Nitritos

1. https://n9.cl/f5cgw
https://n9.cl/foue
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3. Los nitrilos son compuestos químicos orgánicos con el grupo
funcional cianuro o ciano, -C≡N. Los nitrilos se pueden considerar
derivados orgánicos del cianuro de hidrógeno, en los que el
hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo.
Su fórmula general es:
R – C ≡N Ar – C ≡ N ≡N
Etanonitrilo (CH3-C≡N)
butanonitrilo (CH3CH2CH2-C≡N).

4. NOMENCLATURA
1. La IUPAC nombra los nitrilos añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano con igual
número de carbonos.

5. 2. Si se consideran los nombres de los sustituyentes alquílicos, los nitrilos podrán mencionarse
utilizando la palabra ‘cianuro’.
CH3CN cianuro de metilo
(CH3)2CHCN cianuro de isopropilo.
3. Partiendo del nombre del ácido carboxílico, al cual se le elimina la palabra ‘ácido’, y se
sustituyen los sufijos -ico u –oico por el sufijo -onitrilo.
CH3CN acetonitrilo (de ácido acético
C6H5CN benzonitrilo (de ácido benzoico)
(CH3)2CHCN 2-metilpropanonitrilo.

6. 4. Cuando actúan como sustituyentes se emplea el término ciano....., precediendo el nombre de
la cadena principal.

7. 5. Los nitrilos unidos a ciclos se nombran terminando el nombre del anillo en -carbonitrilo

8. CARACTERÍSTICAS
-Debido a la presencia de nitrógeno (muy electronegativo), los nitrilos se
consideran compuestos polares y, por eso, sus moléculas interactúan como
dipolo permanente.e los nitrilos a temperatura ambiente depende
- El estado físico de los nitrilos a temperatura ambiente depende de la cantidad de
carbonos en la cadena. Si estos presentan de 2 a 14 átomos de carbono (nitrilos
alifáticos), serán líquidos e insolubles en agua.
- Los que poseen más de 15 carbonos en la cadena son sólidos y solubles en
agua.
- Presentan elevada toxicidad.
- Poseen elevados puntos de fusión y de ebullición cuando se los compara con
otras sustancias orgánicas de masa molar aproximada.
- Son más densos que el agua.
- Son bastante reactivos y por eso se los utiliza mucho en síntesis orgánicas.

9. NITRILOS IMPORTANTES
Cianuro de hidrógeno, HCN, más conocido como ácido cianhídrico. Es gaseoso en condiciones
ambientales, incoloro, de aroma semejante al de las almendras amargas, presenta bajos puntos
de fusión y ebullición, soluble en agua y en algunos solventes orgánicos como el alcohol y el éter,
altamente volátil, inflamable.
venenoso.
Etanonitrilo, representado por la fórmula química CH3-CN, también denominado cianuro de
metilo o acetonitrilo.
Siendo líquido a temperatura ambiente, incoloro, de olor suave, soluble en agua, incompatible
con oxidantes fuertes, muy tóxico, reactivo y de inflamabilidad moderada.
TOXICIDAD
Generalmente son sustancias tóxicas para la salud y pueden incluso provocar la muerte, dependiendo de la
concentración en el organismo.
Esto ocurre con el ion CN– reacciona con el ácido clorhídrico (HCl) del jugo gástrico producido en el
estómago, formando el gas cianhídrico (HCN) que impide que la enzima citocromoxidasa consuma el
oxígeno transportado por la sangre, causando que se detenga la respiración celular, lo que genera la muerte
celular. Si esto ocurre en los centros vitales del organismo, la persona muere.

10. ¿Dónde se encuentran?
Los nitrilos forman parte de los productos naturales, encontrándose en las almendras
amargas, en los huesos de diversas frutas, en animales marinos, plantas y bacterias, en las
estructuras de lípidos y glucósidos cianogénicos, biomoléculas que al degradarse liberan
cianuro de hidrógeno, HCN, un gas altamente venenoso, por lo tanto, tienen un inminente
uso biológico para determinadas criaturas.
También están presentes en compuestos con actividad farmacológica, como medicamentos
usados para combatir la hiperglicemia, el cáncer de senos, la diabetes, la psicosis, la
depresión y otros trastornos.
Industrialmente conforman un puñado de plásticos de nitrilos, con los cuales se elaboran
guantes quirúrgicos y de laboratorio, sellos de piezas automotrices, mangueras y juntas
debido a su resistencia contra la corrosión y las grasas, materiales como los tupperware,
instrumentos musicales o bloques de Legos.

11. APLICACIONES
La principal aplicación de los nitrilos es en gomas sintéticas de alta calidad. El acrilonitrilo derivado,
es una materia prima importantísima en la industria de polímeros, siendo usado en la síntesis
del poliacrilonitrilo (PAN), un polímero que se emplea en la producción de fibras textiles y fibras de
carbono.
Este polímero se ha estudiado en investigaciones que involucran la producción de músculos
artificiales gracias a su propiedad conductora de electricidad.
El acrilonitrilo también se emplea en la obtención de un copolímero como el butadieno y estireno
(ABS), de alta resistencia, utilizado por la industria automotriz.
El ácido cianhídrico se usa mucho en la fabricación de plásticos, pesticidas, fertilizantes agrícolas,
colorantes, entre otros.
Cauchos de nitrilo, Ciamemazina, Citalopram, Amigdalina.

12. Cauchos de nitrilo
Ciamemazina
Citalopram
Amigdalina

13. EJEMPLOS

16. EJERCICIOS