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Síntesis de Benzofurano
(A Partir de 2 Fenilcetonas)
Valeria Guillén Valdez
121838
Alicia de los Ángeles Moreno
Amaya 121413
La estructura heterocíclica aromática en la
cual un anillo de benceno esta fusionado
con un furano es frecuentemente conocida
como benzofurano
El benzofurano no posee color y es inmisible en agua,
sin embargo su olor es dulce y es soluble en
soluciones como benceno, éter y alcohol.
El benzofurano no tiene usos comerciales, aun así, la
resina de cumarona-indeno (utilizado para la creación
de envases para alimentos, pinturas y barnices no
corrosible, etc.) tiende a ser sintetizada mediante la
porción de petróleo que contiene el benzofurano.
Las estructuras resonantes más
importantes, hablando de este sistema,
son donde la densidad electrónica esta
sobre el anillo de 5 . El par de
electrones que no se enlaza se vuelve
parte del sistema aromático
Algunas síntesis de benzofuranos y benzotiofenos generales
basadas en la construcción del anillo heterocíclico son similares a la
síntesis de indoles:
Síntesis tipo Reisserts, que se utiliza para la obtención de
benzofuranos a partir de la ciclación-deshidratación de compuestos
α-(2-hidroxiaril)carbonílicos.
A partir de la ciclación-deshidratación de compuestos α-(2-
acilariloxi)- o α-(-2-acilarittiofenoxi)- carbonílicos.
Síntesis tipo Bischler Mohlau, a partir de la ciclación-
deshidratación de compuestos 2-ariloxi- o
2-ariltiofenoxicarbonilicos
MECANISMO
2.http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/SINTESISYREACCIONESINDOLYB
ENZOFURANO_11063.pdf
1.http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/03IndolesBenzofuranosyBenzotiofenos_
22432.pdf
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