La retirada de productos cosméticos de las marcas Deliplus y Solcare se debió a que contenían trietanolamina y bronopol, dos compuestos que bajo ciertas condiciones pueden reaccionar y generar nitrosaminas cancerígenas. El bronopol es un agente nitrosante que puede transformar aminas como la trietanolamina en nitrosaminas.
2. Actualidad
Recientemente se ha producido la retirada del mercado
de productos cosméticos de la marca Deliplus y Solcare
(comercializados en supermecados Mercadona).
La razón es que en su composición aparecían
conjuntamente:
• Trietanolamina (TEA)
• Bronopol
Estos dos compuestos, bajo ciertas condiciones,
pueden reaccionar y generar nitrosaminas que son
4. Aminas: tipos
Compuestos nitrogenados, donde el nitrógeno tiene un
par de electrones libres. Clasificaciones:
Según tipo de sustituyente -R:
• Alifáticas: -R es un grupo alquilo
• Aromáticas: -R es un grupo arilo
Según número de sustituyentes –R:
• Primarias: 1 grupo orgánico, -R
• Secundarias: 2 grupos orgánicos, -R
• Terciarias: 3 grupos orgánicos, -R.
5. Aminas: algunas propiedades
Debido al par de electrones del nitrógeno, las aminas
tienen propiedades básicas (son bases de Lewis).
Las aminas primarias y secundarias pueden formar
puentes de hidrógeno (aunque más débiles que en el
agua).
Las aminas, en presencia de agentes nitrosantes, dan
lugar a reacciones de nitrosación para generar
nitrosaminas.
8. Bronopol
Es un agente nitrosante, capaz de transformar una
amina en nitrosamina.
El bronopol es un conservante y se añade para reducir
el crecimiento bacteriano en los cosméticos.
Bronopol ó 2-bromo-2-nitropropano-1,3-diol
NO2
CH2OH – C –CH2OH
Br
9. Otros agentes nitrosantes
• Óxidos de nitrógeno NxOy (contaminación en el aire,
humo de tabaco, nitritos…)
• La presencia de determinados compuestos como
formaldehído cataliza la formación de nitrosaminas.
• Conservantes: Bronidox (ó 5-bromo-5-nitro-1,3-
dioxano)
11. Nitrosaminas y grupos
funcionales
Compuestos altamente cancerígenos. En el campo de
los cosméticos se han detectado fundamentalmente
dos nitrosaminas:
• N-nitrosodietanolamina ó NDELA
CH2OH – CH2
N-N=0
CH2OH – CH2
• N-nitroso bis (2-hidroxipropil)amina ó NBHPA
CH3-CHOH – CH2
N-N=0
CH3-CHOH – CH2
12. Nitrosaminas y grupos
funcionales
Compuestos altamente cancerígenos. En el campo de
los cosméticos se han detectado fundamentalmente
dos nitrosaminas:
• N-nitrosodietanolamina ó NDELA
CH2OH – CH2
N-N=0
CH2OH – CH2
Grupo nitroso
• N-nitroso bis (2-hidroxipropil)amina ó NBHPA
-N=O
CH3-CHOH – CH2
N-N=0
CH3-CHOH – CH2
13. Nitrosaminas y grupos
funcionales
Compuestos altamente cancerígenos. En el campo de
los cosméticos se han detectado fundamentalmente
dos nitrosaminas:
• N-nitrosodietanolamina ó NDELA
CH2OH – CH2
N-N=0
CH2OH – CH2
Grupo amino
- NH , NH, N-
• N-nitroso bis (2-hidroxipropil)amina ó NBHPA 2
CH3-CHOH – CH2
N-N=0
CH3-CHOH – CH2
14. Nitrosaminas
Su aparición en cosméticos puede ser debido a tres
causas:
• La materia prima ya contiene nitrosaminas.
• Si no se siguen buenas prácticas, pueden generarse
durante el proceso de fabricación de los cosméticos.
• Una vez fabricado, debido a la interacción entre los
componentes o conservación no adecuada.