2. RICARDO TADEO CU
HERNANDEZ
ING. Química Petrolera
LUCIANO GIRON
TORRUCO
ING. Química Petrolera
ALBERTO DE LA CRUZ
TORRES
ING. Química Petrolera
ORLANDO SORIANO
PEREZ
ING. Química Petrolera
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FERNANDO ANTONIO
HERNANDEZ SANCHEZ
ING. Química Petrolera
RAMIRO EDUARDO
CAMPOS MONDRAGON
ING. Química Petrolera
3. Índice
o Introducción
o Hidrocarburos aromáticos
o Fuentes de hidrocarburos aromáticos.
o Principales compuestos aromáticos.
o Reacciones de los hidrocarburos aromáticos
o Usos
o Dinámica
o Conclusión
o Referencias
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4. Introducción
Los hidrocarburos aromáticos son aquellos
hidrocarburos que poseen las propiedades especiales
asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el
cual hay seis grupos de carbono-hidrógeno unidos a
cada uno de los vértices de un hexágono. Los enlaces
que unen estos seis grupos al anillo presentan
características intermedias, respecto a su
comportamiento, entre los enlaces simples y los
dobles. Así, aunque el benceno puede reaccionar para
formar productos de adición, como el ciclohexano, la
reacción característica del benceno no es una
reacción de adición, sino de sustitución, en la cual el
hidrógeno es reemplazado por otro sustituto, ya sea
un elemento univalente o un grupo
4
6. Los hidrocarburos aromáticos y sus derivados son compuestos
cuyas moléculas están formadas por una o más estructuras de
anillo estables del tipo antes descrito y pueden considerarse
derivados del benceno de acuerdo con tres procesos básicos:
1. Por sustitución de los átomos de hidrógeno por radicales
de hidrocarburos alifáticos,
2. Por la unión de dos O más anillos de benceno, ya sea
directamente O mediante cadenas alifáticas U otros
radicales intermedios,
3. Por condensación de los anillos de benceno
6
7. 7
En general, podemos decir que los compuestos aromáticos están
constituidos por el benceno y todos aquellos compuestos que presentan un
comportamiento químico similar y que dan lugar a la serie aromática, la cual
se construye a partir del benceno, fundamentalmente de dos formas :
Mediante la simple sustitución de los átomos de hidrógeno del núcleo
bencénico por otros sustituyentes (bencenos sustituidos).
Mediante la unión de uno o más anillos adicionales (aromáticos o no), con
sustituyentes o no, a una o más posiciones del anillo bencénico progenitor
(derivados aromáticos polinucleares).
Los hidrocarburos
aromáticos se
caracterizan por su
tendencia a la sustitución
heterolítica, a diferencia
de los hidrocarburos
alifáticos que
presentaban reacciones
de adición y sustitución.
9. 3/9/20XX Título de la presentación 9
• Los hidrocarburos aromáticos simples que se usan como material de partida para
elaborar productos más complejos provienen de dos fuentes principales, el carbón (o
hulla) y el petróleo.
• El carbón es una sustancia mineral enormemente compleja formada en mayor medida por grandes
arreglos de anillos insaturados del tipo del benceno unidos entre sí. Cuando se calienta a 1000 °C en
ausencia de aire, las moléculas de la hulla experimentan desintegración térmica (pirólisis), y destila
una mezcla de productos volátiles llamada alquitrán de hulla. La destilación fraccionada posterior de
esta mezcla produce benceno, tolueno, xileno (dimetilbenceno), naftaleno (fórmula molecular: C10H8)
y una variedad de otros compuestos orgánicos.
• El petróleo, a diferencia del carbón, consiste principalmente en alcanos y contiene pocos compuestos
aromáticos. Sin embargo, durante la refinación del petróleo se forman moléculas aromáticas cuando
los alcanos se hacen pasar sobre un catalizador a una temperatura aproximada de 500 °C a altas
presiones. El heptano (C7H16) por ejemplo se transforma en tolueno (C7H8) por deshidrogenación y
ciclación. En el alquitrán de hulla se puede encontrar algunos compuestos aromáticos como los
siguientes:
11. 3/9/20XX Título de la presentación 11
El benceno es una sustancia química líquida, incolora o de color amarillo claro
cuando está a temperatura ambiente. Se utiliza principalmente como solvente
en la industria química y en la industria farmacéutica, como producto inicial e
intermedio en la síntesis de numerosas sustancias químicas, y en la gasolina. El
benceno se produce tanto en procesos naturales como artificiales. Es un
componente natural del petróleo crudo, que es la principal fuente de benceno
producido en la actualidad. Otras fuentes naturales son las emisiones de gases
de volcanes y los incendios forestales. También es conocido como benzol.
12. El tolueno, o también conocido como metilbenceno, es la principal materia
prima a partir de la cual se obtienen otras sustancias y productos derivados del
benceno como por ejemplo, el ácido benzoico, el fenol, la sacarina,
medicamentos, colorantes, perfumes, TNT y detergentes.
