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UNIVERSIDAD NACIONAL SAN CRISTOBAL DE HUAMANGA
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y METALURGIA
ESCUELA DE FORMACIÓN PROFESIONAL DE INGENIERÍA EN
INDUSTRIAS ALIMENTARIAS
PRÁCTICA N°10
RECONOCIMIENTO DE LÍPIDOS Y COLORANTES NATURALES
ASIGNATURA : QUÍMICA ORGÁNICA –QU144
DOCENTE : ING. CERRÓN LEANDRO, Gabriel A.
INTEGRANTES : SUÁREZ PÉREZ, Yvis Antonio.
GRUPO : N° 1 martes 1 a 4 p.m.
SEMESTRE ACADÉMICO : 2017- II
FECHA DE EJECUCIÓN : 06/12/17
FECHA DE ENTREGA : 27/12/17
Ayacucho – Perú
2017
I. OBJETIVOS
 Realizar el estudio químico de los lípidos en general. Su naturaleza,
características y propiedades. Clasificación, nomenclatura y reacciones.
 Determinar experimentalmente la presencia de instauraciones en las
estructuras químicas de los componentes de los lípidos.
 Estudiar a los colorantes naturales y realizar reconocimiento de los
flavonoides, así como pruebas de coloración con diferentes reactivos
II. MARCO TEÓRICO
LOS LÍPIDOS
Los lípidos son biomoléculas orgánicas formadas básicamente por carbono e
hidrógeno y generalmente, en menor proporción, también oxígeno. Además
ocasionalmente pueden contener también fósforo, nitrógeno y azufre. Es un grupo
de sustancias muy heterogéneas
CARACTERÍSTICAS
 Son insolubles en agua
 Son solubles en disolventes orgánicos, como éter, cloroformo, benceno, etc
 Forman ésteres con los ácidos grasos.
PROPIEDADES:
 SOLUBILIDAD.
Los ácidos grasos poseen una zona hidrófila, el grupo carboxilo (COOH) y una
zona lipófila, la cadena hidrocarbonada que presenta grupos metileno (-CH2-) y
grupos metilo (-CH3) terminales. Por eso las moléculas de los ácidos grasos son
anfipáticas, pues por una parte, la cadena alifática es apolar y por tanto, soluble
en disolventes orgánicos (lipófila), y por otra, el grupo carboxilo es polar y
soluble en agua (hidrófilo).
 DESDE EL PUNTO DE VISTA QUÍMICO,
Los ácidos grasos son capaces de formar enlaces éster con los grupos alcohol de
otras moléculas. Cuando estos enlaces se hidrolizan con un álcali, se rompen y
se obtienen las sales de los ácidos grasos correspondientes, denominados
jabones, mediante un proceso denominado saponificación.
CLASIFICACIÓN:
Los lípidos se clasifican en dos grupos, atendiendo a que posean en su composición
ácidos grasos saponificables) o no lo posean (Lípidos insaponificables).
SU NOMENCLATURA
Comienza con el número de C que componen el ácido, separado por dos puntos del
número de dobles enlaces que se acompaña por un paréntesis que contiene un delta
con el que se indica la posición de los dobles enlaces. El carbono 1 es el del ácido
carboxilo.
LOS ACEITE SECANTES
Un aceite secante o aceite que se seca es un aceite que se endurece y se convierte
en una película dura y sólida luego de estar expuesto al aire durante algún tiempo.
El término "secar" en realidad es incorrecto - ya que el aceite no se endurece por
efecto de la evaporación de agua u otros solventes, sino como consecuencia de una
reacción química por la cual se absorbe oxígeno del medio ambiente (auto
oxidación). Los aceites secantes son un elemento importante de las pinturas al
aceite y varios tipos de barnices. Algunos aceites secantes usualmente utilizados
son el aceite de lino, aceite de tung, aceite de semilla de amapola, aceite de perilla y
aceite de nogal.
LA SAPONIFICACIÓN: consiste en una hidrólisis alcalina de la preparación
lipídica (con KOH o NaOH). Lípidos derivados de ácidos grasos (ácidos
monocarboxílicos de cadena larga) dan lugar a sales alcalinas (Jabones) y alcohol,
que son fácilmente extraíbles en medio acuoso.
El número de saponificación no es más que los miligramos de KOH necesarios para
saponificar 1 gramo de materia grasa.
El número de saponificación no es más que los miligramos de KOH necesarios para
saponificar 1 gramo de materia grasa.
Esta prueba es otra prueba cualitativa que podemos aplicar a los lípidos. Esta nos
permite ver si el tipo de lípido es saponificable (contiene ácidos grasos) o no (no
contiene ácidos grasos).
PRESENCIA DE INSATURACIONES:
Los ácidos grasos pueden dividirse en dos grandes grupos: los saturados y los
insaturados. Los primeros están formados por enlaces simples carbono- carbono,
mientras que los segundos pueden tener enlaces múltiples, que se conocen con el
nombre de insaturaciones. Estas uniones no saturadas de los ácidos grasos tienen
la propiedad de halogenarse estequiometricamente, en especial con yodo y bromo.
La cantidad de halógeno absorbido es un índice de grado de insaturaciones de la
grasa o del aceite.
PRUEBA DE INSATURACIONES:
1. Disolver una pequeña cantidad (punta de espátula) de ácido oleico en 1ml de
cloroformo. Agregar gota a gota, el reactivo de Hulb (1,3g de I2 en 25ml de
etanol al 95% 1,5 g de HgCl2 en 25 ml de etanol al 95%m mezclar ambas
disoluciones antes de usar). Agitar. Continuar la adición hasta notar un
cambio de color.
2. Repetir la prueba utilizando cantidades equivalentes de ácido esteárico,
aceite vegetal mantequilla y manteca vegetal. Disolver cada muestra en 1ml
de cloroformo y añadir, gota a gota, el reactivo de Hulb. Agitar en forma
constante.
METODO DE DETERMINACION
WIJS- XY+, donde Y es Iodo.
HANUS… donde Y es Bromo
De un aceite o de una grasa se define como el peso de yodo absorbido por cien
partes en
Peso por la muestra.
Procedimiento:
Solución de Wijs : Disolver 8 g de tricloruro de yodo en 200 ml de Acido Acético
glacial . Disolver 9 g de Yodo en 300ml de tetraclruro de carbono. Mezclar las dos
soluciones y diluir a 1000ml con ácido acético glacial. Graupner y Aluise han
descrito un método para comprobar la relación yodocloro en la solución de Wijs
(1996). Verter el aceite en un vasopequeño, colocar una varilla pequña y pesar una
pequeña cantidad de la muestra, por diferencia, en un frascoseco con tapón de
cristal, de unos 250 ml de capacidad. El peso aproximado en gramos del aceite que
debe tomarse se puede calcular dividiendo entre veinte el índice de yodo más alto
que se espera. Adsicionar 10 ml de tetracloruro de carbono al aceite o a la grasa
fundida y disolver. Adicionar 20 ml de la solución de Wijs , colocar el tapón (
previamente humedeciendo con solución de yoduro de potasio) y dejar reposar en la
oscuridad durante 30 min.. Adicionar 15 ml de solución de yoduro de potasio (10%)
y 100 ml de agua, mezclar y titular con solución 0,1 M de tiosulfato , usando
almidón como indicador justo antes del punto final ( titulación = a ml) . Llevar a
efecto una prueba en blanco al mismo tiempo con 10 ml de tetracloruro de carbono
= b ml.
