Traducción al español del artículo "If It’s Resonance, What Is Resonating?" del profesor Robert C. Kerber.

1. Si es resonancia, ¿Qué está resonando?
Robert C. Kerber
Departamento de Química, Universidad Estatal de Nueva York, Stony Brook, NY
11794-3400; Rkerber@notes.cc.sunysb.edu
Cada libro de química introductoria, orgánica e inorgánica, después de presentar o
revisar el uso de estructuras de Lewis para describir el enlace covalente, tiene que lidiar
con los casos en los que las estructuras individuales de Lewis no son suficientes (por
ejemplo, anillos de benceno, grupos nitro, iones de carbonato). Estos casos
generalmente son tratados en términos del concepto de la resonancia, introducido en el
pensamiento y terminología química por Pauling en la década de 1930.
Inmediatamente después de la explicación de libros de lo que es la resonancia viene
una (con frecuencia más tiempo) discusión de lo que no lo es; es decir, no existen las
estructuras dibujadas; no se interconvierten; no hay oscilación, y así sucesivamente.
La necesidad que sienten los autores de contradecir las implicaciones o connotaciones
de las palabras y símbolos utilizados para describir la resonancia (por ejemplo, la
estructura de resonancia, resonar, la flecha de dos puntas ↔) testimonia el hecho de
que la terminología en si misma es un problema. A pesar de los esfuerzos de los
autores en la explicación, los profesores a menudo encuentran que los estudiantes
todavía están confundidos cuando se encuentran con este concepto, incluso la segunda
o tercera vez. En consecuencia, los instructores dedicados tratan repetidamente llegar
a la mejora de las analogías o metáforas para ayudar a transmitir el concepto. Sin
embargo, muchos estudiantes se ven obstaculizados en su comprensión del concepto
por la terminología que utilizamos. Estos últimos estudiantes encuentran la frustración
en lugar del impulso de su digno comportamiento. Puesto que actualmente no
proponemos una interpretación literal del término de Resonancia (No hay oscilaciónde
ningún tipo, ni frecuencia caracterizable), está claro que el término debió haber surgido
como una especie de metáfora (o un concepto erróneo).
Una célebre fotografía nos cautivó. No pudimos encontrarnos fuera de ella, ya que
estaba en nuestro lenguaje, y el lenguaje parecía repetírnoslo inexorablemente.
—L. Wittgenstein
Una de las consecuencias de tratar los símbolos tan icónicamente puede ser la de
permitir propiedades irrelevantes del símbolo para entrometerse en nuestra percepción
de los acontecimientos. Esta es una parálisis inducida metafóricamente: una
representación particular sirve como el único vehículo por el cual llegamos a
comprender el tema en cuestión. Las representaciones no sirven necesariamente
funciones metafóricas para sus usuarios... Cuando actúan metafóricamente, sin
embargo, son tan propensos a ocultar como a revelar.
En este artículo, examino cómo el término resonancia entró en uso generalizado en
química, de dónde la metáfora viene, y la evolución a la que la terminología de la
resonancia se sometió. También propongo la adopción de un lenguaje alternativo que
exprese más claramente el significado deseado, evitando las connotaciones que distraen
de la resonancia.
HISTORÍA
El uso de múltiples estructuras para representar compuestos con (lo que ahora
llamamos) enlace deslocalizado fue iniciado en Alemania por Arndt y en Gran Bretaña
por Ingold. Sus ideas se basan esencialmente en la intuición química. En los Estados

2. Unidos, Pauling en sus pioneras aplicaciones de los principios de la mecánica cuántica
a la química, llegó a una descripción similar desde un punto de partida diferente.
