Actividad Experimental UBA

1. Trabajo Práctico N° 4 Extracción de aceites
esenciales
Docentes:
• Elalle, Claudia
• Salerno, Alejandra
Integrantes:
 Filipuzzi David
 Pradeda Cristian
Química Orgánica I – ISP “Dr. Joaquín V. González”

2. Objetivos
 Extraer diferentes sustancias (limoneno, eugenol) a partir de distintos técnicas de
extracción.
 Separar una mezcla de β-naftol, ácido benzoico y acetanilida por medio de extracción
Acido-Base

3. Técnicas
 Arrastre con vapor de agua.
 Extracción continua por solvente empleando el Soxhlet.

4. Extracción del Limoneno
 Materiales: equipo de extracción Soxhlet (continua), balón y equipo de destilación
(discontinua), cuchillo, embudo, calefactor eléctrico, varilla de vidrio, jarra, cáscaras de
naranjas.

5. Procedimiento:
Se peló naranjas, se cortó en trozos muy pequeños la cáscara y se separó una parte para el
equipo Soxhlet.
Se rellenó el recipiente de celulosa comprimida que se colocó en el Soxhlet y el resto se
depositó en una jarra. Se llenó con agua suficiente para facilitar el mixeado. Se introdujo esta
pulpa de cáscara de naranja en el balón del equipo de extracción discontinua (por arrastre por
vapor de agua) y se comienza a calentar.
El limoneno presente en la cáscara de naranja atravesó el equipo de extracción por arrastre con
vapor y se recogió en un tubo de vidrio.

6. Ensayos de Reconocimiento del Limoneno
+ C2H5OH (Co-solvente) + KMnO4 → MnO2↓ + Diol (se
observa una decoloración, inicialmente el sistema es violeta por el KMnO4)
+ Br2(CCl4) → derivado dibromado (se observa una decoloración)

7. Extracción del Eugenol
 Materiales: equipo de extracción por arrastre con vapor de agua, mortero con pilón,
espátula, clavos de olor.

8. Procedimiento
Se machacó cantidad suficiente de clavos de olor en un mortero hasta obtener partículas del
menor tamaño posible. Se colocó en el balón del equipo de extracción, se las cubrió con agua y
se comenzó a calentar.
El eugenol, aceite esencial que se obtiene a partir del clavo de olor, se recogió en un tubo al
final del proceso de extracción por arrastre con vapor de agua.

9. Ensayos de caracterización del Eugenol
Eugenol + FeCl3 (al 5% en sc. Alcohólica) → Complejo (Azul)
Eugenol + CCl4 (En cloroformo) →Diol

10. Extracción ácido-base de una mezcla con:
β-naftol, ácido benzoico y acetanilida

11. Acetanilida
Ácido benzoico
β-naftol

12. Materiales
 Probetas
 Ampolla de decantación
 Aro metálico
 Tapón
 Soporte (pie)
 Vaso de precipitados
 Propipeta
 Erlenmeyer
 Papel plegado
 Varilla de vidrio
 Espátula
 Embudo
 Pipeta
 Placa calefactora
 Martillo

13. Compuestos químicos
 NaHCO3
 Agua
 Na2SO4
 CH2Cl2
 HCl cc
 Β-naftol
 Ácido benzoico
 Acetanilida

14. Procedimiento
Se midió con una probeta de 20 mL de la mezcla de extracción, vertiéndola en una ampolla de decantación
colocada sobre el aro metálico. Se agregó 3 mL de solución NaHCO3 5%, tapando la ampolla, agitando
adecuadamente y luego se abrió el robinete colocando la ampolla con el vástago hacia arriba y sujetando el tapón;
se cerró el robinete y se colocó la ampolla nuevamente en el aro. Se esperó hasta observar la separación de las dos
fases y luego se decantó. Se colocó la fase acuosa I en un vaso de precipitados y se introdujo la fase orgánica en
la ampolla. Se repitió este procedimiento dos veces y luego se lavó la fase orgánica con 5mL de agua.
Se introdujo nuevamente la fase orgánica en la ampolla y se realizó luego la extracción con 5 mL de solución
NaOH 10% y se obtuvo la fase acuosa II. Se repitió una vez este procedimiento y se lavó la fase orgánica con 5
mL de agua.
Se colocó la fase orgánica remanente en un Erlenmeyer seco y se agregó Na2SO4 anhídrido; se filtró con papel
plegado en el balón correspondiente. Se procedió a remover el CH2Cl2, ya sea por destilación simple o empleando
evaporador rotatorio.
Se acidificó la fase acuosa I con 3 mL de HCl cc., mientras se mezcla con una varilla. Al neutralizar la
temperatura aumenta, por lo tanto se refrigeró con un baño de agua o hielo. Se filtró el sólido obtenido a presión
reducida (lavarlo con agua) y se procedió a secarlo.
El mismo procedimiento se repite, pero con la fase acuosa II.