Tema de la segunda unidad de Química II de la UAPUAZ

1. Química II PlantelV UAPUAZ
M. en E. ManuelAcevedo Díaz

2.  Existen cinco principales grupos de
derivados de ácido:
• 1. Halogenuros de Acilo
• 2. Anhídridos
• 3. Ésteres
• 4. Amidas
• 5. Nitrilos

3.  Los “Haluros de Acilo” (también llamados
“Haluros de Ácido” o “Haluros deAlcanoílo”)
son derivados de los ácidos carboxílicos, en
los que el grupo -OH del grupo carboxilo se
ha sustituido por un halógeno.
R
O
OH
+ X2 R
O
X
+ HXO
Ácido carboxílico Halógeno Haluro de Acilo Oxácido

4.  El grupo acilo es la parte que queda de una
molécula de ácido carboxílico cuando es
removida de ella el grupo Hidroxilo.
 Se nombran como halogenuros de alcanoílo,
(no de alquilo), para indicar la presencia del
grupo carbonilo.
O
OH
R + OH
O
OH
R
Ácido Carboxílico=Acilo + Hidroxilo

5. O
Cl
Cloruro de etanoílo
2
1
O
Br
3
4
Bromuro de but-3-enoílo

6.  Si sobre una cadena existen radicales
halógenos, estos deben mencionarse como
prefijos y señalar su posición, pues el carbono
#1 seguirá siendo el del grupo funcional. Se
debe tener cuidado para no confundir los que
forman parte del grupo funcional y los que
actúan como sustituyentes.
Cloruro de 3-bromopropanoílo
2
1
O
Cl
3
Br

7.  Los anhídridos de ácido, acilo o alcanoílo son
derivados de los ácidos carboxílicos que
presentan la fórmula general R-CO-O-OC-R1
donde R y R1 pueden ser iguales o diferentes.
 Si R y R1 son iguales, el anhídrido es puro o
simétrico; si son diferentes es asimétrico o
mixto.
R
O
O R1
O

8.  Los anhídridos simétricos se nombran
cambiando la palabra “Ácido” por “Anhídrido”
y mencionando sólo a una de las moléculas
del ácido del que proviene.
O
O
O
Nombre Común: Anhídrido Acético
Nombre Sistemático: Anhídrido Etanoico

9.  Si el anhídrido es asimétrico los ácidos que lo
originan se mencionan en orden alfabético.
Nombre Común:
Anhídrido Acético-butírico
Nombre Sistemático:
Anhídrido Butanoico-Etanoico
O
1
2
1
2
O
O
3
4

10.  Resultan de sustituir el Hidrógeno del grupo
carboxilo por un radical alquilo (R1).
 Presentan la fórmula general:
O
OR
R1

11.  La primera palabra del nombre es la partícula
que se deriva del nombre común del ácido
progenitor en la que el sufijo “-ico” se cambia
por “-ato”; se añade la preposición “de” y por
último el nombre del radical unido al oxígeno
terminado en “-ilo”.
Acetato de isopropilo
O
O
Propionato de n-butilo
O
O

12.  La primera palabra del nombre es la partícula
que se deriva del nombre sistemático del ácido
progenitor en la que el sufijo “-ico” se cambia
por “-ato”; se añade la preposición “de” y por
último el nombre del radical sustituyente del
Hidrógeno terminado en “-ilo”.
O
O
Etanoato de n-propilo Propanoato de 2-metilbutilo
1
O
O
2
1
2
3
3
4

13.  Resultan de la sustitución del radical
“hidroxilo” (–OH) del grupo carboxilo por un
grupo “amino” (-NH2)
 Presentan la fórmula general
O
NH2R

14.  Se mencionan agregando la palabra “amida”
al nombre del hidrocarburo progenitor, al que
se le ha suprimido la última letra.
O
NH2
Etanamida
1
O
NH22
3
4
But-3-enamida

15.  Si el Nitrógeno del grupo amido presenta
sustituyentes, éstos se mencionan
anteponiendo la letra “N” antes del nombre
del radical, finalmente se agrega el sufijo
“-amida”.
N-etil-N-metilbut-3-enamida
1
O
N
2
3
4

16.  Son compuestos químicos en cuya molécula existe el
grupo funcional “cianuro” o “ciano”, (-C≡N). Los
nitrilos se pueden considerar derivados orgánicos del
cianuro de hidrógeno, en los que el hidrógeno ha sido
sustituido por un radical alquilo.
 Presentan la fórmula general R-C≡N.

17.  Su nombre sistemático surge de la
consideración del nombre del hidrocarburo
base, seguido del sufijo “-nitrilo”
Butanonitrilo
2
3
4
1
N
2
3
4
1
N 5
Br
5-bromopent-3-enonitrilo

18.  La nomenclatura común consiste en
considerar al grupo “Ciano” como cadena
principal (al cual se le denomina “Cianuro”),
se agrega la preposición “de” y el nombre del
radical con la terminación “ilo”.
N
Cianuro de metilo
N
Cianuro de isobutilo

19.  Acevedo Díaz, J. A., Bárcenas Ríos, S. L., &
Ortiz Méndez,A. (1983). Una perspectiva de la
Química Orgánica. Zacatecas, Méx.: SPAUAZ.
 UniversidadAutónoma de Madrid. (2013).
www.uam.es. Obtenido de
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/
qorg/docencia_red/qo/l17/nomen3.html