2. Un carbono asimétrico o carbono quiral es
un átomo de carbono que está enlazado con
cuatro elementos diferentes. Puede
presentarse en algunos compuestos
orgánicos, sobre todos en aquellos que
están presentes en los seres vivos, como los
carbohidratos.
La presencia de uno o varios átomos de
carbono asimétrico en un compuesto
químico es responsable de la existencia de
isomería óptica. Cada una de las dos
estructuras diferentes que pueden formarse
tienen los mismos átomos y los mismos
enlaces pero no pueden superponerse una
sobre otra, como ocurre con las dos manos
de una persona
3. El carbono anomérico en los azúcares es el
carbono del hemiacetal o hemicetal; esto
es, el carbono No. 1 ó 2, respectivamente.
Se forma durante la reacción de ciclación
de un grupo,OH con el grupo carbonilo en
el carbono 1 ó 2. Los anómeros son
epímeros en el carbono anomérico 1 ó 2.
Si el OH sobre el carbono anomérico en la
proyección de Fischer de un azúcar D se
encuentra hacia la izquierda, se trata del
anómero B; por el contrario, si está a la
derecha, se trata del anómero A.
4.
5. Las fórmulas de Haworth son las
representaciones cíclicas de los
azúcares como piranosas o
furanosas.
Observe que cada grupo OH que
está a la derecha en la proyección de
Fischer, está hacia abajo en la
proyección de Haworth. De igual
modo, cualquier grupo OH situado a
la izquierda en la proyección de
Fischer, está hacia arriba en la
proyección de Haworth. El grupo
CH2OH en la posición 5 está hacia
arriba en los compuestos de la
Familia D
6. La síntesis de Kiliani-Fischer
permite alargar la cadena del
monosacárido mediante la formación
y posterior reducción de
cianhidrinas. El gran problema de la
síntesis es la falta de
estereoselectividad
Etapa 1. Formación de la cianhidrína
Etapa 2. Reducción del nitrilo a aldehído
Etapa 3:La reducción del nitrilo a aldehído, supone una hidrogenación
empleando catalizador tipo lindlar, que forma una imina. La hidrólisis
ácida de la imina produce el aldehído.
7. La degradación de Wohl es casi
exactamente lo opuesto de la
secuencia de Kiliani-Fischer.El
grupo carbonilo aldehídico de la
aldosa es convertido primeramente
en un grupo nitrilo, la cianohidrina
que resulta pierde HCN en
condiciones básicas (una reacción de
retroadición nucleofílica).
Etapa 1:La conversión de un aldehído en un nitrilo se lleva a
cabo tratando la aldosa con hidroxilamina para dar un oxima.
Seguida por deshidratación de la oxima con anhídrido
acético
8. La transposición de Amadori es una
reacción orgánica que consiste en la
isomerización en médio ácido
(Transposición) de un N-glícósido de
una aldosa a su correspondiente.
El mecanismo consiste en la coordinación del ácido de Lewis sobre el
átomo de oxígeno anular produciendo la apertura del anillo. La pérdida
de un protón genera un intermedio de tipo enólico que rinde la 1-Amino-1-
desoxycetosa por tautomería.
9. La acetilación (o etanoilación, según
la nomenclatura de la IUPAC)
consiste en una reacción que
introduce un grupo acetilo en un
compuesto químico. La deacetilación
consiste en lo contrario, es decir, en
la eliminación de un grupo acetilo.
Ejemplo de reacción de acetilación: el ácido salicílico es
acetilado para formar ácido acetilsalicílico, más
conocido como aspirina.
10. ¿Cómo se definen los hidratos de carbono?
-¿Qué relación existe entre el nombre “hidratos de carbono” y la fórmula empírica de
dichas moléculas?
¿Cómo se clasifican los glúcidos atendiendo al número de monosacáridos que los
componen?
¿En base a qué criterios se clasifican los monosacáridos?
¿Qué es un carbono quiral o asimétrico?
GRACIAS POR TU
ATECIÓN.