A temperatura y presiones ordinarias, es un líquido incoloro con un olor similar
a los disolventes de pintura, y se caracteriza por ser miscible con la mayoría de
disolventes orgánicos no polares, sin embargo es casi inmiscible con el agua.
Químicamente se genera por la ciclodehidrogenación del n-heptano en
presencia de catalizadores, aunque también se obtiene como subproducto en el
proceso de formación de etileno y propeno.
12
13. El naftaleno es un sólido blanquecino que predomina fundamentalmente en
los combustibles fósiles. Posee un olor fuerte pero no desagradable, es
bastante inflamable y fácilmente evaporable. Cuando se encuentra expuesto al
aire es degradado por la humedad, la luz solar y por determinadas bacterias.
Es insoluble en agua, pero bastante soluble en disolvente orgánicos como el
tolueno y el benceno. Surge cuando un par de anillos de benceno se
condensan.
13
14. El Xileno es el nombre de los dimetilbencenos. Según la posición relativa de
los grupos metilo en el anillo de benceno. Se diferencia entre orto-, meta-, y
para- xileno (o con sus nombres sistemáticos 1,2-; 1,3-; y 1,4-dimetilbenceno.
Se trata de líquidos incoloros e inflamables con un característico olor parecido
al tolueno.
p-xileno m-xileno o-xileno
14
16. Halogenación: El anillo aromático se puede halogenar (sustituir con un
halógeno: -Cl, -Br) utilizando un catalizador que es un ácido de Lewis como
FeBr3o FeCl3.La función del catalizador es generar el electrófilo Br+. Esta
reacción orgánica es típica de los compuestos aromáticos y es un método muy
útil para añadir sustituyentes a un sistema aromático.
Algunos tipos de compuestos aromáticos, tales como fenol, van a reaccionar sin
un catalizador, pero para los derivados del benceno típicos frente a sustratos
menos reactivos, es necesario un ácido de Lewis como catalizador.
Halogenación
17. Nitración: El benceno experimenta nitración (sustituir con un grupo nitro: -NO2 )
cuando se trata con HNO3 concentrado. El ácido de Lewis catalizador en esta reacción es
el H2SO4 concentrado.
18. 18
El mecanismo de la sulfonación tiene lugar con las
siguientes etapas:
Etapa 1. Ataque del benceno al trióxido de azufre
Etapa protón.
El mecanismo de la sulfonación es reversible, lo cual
permite eliminar el grupo -SO3H por tratamiento con
sulfúrico acuoso. Esta propiedad es utilizada para
proteger posiciones
2. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un del
benceno, ocupándolas con el grupo -SO3H.
Sulfonación: (sustituir con un grupo sulfónico: -SO3H) del benceno con
ácido sulfúrico fumante (H2SO4 + SO3 ) produce un ácido bencensulfónico
20. 3/9/20XX 20
La importancia económica de los hidrocarburos aromáticos ha aumentado progresivamente desde
que a principios del siglo XIX se utilizaba la nafta de alquitrán de hulla como disolvente del caucho. En
la actualidad, los principales usos de los compuestos aromáticos como productos puros son: la
síntesis química de plásticos, caucho sintético, pinturas, pigmentos, explosivos, pesticidas,
detergentes, perfumes y fármacos. También se utilizan, principalmente en forma de mezclas, como
disolventes y como constituyentes, en proporción variable, de la gasolina.
Ejemplo:
El benceno se ha utilizado ampliamente en la fabricación de estireno, fenoles, anhídrido maleico,
detergentes, explosivos, productos farmacéuticos y colorantes. También se ha empleado como
combustible, reactivo químico y agente de extracción para semillas y frutos secos.
El tolueno es un disolvente de aceites, resinas, caucho natural (mezclado con ciclohexano) y sintético,
alquitrán de hulla, asfalto, brea
El naftaleno se utiliza como material de partida para la síntesis orgánica de una amplia gama de
sustancias químicas, como antipolillas, y en conservantes de madera. También se emplea en la
fabricación de índigo y se aplica externamente al ganado o las aves para controlar los insectos
parásitos
24. Conclusión
Los compuestos aromáticos son una clase especial de hidrocarburos
insaturados. La estructurade estos compuestos se basa en la estructura
del anillo del Benceno el cual contiene 6 átomos de carbonos. La
molécula de benceno puede tener uno o mas átomos de hidrógeno
sustituidos por radicales alquilos, resultando en alquil bencenos; o puede
haber dos o mas anillos aromáticos unidos dando como resultado
hidrocarburos aromáticos policíclicos. Todos los crudos y derivados del
petróleo (excepto algunos solventes producidos del petróleo) contienen
compuestos aromáticos.
Benceno: este es un anillo aromático simple con la fórmula C6H6
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25. REFERENCIAS
3/9/20XX Título de la presentación 25
Primo Yúfera, E. Química Orgánica Básica y Aplicada. De la molécula a la Industria. Editorial Reverté
(1995).
McMurry, J. Química Orgánica. Grupo Editorial Iberoamericano (1993).
Wade, L.G. Química Orgánica. Ed. Prentice-Hall (1993).