Indice de Yodo = (b-a) .1,269
Peso (g) de muestra
COLORANTES NATURALES
La distinción entre natural y artificial, términos muy utilizados en las polémicas
sobre la salubridad de los alimentos, es de difícil aplicación cuando se quiere hablar
con propiedad de los colorantes alimentarios. En sentido estricto, solo sería natural
el color que un alimento tiene por sí mismo. Esto puede generalizarse a los
colorantes presentes de forma espontánea en otros alimentos y extraíbles de ellos,
pero puede hacer confusa la situación de aquellas substancias totalmente idénticas
pero obtenidas por síntesis química. También la de colorantes obtenidos de
materiales biológicos no alimentarios, insectos, por ejemplo, y la de aquellos que
pueden bien añadirse o bien formarse espontáneamente al calentar un alimento,
como es el caso del caramelo.
CURCUMINA
Es el colorante de la cúrcuma, especia obtenida del rizoma de la planta del mismo
nombre cultivada en la India. En tecnología de alimentos se utiliza, además del
colorante parcialmente purificado, la especia completa y la oleorresina; en estos
casos su efecto es también el de aromatizante. La especia es un componente
fundamental del curry, al que confiere su color amarillo intenso característico. Se
utiliza también como colorante de mostazas, en preparados para sopas y caldos y
en algunos productos cárnicos. Es también un colorante tradicional de derivados
lácteos. Se puede utilizar sin más límite que la buena práctica de fabricación en
muchas aplicaciones, con excepciones como las conservas de pescado, en las que el
máximo legal es 200 mg/kg, las conservas vegetales y el yogur, en las que es 100
mg/kg, y en el queso fresco, en el que este máximo es sólo 27 mg/Kg.
El colorante de la cúrcuma se absorbe relativamente poco en el intestino, y aquel
que es absorbido se elimina rápidamente por vía biliar. Tiene una toxicidad muy
pequeña. La especia completa es capaz de inducir ciertos efectos de tipo
teratogénico en algunos experimentos. La dosis diaria admisible para la OMS es,
provisionalmente, de hasta 0,1 mg/kg de colorante, y 0,3 mg/kg de oleorresina.
COCHINILLA, ÁCIDO CARMÍNICO
El ácido carmínico, una sustancia química compleja, se encuentra presente en las
hembras con crías de ciertos insectos de la familia Coccidae, parásitos de algunas
especies de cactus. Durante el siglo pasado, el principal centro de producción fueron
las Islas Canarias, pero actualmente se obtiene principalmente en Perú y en otros
países americanos. Los insectos que producen esta substancia son muy pequeños,
hasta tal punto que hacen falta unos 100.000 para obtener 1 Kg de producto, pero
son muy ricos en colorante, alcanzando hasta el 20% de su peso seco. El colorante
se forma en realidad al unirse la substancia extraída con agua caliente de los
insectos, que por si misma no tiene color, con un metal como el aluminio, o el calcio
y para algunas aplicaciones (bebidas especialmente) con el amoniaco. Es
probablemente el colorante con mejores características tecnológicas de entre los
naturales, pero se utiliza cada vez menos debido a su alto precio. Confiere a los
alimentos a los que se añade un color rojo muy agradable, utilizándose en
conservas vegetales y mermeladas (hasta 100 mg/kg), helados, productos cárnicos y
lácteos, como el yogur y el queso fresco (20 mg/Kg de producto)y bebidas, tanto
alcohólicas como no alcohólicas. No se conocen efectos adversos para la salud
producidos por este colorante.
LOS CAROTENOIDES Y LAS XANTOFILAS (E-161)
Son un amplio grupo de pigmentos vegetales y animales, del que forman parte más
de 450 substancias diferentes, descubriéndose otras nuevas con cierta frecuencia.
Se ha calculado que la naturaleza fabrica cada año alrededor de 100 millones de
toneladas, distribuidas especialmente en las algas y en las partes verdes de los
vegetales superiores. Alrededor del 10% de los diferentes carotenoides conocidos
tiene actividad como vitamina A en mayor o menor extensión. Alrededor del 10% de
los diferentes carotenoides conocidos tiene mayor o menor actividad como vitamina
A.
Los carotenoides utilizados en la fabricación de alimentos se pueden obtener
extrayéndolos de los vegetales que los contienen (el aceite de palma, por ejemplo,
contiene un 0,1%, que puede recuperarse en el refinado) o, en el caso del beta-
caroteno, beta-apo-8'-carotenal y ester etílico al ácido beta-apo-8'-carotenoico, por
síntesis química. Los dos últimos no existen en la naturaleza.
LAS XANTOFILAS.-son derivados oxigenados de los carotenoides, usualmente sin
ninguna actividad como vitamina A. La criptoxantina es una excepción, ya que
tiene una actividad como vitamina A algo superior a la mitad que la del beta-
caroteno. Abundan en los vegetales, siendo responsables de sus coloraciones
amarillas y anaranjadas, aunque muchas veces éstas estén enmascaradas por el
color verde de la clorofila. También se encuentran las xantofilas en el reino animal,
como pigmentos de la yema del huevo (luteína) o de la carne de salmón y concha de
crustáceos (cantaxantina). Esta última, cuando se encuentra en los crustáceos,
tiene a veces colores azulados o verdes al estar unida a una proteína. El
calentamiento rompe la unión, lo que explica el cambio de color que experimentan
algunos crustáceos al cocerlos. La cantaxantina utilizada como aditivo alimentario
se obtiene usualmente por síntesis química.
ROJO DE REMOLACHA, BETANINA, BETALAÍNA
Este colorante consiste en el extracto acuoso de la raíz de la remolacha roja (Beta
vulgaris ). Como tal extracto, es una mezcla muy compleja de la que aún no se
conocen todos sus componentes. A veces se deja fermentar el zumo de la remolacha
para eliminar el azúcar presente, pero también se utiliza sin más modificación,
simplemente desecado.
Aunque este colorante resiste bien las condiciones ácidas, se altera fácilmente con
el calentamiento, especialmente en presencia de aire, pasando su color a marrón.
El mecanismo de este fenómeno, que es parcialmente reversible, no se conoce con
precisión. Se absorbe poco en el tubo digestivo. La mayor parte del colorante
absorbido se destruye en el organismo, aunque en un cierto porcentaje de las
personas se elimina sin cambios en la orina.
ANTOCIANAS
Son un grupo amplio de substancias naturales, bastante complejas, formadas por
un azúcar unido a la estructura química directamente responsable del color. Son
las substancias responsables de los colores rojos, azulados o violetas de la mayoría
de las frutas y flores. Usualmente cada vegetal tiene de 4 a 6 distintos, pero
algunos tienen prácticamente uno solo (la zarzamora, por ejemplo) o hasta 15. No
existe una relación directa entre el parentesco filogenético de dos plantas y sus
antocianas.
Las antocianas utilizadas como colorante alimentario deben obtenerse de vegetales
comestibles. La fuente más importante a nivel industrial son los subproductos
(hollejos, etc.) de la fabricación del vino. Los antocianas son los colorantes
naturales del vino tinto, y en algunos casos permiten distinguir químicamente el
tipo de uva utilizado. Son, evidentemente, solubles en medio acuoso. El material
extraído de los subproductos de la industria vinícola, denominada a veces
"hemocianina", se comercializa desde 1879, y es relativamente barato. Las otras
antocianas, en estado puro, son muy caras.
