El documento describe tres procedimientos de extracción: 1) Extracción del limoneno de la cáscara de naranja usando equipo de extracción continua y discontinua. 2) Extracción del eugenol de clavos de olor usando extracción por arrastre con vapor de agua. 3) Extracción ácido-base de una mezcla de b-naftol, ácido benzoico y acetanilida usando decantación y separación de fases para obtener los compuestos puros.

1. TRABAJO PRÁCTICO N° 3TRABAJO PRÁCTICO N° 3
“Extracción de aceites esenciales”“Extracción de aceites esenciales”
Docentes:
•Elalle, Claudia
•Salerno, Alejandra
Alumnos:
•Amondaray, Mariano
•Martín, Aldana
Química Orgánica I – ISP “Dr. Joaquín V. González”

2. Extracción del limonenoExtracción del limoneno
Materiales: equipo de extracción Soxhlet (continua), balón y equipo
de destilación (discontinua), cuchillo, embudo, procesadora eléctrica,
varilla de vidrio, jarra, cáscara de naranja suficiente para hacer los dos
tipos de extracción.
Equipo de extracción
discontinua
Soxhlet (equipo de
extracción continua)

3. Procedimiento:
•Se pelan naranjas, se cortan en trozos muy pequeños la
cáscara y se separa una parte para el equipo Soxhlet.
•Se rellena el recipiente de celulosa comprimida que se
coloca en el Soxhlet y el resto se coloca en una jarra. Se
llena con agua suficiente para facilitar el mixeado. Se
coloca esta pulpa de cáscara de naranja en el balón del
equipo de extracción discontinua (por arrastre por vapor
de agua) y se comienza a calentar.
•Si fuera necesario, ayudarse con embudo y varilla de
vidrio.
•El limoneno presente en la cáscara de naranja atravesará
el equipo de extracción por arrastre con vapor y se
recogerá en un tubo de vidrio.

4. Ensayos de reconocimiento delEnsayos de reconocimiento del
limonenolimoneno
+ C2H5 (co-solvente) + KMnO4 MnO2 (precipitado) + diol↓
(se observa una decoloración, inicialmente el sistema es violeta por el KMnO4)
+ Br2/CCl4 derivado dibromado (se observa una decoloración)

5. Extracción del eugenolExtracción del eugenol
Materiales: equipo de extracción por arrastre con vapor de agua,
mortero con pilón, cuchara espátula, cantidad suficiente de clavos de olor.
Procedimiento:
•Se machaca cantidad suficiente de clavos de olor en un mortero hasta
obtener partículas del menor tamaño posible. Se coloca en el balón del
equipo de extracción, se cubre con agua y se comienza a calentar.
•El eugenol, aceite esencial que se obtiene a partir del clavo de olor, se
recoge en un tubo al final del proceso de extracción por arrastre con
vapor de agua.

6. Ensayos de caracterización delEnsayos de caracterización del
eugenoleugenol
+ FeCl3 (al 5% en sc. Alcohólica) complejo (color azul)
+ CCl4 (en cloroformo) diol

7. Extracción ácido base: separación de unaExtracción ácido base: separación de una
mezcla de b-naftol, ácido benzoico y acetanilidamezcla de b-naftol, ácido benzoico y acetanilida
Materiales y reactivos: ampolla de decantación, aro, nuez, soporte
universal, vasos de precipitados, baño de hielo, aparato de extracción al
vacío (con kitasato), embudo, 3 pipetas, perita o propipeta, mezcla de
extracción.
Procedimiento:
•Se arma un equipo de decantación (con soporte universal, nuez, aro,
ampolla de decantación). Se verifica que el robinete funcione
correctamente y que la ampolla con agua que no pierda líquido.
•Se mide con una probeta 20ml de la mezcla de extracción y se vierte en la
ampolla de decantación colocada sobre el aro metálico. Se miden y agregan
3 ml de solución de NaHCO3. Se tapa la ampolla, se agita adecuadamente,
se abre el robinete colocando la ampolla con el vástago hacia arriba y
sujetando el tapón.

8. Ampolla de
decantación, pipetas
diferenciadas para el
NaHCO3 , NaOH y
HCl.
Separación de la FASE
ACUOSA 1 y FASE
ORGÁNICA
Solución de
NaHCO3 al 5%

9. Se cierra el robinete, se coloca la ampolla nuevamente en el aro, se espera que se
separen dos fases y se abre el robinete. (Previo sacar el tapón, caso contrario no se
separarán las fases). Si la separación de las dos fases no es clara, y se observa una
turbidez en el centro, agitar suavemente con varilla, o moviendo la ampolla.

10. • Se recoge la fase más densa la inferior, en un vaso de precipitados. Esta (fase
acuosa I) se recoge en un vaso de precipitados y la orgánica se vuelve a colocar
en la ampolla (realmente se cierra el robinete para que no pase la fase orgánica
al matraz). Se repite el procedimiento en total tres veces y luego se lava la fase
orgánica con agua.

11. • Con la fase orgánica en la ampolla se realiza la extracción con 4 ml de
NaOH. Para hacerlo, se coloca el NaOH dentro de la ampolla, se
retira del soporte, se tapa y se agita adecuadamente. Luego se coloca
en el aro nuevamente, se espera la separación de las fases (si es
necesario mover la ampolla o introducir una varilla) y se abre el
robinete hasta que descienda toda la fase acuosa y la ampolla retenga
la orgánica. Se obtiene así la fase acuosa II. Se lava la fase orgánica con
5 ml de agua.
Separación de
fases orgánica y
acuosa II.
Agitación de la
ampolla (ver
posición de los
dedos del
operador)

12. • Se coloca la fase orgánica en un Erlenmeyer seco y se agrega Na2SO4 anhidro. Se pliega
un papel de filtro, se coloca en un embudo y se filtra la fase en un balón. Se remueve con
CH2Cl2 por destilación SIMPLE O EVAPORADOR ROTATORIO.
• Se acidifica la primer fase acuosa con 3 ml de HCl concentrado, mezclando con varilla.
Filtración de la fase
orgánica, previa
remoción con
CH2Cl2.
La neutralización
entre la fase acuosa I
y el HCl hace que la
temperature
aumente, por eso se
utiliza baño de hielo.

13. • Se acidifica la fase acuosa II con 3 ml de HCl cc., se mezcla con varilla. Se
filtra el sólido a presión reducida y se seca (con bomba al vacío)
Productos obtenidos de la separación. El de la
izquierda es el sólido obtenido de la evaporación
del solvente orgánico.

14. NaHCO3
FASE ACUOSA I
Benzoato de Sodio
FASE ORGÁNICA
Naftol
Acetanilida
HCl NaOH
Acido Benzoico
FASE ACUOSA
II Fenóxido de
Sodio
FASE
ORGÁNICA
Acetanilida
Naftol Acetanilida
HCl Na2SO4
MEZCLA: Naftol – Ácido Benzoico - Acetanilida