Los hidrocarburos aromáticos exhiben características químicas únicas debido a la deslocalización de electrones en anillos conjugados. El benceno es el ejemplo más simple, con seis átomos de carbono formando un anillo coplanar unidos por enlaces híbridos sp2. Otros compuestos aromáticos incluyen anillos policíclicos y sustituyentes como el grupo fenilo. Muchos compuestos orgánicos importantes contienen anillos aromáticos, pero también son comunes los contaminantes cancerí

1. AROMÁTICOS
INTRODUCCIÓN:
En los inicios de la química orgánica, la palabra ​aromático​ se usó para describir sustancias
fragantes como el benzaldehído (de cerezas, durazno y almendras), el tolueno (del bálsamo de
tolú) y el benceno (del destilado del carbón). Sin embargo, pronto se comprendió que las sustancias
agrupadas como aromáticas se comportaban de manera químicamente distinta de como lo hace la
mayoría de los otros compuestos orgánicos.
OBJETIVOS:
● identificar las principales características de los hidrocarburos aromáticos
● identificar sus nombres comunes y normales.
MARCO TEÓRICO:
Un hidrocarburo aromático o areno​ es un compuesto orgánico cíclico conjugado que posee
una mayor estabilidad debido a la deslocalización electrónica en enlaces ​ Para determinar
esta característica se aplica la regla de Hückel (debe tener un total de 4n+2 electrones π
en el anillo) en consideración de la topología de superposición de orbitales de los estados
de transición.​ Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por
ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den
al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos
compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicados cuánticamente,
mediante el modelo de "partícula en un anillo".
Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el
benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los
compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos. El exponente
emblemático de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C​6​H​6​), pero
existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocíclicos
totalmente conjugados de fórmula general (CH)​n​.

2.
ESTRUCTURA:
Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, es la coplanaridad del
anillo o la también llamada resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al
dibujar el anillo del benceno se le colocan tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del
anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una
mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica.
En el benceno, por ejemplo, la distancia interatómica C-C está entre la de un enlace σ (sigma)
simple y la de uno π(pi) (doble).
Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran
aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos, como el
naftaleno, antraceno, fenantreno y otros más complejos, incluso ciertos cationes y aniones,
como el pentadienilo, que poseen el número adecuado de electrones π y que además son
capaces de crear formas resonantes.
Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un enlace ​sp​2​
entre
ellos y con el orbital s del hidrógeno, quedando un orbital ​p​ perpendicular al plano del anillo y
que forma con el resto de orbitales ​p​ de los otros átomos un enlace π por encima y por debajo
del anillo.

3. GRUPO ARILO:
El ​grupo funcional​ ​arilo​ (símbolo: ​Ar​) es el ​sustituyente​ derivado de un hidrocarburo
aromático al extraérsele un ​átomo​ de ​hidrógeno​ del anillo aromático. El grupo arilo
genérico sería el equivalente al ​grupo alquilo​ genérico (R). El ​grupo fenilo​(simbolizado Ph
o φ) es el grupo arilo más sencillo. Los ​hidrocarburos​ que no contienen ​anillos bencénicos
se clasifican como ​compuestos alifáticos​.
APLICACIÓN:
Entre los arenos más importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto
la vitamina C; prácticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgánicos, tanto

