Aquí les dejaremos un tema sobre Quimica "Aromaticos o Derivadps del benceno"

1. AROMÁTICOS O DERIVADOS
DEL BENCENO

2. INTRODUCCIÓN
• El benceno se aisló por primera vez en 1825 por Michael
Faraday por condensación de una mezcla aceitosa
obtenida del gas del alumbrado(queroseno). La fórmula
empírica del nuevo compuesto era CH. La síntesis de
este compuesto se consiguió en 1834 por Eilhard
Mistscherlich al calentar ácido benzoico, aislado de la
goma de benjuí, en presencia de cal. En inglés benjuí es
benzoin y como el nuevo compuesto derivaba de la
goma de benjuí, que es una resina balsámica obtenida
de varias especies de styrax, una especie vegetal que
se encuentra en la India, al nuevo compuesto se le
denominó en inglés benzene.

3. DERIVADOS DEL BENCENO
(AROMÁTICOS)
• El término aromático se aplica en la actualidad a
una serie de compuestos cuya estabilidad y
reactividad es semejante a la del benceno,
independientemente de su olor.
• Tambien se les conoce como Arenos
• Muchos derivados del benceno se extraen de
fuentes naturales como: esteroides, alcaloides,
terpenos, carotenos, etc.

4. APLICACIONES MAS COMUNES
• ANTISÉPTICOS
• MEDICAMENTOS
• ANESTÉSICOS
• CONSERVADORES DE ALIMENTOS
• POLIMEROS
• COLORANTES

5. Algunos derivados del benceno
xilocaina
benzocaina
morfina
aspirina

6. LA MOLÉCULA DEL
BENCENO
• SE CONOCE DESDE 1825, PERO FUE HASTA
1865 QUE SE CONOCE SU ESTRUCTURA.
• FÓRMULA MOLECULAR: C6H6.
• EN 1865, AUGUST KEKULÉ PROPONE UNA
ESTRUCTURA CICLICA DE 6 CARBONOS
CON TRES DOBLES ENLACES
ALTERNADOS.

7. EL BENCENO

8. El benceno es una molécula plana que presenta
formas resonantes las cuales le confieren una gran
estabilidad.
La representación normalizada del benceno es:

9. RESONANCIA
• DESLOCALIZACIÓN DE ELECTRONES
PI
EN EL ANILLO BENCENICO

10. CARACTERÍSTICAS DE LA
MOLÉCULA DEL BENCENO
• TIENE 3 DOBLES ENLACES
ALTERNADOS
• TIENE 6 e PI DESLOCALIZADOS
• TIENE RESONANCIA
• ES ESTABLE
• TIENE HIBRIDACIÓN SP2
• ES UNA MÓLECULA SIMÉTRICA Y
PLANA

11. LA MOLÉCULA DEL
BENCENO

12. NOMENCLATURA DE
AROMATICOS
• MONOSUSTITUIDOS (SIN NOMBRE ESPECIAL)
• MONOSUSTITUIDOS (CON NOMBRE ESPECIAL)
• DISUSTITUIDOS (SIN NOMBRE ESPECIAL)
• DISUSTITUIDOS (CON NOMBRE ESPECIAL)
• POLISUSTITUIDOS (SIN NOMBRE ESPECIAL)
• POLISUSTITUIDOS (CON NOMBRE ESPECIAL)
• POLICICLICOS

13. NOMBRE DE ALGUNOS
SUSTITUYENTES
• -OH HIDROXI
• -NH2 AMINO
• -Cl CLORO
• -Br BROMO
• -NO2 NITRO
• -I YODO
• -O-CH3 METOXI
• -O-CH2-CH3 ETOXI

14. AROMÁTICOS MONOSUSTITUIDOS
EN DONDE NINGÚN SUSTITUYENTE
CONFIERE NOMBRE ESPECIAL
Derivados del benceno
Los derivados del benceno se nombran
anteponiendo el nombre del sustituyente a la
palabra benceno.
Por ejemplo
ETIL BENCENO NITROBENCENO CLOROBENCENO

15. MONOSUSTITUIDOS CON
NOMBRE ESPECIAL
OH NH2 CH3 COOH
SO3H
OCH3 C-H
O
C-CH3
O
FENOL ANILINA
TOLUENO
ACIDO BENZOICO
AC.BENCENSULFÓNICO ANISOL BENZALDEHIDO ACETOFENONA

16. AROMÁTICOS DISUSTITUIDOS
• Los bencenos disustituidos se nombran
utilizando los prefijos orto (o), meta (m) o para
(p).
• Un benceno orto-disustituido tiene sus dos sutituyentes en una
relación 1,2 en el anillo
• Un benceno meta-disustituido los dos sustituyentes están en
una relación 1,3
• Un benceno para-disustituido, en una relación 1,4.

