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Química Orgánica

 Luis Fernando González Rico
           Noveno
Gimnasio Marroquín Campestre.
Átomos de carbono
El carbono puede formar nitrógeno, azufre y fósforo.
más compuestos que ningún
otro elemento, por tener la
capacidad de unirse entre sí
formando cadenas lineales o
ramificadas, Los átomos de
carbono son únicos en su
habilidad de formar cadenas
muy estables y anillos, y de
combinarse      con    otros
elementos     tales    como
hidrógeno,          oxígeno,
Características Generales del
             carbono
De símbolo C, número    híbridos, sp3, sp2 y
atómico 6, y ubicado    sp, que le permiten
en primer lugar en el   enlazarse    con   4
grupo IV A, está        átomos a la vez, con
clasificado como no     un enlace simple.
metal, y solo posee 4
electrones         de
valencia, tiene una
masa atómica de 12,0
y    tres  clase   de
Clases de Carbono
El carbono se puede clasificar en Cuaternario: Si se unen cuatro
primarios,     secundarios      y átomos de carbono a un grupo
terciarios, según el número de sustituyente por enlace simple.
átomo que se enlacen con una
cadena sustituyente:
Primario: Si se une un átomo de
carbono a un grupo sustituyente
por enlace simple.
Secundario: Si se unen dos
átomos de carbono a un grupo
sustituyente por enlace simple.
Terciarios: Si se unen tres
átomos de carbono a un grupo
sustituyente por enlace simple.
Cadenas
Cuando     hablamos      de   solo a uno de los carbonos
cadenas      carbonatadas,    de la cadena, es decir no
estamos     hablando     de   son intermediaros de dos
cadenas    enlazadas     de   carbonos.
carbono, con algún otro
elemento, de forma que los
enlaces se dan de carbono
a carbono, y los enlaces
con otros elementos como
hidrógeno,       nitrógeno,
oxígeno,      o      grupos
funcionales, van enlazados
Tipos de cadenas
Además de esto, las              Son también cíclicas como
cadenas         carbonatadas     en la imagen anterior
pueden       ser     lineales,   cundo forman anillos o
ramificadas      o   cíclicas,   cadenas           cerradas,
dependiendo de la forma          llamadas anillos cíclicos;
en la que están dispuestos       estos son mas factibles de
su enlaces. Entonces será        encontrar    con    enlaces
lineal cuando hablamos de        simples e incluso dobles,
el enlace de uno a máximo        pero al tener enlaces
dos carbonos; hablamos           triples,  no    son    muy
de     ramificada     cuando     estables.
aparecen      radicales,    es
decir    enlaces     en los
átomos de un cadena
principal.
En la figura de la izquierda se observa una cadena
cíclica, la del medio, una cadena ramificada, y por último
la de la derecha representa una cadena lineal.
Clasificación según funciones
Las       cadenas    de de cetonas, si es NH3,
carbono, por ser tan serán amidas. De esta
abundantes, se pueden forma       se   clasifican
clasificar   según   su todas las cadenas en
grupo funcional, esto sus grupos funcionales;
quiere decir, según le las que solo poseen
presencia de enlaces de hidrógeno y carbono se
carbono-con el elemento clasifican en Alcanos,
que sea. Por ejemplo, si alquenos, y alquinos,
el elemento es un C=O, según el enlace, si es
entonces            nos simple, doble o triple.
ubicaremos en el grupo
Algunos de los grupos funcionales en cadenas de
carbono.
Importancia de la química y el
       estudio del carbono.
                                   Importancia industrial y
  Importancia Biológica                    energética
La importancia biológica está    La importancia industrial y
en el ciclo del carbono: El      energética está en el alto
carbono se encuentra en la       contenido de energía que
tierra en forma de nutriente,    hay en los hidrocarburos, ya
luego es absorbida por           que están en forma de
hongos y plantas, a si mismo,    sólidos       o      líquidos
el carbono es absorbido por      combustibles.
loe heterótrofos, primero por    Se dice que el 95% de los
los herbívoros y luego por los   productos poseen petróleo
carnívoros. El carbono vuelve    o alguno de sus derivados,
a la tierra en forma de
                                 y de este 95%, el 25% está
                                 hecho como tal a base de
transpiración o excreción en
                                 petróleo.
animales, plantas y humanos.
Hidrocarburos
  Alcanos, Alquenos,
      Alquinos.
Hidrocarburos
Se        le       llama   denominan       alcanos,
 hidrocarburos a las       cuando son dobles,
 cadenas de carbono,       alquenos, y cuando
 en las que hay enlaces    son triples, alquinos.
 carbono-Hidrógeno.
 Los enlaces carbono-
 carbono pueden ser
 simples,    dobles    o
 triples, cuando son        Doble             simple

 simples, las cadenas o                    Triple
 compuestos           se
Alcanos
Los alcanos son los hidrocarburos    Importancia Biológica
  en los que todos los enlaces de      La importancia biológica radica en el
  carbono-carbono son simples, es     ciclo del carbono, en el cual la
  decir cuando comparten solo un      energía contenida en la tierra se
  electrón de valencia.               reparte para por último volver a su
                                      lugar.
 La IUPAC es la organización
 encargada    de    establecer un Importancia industrial
 nombre formal a todos los Son el mayor componente del
 compuestos químicos, de una petróleo, el componente de la
 manera organizada, coherente y gasolina,       proporciona      materias
 sistemática.                       primas como el asfalto, y químicos
 A    continuación     veremos  la
 nomenclatura (manera de nombrar)
 los alcanos según la IUPAC.
