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1. PRÁCTICA V: CALENTAMIENTO
POR REFLUJO. SÍNTESIS,
SEPARACIÓN Y PURIFICACIÓN DE
UN COMPUESTO
LABORATORIO DE QUÍMICA ORG
27 DE MARZO DE 2017
HERNANDEZ RODRIGUEZ RICARDO
[Dirección de la compañía]

2. Introducción
Reacciones de esterificación
Los ésteres se obtienen mediante la reacción de alcoholes o fenoles con ácidos o con derivados de
éstos, especialmente cloruros de ácido o anhídridos. Cuando la formación de ésteres se lleva a cabo
utilizando ácidos carboxílicos o sus derivados debería de especificarse que se trata de ésteres
carboxílicos o carboxilatos, ya que hay otros tipos de ésteres como sulfatos, fosfatos, sulfonatos, etc.
Sin embargo, ya que éste es el tipo de éster más común y el más importante, queda sobreentendido
que cuando se dice simplemente "éster" se trata de un éster carboxílico.
Ésteres de ácidos carboxílicos
Un ácido carboxílico se puede transformar directamente al éster correspondiente cuando se calienta
con un alcohol en presencia de un ácido mineral como catalizador. Este método de síntesis se
conoce como reacción de Fischer. Esta reacción es reversible y, cuando se usan cantidades
equivalentes de los reactivos,generalmente alcanza el equilibrio cuando hay cantidad apreciable
tanto de reactivos (alcohol y ácido carboxílico) como de productos (éster y agua). Sin embargo, tiene
la ventaja de ser una síntesis de un solo paso y, de acuerdo al principio de Le Châtelier, el equilibrio
de la reacción se puede desplazar hacia la formación del producto deseado agregando un exceso de
alguno de los reactivos, o eliminando del medio de reacción uno de los productos,ya sea el éster, o
más comúnmente el agua. Para esto, puede aprovecharse el hecho de que los alcoholes más
pesados que el metanol forman azeótropos binarios con agua o azeótropos ternarios con agua y el
éster.
𝐻 + 𝑅 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝑅′ − 𝑂𝐻 ⇋ 𝑅 − 𝐶𝑂𝑂𝑅′ + 𝐻2𝑂
La reacción mediante la obtención de un cloruro de ácido y un alcohol es una reacción irreversible;
sin embargo, el ácido carboxílico debe ser previamente transformado al correspondiente cloruro de
ácido, convirtiéndose asíen una síntesis de dos pasos.
1) 𝑅 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝑆𝑂𝐶𝑙2 → 𝑅 − 𝐶𝑂𝐶𝑙
2) 𝑅 − 𝐶𝑂𝐶𝑙 + 𝑅′ − 𝑂𝐻 → 𝑅 − 𝐶𝑂𝑂𝑅′

3. La preparación de ésteres a partir del anhídrido también es una síntesis que requiere dos o más
pasos, ya que el anhídrido se prepara del ácido o del cloruro de ácido.La reacción del anhídrido con
el alcohol también es irreversible.
(𝑅 − 𝐶𝑂)2𝑂 + 𝑅′ − 𝑂𝐻 → 𝑅 − 𝐶𝑂𝑂𝑅′ + 𝑅 − 𝐶𝑂𝑂𝐻
El mecanismo aceptado para la reacción de Fischer es una sustitución nucleofílica de acilos que
presenta los siguientes pasos:
a) La protonación de un oxígeno carboxílico por un catalizador ácido, para hacer más
electrófilo al carbono carboxílico.
b) El ataque nucleofílico al carbono carboxílico por el oxígeno proveniente delalcohol.
c) La transferencia de protones entre los átomos de oxígeno.
d) La salida de una molécula de agua.
e) La desprotonación de un oxígeno para dar el éster y regenerar al catalizador.
Agentes saborizantes y mejoradores del sabor
Los agentes saborizantes pueden ser sintéticos o naturales. Los saborizantes naturales, ya sea
extractos o concentrados, son mezclas complejas que pueden tener hasta cientos de compuestos.
Industrialmente se sintetizan varios saborizantes como la vainillina, el anisaldehído y el benzaldehído
(con sabor a almendra). También se sintetiza el glutamato monosódico que es el único compuesto
que acentúa en forma importante el sabor.
Muchos ésteres sencillos,derivados de las diferentes combinaciones de alcoholes y ácidos (lineales
o ramificados, generalmente con 5 carbonos o menos) tienen un uso muy importante en la industria