Considerando que los conceptos de la descripción de una sola sustancia en términos de
múltiples estructuras pueden no han diferido significativamente, la terminología lo
hizo. Arndt acuñó el término Zwischenstufe para la estructura híbrida, mientras Ingold
optó por el término equivalente (derivado del griego) mesomer. Él propuso el concepto
de los términos “efecto mesomérico” o “mesomería”. El término afín "mesomerie"
entró en uso en francés y alemán. Pauling prefiere el termino resonancia, derivado de la
teoría de enlace de valencia (ver más abajo). Pauling e Ingold eran muy conscientes de
la terminología de cada uno, y cada uno ofrece razones para rechazar la propuesta
alternativa:
Dado que el sistema de resonancia no tiene una estructura intermedia entre los
involucrados en la resonancia, pero en su lugar una estructura que se cambia más por
la estabilización por resonancia,prefiero no usar la palabra “mesomería”, sugerido
por Ingold, por el fenómeno de resonancia.
—L. Pauling
Pauling describe el fenómeno con el nombre de 'resonancia', que, como es bien sabido,
se basa en la analogía matemática entre la resonancia mecánica y el comportamiento
de las funciones de onda en fenómenos de cambio de la mecánica cuántica. Al parecer,
sin embargo, es cierta la posibilidad de que este método de descripción puede sugerir
una analogía que nunca se ha pretendido.
—C. K. Ingold
El argumento de Pauling fusiona los conceptos de estructura y energía. Además, su
término elegido, resonancia, procede de una analogía con osciladores acoplados, que
también carece de implicaciones energéticas: "No hay cierre análogo clásico de energía
de resonancia". Así que el término no incluye una referencia explícita a
consideraciones de energía, lo que debilita el argumento de Pauling. Para su uso en la
discusión de la estructura (es decir, la geometría) del híbrido, el argumento de Ingold
parece el más convincente. Su reconocimiento de la analogía del aspecto oscilatorio
libre es profético de la experiencia de posteriores generaciones de estudiantes.
EVOLUCIÓN
Es instructivo examinar cronológicamente la evolución de la terminología de
resonancia a partir de su introducción inicial por Heisenberg. Al tratar el espectro de
helio, con sus dos electrones intercambiables, utilizó una analogía para el caso de
péndulo acoplado clásico, que se extendió posteriormente a sistemas moleculares. En
este último contexto, la analogía es que la oscilación del péndulo, ya sea por sí sola es
un estado inestable. Los estados estables corresponden a las coordenadas normales del
sistema, que condujeron a oscilaciones en fase y fuera de fase. Las fortalezas y
limitaciones de esta analogía fueron posteriormente delineadas en detalle por Wheland.
En su aplicación anticipada de la mecánica cuántica a sistemas químicos, Pauling
reiteró este tratamiento del átomo de helio excitado y de H2+. Al resumir sus resultados
en el último sistema, dijo,
El correcto cálculo de perturbación difiere del ingenuo en que se implica la
consideración del de intercambio o fenómeno de resonancia, y conduce a una
atracción... Vemos así que el hecho de que el electrón puede saltar de un núcleo a otro -
en otras palabras, se comparte entre los dos núcleos- es principalmente responsable de
la formación de la molécula-ion H2+
H+
y de H.

3. Esta mezcla de lenguaje dinámico y estático (tanto saltar y compartir) es característico
de los primeros escritos de Pauling. En 1931, Pauling se embarcó en la publicación de
una serie de artículos sobre la "naturaleza del enlace químico". (Aquí denominado
BCN). En estos artículos, extendió su aplicación de la teoría del enlace de valencia a una
variedad de sistemas químicos.
En NCB 1 Pauling llegó a la conclusión de que "el característico fenómeno de
resonancia de la mecánica cuántica, que produce el enlace estable en la
molécula de hidrógeno, siempre ocurre con dos electrones [que cambian de
lugar]... Por lo tanto podemos esperar encontrar enlaces de pares de electrones
girando a menudo”.
