INFORME QUE TE AYUDARA A COMPRENDER UN POCO MEJOR EL TEMA DE ALCALOIDES

1. UNIVERSIDAD NACIONAL
HERMILIO VALDIZAN
Facultad de Ingeniería Industrial
Informe de Alcaloides
Docente:
Quim. Ronal Ney, Visag Salas
Alumna:
Cristobal Huaman Ruth Sarai
HUÁNUCO - 2023
“AÑO DE LA PAZ, LA UNIDAD Y EL
DESARROLLO”

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INDICE
INTRODUCCIÓN............................................................................................... 3
DESARROLLO................................................................................................... 4
1. Sus características generales son las siguientes: .................................... 4
2. PRINCIPIOS TEORICOS ..................................................................... 5
2.1. Clasificación de alcaloides................................................................. 5
3. Propiedades ............................................................................................ 7
4. Métodos de reconocimiento de alcaloides ............................................. 8
5. Plantas que contienen alcaloides de interés médico:.............................. 9
6. REACCIONES QUIMICAS................................................................ 11
Reaccion de Dragendorff............................................................................... 11
7. Intoxicación con alcaloides.................................................................. 12
8. Su ubicación en la planta...................................................................... 12
9. Los alcaloides y los seres humanos...................................................... 13
CONCLUSIÓN.................................................................................................. 14
REFERENCIAS................................................................................................. 16

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INTRODUCCIÓN
Las sustancias conocidas como alcaloides, de origen mayoritariamente vegetal,
han fascinado a la humanidad por su compleja estructura química y su capacidad para
desencadenar diversas acciones farmacológicas. Estos compuestos, caracterizados por su
naturaleza orgánica, presencia de nitrógeno, estructura compleja y marcada actividad
farmacológica a dosis bajas, han sido objeto de estudio y aplicación a lo largo de la
historia.
Este grupo de compuestos, que incluye ejemplos como la morfina, la cafeína y la
cocaína, se distribuye ampliamente en diversas familias vegetales, concentrándose en
tejidos como corteza, raíces, hojas, frutos y semillas. La variabilidad en su contenido,
que puede oscilar entre el 0,1% y el 10%, depende tanto de la especie vegetal como del
tipo de alcaloide presente.
Hegnauer, en 1960, clasificó los alcaloides en tres categorías principales:
verdaderos, pseudoalcaloides y protoalcaloides, añadiendo posteriormente los
secoalcaloides. Esta clasificación refleja la diversidad en la estructura y origen de estos
compuestos, desde aquellos derivados de aminoácidos proteínicos hasta aquellos
formados por transferencia de nitrógeno en compuestos terpénicos, esteroides o ácidos
grasos.
A lo largo de la historia, el aislamiento y estudio de alcaloides han sido
fundamentales en el desarrollo de la farmacología. Desde los primeros aislamientos en
el siglo XIX, como la morfina y la cafeína, hasta la síntesis de la cocaína, estos
compuestos han sido parte integral de la medicina

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DESARROLLO
Los alcaloides son sustancias orgánicas nitrogenadas con carácter básico
mayoritariamente de origen vegetal con una estructura química compleja que ejercen
acciones farmacológicas diversas en pequeñas dosis y poseen, en general, una marcada
toxicidad por lo que su rango terapéutico es muy estrecho.
1. Sus características generales son las siguientes:
 Son compuestos orgánicos.
 Son de origen vegetal.
 Son nitrogenados.
 Su carácter es básico.
 Tienen una estructura compleja.
 Tienen marcada actividad farmacológica a dosis bajas, pero también son
muy tóxicos (rango terapéutico estrecho).
 Precipitan con ciertos reactivos.
Se encuentran en un gran número de familias vegetales superiores y se
pueden localizar en tejidos periféricos como corteza, raíces, hojas, frutos y
semillas. El contenido varía desde un 0,1% hasta un 10% en dependencia de la
especie vegetal y el tipo de alcaloide.
Pueden encontrarse en una sola especie vegetal (muy específico) o en
varias especies vegetales (inespecíficos). Ej: cocaína en las hojas de la coca
(específico) y la cafeína en el té, café y otras especies (inespecífico).
Generalmente aparecen en los vegetales en forma de sales y muy raro en forma
libre.

