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Práctica 10.
I. Síntesis de fenolftaleína.
II. Tinción de diferentes fibras
Equipo 10
Integrantes del equipo:
-Miranda Ruelas Diego Ángel
-Ruiz Miranda Laura Yazmin
-Rodríguez Ortigoza Paola Nicole
Objetivos
❖ objetivos generales:
Sintetizar un colorante del tipo de las ftaleínas.
Relacionar la estructura de algunos colorantes, con la de
diferentes fibras en el proceso de tinción.
❖ objetivos particulares:
Efectuar tinciones directas y tinciones en las que se
emplean diferentes mordentes.
Evidenciar el uso de fenolftaleina como indicador ácido-
base.
INTRODUCCIÓN:
´Colorante:
Un colorante es un compuesto orgánico que al aplicarlo
a un sustrato le confiere un color. Los colorantes
generalmente son solubles en el medio en el que se
aplican o en el producto final.
El color aparece siempre en consecuencia de la acción
conjunta de dos agrupaciones atómicas diferentes:
cromóforo y auxocromo.
Cromóforo: conjunto de átomos de una molécula
responsable de su color.
Auxocromos: grupos que por si mismos no confieren color.
Fijar el colorante deseado.
Pigmento:
Sustancia coloreada e insoluble que se dispersa en un
medio adecuado para su uso, principalmente utilizados
para colorear plásticos, y para pinturas y tintas de
imprenta.
Indicador ácido-base.
Sustancia que puede ser de carácter ácido o básico
débil, que posee la propiedad de presentar coloraciones
diferentes dependiendo del pH de la disolución en la que
dicha sustancia se encuentre diluida.
Fenolftaleína.
Colorante orgánico, usado en muchas determinaciones como un indicador
ácido-base.
Pertenece al grupo de las ftaleínas, siendo un derivado del trifenilmetano.
Principales usos:
- Indicador ácido-base.
- Como ingrediente activo de algunos laxantes.
Cambio de color: A un pH inferior a 8.5, la fenolftaleína es un compuesto
incoloro; a un pH mayor a 9 presenta un color rosa o violeta intenso.
Cambios de color
Especie H3Fenolftaleína+ H2Fenolftaleína Fenolftaleína2− Fenolftaleína(OH)3−
Estructura
Modelo
pH <0 0 a 8.1 8,2−9,7 9,8-14,0
Condiciones fuertemente
ácidas
ácidas o neutra básicas fuertemente básicas
Color Naranja Incoloro Rosa Incoloro
Imagen
Mecanismo de reacción
FENOL
FORMACIÓN DE CARBANIÓN
Mecanismo de reaccion acido- neutro
Mecanismo de reaccion neutro basico
Mecanismo de basico / muy basico
Tinciones
Proceso por el cual un colorante se fija fuertemente a una determinada fibra.
Tinción directa : el colorante interacciona directamente con el sustrato, sin otro tratamiento previo.
Se introduce la fibra directamente al tinte.
Tinciones con colorantes azoicos : se utilizan colorantes azoicos los cuales deben su color a un grupo
azo conjugado con anillos aromáticos en ambos extremos . Estos se encuentran formados con sales
de diazonio estabilizadas
tinción a la tinta : se ponen el colorante en un medio dispersante en el que se sumerge la tela.
Tinción con mordente: Favorecer la fijación del colorante a las fibras.
aminoácidos
(lana)
poliéster
algodón
Lana
La fijación del colorante a la fibra es por enlace iónico, los
grupos sulfónico se fijan a los grupos catiónicos de la fibra.
Fibras de lana coloreada
Algodón
Tejido de algodon
Poliester al microscopio
1 g de
anhídrido
ftálico y 1.2 g
de fenol
Adicionar 0.5 mL de
ácido sulfúrico
concentrado.
Calentar suavemente
la mezcla y con
agitación constante
hasta fusión total de
los componentes
Retirar del calentamiento
y enfriar, y después
agregar agua 5 ml
llevar a baño
de hielo hasta
precipitación
total
Filtrar y lavar
con 10 mL de
agua fría.
recristalizar
en etanol-
agua
IDENTIFICACIÓN
Disolver los
cristales de
fenolftaleina
en 2ml de
etanol solución
A
a) solución A
agregar
NAOH al
10%
b) agregarle
HCl al 10%
FENOLFTALEÍNA
Tincionesdirecta
disolver 0.5 g de
ácido pícrico en
50 mL
de agua.
3 gotas de ácido sulfúrico
concentrado y calentar a
ebullición en Baño
María.
