6
moles de Cl2. Usando la estequiometria:
0,00656/0,0282 = 1/4,3 > 1/6
de modo que el reactivo limitante es el Cl2. Nosotros sólo tenemos 0,0282 moles de Cl2.
3) Usar la estequiometría para determinar la máxima cantidad de SbCl3 que puede obtenerse con 2,00
g de Cl2 (el reactivo limitante).
Síntesis del ácido acetilsalicílico por un proceso de química verde. JEVP Sem. 2.11.12

3. Descripción de la Relación entre compuestos orgánicos y el entorno
4) Dividir la cantidad real de SbCl3 obtenida por la máxima teórica y multiplicar por 100.
(3,65/4,29) x 100 = 85,08%
Materiales y reactivos
 2 Vasos de precipitados de 50 ml  Parrilla eléctrica
 1 Vaso de precipitados de 100 ml  Matraz Kitazato
 1 Vaso de precipitados de 250 ml  Embudo Buchner
 1 Matraz erlenmeyer de 125 ml  Bomba de Vacio
 1 Espátula  Fisher para punto de fusión
 1 Termómetro  Balanza Analítica
 1 Probeta de 25 ml  Acido salicílico
 1 Pipeta graduada de 10 ml  Anhídrido acético
 1 Pipeta graduada de 5 ml.  Hidróxido de sodio
 1 Propipeta  Acido clorhídrico
 1 Pipeta Pasteur  Hexano
 1 Agitador de vidrio  Acetato de etilo
 1 Pizeta  Papel filtro
 1 Matraz volumétrico de 50 ml  Agua fría y Hielo
Procedimiento experimental
En un vaso de precipitados de 100 ml coloque 1 g de ácido salicílico y 2.5 ml de anhídrido acético. Con
una varilla de vidrio mezcle bien los dos reactivos. Una vez que se obtenga una mezcla homogénea,
adicionar 8 lentejas de NaOH (o bien 8 lentejas de KOH ó 4.8 g de carbonato de sodio) previamente
molidas y agitar nuevamente la mezcla con la varilla de vidrio por 10 minutos. Adicionar lentamente
12 ml de agua destilada y posteriormente una disolución de ácido clorhídrico al 50% hasta que el pH
de la disolución sea de 3. La mezcla se deja enfriar en un baño de hielo. El producto crudo se aísla por
medio de una filtración al vacío. Los cristales del ácido acetilsalicílico se pueden bajar con agua fría
(Nota 1).
Purifique el producto crudo por medio de una Recristalización con 9 ml de una mezcla de
hexano/acetato de etilo (40:60). Aísle los cristales por medio de una filtración al vacío. Mida la masa y
el punto de fusión del producto obtenido y calcule el rendimiento de la reacción.
Nota: Es importante que el agua esté bien fría y que sea poca la cantidad que se utilice, ya que el
ácido acetilsalicílico es ligeramente soluble en agua.
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4. Descripción de la Relación entre compuestos orgánicos y el entorno
Cuestionario
1. Investigue la síntesis clásica del acido acetilsalicílico y exponga las principales diferencias
existentes entre procesos.
2. Proponga el posible mecanismo de reacción efectuada de la síntesis del acido acetilsalicílico,
describiendo la ecuación química de la reacción.
3. ¿Para qué se utilizan las lentejas del NaOH?
4. ¿Por qué se utiliza el anhídrido acético?
5. ¿Sería factible sustituir el anhídrido acético por cloruro de acetileno, Sí ó No, por qué?
6. Para el análisis de resultados del informe, investiga los siguientes datos.
Propiedades Acido salicílico Anhídrido acético Acido acetilsalicílico
Peso Molecular (g/mol)
Densidad (g/ml)
Punto de fusión (OC)
Solubilidad
Cantidad de sustancia utilizada
en la reacción (moles)
Referencia
1) Manual de prácticas de química orgánica II, Química en alimentos, Facultad de Química, UNAM
2) Curzons, A. D., Constable, D. J. C., Mortimer, D. N., Cunningham, V. L., Green Chemistry 3, 1-6, 2001.
3) Handel-Vega, E., Loupy, A. P. D., Collazo, J. M., Pat. WO1998IB02083 19981218.
4) Zhong, G.-Q., Hecheng Huaxue 11, 160-162, 2003.
5) Tema Reacción química, http://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_qu%C3%ADmica
6) Reactivo limitante y rendimiento, http://www.eis.uva.es/~qgintro/esteq/tutorial-04.html
Síntesis del ácido acetilsalicílico por un proceso de química verde. JEVP Sem. 2.11.12

5. Descripción de la Relación entre compuestos orgánicos y el entorno
Colegio de Educación Profesional Técnica del Estado de México
Plantel Ciudad Azteca 001
Nombre del Modulo: DROE - 01 Fecha de realización:
Nombre del Docente: Q.F.B. José Esteban Valencia Pacheco Actividad a Evaluar:
Nombre del Estudiante: Grupo:
Rubrica de la Actividad
Cumple No cumple Puntaje
Indicador
Excelente Pts Bien Pts Suficiente Pts Insuficiente Pts obtenido
Objetivo personal 2 1.5 1 0
Objetivos particulares 2 1.5 1 0
Hipótesis 2 1.5 1 0
Diagramas de flujo 4 3 2 0
Observaciones 4 3 2 0
Tabla de resultados 5 3 2 0
Análisis de resultados 3 2 1 0
Conclusiones 2 1 1 0
Bibliografía 1 - 0.5 0
Anexos (cuestionario) 1 - 0.5 0
Puntaje Total
Resultado de la actividad:
E 25
MB 21
B 17
S 12
NA - 12
Observaciones:
Síntesis del ácido acetilsalicílico por un proceso de química verde. JEVP Sem. 2.11.12