Nomenclatura
En los alcanos se nombran• Se enumera la cadena
  primero los radicales y principal empezando por
  luego la cadena principal; el extremo mas cercano a
  esto se logra a partir de un radical.
  los siguientes pasos:     • Se empiezan a nombrar
• Se escoge una cadena los radicales con sus
  principal, la mas larga prefijos.
  posible tomando solo un• Se nombra el nombre de
  radical, lo que estuviere la cadena principal.
  fuera    de    la   cadena Para esto se utiliza la
  principal es un radical.   siguiente tabla.
Prefijo   Número de
            carbonos   Los prefijos se usan tanto
                       para los radicales, como para
  met          1       nombrar la cadena principal.
   Et          2       La      diferencia    es   la
                       terminación: Para nombrara
  Prop         3
                       los radicales se escribe el
  But          4       prefijo y terminado el ‘il’
  Pent         5       Ejemplos: Metil, Etil, Propil,
  Hex          6       Butil, Pentadecil.
  Hept         7
                       Para nombrar la cadena
  Oct          8
                       principal, que es la que
  Non          9       finaliza el nombre completo
  Dec         10       del compuesto, se coloca el
 Undec        11       prefijo y luego, solo para los
 Dodec        12       alcanos, la terminación ‘ano’.
                       Ejemplos: Metano, Etano,
 Tridec       13
                       Propano, Butano, Pentano,
Tetradec      14       Pentadecano.
Pentadec      15
Alquenos
Son los hidrocarburos que tienen y madre, sincronización del ciclo
uno o mas enlaces dobles.         menstrual.
  Los carbonos involucrados en el Industrial.
  doble enlace comparten dos Composición de anestésicos y
  electrones de valencia. Un mismo medicamentos, maduración de
  carbono puede tener dos dobles frutas, fabricación de plástico,
  enlaces, formando el cuarteto, cauchos y materiales sintéticos.
  nunca tendrá mas.
Biológica.
Composición de las feromonas,
que juegan un papel muy
importante en la reproducción,
sincronización de cachorro o bebe
Nomenclatura
Los alquenos se nombran partiendo de una cadena principal
(la mas larga posible, y que contenga el doble enlace), y se
enumera de forma que el doble enlace obtenga en menor
número, luego se empiezan a nombrar los radicales,
terminados de nombrar, se nombra la posición del doble
enlace, y el nombre de la cadena (número total de carbonos
en la cadena principal y terminación en ‘eno’). Se utilizan los
mismos prefijos que en los alcanos.

                                4 isobutil,6 cloro, Hexeno.
                                (cuando posición es 1 se
                                puede o no nombrar)
Alquinos
Se nombran alquinos cuando en la          funcionar como anestésico
cadena está presente uno o mas            Importancia industrial
triples enlaces. Esto quiere decir que    Se usan para la obtención de otros
los carbonos involucrados comparten       productos orgánicos, y para la
3 electrones de valencia, formando el     soldadura y corte de los metales,
cuarteto.                                 especialmente el hierro y acero.
 Un carbono solo puede tener un triple     Explosiones controladas en minas
 enlace, no más.                           auíferas.
Importancia biológica
Producción          de        píldoras
anticonceptivas que tienen en su
interior alquinos análogos a la
progesterona      y    el    estradiol,
(controladores    del   embarazo     y
ovulación respectivamente). Puede
Nomenclatura
Los alquinos, al igual que los alquenos se nombran
identificando y numerando una cadena principal que
cumpla con ser la mas larga y contener el/los triple enlace.
Se enumera de forma que el triple enlace tenga la menor
ubicación numérica posible, luego se nombran los
radicales, primero sus posiciones y luego el compuesto;
por último se nombra la posición del triple enlace y el
nombre del compuesto según el número de carbonos y
terminado en ino. Prefijos usados: Los mismos usados en
los alcanos. Sufijos: ino
                              Ejemplo: 2-metil, 3 hexino
Hidrocarburos cíclicos
Pueden ser ciclo alcanos, ciclo alquenos, o
ciclo alquinos.     Son cadenas cíclicas
(cerradas) sin extremos o puntas, si no que
todo está unido en una cadena.
Nomenclatura
Los cíclicos se nombran con los sufijos
según su número de enlaces. Pero no hay
ninguna cadena, si no que el compuesto se
enumera de forma que los radicales tengan
menos ubicación numérica. Se nombran
antecedidos de su respectiva posición, y al
final se pone La palbra ciclo y el prefijo del
número de carbonos, Prop, But, Penta, etc.
Con el sufijo de su tipo, ano, eno u ino.
Grupos
Funcionales
 Aromáticos, Alcoholes,
éteres, ésteres, aldehídos,
 cetonas, fenoles, ácidos
carboxílicos, halógenos de
asilo, amidas, anhídridos, y
compuestos nitrogenados.
Aromáticos
Importancia biológica
Son usados para la síntesis de resinas
Importancia industrial
Están la síntesis química de plásticos, caucho sintético, pinturas,
pigmentos, explosivos, pesticidas, detergentes, perfumes y fármacos.