Sumergir la lana,
algodón y poliéster
Pasados 10'
colocar las
telas sobre
papel blanco
Lavar cada tela
hasta
que el agua esté
clara
Observa y
pega las telas en la
tabla
Orange II + H 2O
Sudan I + H2O
Rojo para + H2O
Calentar en
Baño María
Sumergir la lana,
algodón y poliéster
Pasados 20' colocar
las
telas sobre papel
blanco
Lavar cada
tela hasta
que el agua
esté clara
TINCIÓN CON MORDENTE:
TINCION CON COLORANTES AZOICOS
Orange II + H 2O
Sudan I + H2O
Rojo para + H2O
Ácido pícrico + H2O
Sol. CuSO4 0.1M
Sol. FeCl3
0.1M
Sumergir la lana,
algodón y poliéster
Calentar en Baño
María y lavar con
agua caliente
Lavar cada
tela hasta
que el agua
esté clara
Propiedades físicas Anhídrido ftálico Fenol
PM(g/mol) 148.1 94.1
p.f C 130.8 229
Densidad (g/ml) 1.53 1.07
solubilidad etanol etanol cloroformo
toxicidad Irritante del
sistema
respiratorio, piel
y ojos.
Usa guantes
Quemaduras
en piel
Irritante del
sistema
respiratorio y
ojos
Propiedades
fisicoquímicas
Ácido sulfúrico NAOH HCl 10%
Punto de ebullición 338 ºC 1388ºC (a 760 mm de Hg) 103 °C
Densidad a 20 ºC: 1,84 g/cm 2.13 g/ml (25 ºC) 1,189 (solución 38%) kg/l
Punto de fusión 40 ºC para una
concentración de 65,13%
318.4 ºC -18 °C
Solubilidad: Soluble en agua, pero
reacciona violentamente
al mezclarse con ella,
generando calor. Con
otros solventes no hay
mezcla: no hay reacción.
Soluble en agua,
alcoholes y glicerol,
insoluble en acetona
(aunque reacciona con
ella) y éter
Es muy soluble en el
agua y al disolverse
desprende gran cantidad
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Estado físico Sólido
Color Amarillo
Olor Inodoro pH 4
Punto de fusión 122,5 ° C
Punto de inflamación 150°C
Solubilidad en agua a 25°C 1g/78
mL
Solubilidad en otros disolventes 1
g/12 mL de etanol a 25 °C, 1 g/10
mL de benceno a 25 °C, 1 g/35
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  • 1. Práctica 10. I. Síntesis de fenolftaleína. II. Tinción de diferentes fibras Equipo 10 Integrantes del equipo: -Miranda Ruelas Diego Ángel -Ruiz Miranda Laura Yazmin -Rodríguez Ortigoza Paola Nicole
  • 2. Objetivos ❖ objetivos generales: Sintetizar un colorante del tipo de las ftaleínas. Relacionar la estructura de algunos colorantes, con la de diferentes fibras en el proceso de tinción. ❖ objetivos particulares: Efectuar tinciones directas y tinciones en las que se emplean diferentes mordentes. Evidenciar el uso de fenolftaleina como indicador ácido- base.
  • 3. INTRODUCCIÓN: ´Colorante: Un colorante es un compuesto orgánico que al aplicarlo a un sustrato le confiere un color. Los colorantes generalmente son solubles en el medio en el que se aplican o en el producto final.
  • 4. El color aparece siempre en consecuencia de la acción conjunta de dos agrupaciones atómicas diferentes: cromóforo y auxocromo. Cromóforo: conjunto de átomos de una molécula responsable de su color. Auxocromos: grupos que por si mismos no confieren color. Fijar el colorante deseado.
  • 5. Pigmento: Sustancia coloreada e insoluble que se dispersa en un medio adecuado para su uso, principalmente utilizados para colorear plásticos, y para pinturas y tintas de imprenta.
  • 6. Indicador ácido-base. Sustancia que puede ser de carácter ácido o básico débil, que posee la propiedad de presentar coloraciones diferentes dependiendo del pH de la disolución en la que dicha sustancia se encuentre diluida.
  • 7. Fenolftaleína. Colorante orgánico, usado en muchas determinaciones como un indicador ácido-base. Pertenece al grupo de las ftaleínas, siendo un derivado del trifenilmetano. Principales usos: - Indicador ácido-base. - Como ingrediente activo de algunos laxantes. Cambio de color: A un pH inferior a 8.5, la fenolftaleína es un compuesto incoloro; a un pH mayor a 9 presenta un color rosa o violeta intenso.