ALGUNAS COLORES NATURALES QUE HAY EN LA NATURALEZA
-ROJO: Raíz de Alcaneta (I), Flores de Bignonia roja (I)
-AMARILLO PALIDO: Jengibre (P), Raíz de lirio (P)
-AMARILLO: Azafrán (P), Caléndula (I), Manzanilla Común (I), Cúrcuma (P),
Curry (P), Polen (P)
-NARANJA: Pimentón (P), Cayena (P),
-ROSA: Remolacha (I), Pétalos de Rosas (I)
-MORADO: Flor de violetas (I), Flor de lirio morado (I), Flor de lavanda (I)
-LILA: Cáscara de cebolla morada (I), Flor de Malva (I)
-MARRON: Henna (P), Canela (P), Cacao (P)
-BEIG: Té (I), Cáscara de cebolla común (I)
-VERDE: Menta (I), Té verde (I), Ortiga (I), Hoja de Romero (I), Hiedra (I),
Clorofila (P) y sobretodo Algas (I) -valen de cualquier tipo siempre que sean
verdes, por ejemplo el alga Fucus, el alga Espirulina, o el alga Nori, muy fácil de
encontrar porque se usa para hacer sushi-,
-AZUL: Bayas de ciprés (I), Flor de lirio azul (I), Manzanilla Romana (I),
-BLANCO: Talco (P) -aunque sin abusar, para no quitarle propiedades espumantes
de nuestro jabón-
-NEGRO: Aceite de Cade - con cuidado porque su olor es realmente fuerte y difícil
de disimular-
EL PALILLO
El extracto de esta planta es utilizado como colorante alimentario de dos formas,
como cúrcuma (extracto crudo), catalogado con el código alimentario de la Unión
europea como E-100ii. Muestra un color amarillo y se extrae de la raíz de la planta
y curcumina (estado purificado o refinado); denominados ambos estados en general
como cúrcuma. La cúrcuma es uno de los ingredientes del curry en la gastronomía
de la India y aporta un color amarillo intenso característico, procedente de la raíz
de la planta —este amarillo es igual de intenso independientemente de si la planta
se emplea fresca o seca. Es muy poco estable en presencia de la luz pero se puede
mejorar su estabilidad añadiendo zumos cítricos.
EL ACHIOTE (BIXA ORELLANA)
ORIGEN: El achiote ha sido domesticado y cultivado en América Central y la
Amazonía, desde épocas perhispánicas.
USOS:
* ALIMENTO Y CONDIMENTO: Las semillas o el polvo de estas es utilizado en
la elaboración de platos criollos, especialmente guisos y asados.
* MEDICINAL: Las hojas del achiote tienen propiedades medicinales: actúan
contra los malestares de garganta, afecciones respiratorias, dolores renales,
inflamaciones dérmicas y vaginales, fiebre, hipertensión, vómitos sanguíneos,
diarrea, hemorroides, angina, abscesos, cefalalgia, dolores renales, infecciones
de la piel y la conjuntivitis. Sus semillas poseen propiedades estimulantes y
digestivas, y su raíz en decocción actúa contra la malaria y el asma.
* TINTE: El achiote contiene un colorante llamado bixina que es empleado en la
industria alimentaria. El colorante también es empleado en la elaboración de
cosméticos, pinturas, ceras y en diversos trabajos de artesanía
* MADERA: Se le utiliza en trabajos de carpintería. Los anahuaca la utilizan en
la fabricación de las puntas de sus flechas.
VARIEDADES: Existen 3 variedades principales: 1) negra, 2) colorada y 3)
amarilla.
CULTIVO: Se le cultiva en zonas con climas tropical y subtropical, en suelos
pesados con abundante materia orgánica, buena agregación, permeabilidad,
aireación, aunque también se puede adaptar a suelos de baja fertilidad.
Requiere suelos bien drenados, prefiriendo los suelos aluviales en las márgenes
de los ríos. Se propaga por semillas y se le siembra al inicio de la temporada
lluviosa
FLAVONOIDES
(del latín flavus, "amarillo") es el término genérico con que se identifica a una serie
de metabolitos secundarios de las plantas. Son sintetizados a partir de una
molécula de fenilalanina y 3 de malonil-CoA, a través de lo que se conoce como "vía
biosintética de los flavonoides", cuyo producto, la estructura base, se cicla gracias a
una enzima isomerasa. La estructura base, un esqueleto C6-C3-C6, puede sufrir
posteriormente muchas modificaciones y adiciones de grupos funcionales, por lo
que los flavonoides son una familia muy diversa de compuestos, aunque todos los
productos finales se caracterizan por ser polifenólicos y solubles en agua. Los
flavonoides que conservan su esqueleto pueden clasificarse, según las
isomerizaciones y los grupos funcionales que les son adicionados, en 6 clases
principales: las chalconas, las flavonas, los flavonoles, los flavandioles, las
antocianinas, y los taninos condensados.1 más una séptima clase, las auronas,
tenidas en cuenta por algunos autores por estar presentes en una cantidad
considerable de plantas. También el esqueleto puede sufrir modificaciones,
convirtiéndose entonces en el esqueleto de los isoflavonoides o el de los
neoflavonoides, que por lo tanto también son derivados de los flavonoides. Los
flavonoides se denominaron al principio vitamina P (por permeabilidad) y también
vitamina C2, porque algunos tenían propiedades similares a la vitamina C. El
hecho de que los flavonoides fueran vitaminas no pudo ser confirmado, y ambas
denominaciones se abandonaron alrededor de 1950.3
Estructura química
Flavonoide base y la acción de la enzima isomerasa.
EXTRACCIÓN Y ANÁLISIS
La espectrofotometría es útil para analizar la concentración de flavonoides en una
sustancia.
Muchas veces esa medida se realiza acoplada a una separación cromatográfica
como por ejemplo HPLC.
CLASIFICACIÓN DE LOS FLAVONOIDES
De acuerdo con la nomenclatura de la Unión Internacional de Química Pura y
Aplicada.4 pueden clasificarse, según su esqueleto y vía metabólica, en:
 Flavonoides, derivados de la estructura 2-fenilcromen-4-ona (2-fenil-1,4-
benzopirona).
 Isoflavonoides, derivados de la estructura 3-fenilcromen-4-ona (3-fenil-1,4-
benzopirona).
 Neoflavonoides, derivados de la estructura 4-fenilcumarina (4-fenil-1,2-
benzopirona).
CAROTENOIDES
Los carotenoides son pigmentos orgánicos que se encuentran de forma natural en
plantas y otros organismos fotosintéticos como algas, algunas clases de hongos y
bacterias. Se conoce la existencia de más de 700 compuestos pertenecientes a este
grupo.
Los carotenoides son el grupo más representativo de los tetra terpenos, compuestos
que se caracterizan por una estructura con 40 átomos de carbono, aunque no todos
los carotenoides se ajustan estrictamente a esta regla. Estos átomos de carbono se
encuentran ordenados formando cadenas poliénicas conjugadas en ocasiones
terminadas en anillos de carbono. A los carotenoides que contienen átomos de
oxígeno se les conoce más específicamente como xantofilas. Los restantes
constituyen el grupo de los llamados carotenos.
Su color, que varía desde amarillo pálido, pasando por anaranjado, hasta rojo
oscuro, se encuentra directamente relacionado con su estructura: los enlaces dobles
carbono-carbono interactúan entre sí en un proceso llamado conjugación. Mientras
el número de enlaces dobles conjugados aumenta, la longitud de onda de la luz
absorbida también lo hace, dando al compuesto una apariencia más rojiza. Por
ejemplo, el fitoeno que posee únicamente tres enlaces dobles conjugados absorbe
luz en el rango ultravioleta y apareciendo por tanto incoloro a la vista, el licopeno,
compuesto que confiere su color rojo al tomate contiene 11 enlaces dobles
conjugados. Existen también carotenoides de color verde (ζ-Caroteno), amarillo (β-
caroteno), y anaranjado (neurosporaxantina).
QUINONAS
Una quinona (o benzoquinona) es uno de los dos isómeros de la ciclohexanodiona o
bien un derivado de los mismos. Su fórmula química es C6H4O2.
III. MATERIALES Y REACTIVOS
Productos químicos, reactivos y
solventes
 Permanganato de potasio
 Agua de bromo
 Reactivo SHINODA
 Con FeCl3
 Con NH4OH
 Con acetato de plomo + FeCl3
 Con el reactivo de Bajlet
Materiales de laboratorio
 Bureta
 Matraz Erlenmeyer
 Soporte universal
 Pinza para bureta
 Mechero de bunsen con malla de
asbesto
 Vaso de precipitados
 Pinza para tubos de ensayo
 Balanza analítica
 Espátula
MUESTRAS
 Manteca
 Aceite de cocina
 Flores
 Cochinilla
 Palillo
ENSAYO N°1.- DETERMINACIÓN CUALITATIVA DE INSTAURACIONES EN
LÍPIDOS, CON KMNO.