En NCB II trató enlaces de uno y tres pares de electrones. En el caso del NO2, se ofreció
como una limitación de las estructuras,
Diciendo, "éstos deben tener casi la misma energía, y por lo tanto deben interactuar
para dar una estructura con un enlace de tres pares de electrones... (Los átomos de
oxígeno no son no equivalentes, para el doble enlace cambian de lugar regularmente
con el enlace sencillo y triple)". Es curioso que en este momento en el desarrollo del
concepto de resonancia, Pauling no parezca estar preparado para proponer estructuras
que limitan con el doble enlace de la izquierda. Por un lado, se utiliza un lenguaje
estático para indicar la formación de "una estructura"; en el otro, se utiliza un
lenguaje dinámico para indicar la equivalencia de los dos oxígenos.
En 1932, NCB III aborda iónica frente enlace covalente. Pauling concluyó que
Ninguna fórmula electrónica sola puede ser asignada la molécula, pero en lugar de
ambos, con un solo tal vez más importante que el otro. La molécula puede ser descrita
como rápidamente fluctuante entre las dos fórmulas electrónicas, y el logro de la
estabilidad mayor que la de cualquiera de las fórmulas a través de la “energía de
resonancia” de esta fluctuación.
En esta interpretación descaradamente dinámica de resonancia, la energía de
resonancia parece considerarse equivalente a la energía cinética del movimiento. Sin
embargo, en el mismo artículo se procedió a describir CO en términos de un solo estado
híbrido con el enlace intermedio entre doble y triple. Pauling (con Wheland como
coautor) en NCB V volvió su atención en 1933 a la química orgánica, abordando el caso
notorio del benceno y sus derivados. En este artículo la discusión de la resonancia se
desplazó de intercambios de uno y dos electrones (como la raíz de unión en general) a
la generación de una estructura híbrida de las estructuras individuales de Lewis en el
sentido moderno. La idea fue expresada constantemente en términos de "resonancia
del benceno entre las dos estructuras de Kekulé equivalentes" y "el fenómeno de
resonancia". Dado que el debate se centró en las estructuras que limitan en vez del
híbrido, un lector bien podría haberlo interpretado en términos de estructuras reales
sometidas a una rápida interconversión oscilante como el de los péndulos que
interactúan. Además de contribuir a una lectura de este tipo es el uso de la resonancia
como un verbo en NCB VI, más tarde ese año. Las moléculas representadas por "una
función propia correspondiente a una sola estructura del tipo Lewis" se caracterizaron
como "no resonantes", mientras que las que requieren "una combinación lineal de
varias de esas funciones propias" fueron ", resonantes las entre las estructuras
electrónicas correspondientes."
No sólo eran estructuras dichas las que resuenan, sino también lo eran los enlaces,
como en los "compuestos con un doble enlace de resonancia". Se calcularon las energías
de resonancia (ya no entre comillas como en NCB III) para muchos sistemas orgánicos
conjugados y grupos funcionales. Curiosamente, NCB VII apenas utiliza los términos

4. resonancia o resonante, excepto en el contexto de energía de resonancia. El origen de la
estabilización se describe diversamente como conjugación o deslocalización.
A mediados de la década de 1930, los principales esfuerzos de Pauling en la educación o
la propaganda del mundo químico en el valor de los conceptos de la mecánica cuántica
en la química desplazaron a la publicación de libros. En 1935 apareció Pauling y
Wilson, "un libro de texto de la mecánica cuántica práctica para el químico". Aquí,
como en el desarrollo histórico, el desdoblamiento de los niveles de energía del átomo
de helio excitado proporcionó el primer caso para la introducción de la resonancia:
"podemos describirlo como derivada del fenómeno de resonancia de la mecánica
cuántica". En la sección 41 (de 54) detalla la resonancia, la primera vez en la mecánica
clásica, luego en la mecánica cuántica. Durante el uso de la palabra fenómeno ("un
acontecimiento o hecho que es directamente perceptible por los sentidos") para
describir la resonancia, los autores reconocieron su artificialidad, diciendo:
La costumbre ha surgido de describir esta formación de combinaciones lineales en
ciertos casos como correspondiente a la resonancia en el sistema. En un estado
estacionario dado, se dice que el sistema que resuenan entre los estados o las
estructuras correspondientes a los elegidos inicialmente... Si esta descripción se aplica
o no dependerá de la importancia de las funciones iníciales de onda que le parezca al
investigador, o lo conveniente que sea esta descripción en su discusión.