4. alimentaria y en perfumería como aromatizantes y saborizantes artificiales, ya sea solos, o en
mezclas con otros compuestos naturales o sintéticos. Esta aplicación se debe al olor agradable de
muchos ésteres, frecuentemente de tipo frutal, aunada a su relativamente baja toxicidad.
Los ésteres sintéticos se utilizan en la industria alimentaria sobre todo en refrescos, gomas de
mascar, gelatinas, helados, pasteles y caramelos.Hay varias razones para utilizar saborizantes
artificiales: muchos saborizantes naturales contienen compuestos que cambian de sabor al
calentarse, haciendo estos saborizantes inadecuados para los productos que requieren un
procesamiento a alta temperatura. Algunos tienen vida de anaquel o almacenaje muy corta. Otros
factores importantes son la accesibilidad limitada, el costo mucho más elevado y las variaciones en
calidad y cantidad de los saborizantes naturales.
Una desventaja importante es que generalmente el olor y sabor del éster sintético sólo no es igual al
del producto natural, por ejemplo, elolor natural de las manzanas se debe a una mezcla compleja de
acetaldehido, formiato de amilo, acetato de amilo y otros ésteres volátiles. Actualmente los
saborizantes sintéticos se han mejorado, ya sea añadiendo otros de los componentes presentes en
el producto natural o compuestos relacionados, de tal manera que los sabores se han imitado tan
cercanamente que, en algunos productos de alta calidad, hasta un catador profesional puede ser
engañado.
formato de isobutilo (frambuesa), valerato de isoamilo (manzana), acetato de n-propilo (pera),
butirato de etilo (piña), acetato de isoamilo (plátano), succinato de propilo (piña), acetato de bencilo
(durazno), caproato de alilo (piña), acetato de octilo (naranja), butirato de isoamilo (ciruela),
propionato de isobutilo (ron), salicilato de isopentilo (fresa), butirato de metilo (manzana), antranilato
de metilo (uva).
SUSTANCIA DENSIDAD
(G/ML)
MASA
MOLAR
(G/MOL)
PUNTO DE
FUSIÓN (°C)
PUNTO DE
EBULLICIÓN
(°C)
TOXICIDAD
ALCOHOL
ISOAMÍLICO
(C5H11OH)
0.80 88.15 -117.2 113

5. AC. ACÉTICO
(C2H4O2)
1.06 60.05 17 118
AC.
SULFÚRICO
(H2SO4)
1.8 98 -95 310
BICARBONATO
DE SODIO
(NAHCO3)
2.173 84 50 131
CLORURO DE
SODIO (NACL)
2.16 58.54 801 1413
SULFATO DE
SODIO
(NA2SO4)
2.67 142.04 884 --------
ACETATO DE
ISOAMILO
(C7H14O2)
0.876 130.19 -78 --------
Objetivo
Efectuar la síntesis de un éster.
Saber montar el equipo de reflujo sin dañarlo y aplicar conocimientos básicos delcurso de química
orgánica 1.
Analizar los factores que se requieren para conseguir que una reacción equilibrio se desplace a los
productos.
Procedimiento
MATERIALES

6. Parrilla de calentamiento Matraz bola de 10 ml
Balanza Pipeta pasteur
Vaso de precipitados Matraz Erlenmeyer
Equipo Quickfit Probeta de 10 ml
Embudo de separación Termómetro
Aparato. Ensamble un aparato de reflujo sobre una parrilla de calentamiento usando un matraz
redondo de 10 ml y un refrigerante con enfriamiento de agua. Use un baño de arena. Para controlar
los vapores, coloque un tubo para secar empacado con cloruro de calcio en la parte de arriba del
refrigerante.
Mezcla de reacción. Pese una probeta vacía de 10 ml, registre su peso. Coloque aprox. 2.5 ml de
alcohol isopentílico (alcohol isoamílico) en la probeta. Pésela para determinar el peso del alcohol.
Desconecte del aparato de reflujo el matraz redondo y transfiera el alcohol a éste. No limpie o lave la
probeta. Usando la misma probeta, mida aproximadamente 3 ml de ácido acético glacial. (PM= 60
g/mol, δ =1.06 g/ml) y adiciónelo al matraz con el alcohol, adicione también un agitador magnético.
Usando una pipeta Pasteur calibrada, o una pipeta graduada, adicione 0.5 ml de ácido sulfúrico
concentrado, y mantenga a la mezcla de reacción con agitación constante durante el proceso.
Reflujo. Inicie el proceso haciendo circular el agua en el refrigerante, caliente hasta alcanzar el punto
de ebullición de la mezcla. Continúe el calentamiento bajo reflujo al menos 60 minutos. Asegúrese de
agitar la mezclasiestá usando un agitadormagnético.Cuando elperiodo delreflujo se hacompletado,
desconecte o retire de la parrilla de calentamiento y deje que la mezcla se enfríe a temperatura
ambiente.
Extracciones. Desensamble elaparato y transfiera la mezclade reacciónaun embudo de separación.
Evite la transferencia del agitador magnético. Adicione 7 ml de agua fría, tape el tubo de centrifuga,
mezcle las fases, agite cuidadosamente y ventile el tubo, lave el matraz de reacción con 1.5 ml de
agua fría y pase al embudo de separación. Agite, ventile y deje que las fases se separen. Retire la
fase acuosa (fase de abajo). Enseguida extraiga la fase orgánica que contienen el ester y un poco de
ácido acético, el cual puede ser removido mediante dos lavados sucesivos de 1.75 ml de solución de
bicarbonato de sodio al 5%, ¡Precaución! se produce CO2. Extraiga la fase orgánica una vez más,