El poliestireno está hecho de benceno, alcoholes, aspirina y penicilina
tienen anillos bencénicos
Los aromáticos son el grupo funcional caracterizado por tener el
benceno como estructura principal. El benceno es un ciclo hexeno que
consta de tres dobles enlaces en su estructura hexagonal. Puede o no
tener radicales, u su forma es así:
El círculo al interior del hexágono
representa tres dobles enlaces repartidos
por cualesquiera de las caras
Nomenclatura
Los aromáticos se nombran así:
Cuando hay un radical: Se nombra el radical seguido de la
palabra benceno. Ej. Etilbenceno.
Cuando hay dos: Se utilizan los prefijos orto, meta, y para
así:




Cuando hay mas de dos radicales: Se enumeran de forma
que tengan los localizadores mas bajos, y para decirlos se
ordenan los número alfabéticamente.
Alcoholes
Su grupo funcional está caracterizado por poseer en vez de átomos de hidrógeno,
algunos del grupo OH (hidroxilo)
Su estructura es R-COH. Pueden ser primarios, secundarios o terciarios
dependiendo de la posición del átomo de hidroxi, si está a un extremo es primario
porque solo está enlazado con uno, si está entre dos carbonos es secundario
porque se enlaza con ambos, y es terciario cuando está enlazado con tres al
mismo tiempo.
Importancia Biológica
Funciona como intermediario en procesos de síntesis orgánica.
Sirven para elaborar fármacos
Importancia Industrial
Sirven como combustibles mas limpios que la gasolina y el gasoil, como el etanol y
el metanol.
Nomenclatura
Primero se enumeran de forma que el
hidroxilo tome el número localizador mas
bajo, y se nombra el número, luego se
nombra como el hidrocarburo del que
vienen, pero con la terminación en ‘ol’.
Cuando hay mas de un grupo OH, se
utilizan los sufijos diol, triol, etc.
                              2,3 butanodiol
Éteres
 Un éter es el grupo funcional         Es un medio para extractar para
 caracterizado por la fórmula R-O-R,   concentrar ácido acético y otros
 es decir que hay un átomo de          ácidos, se usa como arrastre para
 carbono enlazado a dos carbonos.      deshidratación de alcoholes etílicos
 Se forman al hacer reaccionar dos     e isopropílicos. Es muy buen
 alcoholes    iguales    (simple)  o   disolvente de sustancias orgánicas
 diferentes (mixtos), esta reacción    (aceites,      grasas,     resinas,
 nos da un éter mas agua. En el        nitrocelulosa,     perfumes        y
 enlace R-O-R, el oxígeno queda        alcaloides).
 con 2 pares de electrones sin         Se usa para la composición de
 enlazar. Son altamente inflamables.   fuertes de pegamentoo
Importancia biológica:
 Funciona como anestésico, vaselina
 de preservativos y antiinflamatorio
 abdominal
 Importancia Industrial:
Nomenclatura
Se pueden nombrar de dos formas, considerando
el grupo funcional sustituyente o no. Cuando se
nombra sustituyente se usa la palabra alcoxi, y
cuando no se noimbra lo que está a cada lado del
oxígeno y se agrega la palabra éter.
CH3-CH2-CH2-O-CH=CH2 propil, vinil, éter.
Esteres
Es el grupo funcional que está      manzana y pera        durazno, t
caracterizado por la presencia de   solvente de Lacas; barnices;
un carbono enlazado a uno o dos     plásticos; vidrios de seguridad;
oxígenos y doblemente a un          perfumes.
oxígeno, es decir la fórmula es:    Provienen de la condensación
                                    de un ácido y de alcohol


Importancia Biológica:
Sirve      como     solvente de
nitrocelulosa.
Importancia Industrial:
 Sirve como esencia de grosella,
   ron, esencia de frutas como
Nomenclatura
Se nombran como el ácido del que provienen,
pero sin la terminación del ácido ‘oico’ sino con la
terminación ‘oato’, y luego el grupo alquilo que
está enlazado al oxígeno.               Como se observa, se
Ejemplos                                pone     el     prefijo
                                        correspondiente      al
                                             número de carbono
                                             presente en la cadena
                                             del    carbono    con
                                             enlace     doble     al
                                             oxígeno, con el prefijo
                                             oato. Luego en azul, el
                                             grupo enlazado al
                                             oxígeno
Aldehídos
Se obtienen a partir de la oxidación suave de alcoholes primarios;
están caracterizados por tener un carbono doblemente enlazado a un
oxígeno y enlazado simplemente a un hidrógeno:

Importancia biológica:
Participan en procesos celulares importantes como la respiración
celular, ayudando a las mitocondrias, están presentes en todas las
frutas, y determinan propiedades como el olor y el sabor. En la
naturaleza, una buena parte de las sustancias necesarias para los
organismos vivos son aldehídos
Importancia industrial:
Componen en una amplia parte el crudo de petróleo. Los usos
principales de los aldehídos son La fabricación de resinas, de
Plásticos, Solventes, Pinturas, Perfumes y Esencias
Nomenclatura
Se nombran como los hidrocarburos de los
que proceden, pero con la terminación al,
cuando hay dos se utiliza el prefijo dial.