Comodidad, por supuesto, es un criterio idiosincrásico; lo que es conveniente para la
persona que realiza cálculos en un sistema puede ser cualquier cosa, pero conveniente
para una persona que trata de entender los resultados. Y cuando los autores utilizaron
el lenguaje en función del tiempo para describir lo que está destinado a ser un estado de
equilibrio, sembraron la confusión: "En consecuencia, es natural para nosotros...
describir el sistema acoplado en estos estados estacionarios como resonancia entre los
estados A y B , con la frecuencia de resonancia 2HAB/h ".
Volviendo luego a las moléculas, Pauling y Wilson tomaron "resonancia entre dos o más
estructuras de enlace de valencia". Ellos se tomaron la molestia de colocar el concepto
de resonancia en la corriente principal de la teoría estructural orgánica en vez de
presentarlo como una intrusión de la mecánica cuántica:
La introducción del concepto de resonancia ha permitido la imagen del enlace de
valencia a ampliarse para incluir los casos previamente anómalos... el uso del término
resonancia es un esfuerzo para ampliar la utilidad de la imagen de valencia, que de
otra manera se encontró que un modo imperfecto de describir el estado de muchas
moléculas.
El énfasis continuó siendo sobre las estructuras limitantes en lugar de en el híbrido.
La artillería pesada de la campaña de Pauling para hacer resonancia el lenguaje de
elección para la descripción estructural fue el libro La naturaleza del enlace químico,
que finalmente apareció en tres ediciones, en 1940, 1945, y 1960. Los dos primeros,
escritos en 1938 y 1940, pero difieren ligeramente. Por lo tanto, me limitaré mis
comentarios a la segunda edición, NCB II. El tratamiento de la resonancia fue no
matemático, pero aparte siguió el de Pauling y Wilson. Sin embargo, este se presenta
como el concepto de resonancia en vez de el fenómeno. Pauling admitió que "la
analogía [mecánica] no proporciona una explicación no matemática simple de una
característica más importante de la resonancia de la mecánica cuántica en sus
aplicaciones químicas, el de la estabilización del sistema por la energía de resonancia,
sin embargo, y no vamos a continuar más". Sin embargo, el lenguaje utilizado,
"resonancia de una molécula entre varias estructuras de enlace de valencia ", ha
seguido imponiendo la analogía en generaciones de estudiantes. En una nota al pie en
NCB2, Pauling, citando Arndt y Eistert, también introdujo el simbolismo ya familiar de
la flecha de dos puntas, ↔, uniéndose a las estructuras limitantes. (Él había utilizado

5. anteriormente una coma o la palabra "y" entre estructuras). En realidad, este símbolo
puede ya haber estado en uso informal, ya que también había aparecido, sin
comentario, en un trabajo anterior por Bury. Mientras que él no hizo ningún
comentario sobre el uso del símbolo, Bury estaba pensando claramente en términos de
interconversión de sus estructuras limitantes: "el cambio de una forma a la otra implica
el movimiento de sólo electrones, pero no hay movimiento de los átomos. Además, es
de esperar una oscilación como: que es simplemente un ejemplo de la resonancia "Este
símbolo aparentemente basado en una idea falsa, sigue centrando la atención de los
estudiantes en las estructuras contribuyentes y su supuesta interconversión más que en
la estructura híbrida verdadera. Pauling entiende claramente y transmite mejor el
concepto en la mayoría de los casos, pero él enturbió las aguas por el uso consistente de
formas verbales de resonancia, lo que implicó un proceso o ruta que une las (reales)
estructuras limitantes. Sus equivocaciones han llevado al menos a un autor a la
conclusión de que la posición de Pauling sólo cambió gradualmente de una posición de
las estructuras que limitan a ser real a una posición única de la estructura híbrida que
es real; Nunca en duda en los escritos de Pauling era la realidad de la resonancia en sí.
