Este documento describe las características de los compuestos orgánicos y su historia. Explica que todos los compuestos orgánicos contienen átomos de carbono y algunos también incluyen hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y otros elementos. Además, traza brevemente los orígenes de la química orgánica con Berzelius en 1807 y las primeras síntesis orgánicas realizadas por Wöhler en 1828 y Kekulé en 1861.

1. 1
Química Orgánica

2. 2
Berzelius (1807)

3. 3

4. 4CARACTERISTICAS DE LOS
COMPUESTOS ORGANICOS
Todos los compuestos orgánicos contienen
en sus moléculas átomos de carbono, gas
combustible, petróleo, carbón, gasolina o
algún tipo de energético; como también
incluyen solventes y materias primas.
Algunos tienen características o
propiedades como las :
Combustibilidad: La gran mayoría de los
compuestos orgánicos se caracterizan por
su facilidad de combustión.

5. 5Conductividad: Sus enlaces en las moléculas es covalente,
de tal manera las soluciones no se ionizan y por lo tanto
tienden a conducir electricidad.
Densidad:
Puntos de fusión o ebullición: La fusión se produce cuando
se genera una temperatura enla cual la temperatura térmica de
las partículas es grande y ocasiona que se compriman las
partículas. Punto de ebullición se presenta cuando se crea
una temperatura donde la energía térmica supera la fuerza
de cohesión; que es cuandolas partículas se encuentran
unidas y esparcen en el espacio.
Solubilidad: Es la medida de la capacidad de una
determinada sustancia de disolución en otra.

6. 6
Masa molecular: Se le conoce así a la masa que posee un átomo mientras
se encuentra en reposo.
Isomería: Consiste en dos o más sustancias que responden a la misma
fórmula molecular presentando diferentes propiedades químicas o
físicas.
Reactividad: Es un fenómeno natural o artificial, por el cual algunas
sustancias o elementos son capaces de emitir radiaciones; las cuales
producen florescencia

7. 7
Friedrich Wölher (1828)
• Primera Síntesis orgánicaPrimera Síntesis orgánica::
calor
NH4OCN NH2CONH2
(cianatodeamonio) (urea)

8. 8
August Kekulé (1861)
• QUÍMICA ORGÁNICA:
– La Química de los “Compuestos del Carbono”.

9. 9
Química orgánica en la
actualidad:
• La Química de los “Compuestos del
Carbono”.
• También tienen hidrógeno.
• Se exceptúan CO, CO2, carbonatos,
bicarbonatos, cianuros...
• Pueden tener otros elementos: O, N, S,
P, halógenos...

10. 10
Actualidad:
• Número de compuestos:
– Inorgánicos: unos 100.000
– Orgánicos: unos 7.000.000
(plásticos, insecticidas, jabones, medicamentos,
gasolinas, fibras textiles...)

11. 11
Actividad: Dados los siguientes
compuestos, identifica cuales de ellos son
compuestos orgánicos:
CH3-COOH; CaCO3; KCN; CH3-CN;
NH4Cl; CH3-NH-CH2-CH3; Cl-CH2-CH3
• CH3-COOH; CH3-CN; CH3-NH-CH2-CH3;
Cl-CH2-CH3

12. 12
Propiedades del Carbono
Estructura de los compuestos orgánicos
• Electronegatividad intermedia
– Enlace covalente con metales como con no metales
• Posibilidad de unirse a sí mismo formando
cadenas.
• Tamaño pequeño lo que le posibilita formar
enlaces dobles y triples
• Tetravalencia: s2
p2
spxpy pz
400 kJ/mol
hibridación

13. 13
Tipos de enlace
• Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se
comparten con cuatro átomos distintos.
Ejemplo: CH4, CH3–CH3
• Enlace doble: Hay dos pares electrónicos
compartidos con el mismo átomo.
Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O
• Enlace triple: Hay tres pares electrónicos
compartidos con el mismo átomo.
Ejemplo: HC≡CH, CH3– C≡N

14. 14
Representación de moléculas
orgánicas. Tipos de fórmulas.
• Empírica. Ej. CH2O
• Molecular Ej. C3H6O3
• Semidesarrollada (Es la más utilizada en la
química orgánica) Ej. CH3–CHOH–COOH
• Desarrollada Ej. H O–H
 
(no se usa demasiado) H–C–C–C=O
  
H H O–H
• Con distribución espacial
(utilizadas en estereoisomería)
No sirven para
identificar compuestos

15. 15
Ejercicio: Sabemos que un compuesto orgánico tiene
de fórmula empírica C2H5N y su masa molecular
aproximada es de 130 g/mol. Escribe cual será su
fórmula molecular.
• 12 x 2 + 5 x 1 + 14 = 43
130/43 = 3 (aprox) (Buscar número entero)
La fórmula molecular será: C6H15N3

16. 16
Ejemplo: Un compuesto orgánico dio los siguientes porcentajes
en su composición: 71,7 % de cloro y 4,1 % de hidrógeno.
Además, 1 litro de dicho compuesto en estado gaseoso
medido a 745 mm Hg y 110 ºC tiene una masa de 3,12 g.
Hallar su fórmula empírica y su fórmula molecular.
71,7 g 4,1 g
———— = 2’02 mol Cl; ———— = 4,1 mol H
35,5 g/mol 1 g/mol
24,2 g
———— = 2,02 mol C
12 g/mol
• Dividiendo todos por el menor (2,02) obtenemos la fórmula
empírica: CH2Cl
• m ·R ·T 3,12 g ·0’082 atm ·L ·383 K 760 mm Hg
M= ———— =———————————— ·————— = 100 g/mol
p · V mol ·K ·745 mm Hg · 1 L 1 atm
• Luego la fórmula molecular será: C2H4Cl2