4. sintéticos como naturales; los alcaloides que no son alicíclicos (ciertas bases alifáticas
como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides), y sustancias
como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos. Además ciertos analgésicos en su
estructura tienen al benceno como la aspirina, acetaminofeno e ibuprofeno.
Por otra parte los hidrocarburos aromáticos suelen ser nocivos para la salud, como los
llamados ​BTEX​, benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos
tipos de cáncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco,
extremadamente carcinógeno igualmente, ya que puede producir cáncer de pulmón.
TOXICOLOGÍA:
Los hidrocarburos aromáticos pueden ser cancerígenos. Se clasifican como 2A o 2B.
El efecto principal de la exposición de larga duración (365 días o más) al benceno es en la
sangre y los residuos fecales. El benceno produce efectos nocivos en la médula de los
huesos y puede causar una disminución en el número de glóbulos rojos, lo que conduce a
anemia. El benceno también puede producir hemorragias y daño al sistema inmunitario,
aumentando así las posibilidades de contraer infecciones.
Algunas mujeres que respiraron altos niveles de benceno por varios meses tuvieron
menstruaciones irregulares y el tamaño de sus ovarios disminuyó. Estudios en animales que
respiraron benceno durante la preñez han descrito bajo peso de nacimiento, retardo en la
formación de hueso y daño en la médula de los huesos. No se sabe si la exposición al
benceno afecta al feto durante el embarazo o a la fertilidad en los hombres.
En el organismo, el benceno es convertido en productos llamados metabolitos. Ciertos
metabolitos pueden medirse en la orina. Sin embargo, este examen debe hacerse con
prontitud después de la exposición y su resultado no indica con confianza a cuánto
benceno estuvo expuesto, ya que los metabolitos en la orina pueden originarse de otras
fuentes.
El benceno ha producido intoxicaciones agudas y crónicas en su obtención y en sus
múltiples aplicaciones en la industria química. A causa de su elevada toxicidad, en cuantos
casos es posible se sustituye por bencina y otros solventes menos tóxicos.
El benceno actúa produciendo irritación local bastante intensa, actúa como narcótico y
tóxico nervioso. Su acción crónica se ejerce especialmente como veneno hemático.
Ingerido por error ha producido gastritis. Se ha alcanzado la muerte por ingestión de 30g
del líquido.
Se ha determinado que el benceno es un reconocido carcinógeno en seres humanos. La
exposición de larga duración a altos niveles de benceno en el aire puede producir
leucemia. Cuando se produce la inhalación de vapores concentrados, puede producir
rápidamente la narcosis mortal, después de un estado previo de euforia, embriaguez y
convulsiones. La inhalación de concentraciones más débiles origina torpeza cerebral,
sensación de vértigo, cefalea, náuseas, excitación con humor alegre, embriaguez que
puede transformarse en sueño, sacudidas musculares, relajación muscular, pérdida del

5. conocimiento y rigidez pupilar. En caso de intoxicación aguda, se produce enrojecimiento
de la cara y las mucosas.
NOMENCLATURA:
Monosustituidos​:
1. Se conocen muchos derivados de sustitución del benceno. Cuando se trata
de los compuestos monosustituidos, las posiciones en el anillo bencénico son
equivalentes. Los sustituyentes pueden ser: alquenilos, alquilos , arilos
1. 2 .Nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno.
Nota: Algunos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados.
Disustituidos:
Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencénico sus posiciones relativas se indican
mediante números o prefijos, los prefijos utilizados son ​orto-​, ​meta-​ y ​para-​, de acuerdo a
la forma:
● orto-​ (o-): Se utilizan en carbonos adyacentes. Posiciones 1,2.
● meta-​ (m-): Se utiliza cuando la posición de los carbonos son alternados.
Posiciones 1,3.
● para-​ (p-): Se utiliza cuando la posición de los sustituyentes están en carbonos
opuestos. Posiciones 1,4.

6.
POLISUSTITUIDOS:
● Si hay más de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar
mediante el uso de números, la numeración del anillo debe ser de modo que los
sustituyentes tengan el menor número de posición; cuando hay varios
sustituyentes se nombran en orden alfabético.
● Cuando alguno de los sustituyentes genera un nuevo nombre con el anillo, este
pasa a ser el nombre padre y se considera a dicho sustituyente en la posición
uno (Ej: 1-amina-2-yodo benceno / 2-yodo anilina / orto-yodo anilina
● Benceno como radical
● El anillo benceno como sustituyente se nombra fenilo.
● Cuando está unido a una cadena principal es un fenil.
Aromáticos Policíclicos:
Artículo principal: ​Sistema de nomenclatura de fusión
● Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el número de posición de los
sustituyentes, seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre del
compuesto.
● El orden de numeración de estos compuestos es estricta, no se puede alterar y
por ende tienen nombres específicos.

7.
PROCESOS
EJERCICIOS #1
a.

8. b.
c.

9. d.
e.

10. f.
g.

11. h.
i.

12. j.
puntuación:

13. EJERCICIOS #2