Cuando es un grupo sustituyente o hay mas
de dos grupos aldehídos se usa el prefijo
formil.                  3 formilpentanodial

CHO-CH2-CH-CH2-CHO
         CHO
Cetonas
Son grupos intermediarios en la cadena que se
caracterizan por tener un carbono enlazado doblemente
con un oxígeno, al igual que un aldehído, pero a diferencia
de este, no está enlazado con un hidrógeno su estructura
es:                       O
Importancia Biológica.         R-C-R     Importancia Industrial
Participan en procesos celulares         Componen en una amplia parte el
importantes como la respiración          crudo de petróleo. Los usos
celular, ayudando a las mitocondrias,    principales de los aldehídos son La
están presentes en todas las frutas, y   fabricación de resinas, de Plásticos,
determinan propiedades como el olor      Solventes, Pinturas, Perfumes y
y el sabor. En la naturaleza, una        Esencias
buena parte de las sustancias
necesarias para los organismos vivos
son aldehídos
Nomenclatura
Se nombran los grupos al los dos lados de
la cetona, y luego la terminación en cetona.
O se nombra la posición de la cetona, el
número de carbonos y el sufijo ‘ona’

                      Pentanona
                      Metilpropil cetona
Fenoles
Los fenoles son caracterizados por tener la
estructura de un hidroxibenceno, es decir un
benceno con un radical hidroxi (OH).
           Importancia biológica.           Importancia Industrial
           Los fenoles son utilizados para Son utilizados para la
           la fabricación de farmacéuticos. fabricación de productos
                                            sintéticos, como nylon
Nomenclatura
Se nombran como un benceno, con el
nombre de sustituyente de un alcohol:
hidroxi.
Por lo tanto se pueden nombrar con
posiciones numéricas, o con prefijos orto,
meta y para.
                 Orto dihidroxi benceno
                 Meta dihidroxi benceno
Ácido Carboxílico
Es el grupo funcional caracterizado por
poseer un carbono doblemente enlazado
con un oxígeno, y al mismo tiempo,
enlazado simplemente con un grupo hidroxi.
Importancia biológica                    Importancia industrial.
Participan en procesos indispensables    La importancia de los ácidos carboxílicos
dentro del cuerpo, como la síntesis de   radica en que, son compuestos base de
proteínas, como el ciclo de Krabs.       una gran variedad de derivados, entre los
                                         cuales se encuentran a los ésteres,
                                         amidas, cloruros de acilo y anhídridos de
                                         ácido. Están presentes también en algunos
                                         alimentos saturados e insaturados, como
                                         por ejemplo la mantequilla o la leche.
Nomenclatura
Se nombran como del hidrocarburo del que
proceden pero con la terminación en oico.
Cuando hay mas de uno, se utiliza el prefijo
carboxi como sustituyente.
Halogenuros de alquilo
Son grupos hidrocarburos caracterizados por ser
una cadena con un carbono enlazado a un
halógeno (cloro, yodo, bromo, etc)

                                       Importancia Industrial.
Importancia Biológica.
                                       Están en la composición de cremas
Como el cloro, desempeña una
                                       dentales anti caries, aislantes
función biológica importante en el
                                       eléctricos, plásticos y de utensilios de
cuerpo humano, debido a que el ion
                                       cocina
cloruro es el anión principal en los
fluidos intra y extra celulares.
Nomenclatura
Se enumera una cadena principal, y desde allí se
empieza a nombrar con ubicación numérica, cada uno
de los grupos halogenuros existentes, cuando son dos
o mas se usan los prefijos di, tri, tetra, etc. Cuando
todos los hidrógenos han sido reemplazados por
halogenuros del mismo tipo, entonces se nombra el
prefijo per.


Se evidencia la regla número 3, y a la izquierda la regla general.
Anteriormente vistas.
Amidas
 Es el grupo caracterizado por tener un carbono enlazado
 doblemente a un oxígeno, y simplemente a un grupo NH2.
 Pueden ser primarias, secundarias o terciarias.




Importancia Biológica                         Importancia Industrial
Las amidas son comunes en la naturaleza       Son utilizados para la elaboración del
y se encuentran en sustancias como los        jabón y del nylon.
aminoácidos, las proteínas, el ADN y el
ARN, hormonas, vitaminas.

Es utilizada en el cuerpo para la excreción
del amoníaco (NH3).
Nomenclatura
Pueden haber varios casos:
1. Cuando se primaria: Se nombra como el hidrocarburo
   del que preceden, con la terminación amida.
2. Cuando son secundarias o terciarias: Con una N se
   nombra el compuesto unido al grupo NH, y luego la
   cadena R.
3. Para nombrar dos o mas grupos de amida, se usa el
   nombre carboxamida.
4. Para sustituyentes se nombra carbamoil.
                           N dimetil metanamida
Anhídridos
Son los productos de la reacción de un
ácido con oxígeno, generando un óxido
ácido. No tienen una fórmula general, sino
que depende de el elemento ácido del que
proviene.
Nomenclatura
Se nombran colocando el ácido del que
provienen, pero anteponiendo la palabra
anhídrido. Pueden ser simples o mixtos
según la reacción que los generó.
Compuestos
Nitrogenados
Nitrilos y Tioles Mercaptanos
Nitrilos
Es el grupo funcional en Se obtienen a partir de
el que uno de los las deshidratación de
carbonos             está las amidas.
triplemente enlazado con
un grupo nitrógeno. C N
Esto quiere decir que el
                          Importancia Industrial
carbono comparte tres Son usados para la elaboración de
electrones     con     el fibras sintéticas y poliacrílicas. o
                          Son usados como insecticidas
nitrógeno.                plaguicidas
Nomenclaturas
Como solo puede estar a un extremo de la
cadena por ser un triple enlace, solo habrán
cadenas a la izquierda. Se nombra esta
cadena y el sufijo nitrilo.
