PPt del tema de quimica organica

1. PROFESOR: Mg. Marco A. Tello M.
mtellom@unmsm.edu.pe
ENE.24
QUÍMICA ORGÁNICA
Semana 2B

2. Al finalizar la sesión, el estudiante nombra y formula hidrocarburos
aromáticos, reconoce sus propiedades y sus reacciones químicas.
LOGRO DE LA SESIÓN

3. HIDROCARBUROS
ALIFÁTICOS
AROMÁTICOS
ALCANOS
ALQUENOS
ALQUINOS
Componentes de
fragancias
CHO
BENZALDEHIDO
almendras
CHO
OCH3
OH
VAINILLINA
esencia de vainilla
BENCENO
(olor agradable)
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

4. EL BENCENO
1. 1825, descubierto por Faraday: líquido de p.e. 80ºC
2. 1834, Mitscherlich lo sintetiza y determina su fórmula molecular C6H6
3. 1866 Kekulé propuso una estructura cíclica de ciclohexatrieno:
La molécula de benceno consiste en un anillo cerrado de seis átomos de
carbono unidos por enlaces químicos que resuenan entre uniones
simples y dobles. Cada átomo de carbono está a su vez unido a un átomo
de hidrógeno.
H
H
H
H
H
H
Es un líquido incoloro que se
obtiene a partir del destilado del
carbón de minas y del petróleo

5. EL BENCENO

6. Son compuestos aromáticos
los que cumplen los
siguientes criterios:
1) Tener una estructura cíclica
con conjugación cerrada
(continua).
2) La estructura tiene que ser
plana, para que el
solapamiento de los
orbitales p sea efectivo.
3) Cumplir la regla de Hückel,
Comp. aromáticos y antiaromáticos
Son compuestos antiaromáticos:
Si el número de electrones π en el
sistema cíclico es 4n, siendo n un
número entero, el compuesto es
antiaromático y por lo tanto será
poco estable.
Ejemplo:
menos estable que
Regla de Hückel (1931) permite predecir cuando un compuesto cíclico,
plano, con dobles enlaces alternados es aromático:
• Si el nº de electrones p es 4n+2, el sistema es aromático
• Si el nº de electrones p es 4n, el sistema es antiaromático
Regla de Hückel

7. Comp. aromáticos y antiaromáticos
Regla de Hückel
antiaromático aromático antiaromático aromático No aromático
aromático

8. Los derivados del benceno constituyen el grupo más grande
compuestos aromáticos.
Derivados Monosustituidos:
Se originan al sustituir un H del benceno por un grupo o átomo.
Nomenclatura: Sustituyente…benceno
En muchos de los casos de los derivados del benceno , basta con
anteponer el nombre del grupo sustituyente a la palabra benceno
por ejemplo:
Derivados del Benceno

9.  El sistema IUPAC de nomenclatura para los
hidrocarburos aromáticos conserva un gran número de
nombres comunes Así aunque los compuestos
siguientes se podrían nombrar como bencenos
sustituidos , los nombres comunes que se muestran
son de uso casi universal.
NOMENCLATURA

10. Regla 1: En bencenos monosustituidos, se nombre primero el
radical y se termina con la palabra benceno
DERIVADOS DEL BENCENO

11. RADICALES
Los grupos arilos más importantes son:

12. ¿Cuál será el nombre IUPAC de los siguientes compuestos?
Derivados del benceno
EJERCICIOS 1

13. EJERCICIOS 2

14. Derivados Disustituidos:
Regla 2: Se origina al sustituir dos H del
benceno por dos grupos o átomos, se indica
la posición de los radicales mediante los
prefijos orto (o-), meta (m-) y para (p-)
DERIVADOS DEL BENCENO

15. 1,2-dimetilbenceno 1-etil-3-metilbenceno 1-etil-3-iodobenceno
1-bromo-2-metilbenceno
o-bromometilbenceno
1-bromo-4-terbutilbenceno
p-bromoterbutilbenceno
DERIVADOS DEL BENCENO

16. ¿Cuál será el nombre de los siguientes compuestos?
EJERCICIOS 3

17. Si uno de los dos grupos es del tipo que le da a la
molécula un nombre especial el compuesto se denomina
como un derivado de aquella sustancia especial:

18. Algunos sustitutos comunes cambian el nombre raíz del anillo. La
IUPAC acepta estos nombres como “nombres raíz”.
Prioridad creciente
DERIVADOS DEL BENCENO