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2. PRINCIPIOS TEORICOS
2.1.Clasificación de alcaloides
Hegnauer (1960) clasificó a los alcaloides en tres tipos: alcaloides
verdaderos, pseudoalcaloides y protoalcaloides. El término secoalcaloide se
infiere de la nomenclatura de productos naturales y se considera aquí como
una cuarta categoría:
a) Alcaloides verdaderos:
Metabolitos secundarios que poseen un nitrógeno heterocíclico, y su
esqueleto de carbono proviene, parcial o totalmente, de un aminoácido
proteínico.
b) Pseudoalcaloides:
Metabolitos secundarios que poseen un nitrógeno, pero que no han sido
biosintetizados a partir de aminoácidos sino que se forman por transferencia
de nitrógeno en forma de amoniaco a un compuesto de origen terpénico,
esteroide, policétido, monosacárido o a un ácido graso. La aconitina, un
pseudoalcaloide producido por especies de Aconitum y Delphinium.
c) Protoalcaloides:
Metabolitos secundarios que no forman un sistema heterocíclico y se forman
a partir de un aminoácido proteínico. Muchos de estos compuestos contienen
un grupo amino, amida, etc.3
d) Secoalcaloides:
Alcaloides que provienen de un alcaloide verdadero, pero que por escisión
del anillo heterocíclico se forma un grupo nitrogenado de cadena abierta.

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e) Genalcaloides:
Tambien llamados óxidos aminados de alcaloide- son derivados por
oxidación de los alcaloides que contienen el grupo R=(NO)-R, donde el
nitrógeno tiene número de oxidación +5, en contraposición a los alcaloides
normales, donde es trivalente (R=N-R). Su acción es la misma que la del
alcaloide del cual provienen, pero es más pausada. Se nombran añadiendo el
prefijo gen- al nombre del alcaloide. Algunos genoalcaloides se encuentran
en la naturaleza, como la geneserina (derivado del alcaloide eserina
(fisostigmina)) presente en el haba de Calabar.
El aislamiento de los primeros alcaloides en el siglo XIX coincidió más o
menos con la introducción del proceso de percolación para la extracción de las
drogas. El farmacéutico francés Charles Derosne probablemente aisló en 1803 el
alcaloide denominado después narcotina, y el farmacéutico Friedrich Sertürner
investigó sobre el opio y aisló la morfina. A ello siguió rápidamente el aislamiento
de otros alcaloides como la estricnina, cafeína, entre otros.
La cocaína es el alcaloide más antiguo en cuanto al establecimiento de su
estructura y de su síntesis, pero otros, como la colchicina, necesitaron más de un
siglo para que sus estructuras fuesen definidas.
En el área Mesoamericana, desde tiempos muy antiguos se han utilizado
una gran variedad de alcaloides en la medicina tradicional maya. Las substancias
psicotrópicas tanto alcaloides como alcoholes, se han utilizado por más de dos
mil años con fines medicinales, y rituales ceremoniales. Su uso es regulado por
las mujeres mayores de 39 años (3 x 13 ciclos de evolución biológica según su
propia aproximación científica) y normalmente son administrados de una forma

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ceremonial en donde la persona que los ingiere está rodeada de otros miembros
especializados de la comunidad.
3. Propiedades
La mayoría de los alcaloides contienen oxígeno en su estructura
molecular, los compuestos son por lo general forma de cristales incoloros en
condiciones ambientales. Alcaloides libres de oxígeno, tales como la nicotina o
coniina, son típicamente líquidos volátiles, incoloras, oleosas. Algunos alcaloides
son de color, al igual que la berberina y sanguinaria.
La mayoría de los alcaloides son bases débiles, pero algunas, como la
teobromina y la teofilina, son anfóteros. Muchos alcaloides se disuelven mal en
agua pero se disuelven fácilmente en disolventes orgánicos, tales como éter
dietílico, cloroformo o 1,2dicloroetano. La cafeína, cocaína, codeína y la nicotina
son solubles en agua, mientras que otros, incluyendo la morfina y la yohimbina
son altamente soluble en agua. Alcaloides y ácidos forman sales de varias fuerzas.
Estas sales son por lo general solubles en agua y alcohol y poco soluble en la
mayoría de disolventes orgánicos. Las excepciones incluyen bromhidrato de
escopolamina, que es soluble en disolventes orgánicos, y el sulfato de quinina
soluble en agua.
La mayoría de los alcaloides tienen un sabor amargo o son venenosas al
ingerirse. Producción de alcaloides en las plantas parecía haber evolucionado en
respuesta a la alimentación de los animales herbívoros, sin embargo, algunos
animales han desarrollado la capacidad para desintoxicar alcaloides. Algunos
alcaloides pueden producir defectos en el desarrollo de las crías de animales que
consumen pero no puede desintoxicar los alcaloides. Un ejemplo es la
ciclopamina alcaloide, producido en las hojas de lirio de maíz. Durante la década