Muestras: Manteca y Aceite de cocina.
Realizar los cálculos para preparar 50mL de solución de permanganato de potasio
(KMnO4) al 0,05% m/v.
%
m
v
=
m sto
v sol
x100
0,05m
v
% =
m sto
50mL
x100
msto(g) =
50mL. 0,05%
100
= 0,025g
Procedemos a pesar 0,025g de permanganato de potasio (KMnO4) y disolver en
50mL de solvente, luego pasamos a pesar 3g de muestra para luego proceder a
titularlo.
 Calentar la muestra y titular gota a gota con 3mL de KMnO4 al 0,05% m/v.
Resultando el cambio de coloración - color marrón
RESULTADO.
Aceite + KMnO4 = se convierte a un color marrón gastando 5 ml de KMnO4 el cual
nos indica que al gastar más que la manteca tienen mayor insaturación.
Manteca + KMnO4 = se convierte en color marrón rosado, gastando 2 ml del
KMnO4, indicando a si menor insaturación.
ECUACIONES DE REACCIÓN
ENSAYO N°2.- DETERMINACIÓN CUALITATIVA DE INSTAURACIONES EN
LÍPIDOS, CON EL AGUA DE BROMO (BR2/H2O).
Muestras: Manteca y Aceite de cocina.
-Realizar los cálculos para preparar 50mL de solución de Br2/H2O, al 1,0%v.
%
v
v
=
v sto
v sol
x100
1,0v
v
% =
v sto
50mL
x100
v sto(g) =
50mL. 1,0%v
100
= 0,5mL
-Medir en una pipeta, 0,5mL de Br2 (ac) y disolver en 45mL de agua, Pesamos 3g
de muestra.
Procedemos a titular con Br2/H2O
Calentar la muestra y titular gota a gota con 3mL de Br2/H2O, al 1%v.
-Observar el cambio de color.
RESULTADO.
Aceite + Br2/H2O, al 1%v = se convierte a un color blanco al igual que el anterior se
gasta 5 ml de la solución presentando a si mayor insaturación que la manteca.
Manteca + Br2/H2O, al 1%v = se convierte en color crema, gastando 2 ml de la
solución dando como conclusión que es menos insaturado.
ECUACIONES DE REACCIÓN.
ENSAYO N°3: RECONOCIMIENTO DE FLAVONOIDES CON REACTIVO DE
SHINODA
-En 3 tubos de ensayo colocar las muestras (flores, palillo y cochinilla), diluir las
muestras con etanol.
 Añadir a cada muestra magnesio metálico (limaduras)
 A la muestra tratada con el magnesio metálico, añadirle el reactivo shinoda.
Al proceder a reaccionar con las muestras nos da:
 HCl + estrac. De la rosa = color naranja.
 HCl + estrac. De la rosa + Mg (limadura) = efervescencia para luego pasar a
color naranja y dando una reacción exotérmica (no es positivo).
 HCl + estrac. De palillo + Mg = poca efervescencia, luego pasa a color
marrón con reacción exotérmica (no es positivo).
 HCl + estrac. De cochinilla + Mg = efervescencia para luego pasar a color
grosella dando a si positivo a ser flavonoide por último es una reacción
exotérmica.
 Las muestras que no contengan al grupo hidroxilo en su estructura
molecular, no presentarán el color grosella.
CONCLUSIÓN
Solo en el caso del colorante de flores el reactivo es positivo demostrando que este
contiene al grupo hidroxilo en su composición molecular. Mientras que los demás
colorantes no reaccionaron.
ENSAYO N°4: PRUEBAS DE COLORACIÓN DE DIFERENTES REACTIVOS
-A cada muestra se le añade el reactivo correspondiente
Añadir a cada muestra los reactivos y observar las coloraciones
 CON FECL3
La reacción positiva se da cuando el resultado da un color verde, azul o un pdo.
marrón. Lo que muestra la presencia de un derivado de catecol o un derivado de
pirogalol. Ninguno de las muestras dio positivo. Lo que significa tiene los derivados
de catecol o pirogalol.
 CON NH4OH
La coloración positiva da color amarillo o incolora significa presencia de
flavonoides. En el caso de las flores y el palillo no reaccionan. La muestra de la
cochinilla dio positivo demostrando que contiene flavonoides.
 CON ACETATO DE PLOMO + FECL3
Para esta prueba se formará un precipitado de color amarillo. Este es presencia de
un complejo de polihidroxifenoles. Y liberación de Pb en forma de precipitado
negro. La única muestra que dio positivo es la de la cochinilla, la cual al parecer
tiene estas características.
 CON EL REACTIVO DE BAJLET
Este reactivo nos muestra su acción antioxidante. Esto depende del número de
grupos hidroxilos. Mostrando un precipitado rojo o esta coloración. Por la formación
de NaOH y ácido pícrico. Con este reactivo la muestra de flores y de cochinilla dio
positivo, mientras que la del palillo no reacciona.
IV. CUESTIONARIO
1. CUALES SON LOS ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS, ESCRIBA
NOMBRE Y ESTRUCTURA QUÍMICA.
ÁCIDO OLEICO (ácido delta-9-octadecenoico)
ÁCIDO PALMITOLEICO (ácido delta-9-cis-hexadecenoico)
ÁCIDO VACCÉNICO (ácido cis-delta-11-octadecenoico)
-ÁCIDO LINOLEICO (ácido octadecadienoico)
-ÁCIDO LINOLÉNICO (ácido octadecatrienoico)
2. PARA QUE SIRVE LA PRUEBA DEL ÍNDICE DE YODO. QUE
SIGNIFICA SU VALOR Y CUAL ES SU PROCEDIMIENTO
EXPERIMENTAL SEGUIDO.
Representa los g de halógeno, calculado en yodo que pueden fijar bajo
ciertas condiciones 100 g de una sustancia. Representa una medida del
estado de no saturación de los lípidos y para la correcta fijación del halógeno
conviene.
Tomar en cuenta las siguientes condiciones:
a) Los halógenos sé fijan mejor al nivel de los dobles enlaces en forma de
compuestos inter halogénicos, por lo cual la mayoría de las técnicas propuestas
usan reactivos a base de estos compuestos.
b) Sólo debe procurarse una adición de halógeno sin provocar una
substitución de hidrógeno por halógeno, lo que conduciría a resultados
demasiado altos.
La positividad de esta reacción indica la presencia de ácidos grasos de la serie
etilénica. La reacción positiva se manifiesta por la desaparición del color del Yodo,
debido a que enlaza en el doble enlace. Reacción de la prueba de Iodo
Procedimiento:
Prueba de Iodo: a la sustancia problema agregar 1 mL Cloroformo. Mezclar 1 mL
del reactivo de Hübl (1 gota). Mezclar y observar. Reacción (+) del ácido graso es
cuando el color del yodo desaparece (incoloro).
ÁCIDO OLEICO + IODO = DI-IODO - 9,10 – ÁC. ESTEÁRICO
3. QUE DIFERENCIAS EXISTE ENTRE UN COLORANTES ARTIFICIALES
VS. COLORANTES NATURALES, VENTAJAS Y DESVENTAJAS DE
ELLOS,
COLORANTE ARTIFICIAL COLORANTE NATURAL
Puede ser tóxico. No es tóxico.
No consumible Consumible
No inocuo Inocuo
Abundante Escaso
Bajo costo Alto costo
4.- PARA QUE SIRVE EL REACTIVO DE SHINODA, DE QUE
COMPONENTES QUIMICOS CONSTA. QUE RESULTADOS
CARACTERISTICOS DEBE DE DAR.