Tioles Mercaptanos
Es el grupo funcional en el que un átomo de
carbono está enlazado a uno de azufre y uno de
hidrógeno al mismo tiempo.
Son llamados también sulfhidrilo.
Importancia Biológica               Importancia Industrial
Sirven como base para la síntesis   Producción de pulpa de madera,
de múltiples proteínas necesarias   disulfuro de carbón, plaguicidas,
en el cuerpo humano.                detergentes,    farmacéuticos  y
                                    colorantes.
Nomenclatura
Se nombran como el hidrocarburo del que
preceden, pero con la terminación en tiol:
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Química Orgánica

  • 1. Química Orgánica Luis Fernando González Rico Noveno Gimnasio Marroquín Campestre.
  • 2. Átomos de carbono El carbono puede formar nitrógeno, azufre y fósforo. más compuestos que ningún otro elemento, por tener la capacidad de unirse entre sí formando cadenas lineales o ramificadas, Los átomos de carbono son únicos en su habilidad de formar cadenas muy estables y anillos, y de combinarse con otros elementos tales como hidrógeno, oxígeno,
  • 3. Características Generales del carbono De símbolo C, número híbridos, sp3, sp2 y atómico 6, y ubicado sp, que le permiten en primer lugar en el enlazarse con 4 grupo IV A, está átomos a la vez, con clasificado como no un enlace simple. metal, y solo posee 4 electrones de valencia, tiene una masa atómica de 12,0 y tres clase de
  • 4. Clases de Carbono El carbono se puede clasificar en Cuaternario: Si se unen cuatro primarios, secundarios y átomos de carbono a un grupo terciarios, según el número de sustituyente por enlace simple. átomo que se enlacen con una cadena sustituyente: Primario: Si se une un átomo de carbono a un grupo sustituyente por enlace simple. Secundario: Si se unen dos átomos de carbono a un grupo sustituyente por enlace simple. Terciarios: Si se unen tres átomos de carbono a un grupo sustituyente por enlace simple.
  • 5. Cadenas Cuando hablamos de solo a uno de los carbonos cadenas carbonatadas, de la cadena, es decir no estamos hablando de son intermediaros de dos cadenas enlazadas de carbonos. carbono, con algún otro elemento, de forma que los enlaces se dan de carbono a carbono, y los enlaces con otros elementos como hidrógeno, nitrógeno, oxígeno, o grupos funcionales, van enlazados
  • 6. Tipos de cadenas Además de esto, las Son también cíclicas como cadenas carbonatadas en la imagen anterior pueden ser lineales, cundo forman anillos o ramificadas o cíclicas, cadenas cerradas, dependiendo de la forma llamadas anillos cíclicos; en la que están dispuestos estos son mas factibles de su enlaces. Entonces será encontrar con enlaces lineal cuando hablamos de simples e incluso dobles, el enlace de uno a máximo pero al tener enlaces dos carbonos; hablamos triples, no son muy de ramificada cuando estables. aparecen radicales, es decir enlaces en los átomos de un cadena principal.
  • 7. En la figura de la izquierda se observa una cadena cíclica, la del medio, una cadena ramificada, y por último la de la derecha representa una cadena lineal.
  • 8. Clasificación según funciones Las cadenas de de cetonas, si es NH3, carbono, por ser tan serán amidas. De esta abundantes, se pueden forma se clasifican clasificar según su todas las cadenas en grupo funcional, esto sus grupos funcionales; quiere decir, según le las que solo poseen presencia de enlaces de hidrógeno y carbono se carbono-con el elemento clasifican en Alcanos, que sea. Por ejemplo, si alquenos, y alquinos, el elemento es un C=O, según el enlace, si es entonces nos simple, doble o triple. ubicaremos en el grupo
  • 9. Algunos de los grupos funcionales en cadenas de carbono.
  • 10. Importancia de la química y el estudio del carbono. Importancia industrial y Importancia Biológica energética La importancia biológica está La importancia industrial y en el ciclo del carbono: El energética está en el alto carbono se encuentra en la contenido de energía que tierra en forma de nutriente, hay en los hidrocarburos, ya luego es absorbida por que están en forma de hongos y plantas, a si mismo, sólidos o líquidos el carbono es absorbido por combustibles. loe heterótrofos, primero por Se dice que el 95% de los los herbívoros y luego por los productos poseen petróleo carnívoros. El carbono vuelve o alguno de sus derivados, a la tierra en forma de y de este 95%, el 25% está hecho como tal a base de transpiración o excreción en petróleo. animales, plantas y humanos.
  • 11. Hidrocarburos Alcanos, Alquenos, Alquinos.
