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Formación de nitrosaminas en
         cosméticos
http://quimicaparatodosymuchomas.blogspot.co
                     m.es/
Actualidad
Recientemente se ha producido la retirada del mercado
de productos cosméticos de la marca Deliplus y Solcare
(comercializados en supermecados Mercadona).

La razón es que en su composición aparecían
conjuntamente:
• Trietanolamina (TEA)
• Bronopol


Estos dos compuestos, bajo ciertas condiciones,
pueden reaccionar y generar nitrosaminas que son
¿Qué es una amina?
Aminas: tipos
Compuestos nitrogenados, donde el nitrógeno tiene un
par de electrones libres. Clasificaciones:
Según tipo de sustituyente -R:
  • Alifáticas: -R es un grupo alquilo
  • Aromáticas: -R es un grupo arilo
Según número de sustituyentes –R:
  • Primarias: 1 grupo orgánico, -R
  • Secundarias: 2 grupos orgánicos, -R
  • Terciarias: 3 grupos orgánicos, -R.
Aminas: algunas propiedades
Debido al par de electrones del nitrógeno, las aminas
tienen propiedades básicas (son bases de Lewis).

Las aminas primarias y secundarias pueden formar
puentes de hidrógeno (aunque más débiles que en el
agua).

Las aminas, en presencia de agentes nitrosantes, dan
lugar a reacciones de nitrosación para generar
nitrosaminas.
Trietanolamina (TEA)
Amina terciaria alifática


                 (CH2OH – CH2 –)3N




Se añade a los cosméticos para regular su pH
¿Qué es un agente nitrosante?
Bronopol
Es un agente nitrosante, capaz de transformar una
amina en nitrosamina.

El bronopol es un conservante y se añade para reducir
el crecimiento bacteriano en los cosméticos.

Bronopol ó 2-bromo-2-nitropropano-1,3-diol
                     NO2

                CH2OH – C –CH2OH

                      Br
Otros agentes nitrosantes
• Óxidos de nitrógeno NxOy (contaminación en el aire,
humo de tabaco, nitritos…)

• La presencia de determinados compuestos como
formaldehído cataliza la formación de nitrosaminas.

• Conservantes: Bronidox (ó 5-bromo-5-nitro-1,3-
dioxano)
¿Qué es una nitrosamina?
Nitrosaminas y grupos
funcionales
Compuestos altamente cancerígenos. En el campo de
los cosméticos se han detectado fundamentalmente
dos nitrosaminas:
• N-nitrosodietanolamina ó NDELA
                CH2OH – CH2
                               N-N=0
                CH2OH – CH2



• N-nitroso bis (2-hidroxipropil)amina ó NBHPA
             CH3-CHOH – CH2
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los cosméticos se han detectado fundamentalmente
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                              N-N=0
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• N-nitroso bis (2-hidroxipropil)amina ó NBHPA
                                               -N=O
             CH3-CHOH – CH2
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                                             Grupo amino
                                            - NH , NH, N-
• N-nitroso bis (2-hidroxipropil)amina ó NBHPA 2
             CH3-CHOH – CH2
                              N-N=0
             CH3-CHOH – CH2
Nitrosaminas
Su aparición en cosméticos puede ser debido a tres
causas:
• La materia prima ya contiene nitrosaminas.


• Si no se siguen buenas prácticas, pueden generarse
durante el proceso de fabricación de los cosméticos.

• Una vez fabricado, debido a la interacción entre los
componentes o conservación no adecuada.
Formación de nitrosaminas en
         cosméticos
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Generación de nitrosaminas en cosméticos

  • 1. Formación de nitrosaminas en cosméticos http://quimicaparatodosymuchomas.blogspot.co m.es/
  • 2. Actualidad Recientemente se ha producido la retirada del mercado de productos cosméticos de la marca Deliplus y Solcare (comercializados en supermecados Mercadona). La razón es que en su composición aparecían conjuntamente: • Trietanolamina (TEA) • Bronopol Estos dos compuestos, bajo ciertas condiciones, pueden reaccionar y generar nitrosaminas que son
  • 3. ¿Qué es una amina?
  • 4. Aminas: tipos Compuestos nitrogenados, donde el nitrógeno tiene un par de electrones libres. Clasificaciones: Según tipo de sustituyente -R: • Alifáticas: -R es un grupo alquilo • Aromáticas: -R es un grupo arilo Según número de sustituyentes –R: • Primarias: 1 grupo orgánico, -R • Secundarias: 2 grupos orgánicos, -R • Terciarias: 3 grupos orgánicos, -R.
  • 5. Aminas: algunas propiedades Debido al par de electrones del nitrógeno, las aminas tienen propiedades básicas (son bases de Lewis). Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno (aunque más débiles que en el agua). Las aminas, en presencia de agentes nitrosantes, dan lugar a reacciones de nitrosación para generar nitrosaminas.
  • 6. Trietanolamina (TEA) Amina terciaria alifática (CH2OH – CH2 –)3N Se añade a los cosméticos para regular su pH
  • 7. ¿Qué es un agente nitrosante?
  • 8. Bronopol Es un agente nitrosante, capaz de transformar una amina en nitrosamina. El bronopol es un conservante y se añade para reducir el crecimiento bacteriano en los cosméticos. Bronopol ó 2-bromo-2-nitropropano-1,3-diol NO2 CH2OH – C –CH2OH Br
  • 9. Otros agentes nitrosantes • Óxidos de nitrógeno NxOy (contaminación en el aire, humo de tabaco, nitritos…) • La presencia de determinados compuestos como formaldehído cataliza la formación de nitrosaminas. • Conservantes: Bronidox (ó 5-bromo-5-nitro-1,3- dioxano)
  • 10. ¿Qué es una nitrosamina?
  • 11. Nitrosaminas y grupos funcionales Compuestos altamente cancerígenos. En el campo de los cosméticos se han detectado fundamentalmente dos nitrosaminas: • N-nitrosodietanolamina ó NDELA CH2OH – CH2 N-N=0 CH2OH – CH2 • N-nitroso bis (2-hidroxipropil)amina ó NBHPA CH3-CHOH – CH2 N-N=0 CH3-CHOH – CH2
  • 12. Nitrosaminas y grupos funcionales Compuestos altamente cancerígenos. En el campo de los cosméticos se han detectado fundamentalmente dos nitrosaminas: • N-nitrosodietanolamina ó NDELA CH2OH – CH2 N-N=0 CH2OH – CH2 Grupo nitroso • N-nitroso bis (2-hidroxipropil)amina ó NBHPA -N=O CH3-CHOH – CH2 N-N=0 CH3-CHOH – CH2
  • 13. Nitrosaminas y grupos funcionales Compuestos altamente cancerígenos. En el campo de los cosméticos se han detectado fundamentalmente dos nitrosaminas: • N-nitrosodietanolamina ó NDELA CH2OH – CH2 N-N=0 CH2OH – CH2 Grupo amino - NH , NH, N- • N-nitroso bis (2-hidroxipropil)amina ó NBHPA 2 CH3-CHOH – CH2 N-N=0 CH3-CHOH – CH2
  • 14. Nitrosaminas Su aparición en cosméticos puede ser debido a tres causas: • La materia prima ya contiene nitrosaminas. • Si no se siguen buenas prácticas, pueden generarse durante el proceso de fabricación de los cosméticos. • Una vez fabricado, debido a la interacción entre los componentes o conservación no adecuada.
  • 15. Formación de nitrosaminas en cosméticos http://quimicaparatodosymuchomas.blogspot.co m.es/