Los reactivos de shinoda nos ayuda a reconocer los flavonoides al dar un color
característico del flavonoide que es de color grosella el cual es un indicativo de
positivo en dicha muestra.
BIBLIOGRAFÍA:
Limaylla, Clemente.- “química de los productos naturales.
Gibaja Oviedo.- “guía para el análisis de los compuestos del carbno”.
Losck de Ugaz.- “colorantes naturales”.

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  • 1. UNIVERSIDAD NACIONAL SAN CRISTOBAL DE HUAMANGA FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y METALURGIA ESCUELA DE FORMACIÓN PROFESIONAL DE INGENIERÍA EN INDUSTRIAS ALIMENTARIAS PRÁCTICA N°10 RECONOCIMIENTO DE LÍPIDOS Y COLORANTES NATURALES ASIGNATURA : QUÍMICA ORGÁNICA –QU144 DOCENTE : ING. CERRÓN LEANDRO, Gabriel A. INTEGRANTES : SUÁREZ PÉREZ, Yvis Antonio. GRUPO : N° 1 martes 1 a 4 p.m. SEMESTRE ACADÉMICO : 2017- II FECHA DE EJECUCIÓN : 06/12/17 FECHA DE ENTREGA : 27/12/17 Ayacucho – Perú 2017
  • 2. I. OBJETIVOS  Realizar el estudio químico de los lípidos en general. Su naturaleza, características y propiedades. Clasificación, nomenclatura y reacciones.  Determinar experimentalmente la presencia de instauraciones en las estructuras químicas de los componentes de los lípidos.  Estudiar a los colorantes naturales y realizar reconocimiento de los flavonoides, así como pruebas de coloración con diferentes reactivos II. MARCO TEÓRICO LOS LÍPIDOS Los lípidos son biomoléculas orgánicas formadas básicamente por carbono e hidrógeno y generalmente, en menor proporción, también oxígeno. Además ocasionalmente pueden contener también fósforo, nitrógeno y azufre. Es un grupo de sustancias muy heterogéneas CARACTERÍSTICAS  Son insolubles en agua  Son solubles en disolventes orgánicos, como éter, cloroformo, benceno, etc  Forman ésteres con los ácidos grasos. PROPIEDADES:  SOLUBILIDAD. Los ácidos grasos poseen una zona hidrófila, el grupo carboxilo (COOH) y una zona lipófila, la cadena hidrocarbonada que presenta grupos metileno (-CH2-) y grupos metilo (-CH3) terminales. Por eso las moléculas de los ácidos grasos son anfipáticas, pues por una parte, la cadena alifática es apolar y por tanto, soluble en disolventes orgánicos (lipófila), y por otra, el grupo carboxilo es polar y soluble en agua (hidrófilo).
  • 3.  DESDE EL PUNTO DE VISTA QUÍMICO, Los ácidos grasos son capaces de formar enlaces éster con los grupos alcohol de otras moléculas. Cuando estos enlaces se hidrolizan con un álcali, se rompen y se obtienen las sales de los ácidos grasos correspondientes, denominados jabones, mediante un proceso denominado saponificación. CLASIFICACIÓN: Los lípidos se clasifican en dos grupos, atendiendo a que posean en su composición ácidos grasos saponificables) o no lo posean (Lípidos insaponificables). SU NOMENCLATURA Comienza con el número de C que componen el ácido, separado por dos puntos del número de dobles enlaces que se acompaña por un paréntesis que contiene un delta con el que se indica la posición de los dobles enlaces. El carbono 1 es el del ácido carboxilo. LOS ACEITE SECANTES Un aceite secante o aceite que se seca es un aceite que se endurece y se convierte en una película dura y sólida luego de estar expuesto al aire durante algún tiempo. El término "secar" en realidad es incorrecto - ya que el aceite no se endurece por efecto de la evaporación de agua u otros solventes, sino como consecuencia de una reacción química por la cual se absorbe oxígeno del medio ambiente (auto oxidación). Los aceites secantes son un elemento importante de las pinturas al aceite y varios tipos de barnices. Algunos aceites secantes usualmente utilizados son el aceite de lino, aceite de tung, aceite de semilla de amapola, aceite de perilla y aceite de nogal. LA SAPONIFICACIÓN: consiste en una hidrólisis alcalina de la preparación lipídica (con KOH o NaOH). Lípidos derivados de ácidos grasos (ácidos monocarboxílicos de cadena larga) dan lugar a sales alcalinas (Jabones) y alcohol, que son fácilmente extraíbles en medio acuoso. El número de saponificación no es más que los miligramos de KOH necesarios para saponificar 1 gramo de materia grasa.
  • 4. El número de saponificación no es más que los miligramos de KOH necesarios para saponificar 1 gramo de materia grasa. Esta prueba es otra prueba cualitativa que podemos aplicar a los lípidos. Esta nos permite ver si el tipo de lípido es saponificable (contiene ácidos grasos) o no (no contiene ácidos grasos). PRESENCIA DE INSATURACIONES: Los ácidos grasos pueden dividirse en dos grandes grupos: los saturados y los insaturados. Los primeros están formados por enlaces simples carbono- carbono, mientras que los segundos pueden tener enlaces múltiples, que se conocen con el nombre de insaturaciones. Estas uniones no saturadas de los ácidos grasos tienen la propiedad de halogenarse estequiometricamente, en especial con yodo y bromo. La cantidad de halógeno absorbido es un índice de grado de insaturaciones de la grasa o del aceite. PRUEBA DE INSATURACIONES: 1. Disolver una pequeña cantidad (punta de espátula) de ácido oleico en 1ml de cloroformo. Agregar gota a gota, el reactivo de Hulb (1,3g de I2 en 25ml de etanol al 95% 1,5 g de HgCl2 en 25 ml de etanol al 95%m mezclar ambas disoluciones antes de usar). Agitar. Continuar la adición hasta notar un cambio de color. 2. Repetir la prueba utilizando cantidades equivalentes de ácido esteárico, aceite vegetal mantequilla y manteca vegetal. Disolver cada muestra en 1ml
  • 5. de cloroformo y añadir, gota a gota, el reactivo de Hulb. Agitar en forma constante. METODO DE DETERMINACION WIJS- XY+, donde Y es Iodo. HANUS… donde Y es Bromo De un aceite o de una grasa se define como el peso de yodo absorbido por cien partes en Peso por la muestra. Procedimiento: Solución de Wijs : Disolver 8 g de tricloruro de yodo en 200 ml de Acido Acético glacial . Disolver 9 g de Yodo en 300ml de tetraclruro de carbono. Mezclar las dos soluciones y diluir a 1000ml con ácido acético glacial. Graupner y Aluise han descrito un método para comprobar la relación yodocloro en la solución de Wijs (1996). Verter el aceite en un vasopequeño, colocar una varilla pequña y pesar una pequeña cantidad de la muestra, por diferencia, en un frascoseco con tapón de cristal, de unos 250 ml de capacidad. El peso aproximado en gramos del aceite que debe tomarse se puede calcular dividiendo entre veinte el índice de yodo más alto que se espera. Adsicionar 10 ml de tetracloruro de carbono al aceite o a la grasa fundida y disolver. Adicionar 20 ml de la solución de Wijs , colocar el tapón ( previamente humedeciendo con solución de yoduro de potasio) y dejar reposar en la oscuridad durante 30 min.. Adicionar 15 ml de solución de yoduro de potasio (10%) y 100 ml de agua, mezclar y titular con solución 0,1 M de tiosulfato , usando almidón como indicador justo antes del punto final ( titulación = a ml) . Llevar a efecto una prueba en blanco al mismo tiempo con 10 ml de tetracloruro de carbono = b ml. Indice de Yodo = (b-a) .1,269 Peso (g) de muestra