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de 1950, hasta el 25% de los corderos nacidos de las ovejas que habían pastado
en lirio de maíz tenía deformaciones faciales graves. Estos van desde las
mandíbulas deformadas a ciclopia. Después de décadas de investigación, en la
década de 1980, el compuesto responsable de estas deformidades fue identificado
como el alcaloide de 11 deoxyjervine, más tarde renombrado a ciclopamina.
4. Métodos de reconocimiento de alcaloides
Los alcaloides forman sales dobles con compuestos de mercurio, oro, platino,
bismuto, iodo. Estas sales dobles suelen obtenerse como precipitados y muchas son
características desde el punto de vista cristalográfico. Estos metales forman parte de
los llamados reactivos de alcaloides, aunque los precipitados pueden ser causados
también por proteínas, betaínas, cumarinas y algunos polifenoles, generando
interferencias en la detección de alcaloides. Dado que la ausencia de precipitado es
indicativa de que no hay alcaloides, estos reactivos se utilizan como prueba presuntiva
de su presencia. El resultado positivo en cambio, debe ser corroborado mediante la
realización de una extracción en medio básico y la repetición de los ensayos en las
fracciones purificadas. Es preciso tener en cuenta que los reactivos de alcaloides se
deben ensayar sobre una fase acuosa ligeramente acidificada. Estas reacciones no se
pueden realizar directamente sobre extractos orgánicos, incluyendo extractos
alcohólicos, debido a que se redisuelven los precipitados. Por ello se procederá a
evaporar el solvente y se retomará el extracto con una solución acuosa acidulada,
procediendo luego a efectuar las reacciones.

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5. Plantas que contienen alcaloides de interés médico:
 Con alcaloides N-no heterocíclico:
Efedra (Efedra sp.). Su sumidad florida contiene de 0,5-2% del alcaloide
efedrina y pseudoefedrina con actividad broncodilatadora (antiasmática)
y estimulante cardíaco e hipertensora.
 Alcaloides tropánicos:
Belladona (Atropa belladona). Sus hojas y sumidades floridas contienen
los alcaloides atropina-hiosciamina 90-95% y escopolamina 5-10%. Tiene
una actividad anticolinérgica.
 Con alcaloides que tienen núcleo de piridina y piperidina:
- Ricino (Ricinus communis). En sus semillas contiene la ricinina un
principio tóxico.
- Pimienta negra (Piper nigrum). Sus frutos inmaduros desecados
contienen piperina, piperitina y piperillina, tiene actividad
estimulante, digestiva y antitérmica.
 Con alcaloides isoquinolínicos:
Adormidera (Papaver somniferum). Sus cápsulas y el látex desecado
contienen entre 0,2-0,3% de los alcaloides morfina, codeína, tebaína,
noscapina, narceína y papaverina con actividad analgésica, hipnótica,
antitusiva y relajante de la musculatura lisa.
• Con núcleo aporfina:
Boldo (Poemus boldus). Las hojas y la corteza contienen entre un
1-3% de alcaloides boldina, tiene actividad estimulante y diurético.

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• Con alcaloides indólicos:
Rauwolfia (Rauwolfia serpentina). Su rizoma y raíz desecada
contienen entre un 1-4% de los alcaloides reserpina, rescinamina,
ajmalina y ajmalicina. Tiene actividad depresora del SNC y
actividad hipotensora.
• Con alcaloides quinoleínicos:
Quina (Cinchona sp.). La corteza contiene entre un 10-15% de los
alcaloides quinina, quinidina y cinconina con actividad antipalúdica
y amebiana.
• Con alcaloides imidazólicos:
Jaborandi (Pilocarpus sp). Las hojas contienen aprox. Un 1% de
los alcaloides pilocarpina e isopilocarpina con actividad
colinomimética.
 Con alcaloides xánticos:
- Café (Coffea arabica y otras). La semilla contiene de 0,5-5,5%
de cafeína con actividad estimulante y diurética.
- Té (Thea sinensis). Las hojas contienen entre un 2-4% de
alcaloides cafeína, teobromina y teofilina con actividad
estimulante, diurética y broncodilatadora.

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6. Reacciones quimicas
Reaccion de Dragendorff
Reaccion de Mayer

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7. Intoxicación con alcaloides
Al generar efectos en el sistema nervioso central, los alcaloides pueden
intoxicar a los seres humanos. Por eso, dado que están presentes en vegetales, es
posible que se produzcan intoxicaciones de manera casual, cuando una persona ingiere
un alimento cuyas propiedades desconoce.
Es fundamental entender que la mayoría de los alcaloides tiene su origen en el
reino vegetal; tanto es así, que aproximadamente el 10% de todas las especies de
plantas tienen alcaloides. En algunos casos, estos compuestos aparecen en todas las
partes de la planta, como ocurre con el tejo (de nombre científico es Taxus bacata), un
árbol muy apreciado por las aves, del cual solamente es posible usar como alimento su
arilo, la única parte no venenosa.
Coffea arabica
La Coffea arabica concentra alcaloides en sus semillas.
8. Su ubicación en la planta
En otras plantas, los alcaloides suelen estar únicamente en algunas de las
siguientes partes, o bien abundar en ellas en proporción con las demás:
 las hojas: el té (Camellia sinensis) y el tabaco (Nicotiana tabacum) son
tan sólo dos ejemplos de los muchos vegetales en los cuales los
alcaloides se hallan en mayor proporción en las hojas que en el resto
del cuerpo;
 las semillas: en este caso, algunas de las plantas que presentan
alcaloides en las semillas son la cafeína (Coffea arabica) y la estricnina
de la nuez vómica, una especie de árbol de gran tamaño que se conoció
en Europa en el 1500 y comenzó usándose como veneno;