  • 8. Cambios de color Especie H3Fenolftaleína+ H2Fenolftaleína Fenolftaleína2− Fenolftaleína(OH)3− Estructura Modelo pH <0 0 a 8.1 8,2−9,7 9,8-14,0 Condiciones fuertemente ácidas ácidas o neutra básicas fuertemente básicas Color Naranja Incoloro Rosa Incoloro Imagen
  • 10.
  • 11. Mecanismo de reaccion acido- neutro
  • 12. Mecanismo de reaccion neutro basico
  • 13. Mecanismo de basico / muy basico
  • 14. Tinciones Proceso por el cual un colorante se fija fuertemente a una determinada fibra. Tinción directa : el colorante interacciona directamente con el sustrato, sin otro tratamiento previo. Se introduce la fibra directamente al tinte. Tinciones con colorantes azoicos : se utilizan colorantes azoicos los cuales deben su color a un grupo azo conjugado con anillos aromáticos en ambos extremos . Estos se encuentran formados con sales de diazonio estabilizadas tinción a la tinta : se ponen el colorante en un medio dispersante en el que se sumerge la tela. Tinción con mordente: Favorecer la fijación del colorante a las fibras.
  • 15.
  • 17. Lana
  • 18. La fijación del colorante a la fibra es por enlace iónico, los grupos sulfónico se fijan a los grupos catiónicos de la fibra.
  • 19.
  • 20. Fibras de lana coloreada
  • 24. 1 g de anhídrido ftálico y 1.2 g de fenol Adicionar 0.5 mL de ácido sulfúrico concentrado. Calentar suavemente la mezcla y con agitación constante hasta fusión total de los componentes Retirar del calentamiento y enfriar, y después agregar agua 5 ml llevar a baño de hielo hasta precipitación total Filtrar y lavar con 10 mL de agua fría. recristalizar en etanol- agua IDENTIFICACIÓN Disolver los cristales de fenolftaleina en 2ml de etanol solución A a) solución A agregar NAOH al 10% b) agregarle HCl al 10% FENOLFTALEÍNA
  • 25. Tincionesdirecta disolver 0.5 g de ácido pícrico en 50 mL de agua. 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado y calentar a ebullición en Baño María. Sumergir la lana, algodón y poliéster Pasados 10' colocar las telas sobre papel blanco Lavar cada tela hasta que el agua esté clara Observa y pega las telas en la tabla Orange II + H 2O Sudan I + H2O Rojo para + H2O Calentar en Baño María Sumergir la lana, algodón y poliéster Pasados 20' colocar las telas sobre papel blanco Lavar cada tela hasta que el agua esté clara TINCIÓN CON MORDENTE: TINCION CON COLORANTES AZOICOS Orange II + H 2O Sudan I + H2O Rojo para + H2O Ácido pícrico + H2O Sol. CuSO4 0.1M Sol. FeCl3 0.1M Sumergir la lana, algodón y poliéster Calentar en Baño María y lavar con agua caliente Lavar cada tela hasta que el agua esté clara
  • 26. Propiedades físicas Anhídrido ftálico Fenol PM(g/mol) 148.1 94.1 p.f C 130.8 229 Densidad (g/ml) 1.53 1.07 solubilidad etanol etanol cloroformo toxicidad Irritante del sistema respiratorio, piel y ojos. Usa guantes Quemaduras en piel Irritante del sistema respiratorio y ojos
  • 27. Propiedades fisicoquímicas Ácido sulfúrico NAOH HCl 10% Punto de ebullición 338 ºC 1388ºC (a 760 mm de Hg) 103 °C Densidad a 20 ºC: 1,84 g/cm 2.13 g/ml (25 ºC) 1,189 (solución 38%) kg/l Punto de fusión 40 ºC para una concentración de 65,13% 318.4 ºC -18 °C Solubilidad: Soluble en agua, pero reacciona violentamente al mezclarse con ella, generando calor. Con otros solventes no hay mezcla: no hay reacción. Soluble en agua, alcoholes y glicerol, insoluble en acetona (aunque reacciona con ella) y éter Es muy soluble en el agua y al disolverse desprende gran cantidad de calor.
  • 28. Estado físico Sólido Color Amarillo Olor Inodoro pH 4 Punto de fusión 122,5 ° C Punto de inflamación 150°C Solubilidad en agua a 25°C 1g/78 mL Solubilidad en otros disolventes 1 g/12 mL de etanol a 25 °C, 1 g/10 mL de benceno a 25 °C, 1 g/35 mL de cloroformo a 25 °C acido picrico