Reporte de la clase de laboratorio de quimica organica I

1. Universidad de Guanajuato DCNE Lab.Química Orgánica I Prof.Dr.Eduardo Báez
Práctica 9: Análisis Elemental Orgánico Andrea Ramírez Mauricio
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PRÁCTICA 9: ANALISIS ELEMENTAL ORGÁNICO
INTRODUCCIÓN:
Los análisis elementales pueden realizarse mediante tres técnicas diferentes como son:
1. Espectrofotometría de absorción atómica: Técnica capaz de detectar y determinar la mayoría
de los elementos de la tabla periódica.
2. Espectro de emisión de plasma: Donde la muestra liquida es vaporizada e ionizada por plasma de
Argón. Los iones pasan al espectrofotómetro de masas donde son separados y detectados.
3. Análisis elemental por combustión (C,N,H,S):Se aplica a muestras tanto sólidas como líquidas, ya
sean compuestos orgánicos, organometálicos, polímeros.[1]
Antes de iniciar el análisis químico y espectral de grupos funcionales es útil saber que compuestos se
encuentran en la molécula. Se supone de antemano la presencia de carbono e hidrogeno, el hidrogeno
excepto en los compuestos prehalogenados. Los heteroátomos más comúnmente encontrados en
compuestos orgánicos son los halógenos, oxigeno, azufre y nitrógeno. La determinación de oxigeno es
relativamente difícil y se basa principalmente en la espectroscopia infrarroja o en datos de solubilidad
para conocer su presencia. La presencia de cloruros,bromuros y ioduros puede determinarse por la
precipitación de haluros de plata al ser tratados con el ion plata, los floruros no pueden determinarse
con este método debido a su solubilidad.[2]
Los métodos de análisis habitualmente utilizados fueron
desarrollados ya hace más de 100 años por Liebig y hasta la actualidad la innovación más relevante es la
introducida por Pregl, que adapta loe métodos de trabajo con cantidades muy pequeñas. Gracias a este
tipo de análisis ha sido posible determinar la constitución de vitaminas y hormonas.[3]
PARTE EXPERIMENTAL
Material
Tubos de ensaye
Gradilla
Pipetas
Mechero Bunsen
Pinzas para tubos de ensaye
Embudo
Vasos de precipitados
Reactivos:
Urea
Tiurea
Yodoformo
Sodio Metálico
Ácido Nítrico diluido (1:1)
Nitrato de plata
Sulfato ferroso
Ácido sulfúrico diluido (1:1)
Ácido acético diluido (1:1)
Acetato de plomo al 1%
Muestra Problema

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Práctica 9: Análisis Elemental Orgánico Andrea Ramírez Mauricio
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PROCEDIMIENTO
Pese 0.1 de urea, tiurea, yodoformo y de la muestra problema.
PREPARACIÓN DE LA SOLUCIÓN DE SALES DE SODIO
La identificación de nitrógeno, azufre y halógenos, se basa en la conversión de ellos en sales solubles en
agua, las cuales pueden reaccionar con los reactivos específicos. Uno de los métodos para esta
conversión es la fusión alcalina de los compuestos orgánicos en presencia de sodio metálico.
Utilizando pinzas y guantes, tome o corte, y seque sobre una toalla de papel un pequeño trozo de sodio
metálico (del tamaño de una lenteja aprox.). Colóquelo en un tubo de ensayo limpio y seco. Sujete el tubo
con unas pinzas y caliente el fondo del tubo con un mechero Bunsen hasta que el sodio se funda y se
observe un glóbulo metálico. Quite el tubo del fuego e inmediatamente introduzca cuidadosamente la
muestra en el tubo (lejos del fuego). Si la fusión tuvo éxito, se observará una pequeña explosión, si no,
caliente el tubo de manera uniforme para que todo el contenido se carbonice y manténgalo en la flama
hasta que alcance el rojo vivo, para asegurar la reacción completa. Deje enfriar el tubo a temperatura
ambiente, luego adicione 1 ml de etanol gota a gota agitando con la barra de vidrio para asegurarse de
disolver el sodio. Esta disolución origina desprendimiento de burbujas. Al terminar el burbujeo adicione
10 ml de agua destilada y vuelva a calentar durante unos minutos a fin de solubilizar completamente las
sales de sodio formadas. Filtre la disolución por gravedad.
IDENTIFICACIÓN DE HALÓGENOS ( Para la muestra problema y el Yodoformo)
En un tubo de ensayo coloque 1 ml del filtrado, acidule con ácido nítrico diluido (1:1) y caliente hasta
ebullición para eliminar a los sulfuros en forma de ácido sulfhídrico y a los cianuros como ácido
cianhídrico. Añada entonces gotas de solución de nitrato de plata hasta la aparición de un precipitado de
halogenuro de plata.
Yoduros: El yoduro de plata es un precipitado amarillo que es insoluble en hidróxido de amonio.
Reacción: NaI + AgNO3 AgI + NaNO3
IDENTIFICACIÓN DE NITRÓGENO (Para la muestra problema, urea y tiurea) : En un tubo de ensayo
coloque 100 mg de sulfato ferroso y agregue 1 ml del filtrado. Caliente cuidadosamente y con agitación
continua hasta ebullición durante 1 ó 2 minutos, inmediatamente agregue con precaución algunas gotas
de ácido sulfúrico diluido (1:1) con el fin de disolver los hidróxidos, ferroso y férrico, que se hubieran
formado por la oxidación con el aire durante la ebullición. El pH deberá ser ácido. Deje reposar el tubo
durante 5 ó 10 minutos. La aparición de un precipitado o coloración azul de Prussia indica la presencia de
nitrógeno. Reacciones:
6NaCN + FeSO4 Na (Fe(CN)6) + NaSO4
3 Na4(Fe(CN)6) + 2Fe2(SO4)3 Fe4(Fe(CN)6)3 + 6 Na2SO4