  • 6. COLORANTES NATURALES La distinción entre natural y artificial, términos muy utilizados en las polémicas sobre la salubridad de los alimentos, es de difícil aplicación cuando se quiere hablar con propiedad de los colorantes alimentarios. En sentido estricto, solo sería natural el color que un alimento tiene por sí mismo. Esto puede generalizarse a los colorantes presentes de forma espontánea en otros alimentos y extraíbles de ellos, pero puede hacer confusa la situación de aquellas substancias totalmente idénticas pero obtenidas por síntesis química. También la de colorantes obtenidos de materiales biológicos no alimentarios, insectos, por ejemplo, y la de aquellos que pueden bien añadirse o bien formarse espontáneamente al calentar un alimento, como es el caso del caramelo. CURCUMINA Es el colorante de la cúrcuma, especia obtenida del rizoma de la planta del mismo nombre cultivada en la India. En tecnología de alimentos se utiliza, además del colorante parcialmente purificado, la especia completa y la oleorresina; en estos casos su efecto es también el de aromatizante. La especia es un componente fundamental del curry, al que confiere su color amarillo intenso característico. Se utiliza también como colorante de mostazas, en preparados para sopas y caldos y en algunos productos cárnicos. Es también un colorante tradicional de derivados lácteos. Se puede utilizar sin más límite que la buena práctica de fabricación en muchas aplicaciones, con excepciones como las conservas de pescado, en las que el máximo legal es 200 mg/kg, las conservas vegetales y el yogur, en las que es 100 mg/kg, y en el queso fresco, en el que este máximo es sólo 27 mg/Kg. El colorante de la cúrcuma se absorbe relativamente poco en el intestino, y aquel que es absorbido se elimina rápidamente por vía biliar. Tiene una toxicidad muy pequeña. La especia completa es capaz de inducir ciertos efectos de tipo teratogénico en algunos experimentos. La dosis diaria admisible para la OMS es, provisionalmente, de hasta 0,1 mg/kg de colorante, y 0,3 mg/kg de oleorresina. COCHINILLA, ÁCIDO CARMÍNICO El ácido carmínico, una sustancia química compleja, se encuentra presente en las hembras con crías de ciertos insectos de la familia Coccidae, parásitos de algunas especies de cactus. Durante el siglo pasado, el principal centro de producción fueron las Islas Canarias, pero actualmente se obtiene principalmente en Perú y en otros
  • 7. países americanos. Los insectos que producen esta substancia son muy pequeños, hasta tal punto que hacen falta unos 100.000 para obtener 1 Kg de producto, pero son muy ricos en colorante, alcanzando hasta el 20% de su peso seco. El colorante se forma en realidad al unirse la substancia extraída con agua caliente de los insectos, que por si misma no tiene color, con un metal como el aluminio, o el calcio y para algunas aplicaciones (bebidas especialmente) con el amoniaco. Es probablemente el colorante con mejores características tecnológicas de entre los naturales, pero se utiliza cada vez menos debido a su alto precio. Confiere a los alimentos a los que se añade un color rojo muy agradable, utilizándose en conservas vegetales y mermeladas (hasta 100 mg/kg), helados, productos cárnicos y lácteos, como el yogur y el queso fresco (20 mg/Kg de producto)y bebidas, tanto alcohólicas como no alcohólicas. No se conocen efectos adversos para la salud producidos por este colorante. LOS CAROTENOIDES Y LAS XANTOFILAS (E-161) Son un amplio grupo de pigmentos vegetales y animales, del que forman parte más de 450 substancias diferentes, descubriéndose otras nuevas con cierta frecuencia. Se ha calculado que la naturaleza fabrica cada año alrededor de 100 millones de toneladas, distribuidas especialmente en las algas y en las partes verdes de los vegetales superiores. Alrededor del 10% de los diferentes carotenoides conocidos tiene actividad como vitamina A en mayor o menor extensión. Alrededor del 10% de los diferentes carotenoides conocidos tiene mayor o menor actividad como vitamina A. Los carotenoides utilizados en la fabricación de alimentos se pueden obtener extrayéndolos de los vegetales que los contienen (el aceite de palma, por ejemplo, contiene un 0,1%, que puede recuperarse en el refinado) o, en el caso del beta- caroteno, beta-apo-8'-carotenal y ester etílico al ácido beta-apo-8'-carotenoico, por síntesis química. Los dos últimos no existen en la naturaleza. LAS XANTOFILAS.-son derivados oxigenados de los carotenoides, usualmente sin ninguna actividad como vitamina A. La criptoxantina es una excepción, ya que tiene una actividad como vitamina A algo superior a la mitad que la del beta- caroteno. Abundan en los vegetales, siendo responsables de sus coloraciones amarillas y anaranjadas, aunque muchas veces éstas estén enmascaradas por el color verde de la clorofila. También se encuentran las xantofilas en el reino animal,
  • 8. como pigmentos de la yema del huevo (luteína) o de la carne de salmón y concha de crustáceos (cantaxantina). Esta última, cuando se encuentra en los crustáceos, tiene a veces colores azulados o verdes al estar unida a una proteína. El calentamiento rompe la unión, lo que explica el cambio de color que experimentan algunos crustáceos al cocerlos. La cantaxantina utilizada como aditivo alimentario se obtiene usualmente por síntesis química. ROJO DE REMOLACHA, BETANINA, BETALAÍNA Este colorante consiste en el extracto acuoso de la raíz de la remolacha roja (Beta vulgaris ). Como tal extracto, es una mezcla muy compleja de la que aún no se conocen todos sus componentes. A veces se deja fermentar el zumo de la remolacha para eliminar el azúcar presente, pero también se utiliza sin más modificación, simplemente desecado. Aunque este colorante resiste bien las condiciones ácidas, se altera fácilmente con el calentamiento, especialmente en presencia de aire, pasando su color a marrón. El mecanismo de este fenómeno, que es parcialmente reversible, no se conoce con precisión. Se absorbe poco en el tubo digestivo. La mayor parte del colorante absorbido se destruye en el organismo, aunque en un cierto porcentaje de las personas se elimina sin cambios en la orina. ANTOCIANAS Son un grupo amplio de substancias naturales, bastante complejas, formadas por un azúcar unido a la estructura química directamente responsable del color. Son las substancias responsables de los colores rojos, azulados o violetas de la mayoría de las frutas y flores. Usualmente cada vegetal tiene de 4 a 6 distintos, pero algunos tienen prácticamente uno solo (la zarzamora, por ejemplo) o hasta 15. No existe una relación directa entre el parentesco filogenético de dos plantas y sus antocianas. Las antocianas utilizadas como colorante alimentario deben obtenerse de vegetales comestibles. La fuente más importante a nivel industrial son los subproductos (hollejos, etc.) de la fabricación del vino. Los antocianas son los colorantes naturales del vino tinto, y en algunos casos permiten distinguir químicamente el tipo de uva utilizado. Son, evidentemente, solubles en medio acuoso. El material extraído de los subproductos de la industria vinícola, denominada a veces