19. O - Cresol m - Cresol p - Cresol
DERIVADOS DEL BENCENO

20. ¿Cuál será el nombre de los siguientes compuestos?
a) b) c)
EJERCICIO 4

21. DERIVADOS DEL BENCENO
Derivados Polisustituidos:
Regla 3: Cuando un anillo bencénico presenta tres o más
sustituciones se deben tener en cuenta lo siguiente:
 Numerar los C para obtener los valores más bajos posibles.
 Colocar los sustituyentes en orden alfabético.
 Cuando los sustituyentes son parte de raíces conocidas, la
molécula se nombra como un derivado de ese benceno
monosustituido. El sustituto que forma parte de la raíz común
se considera colocado en C1.

22. DERIVADOS DEL BENCENO

23. Si el anillo bencénico tiene unidos a él más de dos grupos
se utilizan números para indicar sus posiciones relativas,
por ejemplo:

24.  Son compuestos que contienen dos o más anillos de benceno, cada uno de los
cuales comparte dos átomos de carbono con los otros anillos a su alrededor.
 El naftaleno, antraceno, y el fenantreno, son los HPA más comunes, y las
sustancias derivadas de ellos se encuentran en el alquitrán de la hulla y en
residuos de petróleo de alto punto de ebullición.
Varios de los hidrocarburos aromáticos policíclicos mayores, con cuatro o más
anillos fusionados, son cancerígenos.
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLINUCLEARES

25. naftaleno
 Es un sólido blanco que se
volatiliza fácilmente y se produce
naturalmente cuando se queman
combustibles.
 También se llama alquitrán blanco
y se ha usado en bolas y escamas
para ahuyentar las polillas.
Quemar tabaco o madera produce
naftalina. En la práctica industrial,
de la destilación de alquitrán de
hulla se obtiene un aceite que
contiene aproximadamente 50%
de naftaleno

26. El benceno, debido a su estructura aromática, posee una energía de
resonancia de 36 Kcal/mol, que representa un valor considerable. Como
consecuencia de esto, el benceno y sus derivados reaccionan de tal
manera de conservar su estructura aromática y por consiguiente su
estabilización debida a la resonancia.
Sustitución electrofílica aromática (SEA).
PROPIEDADES QUÍMICAS DEL BENCENO

27. Reacciones de adición
 Hidrogenación
 Halogenación
PROPIEDADES QUÍMICAS DEL BENCENO

28.  Nitración
 Sulfonación
PROPIEDADES QUÍMICAS DEL BENCENO
Reacciones de adición

29.  Se utiliza como constituyente de
combustibles para motores,
disolventes de grasas, aceites,
pinturas y en el grabado
fotográfico de impresiones.
También se utiliza como
intermediario químico.
 En la manufactura de
detergentes, explosivos,
productos farmacéuticos y
tinturas.
APLICACIONES INDUSTRIALES

30.  Es un excelente solvente para
lacas, barnices, pinturas y
adhesivos, teniendo en esta
aplicación un mejor desempeño
que otros solventes aromáticos
como el benceno.
 Se usa como aditivo de gasolinas
para mejorar su desempeño
aumentando el octanaje; su
forma pura se usa en la síntesis
de otros químicos, como
solvente y como aditivo en
productos cosméticos.
Xileno
APLICACIONES INDUSTRIALES

31.  Se utiliza en la fabricación de
una amplia gama de polímeros
(como el poliestireno) y
elastómeros copolímeros, como
el caucho de butadieno-
estireno.
 Es usado en la producción de
plásticos transparentes.
Estireno
APLICACIONES INDUSTRIALES

32. COMPUESTOS FENÓLICOS EN PLANTAS

33. CHCH2NHCH3
OH
OH
OH
ADRENALINA
hormona vasoconstrictora
CH2CHNH2
CH3
ANFETAMINA
estimulante SNC
CHCHNHCOCHCl2
NO2
OH
CH2OH
CLORANFENICOL
anitibiótico
N
Cl
N
O
DIAZEPAM (VALIUM)
sedante hipnótico
y relajante muscular
CH2CHNHCH3
CH3
METANFETAMINA (SPEED)
inhibidor apetito
Algunos compuestos aromáticos de interés

34. PROFESOR: Mg. Marco A. Tello M.
mtellom@unmsm.edu.pe
ENE.24
¡GRACIAS!