Un ejemplo viene de resumen de la discusión de Pauling en NCB II, que comenzó "No
hay clara distinción que puede hacerse entre tautomería y resonancia". Citó
vibraciones moleculares normales por tener amplitudes de alrededor de 0,1 Å alrededor
de posiciones nucleares equilibrio, y luego contrastó esto como sigue:
En el benceno, sin embargo, hay resonancia entre las dos estructuras de enlace de
valencia... Esta resonancia es tan rápida que su frecuencia (la energía de resonancia
dividida por la constante h de Planck) es mil veces mayor que la frecuencia de
vibración nuclear,porlo que la resonancia entre las estructuras de Kekulé se produce
en el tiempo requerido para que los núcleos se muevan una distancia inapreciable
(0,0001 Å). Por lo tanto la función de energía electrónica efectiva determina que la
configuración nuclear no es para cualquiera estructura Kekulé, pero en cambio la
correspondiente a la resonancia Kekulé.
Puesto que la energía de resonancia se obtiene por comparación de un dato
termoquímico experimental de la sustancia real con un valor estimado para un isómero
inexistente, su significado es dudoso, como es el significado de una frecuencia derivada
de ella. [Por cuánto vale, la frecuencia correspondiente a un 151KJ/mol la "energía de
resonancia" es 4*1014 Hz, mientras que la frecuencia del B2U modo normal de benceno
(modo de Kekulé) a 1350 cm-1 es 4*1013 Hz]. En cualquier caso, el punto es que la
insistencia en el uso de lenguaje dinámico para describir una estructura estática,
incluso si ese lenguaje es estrictamente correcto, tiende a confundir al lector ingenuo en
mantener una visión oscilatoria. Uno de los cambios realizados por Pauling en la
preparación de la tercera y última edición del NCB III fue la disminución del uso del
verbo resonar. Así, en su introducción al concepto, en la página 12, añadió que "Se ha
vuelto convencional hablar de un sistema como el resonante entre las estructuras I y
II", la expresión "o siendo un híbrido de resonancia de las estructuras I y II". En otras
partes, "estructura de resonancia" reemplazó "estructura resonante". También añadió
una nota de advertencia relativa a la discusión de la frecuencia de resonancia. La
sección sobre "La realidad de las estructuras constitutivas de un sistema resonante"
estaba casi invariable en NCB III. Una afirmación inequívoca de que "Una sustancia
que muestra resonancia entre dos o más estructuras de de enlace valencia no contiene
moléculas con las configuraciones y propiedades normalmente asociadas a estas
estructuras" fue seguido por la calificación de que "si fuera posible llevar a cabo una
prueba experimental de la estructura electrónica que pueda identificar la estructura I o
la estructura II, cada estructura se encontraría para la molécula en la medida
determinada por la función de onda ". NCB III incluyó una nueva sección importante
titulado "La naturaleza de la teoría de la resonancia", que evita completamente el uso
de resonar como verbo. Se añadió esta sección, de acuerdo con el prefacio de Pauling,

6. en reconocimiento "de algunas críticas bastante enérgicas, desde varios lados, del
tratamiento de la resonancia... sobre la base de su carácter idealista y arbitraria". Esto
es claramente una referencia a los esfuerzos de la Unión Soviética en los últimos años
de la era de Stalin para desacreditar la teoría de la resonancia como incompatible con
los principios marxistas. Las objeciones soviéticas surgieron de lealtad nacionalista al
principio de Butlerov de "una sustancia para una única estructura" y la opinión de que
las estructuras constitutivas de Pauling, que carecían de realidad objetiva,
representaron un giro de la ciencia fuera de la filosofía realista requerida por el
materialismo dialéctico hacia el idealismo de Mach, que había sido criticada por Lenin.