  • 9. "hemocianina", se comercializa desde 1879, y es relativamente barato. Las otras antocianas, en estado puro, son muy caras. ALGUNAS COLORES NATURALES QUE HAY EN LA NATURALEZA -ROJO: Raíz de Alcaneta (I), Flores de Bignonia roja (I) -AMARILLO PALIDO: Jengibre (P), Raíz de lirio (P) -AMARILLO: Azafrán (P), Caléndula (I), Manzanilla Común (I), Cúrcuma (P), Curry (P), Polen (P) -NARANJA: Pimentón (P), Cayena (P), -ROSA: Remolacha (I), Pétalos de Rosas (I) -MORADO: Flor de violetas (I), Flor de lirio morado (I), Flor de lavanda (I) -LILA: Cáscara de cebolla morada (I), Flor de Malva (I) -MARRON: Henna (P), Canela (P), Cacao (P) -BEIG: Té (I), Cáscara de cebolla común (I) -VERDE: Menta (I), Té verde (I), Ortiga (I), Hoja de Romero (I), Hiedra (I), Clorofila (P) y sobretodo Algas (I) -valen de cualquier tipo siempre que sean verdes, por ejemplo el alga Fucus, el alga Espirulina, o el alga Nori, muy fácil de encontrar porque se usa para hacer sushi-, -AZUL: Bayas de ciprés (I), Flor de lirio azul (I), Manzanilla Romana (I), -BLANCO: Talco (P) -aunque sin abusar, para no quitarle propiedades espumantes de nuestro jabón- -NEGRO: Aceite de Cade - con cuidado porque su olor es realmente fuerte y difícil de disimular- EL PALILLO El extracto de esta planta es utilizado como colorante alimentario de dos formas, como cúrcuma (extracto crudo), catalogado con el código alimentario de la Unión europea como E-100ii. Muestra un color amarillo y se extrae de la raíz de la planta y curcumina (estado purificado o refinado); denominados ambos estados en general
  • 10. como cúrcuma. La cúrcuma es uno de los ingredientes del curry en la gastronomía de la India y aporta un color amarillo intenso característico, procedente de la raíz de la planta —este amarillo es igual de intenso independientemente de si la planta se emplea fresca o seca. Es muy poco estable en presencia de la luz pero se puede mejorar su estabilidad añadiendo zumos cítricos. EL ACHIOTE (BIXA ORELLANA) ORIGEN: El achiote ha sido domesticado y cultivado en América Central y la Amazonía, desde épocas perhispánicas. USOS: * ALIMENTO Y CONDIMENTO: Las semillas o el polvo de estas es utilizado en la elaboración de platos criollos, especialmente guisos y asados. * MEDICINAL: Las hojas del achiote tienen propiedades medicinales: actúan contra los malestares de garganta, afecciones respiratorias, dolores renales, inflamaciones dérmicas y vaginales, fiebre, hipertensión, vómitos sanguíneos, diarrea, hemorroides, angina, abscesos, cefalalgia, dolores renales, infecciones de la piel y la conjuntivitis. Sus semillas poseen propiedades estimulantes y digestivas, y su raíz en decocción actúa contra la malaria y el asma. * TINTE: El achiote contiene un colorante llamado bixina que es empleado en la industria alimentaria. El colorante también es empleado en la elaboración de cosméticos, pinturas, ceras y en diversos trabajos de artesanía * MADERA: Se le utiliza en trabajos de carpintería. Los anahuaca la utilizan en la fabricación de las puntas de sus flechas. VARIEDADES: Existen 3 variedades principales: 1) negra, 2) colorada y 3) amarilla. CULTIVO: Se le cultiva en zonas con climas tropical y subtropical, en suelos pesados con abundante materia orgánica, buena agregación, permeabilidad, aireación, aunque también se puede adaptar a suelos de baja fertilidad. Requiere suelos bien drenados, prefiriendo los suelos aluviales en las márgenes de los ríos. Se propaga por semillas y se le siembra al inicio de la temporada lluviosa
  • 11. FLAVONOIDES (del latín flavus, "amarillo") es el término genérico con que se identifica a una serie de metabolitos secundarios de las plantas. Son sintetizados a partir de una molécula de fenilalanina y 3 de malonil-CoA, a través de lo que se conoce como "vía biosintética de los flavonoides", cuyo producto, la estructura base, se cicla gracias a una enzima isomerasa. La estructura base, un esqueleto C6-C3-C6, puede sufrir posteriormente muchas modificaciones y adiciones de grupos funcionales, por lo que los flavonoides son una familia muy diversa de compuestos, aunque todos los productos finales se caracterizan por ser polifenólicos y solubles en agua. Los flavonoides que conservan su esqueleto pueden clasificarse, según las isomerizaciones y los grupos funcionales que les son adicionados, en 6 clases principales: las chalconas, las flavonas, los flavonoles, los flavandioles, las antocianinas, y los taninos condensados.1 más una séptima clase, las auronas, tenidas en cuenta por algunos autores por estar presentes en una cantidad considerable de plantas. También el esqueleto puede sufrir modificaciones, convirtiéndose entonces en el esqueleto de los isoflavonoides o el de los neoflavonoides, que por lo tanto también son derivados de los flavonoides. Los flavonoides se denominaron al principio vitamina P (por permeabilidad) y también vitamina C2, porque algunos tenían propiedades similares a la vitamina C. El hecho de que los flavonoides fueran vitaminas no pudo ser confirmado, y ambas denominaciones se abandonaron alrededor de 1950.3 Estructura química Flavonoide base y la acción de la enzima isomerasa. EXTRACCIÓN Y ANÁLISIS La espectrofotometría es útil para analizar la concentración de flavonoides en una sustancia.
  • 12. Muchas veces esa medida se realiza acoplada a una separación cromatográfica como por ejemplo HPLC. CLASIFICACIÓN DE LOS FLAVONOIDES De acuerdo con la nomenclatura de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada.4 pueden clasificarse, según su esqueleto y vía metabólica, en:  Flavonoides, derivados de la estructura 2-fenilcromen-4-ona (2-fenil-1,4- benzopirona).  Isoflavonoides, derivados de la estructura 3-fenilcromen-4-ona (3-fenil-1,4- benzopirona).  Neoflavonoides, derivados de la estructura 4-fenilcumarina (4-fenil-1,2- benzopirona). CAROTENOIDES Los carotenoides son pigmentos orgánicos que se encuentran de forma natural en plantas y otros organismos fotosintéticos como algas, algunas clases de hongos y bacterias. Se conoce la existencia de más de 700 compuestos pertenecientes a este grupo. Los carotenoides son el grupo más representativo de los tetra terpenos, compuestos que se caracterizan por una estructura con 40 átomos de carbono, aunque no todos los carotenoides se ajustan estrictamente a esta regla. Estos átomos de carbono se encuentran ordenados formando cadenas poliénicas conjugadas en ocasiones terminadas en anillos de carbono. A los carotenoides que contienen átomos de oxígeno se les conoce más específicamente como xantofilas. Los restantes constituyen el grupo de los llamados carotenos. Su color, que varía desde amarillo pálido, pasando por anaranjado, hasta rojo oscuro, se encuentra directamente relacionado con su estructura: los enlaces dobles carbono-carbono interactúan entre sí en un proceso llamado conjugación. Mientras el número de enlaces dobles conjugados aumenta, la longitud de onda de la luz absorbida también lo hace, dando al compuesto una apariencia más rojiza. Por ejemplo, el fitoeno que posee únicamente tres enlaces dobles conjugados absorbe luz en el rango ultravioleta y apareciendo por tanto incoloro a la vista, el licopeno, compuesto que confiere su color rojo al tomate contiene 11 enlaces dobles
  • 13. conjugados. Existen también carotenoides de color verde (ζ-Caroteno), amarillo (β- caroteno), y anaranjado (neurosporaxantina). QUINONAS Una quinona (o benzoquinona) es uno de los dos isómeros de la ciclohexanodiona o bien un derivado de los mismos. Su fórmula química es C6H4O2. III. MATERIALES Y REACTIVOS Productos químicos, reactivos y solventes  Permanganato de potasio  Agua de bromo  Reactivo SHINODA  Con FeCl3  Con NH4OH  Con acetato de plomo + FeCl3  Con el reactivo de Bajlet Materiales de laboratorio  Bureta  Matraz Erlenmeyer  Soporte universal  Pinza para bureta  Mechero de bunsen con malla de asbesto  Vaso de precipitados  Pinza para tubos de ensayo  Balanza analítica  Espátula MUESTRAS  Manteca  Aceite de cocina  Flores  Cochinilla  Palillo ENSAYO N°1.- DETERMINACIÓN CUALITATIVA DE INSTAURACIONES EN LÍPIDOS, CON KMNO. Muestras: Manteca y Aceite de cocina. Realizar los cálculos para preparar 50mL de solución de permanganato de potasio (KMnO4) al 0,05% m/v.