17. 11
2
1
3
1
4
ORTO ( o ) META ( m ) PARA ( p )

18. DISUSTITUIDOS SIN NOMBRE
ESPECIAL
• SE NOMBRA LA POSICIÓN DE LOS
SUSTITUYENTES SEGUIDA DE LOS
NOMBRES DE LOS RADICALES POR ORDEN
ALFABETICO Y AL FINAL SE AGREGA LA
TERMINACIÓN BENCENO
CH2-CH3
NO2 NO2
Cl
p-ETIL-NITROBENCENO m-CLORONITROBENCENO

19. DISUSTITUIDOS CON NOMBRE
ESPECIAL
• SE ESCRIBE LA POSICIÓN DE LOS
SUSTITUYENTES SEGUIDA DEL NOMBRE
DEL SUSTITUYENTE QUE NO LE DA
NOMBRE ESPECIAL Y POR ÚLTIMO SE
ESCRIBE EL NOMBRE DEL AROMÁTICO
ESPECIAL .
OH
CH2CH3
NH2
NO2o-ETILFENOL
p-NITROANILINA

20. POLISUSTITUIDOS SIN NOMBRE
ESPECIAL
• SE ENUMERA EL ANILLO EMPEZANDO POR EL
SUSTITUYENTE CON PRIORIDAD ALFABETICA Y SE SIGUE EL
SENTIDO QUE MAS CONVENGA PARA QUE EL RESTO DE
SUSTITUYENTES QUEDEN CON LOS LOCALIZADORES MAS
BAJOS, SE ESCRIBEN LOS NOMBRES DE LOS
SUSTITUYENTES POR ORDEN ALFABETICO Y AL FINAL SE
AGREGA “BENCENO”
• EJEMPLO:
CH2CH3
Cl
Br 1
2
3
4
5
6
1-BROMO-4-CLORO-2 ETIL BENCENO

21. POLISUSTITUIDOS CON
NOMBRE ESPECIAL
• SE LOCALIZA EL SUSTITUYENTE QUE LE DA
NOMBRE ESPECIAL Y ESE SERÁ EL #1
LUEGO SE SIGUE EL SENTIDO QUE
CONVENGA PARA QUE LOS
LOCALIZADORES QUEDEN CON LA MAS
BAJA NUMERACIÓN , SE NOMBRAN LOS
SUSTITUYENTES POR ORDEN ALFABETICO
Y AL FINAL SE ESCRIBE EL NOMBRE DEL
AROMATICO ESPECIAL.

22. EJEMPLO
Cl
Br
NH2
CH CH3
CH3
1
2
3 4
5
6
2-BROMO-5-CLORO-4-ISOPROPIL-ANILINA

23. POLICICLICOS
NAFTALENO
ANTRACENO
FENANTRENO

24. USOS DE ALGUNOS DERIVADOS DEL BENCENO
Se emplea en la fabricación de
explosivos y colorantes.
Es un líquido incoloro de olor
agradable empleado en la fabricación
del fenol y del DDT.
Se emplea para preparar medicamentos,
perfumes, fibras textiles artificiales, en la
fabricación de colorantes. En aerosol, se
utiliza para tratar irritaciones de la
garganta
Es materia prima para la elaboración
de colorantes que se utilizan en la
industria textil
Se utiliza en la fabricación de
trinitrotolueno (TNT) un explosivo
muy potente.

25. Se utiliza como desinfectante
y como conservador de
alimentos
Es conocido vulgarmente como
nafltalina. Es utilizado en
germicidas y parasiticidas, además
de combatir la polilla.
Se utiliza para proteger postes y
durmientes de ferrocarril de agentes
climatológicos y del ataque de
insectos.
Agente cancerígeno presente
en el humo del tabaco.
ESTIRENO
Preparación de poliestireno