  • 12. Hidrocarburos Se le llama denominan alcanos, hidrocarburos a las cuando son dobles, cadenas de carbono, alquenos, y cuando en las que hay enlaces son triples, alquinos. carbono-Hidrógeno. Los enlaces carbono- carbono pueden ser simples, dobles o triples, cuando son Doble simple simples, las cadenas o Triple compuestos se
  • 13. Alcanos Los alcanos son los hidrocarburos Importancia Biológica en los que todos los enlaces de La importancia biológica radica en el carbono-carbono son simples, es ciclo del carbono, en el cual la decir cuando comparten solo un energía contenida en la tierra se electrón de valencia. reparte para por último volver a su lugar. La IUPAC es la organización encargada de establecer un Importancia industrial nombre formal a todos los Son el mayor componente del compuestos químicos, de una petróleo, el componente de la manera organizada, coherente y gasolina, proporciona materias sistemática. primas como el asfalto, y químicos A continuación veremos la nomenclatura (manera de nombrar) los alcanos según la IUPAC.
  • 14. Nomenclatura En los alcanos se nombran• Se enumera la cadena primero los radicales y principal empezando por luego la cadena principal; el extremo mas cercano a esto se logra a partir de un radical. los siguientes pasos: • Se empiezan a nombrar • Se escoge una cadena los radicales con sus principal, la mas larga prefijos. posible tomando solo un• Se nombra el nombre de radical, lo que estuviere la cadena principal. fuera de la cadena Para esto se utiliza la principal es un radical. siguiente tabla.
  • 15. Prefijo Número de carbonos Los prefijos se usan tanto para los radicales, como para met 1 nombrar la cadena principal. Et 2 La diferencia es la terminación: Para nombrara Prop 3 los radicales se escribe el But 4 prefijo y terminado el ‘il’ Pent 5 Ejemplos: Metil, Etil, Propil, Hex 6 Butil, Pentadecil. Hept 7 Para nombrar la cadena Oct 8 principal, que es la que Non 9 finaliza el nombre completo Dec 10 del compuesto, se coloca el Undec 11 prefijo y luego, solo para los Dodec 12 alcanos, la terminación ‘ano’. Ejemplos: Metano, Etano, Tridec 13 Propano, Butano, Pentano, Tetradec 14 Pentadecano. Pentadec 15
  • 16. Alquenos Son los hidrocarburos que tienen y madre, sincronización del ciclo uno o mas enlaces dobles. menstrual. Los carbonos involucrados en el Industrial. doble enlace comparten dos Composición de anestésicos y electrones de valencia. Un mismo medicamentos, maduración de carbono puede tener dos dobles frutas, fabricación de plástico, enlaces, formando el cuarteto, cauchos y materiales sintéticos. nunca tendrá mas. Biológica. Composición de las feromonas, que juegan un papel muy importante en la reproducción, sincronización de cachorro o bebe
  • 17. Nomenclatura Los alquenos se nombran partiendo de una cadena principal (la mas larga posible, y que contenga el doble enlace), y se enumera de forma que el doble enlace obtenga en menor número, luego se empiezan a nombrar los radicales, terminados de nombrar, se nombra la posición del doble enlace, y el nombre de la cadena (número total de carbonos en la cadena principal y terminación en ‘eno’). Se utilizan los mismos prefijos que en los alcanos. 4 isobutil,6 cloro, Hexeno. (cuando posición es 1 se puede o no nombrar)
  • 18. Alquinos Se nombran alquinos cuando en la funcionar como anestésico cadena está presente uno o mas Importancia industrial triples enlaces. Esto quiere decir que Se usan para la obtención de otros los carbonos involucrados comparten productos orgánicos, y para la 3 electrones de valencia, formando el soldadura y corte de los metales, cuarteto. especialmente el hierro y acero. Un carbono solo puede tener un triple Explosiones controladas en minas enlace, no más. auíferas. Importancia biológica Producción de píldoras anticonceptivas que tienen en su interior alquinos análogos a la progesterona y el estradiol, (controladores del embarazo y ovulación respectivamente). Puede
  • 19. Nomenclatura Los alquinos, al igual que los alquenos se nombran identificando y numerando una cadena principal que cumpla con ser la mas larga y contener el/los triple enlace. Se enumera de forma que el triple enlace tenga la menor ubicación numérica posible, luego se nombran los radicales, primero sus posiciones y luego el compuesto; por último se nombra la posición del triple enlace y el nombre del compuesto según el número de carbonos y terminado en ino. Prefijos usados: Los mismos usados en los alcanos. Sufijos: ino Ejemplo: 2-metil, 3 hexino
  • 20. Hidrocarburos cíclicos Pueden ser ciclo alcanos, ciclo alquenos, o ciclo alquinos. Son cadenas cíclicas (cerradas) sin extremos o puntas, si no que todo está unido en una cadena.
  • 21. Nomenclatura Los cíclicos se nombran con los sufijos según su número de enlaces. Pero no hay ninguna cadena, si no que el compuesto se enumera de forma que los radicales tengan menos ubicación numérica. Se nombran antecedidos de su respectiva posición, y al final se pone La palbra ciclo y el prefijo del número de carbonos, Prop, But, Penta, etc. Con el sufijo de su tipo, ano, eno u ino.
  • 22. Grupos Funcionales Aromáticos, Alcoholes, éteres, ésteres, aldehídos, cetonas, fenoles, ácidos carboxílicos, halógenos de asilo, amidas, anhídridos, y compuestos nitrogenados.