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 las raíces: en el acónito (Aconitum napellus), en la atropina que suele
aparecer en la belladona (Atropa Belladona) y en la pitolacina que se
presenta en la hierba carmín (Phytolacca americana) podemos apreciar
tres casos de plantas que tienen alcaloides en las raíces;
 los frutos: por último, los frutos de la mencionada belladona, las bayas,
y de la cicuta (Conium maculatum) poseen una buena concentración
de alcaloides.
Antes de centrarnos en los posibles efectos de los alcaloides en nuestro
organismo, es necesario entender que las plantas los aplican a diferentes funciones, la
cuales a grandes rasgos podemos dividir en tres grupos: defensivas (usan estos
compuestos para protegerse de los ataques de los animales); hormonales (de forma
similar a lo que ocurre en los animales con la adrenalina, por ejemplo); alelopáticas
(para influir en otras plantas de forma positiva o negativa, según le convenga).
9. Los alcaloides y los seres humanos
Los alcaloides son psicoactivos: por lo tanto contribuyen a atenuar el dolor y
al tratamiento de trastornos mentales. Más allá del uso medicinal, los alcaloides
también se emplean con fines no terapéuticos, poniendo en riesgo la salud.
Un alcaloide puede provocar una dependencia en la persona, la cual incluso
experimenta cambios físicos y psicológicos al no consumirlo (el llamado síndrome de
abstinencia). En algunos casos, como ocurre con la cocaína, la adicción que genera es
muy fuerte y los efectos para la salud resultan muy dañinos por el consumo. En otros
productos, los efectos son menores, como sucede con la cafeína. Es importante tener
en cuenta que los alcaloides no son dañinos o beneficios por sí mismos, sino que
depende del uso que se les dé. La morfina, por ejemplo, es muy importante para inhibir

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el dolor después de una cirugía o mientras un paciente padece de cáncer, pero también
puede provocar fallas renales o pancreatitis cuando se abusa de ella.

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CONCLUSIÓN
En conclusión, los alcaloides, con su intrincada estructura química y su capacidad
para desencadenar acciones farmacológicas diversas, representan un fascinante y
complejo campo de estudio. Su presencia mayoritaria en el reino vegetal, con
concentraciones variables en diferentes partes de las plantas, ha llevado a su clasificación
en diversas categorías según su origen y estructura.
La historia de los alcaloides está marcada por hitos significativos en el
aislamiento y comprensión de compuestos como la morfina, la cafeína y la cocaína. Estos
avances no solo han contribuido al desarrollo de la farmacología, sino que también han
revelado la estrecha relación entre los seres humanos y estas sustancias psicoactivas,
utilizadas tanto con fines medicinales como recreativos.
Sin embargo, la dualidad de los alcaloides se manifiesta en su capacidad para
generar beneficios terapéuticos, como en el caso de la morfina para el alivio del dolor,
pero también para desencadenar efectos perjudiciales, especialmente cuando se abusa de
ellos. La importancia de comprender y respetar su potencial tóxico destaca la necesidad
de un uso cuidadoso y controlado de estas sustancias en la medicina y otras aplicaciones.
En última instancia, la interacción entre los alcaloides y los seres humanos, desde
la antigüedad hasta la actualidad, subraya la complejidad de la relación entre la naturaleza
y la salud humana. La investigación continua en este campo seguirá arrojando luz sobre
los misterios y potenciales beneficios de estos compuestos, al tiempo que se aborda la
responsabilidad de su manejo para garantizar un equilibrio entre los beneficios
terapéuticos y los riesgos asociados.

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REFERENCIAS
 Julian perez porto (2022)
HTTPS://DEFINICION.DE/ALCALOIDES/#:~:TEXT=un%20ALCALOIDE%20ES%2
0UN%20COMPUESTO,LA%20COCA%c3%adna%20Y%20LA%20MORFINA.
 Mejia hinostrosa gracia tanhina (2014)
HTTPS://WWW.ACADEMIA.EDU/18253347/informe_DE_ALCALOIDES_1