La réplica de Pauling en NCB III era esencialmente que la teoría de la resonancia
derivaba de lleno de la clásica estructura la teoría Butlerov-Kekulé-Couper tanto como
lo hizo de la mecánica cuántica y que las estructuras constitutivas de que se ocupa no
eran menos reales que los elementos estructurales clásicos tales como el doble enlace.
En retrospectiva, me pregunto cuánto de esto se podría haber evitado si la exposición
de Pauling de la resonancia se hubiese vuelto temprano para enfatizar la realidad de la
estructura híbrida en lugar de la resonancia de las estructuras limitantes o
constituyentes.
Después de la publicación de NCB3 como su testamento final en la resonancia, Pauling
dirigió su principal atención a la estructura de la proteína y los asuntos sociales. El
papel de principal defensor de la teoría de la resonancia, especialmente en lo que se
aplica a la estructura orgánica y la reactividad, ya había sido tomada por George
Wheland, ex alumno de Pauling. El lenguaje utilizado por Wheland en el 1945 en la
Teoría de la Resonancia estaba más cerca al uso moderno que Pauling. Hablando de la
nomenclatura, Wheland permitió que
... la teoría de las etapas intermedias, o de mesomería, o, como se dice aquí en
adelante, de la resonancia, es el resultado de varias teorías anteriores y menos
precisas. Tal vez en gran medida en este relato,el lenguaje utilizado para describir que
es inusualmente variado y ningún sistema único y uniforme de la nomenclatura ha sido
adoptada todavía para ello. Así, el hecho de que, en benceno, la resonancia se produce
entre las dos estructuras de Kekulé... se puede expresar por los enunciados que la
sustancia tiene una estructura híbrida, que es un híbrido de resonancia, que se
encuentra en una etapa intermedia o estado mesómero, o que resuena entre las dos
estructuras en cuestión. ... Hay poco que escoger entre estos diversos modos
equivalentes de expresión, y todos se pueden utilizar indistintamente.
Wheland hizo objeto al uso de la expresión "formas de resonancia", "porque el término
‘formas’ comúnmente implica la existencia actual de sustancias distintas". Él parecía
insensible en 1945 al hecho de que "resuena entre dos estructuras" implícita la misma
cosa. A pesar de su tolerancia a la nomenclatura, sin embargo, Wheland utiliza formas
verbales con menos frecuencia que las formas nominales, y, cuando se utiliza formas
verbales, la referencia era por lo general a las "moléculas de resonancia" (los híbridos)
en lugar de "estructuras de resonancia". Los conceptos de resonancia se extendieron
más allá del ámbito estructural para incluir equilibrio químico y reactividad, lo que
eleva su utilidad y aplicabilidad. En 1955, cuando Wheland publicó Resonancia en
Química Orgánica, su terminología había evolucionado esencialmente al uso moderno.
En su prefacio, Wheland anunció que había hecho.
un intento más serio de eliminarla imprecisión, y con frecuencia bastante engañoso,
terminología que siempre parece haber sido una característica desafortunada de la
mayoría de las discusiones de la resonancia. He, en consecuencia, sustituyó una serie
de... expresiones por otras que... tienen menosprobabilidades de dejar el significado en
duda o incluso para crear la impresión de que es lo contrario de la destinada.

7. También tomó excepción a los ataques soviéticos sobre el concepto de la resonancia,
que encontró "estar dirigidos contra una generalizada malinterpretación de la teoría,
que es erróneamente identifica como la teoría en sí. Es claro que Wheland había llegado
a reconocer que el lenguaje utilizado para describir la resonancia había llevado a buena
parte de los malentendidos que habían surgido. En su discusión la revisión de la
nomenclatura de 1955, Wheland no sólo abjuró usar de resonar como un verbo,
también prometió "nunca vamos a hablar de resonancia como un fenómeno".
