ANIMATE Y LEE UN POCO

2. Cuando se habla de isomería
configuracional, se hace referencia a la posición
que ocupa el hidrógeno y sus
sustituyentes con relación al doble enlace
carbono-carbono en la molécula de un
compuesto orgánico. Como ejemplo para mostrar
la esencia y particularidades del concepto de la
isomería configuracional, se utiliza el 1,2-
dicloroeteno, cuya fórmula
estructural semidesarrollada es :
ClHC -CHCl Fórmula estructural del
1,2-dicloroeteno.

4. No todos los compuestos que poseen doble enlace
presentan isomería configuracional. Se requiere que los dos
sustituyentes de cada carbono, del doble enlace, sean
diferentes. Sin embargo, los dos sustituyentes de un
carbono pueden ser iguales a los sustituyentes del otro
carbono.
En términos generales, se puede, por medio de siguiente
fórmula estructural definir las condiciones de los sustituyentes
el hidrógeno y del hidrógeno mismo, para que un compuesto
que posea doble enlace presente isomería configuracional,

5. VEAMOS:
H H H Cl
I I I I
C = C C = C
I I I I
H H H H
Eteno Cloroeteno
Fórmulas estructurales del eteno y el cloroeteno que
muestran que
estas sustancias no presentan isomería configuracional en
razón de
la imposibilidad para diferenciar la posición ( arriba o abajo)
de los
hidrógenos y el cloro con relación al doble enlace.

6. La condición básica para que un
compuesto con doble enlace presente
isomería configuracional es la siguiente: a
# b y x # y.
Esta condición es simultánea, es decir ni
a, puede ser igual a b, ni x puede ser igual
a y.

7. A. CH2 = CH 2
Eteno
B. 5 4 3 2 1
CH3 CH2 ---- CH===C(OH) CH3
2-hidroxi-2-penteno
3 2
C. C2H5 –CH=C(OH) –CH3
Sustituyentes del doble enlace del 2-hidroxi-2-penteno
H OH H CH3
I I I I
C = C C = C
I I I I
C2H5 CH3 C2H5 OH
Cis-2-hidoxi-2-penteno Trans-2-hidoxi-2-penteno
Isómeros configuracionales del 2-hidroxi-2-penteno.

8. Al observar, en comparación con el eteno, al 2-hidroxi-2-penteno,
encontramos que el doble enlace, de este compuesto, se
encuentra entre los carbonos 2 y 3 .Además, los hidrógenos del
carbono 2 fueron remplazados por el radical metil- CH3 y el grupo
hidroxilo- OH. El carbono 3 – posee un hidrógeno y un grupo etil –
C2H5.
Así las cosas, se puede proceder a representa las fórmulas
estructurales de los
isómeros configuracionales del 2-hidroxi-2-penteno. Para ello
podemos tomar puntos de comparación a los radicales metil y
etil, de manera que cuando se encuentren del mismo lado en el
plano de la hibridación sp2
de los carbonos del doble enlace, tendremos el isómero
configuracional - y cuando se encuentren de lado diferente,
tendremos el isómero configuracional.