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IDENTIFICACIÓN DE AZUFRE( Muestra problema y la tiurea): En un tubo de ensayo coloque 1 ml del
filtrado, acidule con unas gotas (3-5) de ácido acético diluido (1:1), adicione unas gotas (3-5) de solución
de acetato de plomo al 1% y caliente. La aparición de un precipitado oscuro de sulfuro de plomo indi ca la
presencia de azufre. Reacción:
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Identificación de Halógenos: Se considera como positivo la
formación de un precipitado amarillo, lo cual indica la presencia de
Yodo en forma de Yoduro de plata.
Muestra problema NEGATIVO
Yodoformo POSITIVO
Identificación de Nitrógeno: Es positivo cuando la muestra se tiñe en
azul debido a la formación de ferrocianuro férrico, en la fotografía se
aprecian, de izquierda a derecha la tiurea,urea,muestra problema, en
el caso de la urea no se observa azul del todo debido a que paso
tiempo de más en ebullición, pero había presencia de precipitados en
color azul por lo cual se tomó positiva.
Tiurea POSITIVO Muestra Problema NEGATIVO
Urea POSITIVO
Identificación de Azufre: Cuando en la sustancia hay azufre, este reacciona
con el acetato de plomo y el ácido acético para formar sulfuro de cobre, el
cual es de un color oscuro, por lo tanto la aparición de un precipitado negro
indica la presencia de azufre. En la fotografía se aprecia a la muestra
problema, izquierda, en donde se pudo, apreciar pequeños precipitados en
color negro, con lo que indica presencia de azufre, en el caso de la Tiurea es
más visible que la muestra se tornó oscura con la aparición de un
precipitado igual, por lo tanto también tiene azufre.
Muestra Problema POSITIVO Tiurea POSITIVO

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Tabla de resultados obtenidos en las pruebas a la muestra problema 1 y 2 en el grupo
Equipo Muestra
Muestra 1 Muestra 2
N S Halógenos N S Halógenos
1 +Azul +Negro X
2 XAmarillo Rosa X +Amarillo
3 xAmarillo xCafe +Amarillo
4 X +Negro x
5 X Cafe +Negro +Amarillo
6 XAmarillo xRosa +Amarillo
7 +Azul x x
8 Xambar +Negro +Amarillo
9 x x +Amarillo
10 x xrosa +Amarillo
11 X Azul XAmarillo +Amarillo
12 +Amarillo +Negro +Amarillo
Para el caso de la muestra 1 solo 2 equipos identificaron nitrógeno, uno considero positiva la reacción aun que
el color que tomo su muestra fue amarillo en lugar de azul lo cual lleva a pensar que no fue bien realizada la
prueba, en lo que coincidieron 4 equipos de los 6 que trabajaron con la muestra 1 es que esta contenía azufre,
al igual 4 identificaron la presencia de Yodo en la muestra. Para el caso de la muestra 2 ningún equipo
identifico nitrógeno, mientras que todos les dio positivo en la prueba de halógenos encontrando un precipitado
amarillo lo que indica la presencia de yodo, para el azufre solo a un equipo le dio positivo.
CONCLUSIÓN: El análisis elemental es una prueba necesaria cuando se trabaja con muestras de compuestos
de los cuales se desconoce su composición, se realizan pruebas para la identificación de los principales
elementos que se encuentran en los compuestos orgánicos, sin embargo actualmente hay diversas técnicas que
permiten la identificación de prácticamente todos los elementos. Durante la realización del análisis se debe
tener mucho cuidado de no contaminar las muestras pues esto puede llevar a obtener resultados erróneos.
REFERNCIAS: [1] Análisis elemental en : http://www.cciqs.unam.mx/index.php?option=com_content&view=article
[2] Determinación De Estructuras Orgánicas Daniel. J. Pasto, Carl R.Jhonson.EditReverté, Análisis elemental
cualitativo y cuantitativo pág 355-360
[3]Tratado de Química Orgánica Tomo I Química Orgánica Sistemática, F.Klages Edit.Reverté Fundamentos de
química Orgánica pág48-55