  • 23. Aromáticos Importancia biológica Son usados para la síntesis de resinas Importancia industrial Están la síntesis química de plásticos, caucho sintético, pinturas, pigmentos, explosivos, pesticidas, detergentes, perfumes y fármacos. El poliestireno está hecho de benceno, alcoholes, aspirina y penicilina tienen anillos bencénicos Los aromáticos son el grupo funcional caracterizado por tener el benceno como estructura principal. El benceno es un ciclo hexeno que consta de tres dobles enlaces en su estructura hexagonal. Puede o no tener radicales, u su forma es así: El círculo al interior del hexágono representa tres dobles enlaces repartidos por cualesquiera de las caras
  • 24. Nomenclatura Los aromáticos se nombran así: Cuando hay un radical: Se nombra el radical seguido de la palabra benceno. Ej. Etilbenceno. Cuando hay dos: Se utilizan los prefijos orto, meta, y para así: Cuando hay mas de dos radicales: Se enumeran de forma que tengan los localizadores mas bajos, y para decirlos se ordenan los número alfabéticamente.
  • 25. Alcoholes Su grupo funcional está caracterizado por poseer en vez de átomos de hidrógeno, algunos del grupo OH (hidroxilo) Su estructura es R-COH. Pueden ser primarios, secundarios o terciarios dependiendo de la posición del átomo de hidroxi, si está a un extremo es primario porque solo está enlazado con uno, si está entre dos carbonos es secundario porque se enlaza con ambos, y es terciario cuando está enlazado con tres al mismo tiempo. Importancia Biológica Funciona como intermediario en procesos de síntesis orgánica. Sirven para elaborar fármacos Importancia Industrial Sirven como combustibles mas limpios que la gasolina y el gasoil, como el etanol y el metanol.
  • 26. Nomenclatura Primero se enumeran de forma que el hidroxilo tome el número localizador mas bajo, y se nombra el número, luego se nombra como el hidrocarburo del que vienen, pero con la terminación en ‘ol’. Cuando hay mas de un grupo OH, se utilizan los sufijos diol, triol, etc. 2,3 butanodiol
  • 27. Éteres Un éter es el grupo funcional Es un medio para extractar para caracterizado por la fórmula R-O-R, concentrar ácido acético y otros es decir que hay un átomo de ácidos, se usa como arrastre para carbono enlazado a dos carbonos. deshidratación de alcoholes etílicos Se forman al hacer reaccionar dos e isopropílicos. Es muy buen alcoholes iguales (simple) o disolvente de sustancias orgánicas diferentes (mixtos), esta reacción (aceites, grasas, resinas, nos da un éter mas agua. En el nitrocelulosa, perfumes y enlace R-O-R, el oxígeno queda alcaloides). con 2 pares de electrones sin Se usa para la composición de enlazar. Son altamente inflamables. fuertes de pegamentoo Importancia biológica: Funciona como anestésico, vaselina de preservativos y antiinflamatorio abdominal Importancia Industrial:
  • 28. Nomenclatura Se pueden nombrar de dos formas, considerando el grupo funcional sustituyente o no. Cuando se nombra sustituyente se usa la palabra alcoxi, y cuando no se noimbra lo que está a cada lado del oxígeno y se agrega la palabra éter. CH3-CH2-CH2-O-CH=CH2 propil, vinil, éter.
  • 29. Esteres Es el grupo funcional que está manzana y pera durazno, t caracterizado por la presencia de solvente de Lacas; barnices; un carbono enlazado a uno o dos plásticos; vidrios de seguridad; oxígenos y doblemente a un perfumes. oxígeno, es decir la fórmula es: Provienen de la condensación de un ácido y de alcohol Importancia Biológica: Sirve como solvente de nitrocelulosa. Importancia Industrial: Sirve como esencia de grosella, ron, esencia de frutas como
  • 30. Nomenclatura Se nombran como el ácido del que provienen, pero sin la terminación del ácido ‘oico’ sino con la terminación ‘oato’, y luego el grupo alquilo que está enlazado al oxígeno. Como se observa, se Ejemplos pone el prefijo correspondiente al número de carbono presente en la cadena del carbono con enlace doble al oxígeno, con el prefijo oato. Luego en azul, el grupo enlazado al oxígeno
  • 31. Aldehídos Se obtienen a partir de la oxidación suave de alcoholes primarios; están caracterizados por tener un carbono doblemente enlazado a un oxígeno y enlazado simplemente a un hidrógeno: Importancia biológica: Participan en procesos celulares importantes como la respiración celular, ayudando a las mitocondrias, están presentes en todas las frutas, y determinan propiedades como el olor y el sabor. En la naturaleza, una buena parte de las sustancias necesarias para los organismos vivos son aldehídos Importancia industrial: Componen en una amplia parte el crudo de petróleo. Los usos principales de los aldehídos son La fabricación de resinas, de Plásticos, Solventes, Pinturas, Perfumes y Esencias
  • 32. Nomenclatura Se nombran como los hidrocarburos de los que proceden, pero con la terminación al, cuando hay dos se utiliza el prefijo dial. Cuando es un grupo sustituyente o hay mas de dos grupos aldehídos se usa el prefijo formil. 3 formilpentanodial CHO-CH2-CH-CH2-CHO CHO