7. lavando esta vez con 3 ml de agua mezclados con 0.75 ml de una solución saturada de cloruro de
sodio.Deseche lafase acuosay vierta la fase orgánica a un vaso de precipitados o matraz Erlenmeyer
seco.
Secado. Adicione aprox. 0.5 g de sulfato de sodio anhidro. Tape la mezcla y deje reposar por 10
minutos mientras prepara el aparato para la destilación. Si la mezcla no aparece seca (sigue turbia),
transfiera el éster a un matraz Erlenmeyer limpio y adicione 0.5 g de sulfato de sodio anhidro más para
secar completamente.
Destilación. Arme el aparato de destilación simple,el cual debe estar limpio y seco. Decante la fase
orgánica a un matraz redondo o pera y agregue un agitador magnético. Use una parrilla de
calentamiento con un baño de arena. Pese un tubo de ensaye o una probeta para colectar el producto
y colóquelo en un baño de hielo, colecte la fracción que destila entre 132 – 134 oC. Destile el éster y
registre su rango de punto de ebullición.
Determinación del por ciento de rendimiento. Pese el producto y calcule el porcentaje de
rendimiento del éster. Muestre todos sus cálculos. Siga la guía de cómo reportar para hacer sus
cálculos. Si hay alguna duda consulte a su instructor.
Observaciones
Al agregar el ácido sulfúrico hubo un aumento en la temperatura muy notorio en el matraz.
Al comenzar el calentamiento se empezó a cambiar la coloración de transparente a un tono cafecito,
y conforme pasaba el tiempo se hacía un poco más intenso.
Al momento de montar el equipo notamos que debíamos de ser cuidadosos para no causar un
accidente ya que estábamos manejando cosas calientes, también observamos que el baño de arena
lo usamos cuando debemos alcanzar temperaturas superiores a 100°C.

8. Cálculos y discusión de resultados
𝑁𝑎𝑐. = 3𝑚𝑙(1.06𝑔/𝑚𝑙)(1𝑚𝑜𝑙/60𝑔) = 0.053𝑚𝑜𝑙/1𝑚𝑜𝑙𝑒
= 0.053, 𝑝𝑜𝑟 𝑡𝑎𝑛𝑡𝑜, 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑡𝑖𝑣𝑜 𝑒𝑥𝑐𝑒𝑠𝑜.
𝑁(𝑂𝐻) = 2.5𝑚𝑙(0.813𝑔/𝑚𝑙)(1𝑚𝑜𝑙/88𝑔) = 0.023𝑚𝑜𝑙/1𝑚𝑜𝑙𝑒
= 0.023, 𝑝𝑜𝑟 𝑡𝑎𝑛𝑡𝑜, 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑡𝑖𝑣𝑒 𝑙𝑖𝑚𝑖𝑡𝑎𝑛𝑡𝑒.
𝑀𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜 = 0.023𝑚𝑜𝑙(130.19𝑔/𝑚𝑜𝑙) = 2.929𝑔
𝑀𝑒𝑥𝑝 = 1.6356𝑔
%𝑅 = (𝑀𝑒𝑥𝑝/𝑀𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜)100 = 55.83%
El hecho de que haya salido un bajo rendimiento puede ser que en las extracciones se extrajeron
ciertas porciones del éster, que en la reacción antes de llevarse a cabo se puedo volatilizar un poco
por el aumento de temperatura al agregar el ácido sulfúrico o alguna otra perdida al verter algo, ya
sea desde un inicio o al final cuando se trasvasaba a la probeta.

9. Conclusiones
La temperatura es uno de los factores cinéticos más usados para modificar la tasa de una reacción
química.
Temperaturas enfriantes harán más lenta o detendrán una reacción. Ésta es la función de un
refrigerador que previene la rápida transformación (descomposición) de los alimentos.
Contrariamente, temperaturas altas a menudo aceleran la tasa de reacción. Pero debemos tener
cuidado: el calentamiento prolongado puede causar la evaporación completa del solvente. Si el
matraz es tapado, los gases podrían incrementar la presión peligrosamente.
Se aprendió a usar el aparato en reflujo y a realizar una síntesis de un éster, aparte de cómo hacer
que la reacción, que es reversible, se vaya hacia los productos en lugar de hacía los reactivos.
Los ésteres son unas esencias muy fáciles y baratas de realizar, pero no se usan para perfumes o
similares puesto que se descomponen muy fácilmente incumpliendo su primordial labor.

10. Referencias
Graham Solomon. Fundamentos de química orgánica.
Manual de procesos químicos en la industria. George T.
http://www.quimicaorganica.net/sintesis-esteres.html.
Anexos.
El sistema de reflujo montado y la mezcla en calentamiento,
La solución al finalizar el tiempo de la reacción y el éster finalmente
obtenido.