  • 14. % m v = m sto v sol x100 0,05m v % = m sto 50mL x100 msto(g) = 50mL. 0,05% 100 = 0,025g Procedemos a pesar 0,025g de permanganato de potasio (KMnO4) y disolver en 50mL de solvente, luego pasamos a pesar 3g de muestra para luego proceder a titularlo.  Calentar la muestra y titular gota a gota con 3mL de KMnO4 al 0,05% m/v. Resultando el cambio de coloración - color marrón RESULTADO. Aceite + KMnO4 = se convierte a un color marrón gastando 5 ml de KMnO4 el cual nos indica que al gastar más que la manteca tienen mayor insaturación. Manteca + KMnO4 = se convierte en color marrón rosado, gastando 2 ml del KMnO4, indicando a si menor insaturación. ECUACIONES DE REACCIÓN
  • 15. ENSAYO N°2.- DETERMINACIÓN CUALITATIVA DE INSTAURACIONES EN LÍPIDOS, CON EL AGUA DE BROMO (BR2/H2O). Muestras: Manteca y Aceite de cocina. -Realizar los cálculos para preparar 50mL de solución de Br2/H2O, al 1,0%v. % v v = v sto v sol x100 1,0v v % = v sto 50mL x100 v sto(g) = 50mL. 1,0%v 100 = 0,5mL -Medir en una pipeta, 0,5mL de Br2 (ac) y disolver en 45mL de agua, Pesamos 3g de muestra. Procedemos a titular con Br2/H2O Calentar la muestra y titular gota a gota con 3mL de Br2/H2O, al 1%v. -Observar el cambio de color. RESULTADO. Aceite + Br2/H2O, al 1%v = se convierte a un color blanco al igual que el anterior se gasta 5 ml de la solución presentando a si mayor insaturación que la manteca. Manteca + Br2/H2O, al 1%v = se convierte en color crema, gastando 2 ml de la solución dando como conclusión que es menos insaturado. ECUACIONES DE REACCIÓN.
  • 16. ENSAYO N°3: RECONOCIMIENTO DE FLAVONOIDES CON REACTIVO DE SHINODA -En 3 tubos de ensayo colocar las muestras (flores, palillo y cochinilla), diluir las muestras con etanol.  Añadir a cada muestra magnesio metálico (limaduras)  A la muestra tratada con el magnesio metálico, añadirle el reactivo shinoda. Al proceder a reaccionar con las muestras nos da:  HCl + estrac. De la rosa = color naranja.  HCl + estrac. De la rosa + Mg (limadura) = efervescencia para luego pasar a color naranja y dando una reacción exotérmica (no es positivo).  HCl + estrac. De palillo + Mg = poca efervescencia, luego pasa a color marrón con reacción exotérmica (no es positivo).  HCl + estrac. De cochinilla + Mg = efervescencia para luego pasar a color grosella dando a si positivo a ser flavonoide por último es una reacción exotérmica.  Las muestras que no contengan al grupo hidroxilo en su estructura molecular, no presentarán el color grosella. CONCLUSIÓN Solo en el caso del colorante de flores el reactivo es positivo demostrando que este contiene al grupo hidroxilo en su composición molecular. Mientras que los demás colorantes no reaccionaron. ENSAYO N°4: PRUEBAS DE COLORACIÓN DE DIFERENTES REACTIVOS -A cada muestra se le añade el reactivo correspondiente Añadir a cada muestra los reactivos y observar las coloraciones
  • 17.  CON FECL3 La reacción positiva se da cuando el resultado da un color verde, azul o un pdo. marrón. Lo que muestra la presencia de un derivado de catecol o un derivado de pirogalol. Ninguno de las muestras dio positivo. Lo que significa tiene los derivados de catecol o pirogalol.  CON NH4OH La coloración positiva da color amarillo o incolora significa presencia de flavonoides. En el caso de las flores y el palillo no reaccionan. La muestra de la cochinilla dio positivo demostrando que contiene flavonoides.  CON ACETATO DE PLOMO + FECL3 Para esta prueba se formará un precipitado de color amarillo. Este es presencia de un complejo de polihidroxifenoles. Y liberación de Pb en forma de precipitado negro. La única muestra que dio positivo es la de la cochinilla, la cual al parecer tiene estas características.  CON EL REACTIVO DE BAJLET Este reactivo nos muestra su acción antioxidante. Esto depende del número de grupos hidroxilos. Mostrando un precipitado rojo o esta coloración. Por la formación de NaOH y ácido pícrico. Con este reactivo la muestra de flores y de cochinilla dio positivo, mientras que la del palillo no reacciona.
  • 18. IV. CUESTIONARIO 1. CUALES SON LOS ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS, ESCRIBA NOMBRE Y ESTRUCTURA QUÍMICA. ÁCIDO OLEICO (ácido delta-9-octadecenoico) ÁCIDO PALMITOLEICO (ácido delta-9-cis-hexadecenoico) ÁCIDO VACCÉNICO (ácido cis-delta-11-octadecenoico) -ÁCIDO LINOLEICO (ácido octadecadienoico) -ÁCIDO LINOLÉNICO (ácido octadecatrienoico)
  • 19. 2. PARA QUE SIRVE LA PRUEBA DEL ÍNDICE DE YODO. QUE SIGNIFICA SU VALOR Y CUAL ES SU PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL SEGUIDO. Representa los g de halógeno, calculado en yodo que pueden fijar bajo ciertas condiciones 100 g de una sustancia. Representa una medida del estado de no saturación de los lípidos y para la correcta fijación del halógeno conviene. Tomar en cuenta las siguientes condiciones: a) Los halógenos sé fijan mejor al nivel de los dobles enlaces en forma de compuestos inter halogénicos, por lo cual la mayoría de las técnicas propuestas usan reactivos a base de estos compuestos. b) Sólo debe procurarse una adición de halógeno sin provocar una substitución de hidrógeno por halógeno, lo que conduciría a resultados demasiado altos. La positividad de esta reacción indica la presencia de ácidos grasos de la serie etilénica. La reacción positiva se manifiesta por la desaparición del color del Yodo, debido a que enlaza en el doble enlace. Reacción de la prueba de Iodo Procedimiento: Prueba de Iodo: a la sustancia problema agregar 1 mL Cloroformo. Mezclar 1 mL del reactivo de Hübl (1 gota). Mezclar y observar. Reacción (+) del ácido graso es cuando el color del yodo desaparece (incoloro). ÁCIDO OLEICO + IODO = DI-IODO - 9,10 – ÁC. ESTEÁRICO
  • 20. 3. QUE DIFERENCIAS EXISTE ENTRE UN COLORANTES ARTIFICIALES VS. COLORANTES NATURALES, VENTAJAS Y DESVENTAJAS DE ELLOS, COLORANTE ARTIFICIAL COLORANTE NATURAL Puede ser tóxico. No es tóxico. No consumible Consumible No inocuo Inocuo Abundante Escaso Bajo costo Alto costo 4.- PARA QUE SIRVE EL REACTIVO DE SHINODA, DE QUE COMPONENTES QUIMICOS CONSTA. QUE RESULTADOS CARACTERISTICOS DEBE DE DAR. Los reactivos de shinoda nos ayuda a reconocer los flavonoides al dar un color característico del flavonoide que es de color grosella el cual es un indicativo de positivo en dicha muestra.
  • 21. BIBLIOGRAFÍA: Limaylla, Clemente.- “química de los productos naturales. Gibaja Oviedo.- “guía para el análisis de los compuestos del carbno”. Losck de Ugaz.- “colorantes naturales”.