Reconoció que "la energía de resonancia", podría ser mencionada como "energía
deslocalización", pero optó por conservar la antigua terminología. Describió el uso de la
flecha de dos puntas para unir estructuras contribuyentes, pero advirtió "debe ser
cuidadosamente distinguida de la otra que se emplea habitualmente para demostrar la
existencia de un equilibrio químico". Añadió una sección importante frente a "la tan
denominada frecuencia de resonancia", en la que llegó a la conclusión de que este
concepto "claramente es bastante irrelevante y sin sentido experimental en su
totalidad". Atribuyó "mucha de la confusión y muchos de los conceptos erróneos que se
van a encontrar en la literatura actual" a tales puntos que "no han sido suficientemente
bien entendidas por... químicos que han escrito sobre resonancia". Habiendo refinado
la terminología de resonancia de muchos de sus usos previamente confusos, Wheland
podría haber completado el trabajo al dejar de usar el término en conjunto. Reconoció
que la analogía en la que se basó inicialmente la resonancia fue arbitraria y
engañosa, pero, después de haberse acostumbrado al término en su sentido
químico especial, se mantuvo insensible a la mala dirección continua que el
término, especialmente cuando se ve aumentada por la flecha de dos puntas,
continuaría de imponer a los novatos. Tal vez el compromiso de Wheland al enfoque
de enlace de valencia en lugar del enfoque molecular orbital cada vez más generalizado
o su lealtad a su mentor también jugó un papel en su retención de la clásica
terminología del enlace de valencia de resonancia. En la década de 1950 la incursión de
los conceptos orbitales moleculares en el pensamiento de los químicos orgánicos podría
haber dado lugar a la caída en desuso de la resonancia. Libro de texto de Pitzer en
química cuántica claramente favoreció el uso de mesomería en lugar de resonancia.
Pero el lenguaje de resonancia se infundió en los libros de textos generales y orgánicos,
donde ha permanecido hasta nuestros días.
LENGUAJE ALTERNATIVO
Al hablar de avance del siglo 19 de Kekulé, Verbrugge generaliza que
La lealtad a los sistemas de representación en particular es común en la lingüística y
psicolingüística, a veces motivados explícitamente (es decir, por referencia a las
estructuras mentales arraigadas) y,a veces más un producto de la conveniencia o la
tradición... Como ejemplo que Kekulé deja claro, el conocimiento científico se
desarrolla sólo cuando estamos dispuestos a reformar nuestros sistemas de
representación de manera fundamental.
En el caso actual, creo que se persiste en el uso de una terminología que es evidente
para los adeptos, que han aprendido a ignorar sus connotaciones no deseadas, pero que
confunde novatos-nuestros estudiantes. Una mejor comunicación sería el resultado de
la remodelación de nuestro lenguaje para transmitir mejor lo que nos proponemos. No
tenemos que sacrificar la comodidad y la utilidad de escribir estructuras de tipo Lewis
(o combinaciones de ellos cuando sea necesario); sólo necesitamos describir lo que
estamos haciendo en una terminología diferente, menos molesta. Yo sugiero lo
siguiente;
 En lugar de de resonancia, deberíamos decir y escribir deslocalización.

8.  En lugar de energía de resonancia, deberíamos decir y escribir energía
deslocalización.
 En lugar de híbrido de resonancia, deberíamos decir y escribir estructura
híbrida o híbrido.
 En lugar de estructura de resonancia, deberíamos decir y escribir estructura
contribuyente.
 En lugar de "↔", deberíamos decir y escribir ",".
Decir que una especie está estabilizada por deslocalización electrónica se centra la
atención del estudiante en la realidad física, no en la descripción. Debe ayudar al
estudiante a entender la vinculación deslocalizada como una extensión de dos centros y
dos electrones unión covalente básica, más que como un fenómeno independiente. La
alteración de nuestro lenguaje requiere una pequeña inversión de esfuerzo, pero los
beneficiarios serán generaciones de estudiantes por venir.