  • 33. Cetonas Son grupos intermediarios en la cadena que se caracterizan por tener un carbono enlazado doblemente con un oxígeno, al igual que un aldehído, pero a diferencia de este, no está enlazado con un hidrógeno su estructura es: O Importancia Biológica. R-C-R Importancia Industrial Participan en procesos celulares Componen en una amplia parte el importantes como la respiración crudo de petróleo. Los usos celular, ayudando a las mitocondrias, principales de los aldehídos son La están presentes en todas las frutas, y fabricación de resinas, de Plásticos, determinan propiedades como el olor Solventes, Pinturas, Perfumes y y el sabor. En la naturaleza, una Esencias buena parte de las sustancias necesarias para los organismos vivos son aldehídos
  • 34. Nomenclatura Se nombran los grupos al los dos lados de la cetona, y luego la terminación en cetona. O se nombra la posición de la cetona, el número de carbonos y el sufijo ‘ona’ Pentanona Metilpropil cetona
  • 35. Fenoles Los fenoles son caracterizados por tener la estructura de un hidroxibenceno, es decir un benceno con un radical hidroxi (OH). Importancia biológica. Importancia Industrial Los fenoles son utilizados para Son utilizados para la la fabricación de farmacéuticos. fabricación de productos sintéticos, como nylon
  • 36. Nomenclatura Se nombran como un benceno, con el nombre de sustituyente de un alcohol: hidroxi. Por lo tanto se pueden nombrar con posiciones numéricas, o con prefijos orto, meta y para. Orto dihidroxi benceno Meta dihidroxi benceno
  • 37. Ácido Carboxílico Es el grupo funcional caracterizado por poseer un carbono doblemente enlazado con un oxígeno, y al mismo tiempo, enlazado simplemente con un grupo hidroxi. Importancia biológica Importancia industrial. Participan en procesos indispensables La importancia de los ácidos carboxílicos dentro del cuerpo, como la síntesis de radica en que, son compuestos base de proteínas, como el ciclo de Krabs. una gran variedad de derivados, entre los cuales se encuentran a los ésteres, amidas, cloruros de acilo y anhídridos de ácido. Están presentes también en algunos alimentos saturados e insaturados, como por ejemplo la mantequilla o la leche.
  • 38. Nomenclatura Se nombran como del hidrocarburo del que proceden pero con la terminación en oico. Cuando hay mas de uno, se utiliza el prefijo carboxi como sustituyente.
  • 39. Halogenuros de alquilo Son grupos hidrocarburos caracterizados por ser una cadena con un carbono enlazado a un halógeno (cloro, yodo, bromo, etc) Importancia Industrial. Importancia Biológica. Están en la composición de cremas Como el cloro, desempeña una dentales anti caries, aislantes función biológica importante en el eléctricos, plásticos y de utensilios de cuerpo humano, debido a que el ion cocina cloruro es el anión principal en los fluidos intra y extra celulares.
  • 40. Nomenclatura Se enumera una cadena principal, y desde allí se empieza a nombrar con ubicación numérica, cada uno de los grupos halogenuros existentes, cuando son dos o mas se usan los prefijos di, tri, tetra, etc. Cuando todos los hidrógenos han sido reemplazados por halogenuros del mismo tipo, entonces se nombra el prefijo per. Se evidencia la regla número 3, y a la izquierda la regla general. Anteriormente vistas.
  • 41. Amidas Es el grupo caracterizado por tener un carbono enlazado doblemente a un oxígeno, y simplemente a un grupo NH2. Pueden ser primarias, secundarias o terciarias. Importancia Biológica Importancia Industrial Las amidas son comunes en la naturaleza Son utilizados para la elaboración del y se encuentran en sustancias como los jabón y del nylon. aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas. Es utilizada en el cuerpo para la excreción del amoníaco (NH3).
  • 42. Nomenclatura Pueden haber varios casos: 1. Cuando se primaria: Se nombra como el hidrocarburo del que preceden, con la terminación amida. 2. Cuando son secundarias o terciarias: Con una N se nombra el compuesto unido al grupo NH, y luego la cadena R. 3. Para nombrar dos o mas grupos de amida, se usa el nombre carboxamida. 4. Para sustituyentes se nombra carbamoil. N dimetil metanamida
  • 43. Anhídridos Son los productos de la reacción de un ácido con oxígeno, generando un óxido ácido. No tienen una fórmula general, sino que depende de el elemento ácido del que proviene.
  • 44. Nomenclatura Se nombran colocando el ácido del que provienen, pero anteponiendo la palabra anhídrido. Pueden ser simples o mixtos según la reacción que los generó.
  • 46. Nitrilos Es el grupo funcional en Se obtienen a partir de el que uno de los las deshidratación de carbonos está las amidas. triplemente enlazado con un grupo nitrógeno. C N Esto quiere decir que el Importancia Industrial carbono comparte tres Son usados para la elaboración de electrones con el fibras sintéticas y poliacrílicas. o Son usados como insecticidas nitrógeno. plaguicidas
  • 47. Nomenclaturas Como solo puede estar a un extremo de la cadena por ser un triple enlace, solo habrán cadenas a la izquierda. Se nombra esta cadena y el sufijo nitrilo.
  • 48. Tioles Mercaptanos Es el grupo funcional en el que un átomo de carbono está enlazado a uno de azufre y uno de hidrógeno al mismo tiempo. Son llamados también sulfhidrilo. Importancia Biológica Importancia Industrial Sirven como base para la síntesis Producción de pulpa de madera, de múltiples proteínas necesarias disulfuro de carbón, plaguicidas, en el cuerpo humano. detergentes, farmacéuticos y colorantes.
  • 49. Nomenclatura Se nombran como el hidrocarburo del que preceden, pero con la terminación en tiol: