Propiedades

1. Propiedades de sustancias moleculares orgánicas
Pf / Peb
1º) Identificar polaridad
y fuerzas intermoleculares presentes.
2º) Analizar los diversos factores que afectan
a la intensidad de las fuerzas detectadas.

2. 1º) Identificar polaridad
y fuerzas intermoleculares presentes.
London
Si sólo hay C e H
(hidrocarburos)
↓
molécula no polar
London
Dipolo - Dipolo
Si hay O, N, halógenos
↓
molécula polar
London
Dipolo – Dipolo
Puente hidrógeno
Si hay H unido a O
(alcohol – ácido carboxílico)
Si hay H unido a N
(amina 1º y 2º - amida)
↓
molécula polar

3. 2º) Analizar los diversos factores que afectan
a la intensidad de las fuerzas detectadas.
London
⟶ Número de e- presentes:
(polarizabilidad)
¿similar?
¿diferente?
London
⟶ Forma de la cadena:
¿ramificada?
¿no ramificada?
Dip – Dip
Pte. H
⟶ Grupo funcional
presente: ¿-OH? ¿-COOH?
Pte. H
⟶ Ubicación del
grupo funcional:
¿extremo de cadena?
¿en medio de la cadena?
Dip – Dip
Pte. H
⟶ Veces que aparece el grupo funcional
¿-NH2 / -NH-?

4. Comparaciones - Pf / Peb
Predecí cómo será…
…el Peb del nonano
…en relación al Peb del pentano
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
¿Polaridad?
¿Fuerzas
intermoleculares?
¿Factores?
¿Análisis?
¿Conclusión?
Nonano: + e-
+ e-  + polarizable  London + intensas
Nonano: + Peb
Misma forma de cadena

5. Comparaciones - Pf / Peb
Explicá por qué…
…el Peb del pentano (36,5 ºC) es mayor que
…el Peb del dimetilpropano (9,5 ºC)
CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
¿Polaridad?
¿Fuerzas
intermoleculares?
¿Factores?
Mismo nº de e-
pentano: no ramificado
dimetilpropano: ramificado
¿Análisis?
Molécula no ramificada 
 + sup. de contacto  + proximidad 
 London + intensas
¿Conclusión?
Más energía para separar moléculas
de pentano

6. dimetilpropano
pentano

7. Comparaciones - Pf / Peb
Predecí…
…cómo será el Peb del 1-butanol en relación a
…el Peb del pentano
¿Polaridad?
¿Análisis?
¿Conclusión?
El 1-butanol tendrá mayor Peb
London de  intensidad
A intensidad de London similar, las interacciones Dipolo – dipolo y Pte. H
presentes entre moléculas de 1-butanol “hacen la diferencia”
CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
CH3—CH2—CH2—CH2—OH ¿Fuerzas
intermoleculares?
¿Factores?
1-butanol tiene –OH; el pentano no
 nº de e-; = forma de cadena

8. Comparaciones - Pf / Peb
Explicá por qué…
…el Peb del nonano (151 ºC) es mayor que
…el Peb del 1-butanol (118 ºC)
¿Polaridad?
¿Análisis?
¿Conclusión?
Más energía para separar moléculas de nonano
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
CH3—CH2—CH2—CH2—OH
+ e- en nonano (aprox. el doble)  + polarizable 
 London en nonano + intensas que el conjunto “L, D-D, Pte. H” en 1-butanol
¿Fuerzas
intermoleculares?
¿Factores?
≠ nº de e- (en el nonano)
= forma de cadena
1-butanol tiene –OH; el nonano no

9. Comparaciones - Pf / Peb
Explicá por qué…
…el Peb del 1-butanol (118 ºC) es mayor que
…el Peb del 2-butanol (99,5 ºC)
CH3—CH2—CH2—CH2OH
¿Polaridad?
¿Fuerzas
intermoleculares?
¿Análisis?
-OH en extremo 
 + lugar disponible para que se acerquen –OH de otras moléculas 
 + posibilidad de establecer Ptes. H  Pte. H + intensa
¿Conclusión?
Más energía para separar moléculas de 1-butanol
CH3—CH2—CH(OH)—CH3
London de = intensidad
¿Factores?
= nº de e-; = forma de cadena
= grupo funcional; = número de veces
 ubicación del grupo funcional
Dipolo – dipolo = intensidad

10. Comparaciones - Pf / Peb
Explicá por qué…
…el Peb del 1-butanol (118 ºC) es mayor que
…el Peb de la butilamina (78 ºC)
CH3—CH2—CH2—CH2—OH
¿Polaridad?
¿Fuerzas
intermoleculares?
¿Análisis?
O + electronegativo que N  Enlace H-O + polarizado  Pte. H + intensa
¿Conclusión?
Más energía para separar moléculas de 1-butanol
CH3—CH2—CH2—CH2—NH2
London de = intensidad
O + electronegativo que N  molécula más polar  Dipolo – dipolo + intensa
¿Factores?
= nº de e-; = forma de cadena
Distinto grupo funcional

11. Comparaciones - Pf / Peb
Explicá por qué… (ejercicio 3.62; pg 27)
…el Peb del 1,2-etanodiol es mayor que
…el Peb del 1-propanol
CH2OH—CH2OH
¿Polaridad?
¿Fuerzas
intermoleculares?
¿Análisis?
+ veces aparece el –OH  + posibilidad de establecer Ptes. H  Pte. H + intensa
¿Conclusión? Más energía para separar moléculas de 1,2-etanodiol
London de = intensidad
+ veces aparece el O  molécula más polar  Dipolo – dipolo + intensa
CH3—CH2—CH2OH
¿Factores?
1,2-etanodiol: el grupo funcional aparece más veces
= nº de e-; = forma de cadena
= grupo funcional

12. SV: polar ⇔ ST: polar
SV: no polar ⇔ ST: no polar
Propiedades de sustancias moleculares orgánicas
SOLUBILIDAD
H2O CH3OH
metanol
CCl4 CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
hexano

13. Si pensamos
en el siguiente soluto…
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2OH
1-hexanol
¿Es una molécula polar? ¡Sí!
La mayor parte de su molécula, ¿es más parecida a la del metanol o
a la del hexano?
Grupo hidroxilo: parte polar
Cadena carbonada: parte no polar
¡A la del hexano!
¿Será tan polar como el metanol?
Análisis y conclusión:
+ C en la cadena ⟶ aumenta la parte no polar de la molécula ⟶
⟶ hay menos posibilidad de interacción con moléculas polares⟶
⟶ disminuye la solubilidad en H2O
No…

14. ¿Cuáles son las condiciones óptimas para la solubilidad en H2O?
Propiedades de sustancias moleculares orgánicas
SOLUBILIDAD
Que sea una molécula polar Que tenga cadena carbonada corta
Que pueda establecer Pte. H con el H2O
¡Y si tiene muchos C,
que también tenga muchos centros polares!

15. ALCANOS
Alcano M / g mol–1 P. Eb. / ºC
etano 30 –88,5
propano 44 –42,1
butano 58 –0,5
pentano 72 36,5
hexano 86 68,7
heptano 100 98,4
octano 114 126,0
nonano 128 151,0

16. ALCOHOLES
Alcohol M / g mol–1 P. Eb. / ºC
metanol 32 65,0
etanol 46 78,3
1-propanol 60 97,2
1-butanol 74 118,0
1-pentanol 88 138,0
1-hexanol 102 156,5
1-heptanol 116 176,0
1-octanol 130 195,0

17. Problema 3.40
Alcano
M / g mol–
1 P. Eb. / ºC Alcohol
M / g mol–
1 P. Eb. / ºC
etano 30 –88,5 metanol 32 65,0
propano 44 –42,1 etanol 46 78,3
butano 58 –0,5 1-propanol 60 97,2
pentano 72 36,5 1-butanol 74 118,0
hexano 86 68,7 1-pentanol 88 138,0
heptano 100 98,4 1-hexanol 102 156,5
octano 114 126,0 1-heptanol 116 176,0
nonano 128 151,0 1-octanol 130 195,0

18. Problema:3.41
Compuesto M / g mol–1 P. Eb. / ºC
1-butanol 74 118,0
2-butanol 74 99,5
metil-1-propanol 74 108,0
metil-2-propanol 74 82,8
dietil éter 74 35,6
propilamina 59 48,7
trimetilamina 59 3,0
etil metil éter 60 6,0
1-propanol 60 97,2

19. Nombrar o escribir la fórmula, según corresponda
a. (CH3)2CBrCH2COOH;
b. 1-cloro-5-metil-2-hexeno;
c. CH3CHClCHBrCH3;
d. ácido 3-hidroxibutanoico;
e. CH3CH2CH(OH)COCH3;
f. CH3CHClCHO;
g. BrCH2CH=CHCH(CH3)CH2CH3
a. CH3CHBrCOCH2CH3;
b. CH3COCH2COOH;
c. 4-aminobutanal;
d. CH3CH(NH2)CH2COCH3;
e. CH3CH2CHBrCOOCH3;
f. CH3CH2CH(NH2)COOH;
g. 3-clorobutanoato de etilo.