17. 18
• Primarios (a) CH3 CH3
| |
• Secundarios (b) CH3–C–CH2–CH–CH3
|
• Terciarios (c) CH2
|
• Cuaternarios (d) CH3
a a
a
a
a
Tipos de átomos de carbono
(en las cadenas carbonadas)
b
b
d
c

18. 19
• CH3 CH3
| |
CH3–C – CH–CH2–C – CH2–CH–CH3
| | | |
CH2CH3 CH3 CH3
|
CH3
Ejercicio: Indica el tipo de carbono, primario (a),
secundario (b), terciario (c) o cuaternario (d) que
hay en la siguiente cadena carbonada:
b b
b
c cd d
a a
a a
a
a
a a

19. 20
Grupos funcionales.
Series homólogas.
• Grupo funcional: “Es un átomo o grupo de átomos
unidos de manera característica y que determinan,
preferentemente, las propiedades del compuesto
en que están presentes”.
• Serie homóloga: “Es un grupo de compuestos en
los que la única diferencia formal entre sus
miembros se encuentra en el número de grupos
metileno, -CH2-, que contiene”

20. 21
Principales grupos funcionales
(por orden de prioridad) (1)
• Ácido carboxílico R–COOH
• Éster R–COOR’
• Amida R–CONR’R’’
• Nitrilo R–C≡N
• Aldehído R–CH=O
• Cetona R–CO–R’
• Alcohol R–OH
• Fenol OH

21. 22
Principales grupos funcionales
(por orden de prioridad) (2)
• Amina (primaria) R–NH2
(secundaria) R–NHR’
(terciaria) R–NR’R’’
• Éter R–O–R’
• Doble enlace R–CH=CH–R’
• Triple enlace R– C≡C–R’
• Nitro R–NO2
• Halógeno R–X
• Radical R–

22. 23
Hidrocarburos
• Son compuestos orgánicos que sólo
contienen átomos de carbono y de
hidrógeno.
• Tienen fórmulas muy variadas: CaHb.
• Los átomos de carbono se unen entre sí para
formar cadenas carbonadas.

23. 24
Tipos de hidrocarburos
A L C A N O S
( S ó l o t i e n e n e n l a c e s s e n c i l l o s )
F ó r m u l a : C n H 2 n + 2
A L Q U E N O S ( o l e f i n a s )
( T i e n e n a l m e n o s u n
e n l a c e d o b l e )
F ó r m u l a : C n H 2 n
A L Q U I N O S
( T i e n e n a l m e n o s u n
e n l a c e t r i p l e )
F ó r m u l a : C n H 2 n - 2
C A D E N A A B IE R T A
C Í C L I C O S
A R O M Á T I C O S
( T i e n e n a l m e n o s
u n a n i l l o b e n c é n i c o )
C A D E N A C E R R A D A
H ID R O C A R B U R O S

24. 25
Formulación y nomenclatura:
Prefijos según nº de átomos de C.
• Nº átomos C PrefijoNº átomos C Prefijo
• 1 met
• 2 et
• 3 prop
• 4 but
• 5 pent
• Nº átomos C PrefijoNº átomos C Prefijo
• 6 hex
• 7 hept
• 8 oct
• 9 non
• 10 dec

25. 26
Formulación y nomenclatura:
hidrocarburos de cadena abierta.
• ALCANOS:ALCANOS: Prefijo (nº C) + sufijo “ano”
– EjemploEjemplo:: CH3–CH2–CH3: propano
• ALQUENOS:ALQUENOS: Prefijo (nº C) + sufijo “eno”
indicando la posición del doble enlace si ésteindicando la posición del doble enlace si éste
puede colocarse en varios sitios.puede colocarse en varios sitios.
– EjemploEjemplo:: CH3–CH=CH–CH3: 2-buteno
• ALQUINOS:ALQUINOS: Prefijo (nº C) + sufijo “ino”
indicando la posición del trible enlace si ésteindicando la posición del trible enlace si éste
puede colocarse en varios sitios.puede colocarse en varios sitios.
– EjemploEjemplo:: CH3–CH2–C≡CH: 1-butino

26. 27
Formulación y nomenclatura:
hidrocarburos ramificados.
• La cadena principal es la más larga que contiene
el grupo funcional (el doble o triple enlace)
• Se numera por el extremo más próximo al grupo
funcional (doble o triple enlace) y si no hubiera
por el que la ramificación tenga el nº más bajo.
• La ramificación se nombra terminando en “il”.
• EjemploEjemplo: CH3–CH–CH=CH2
|
CH2–CH3
• se nombra 3-metil-1-penteno.

27. 28
Formulación y nomenclatura:
hidrocarburos cíclicos y aromáticos
• Cíclicos:Cíclicos: Se nombran igual que los de
cadena abierta, pero anteponiendo la
palabra “ciclo”.
– EjemploEjemplo:: CH2–CH2
| | : ciclo buteno
CH =CH
• Aromáticos:Aromáticos: Son derivados del benceno
(C6H6) y se nombran anteponiendo
el nombre del sustituyente.
– EjemploEjemplo::
–CH3 : metil-benceno
(tolueno)

28. 29
CH3–CH2–CH2–CH2–CH3
CH3–CH=CH–CH2–CH2–CH3
CH≡C–CH3
CH≡C–CH–CH3
|
CH3
CH3–CH=C–CH2–CH3
|
CH2–CH3
Ejercicio: Formular los siguientes hidrocarburos:
• Pentano
• 2-hexeno
• propino
• metil-butino
• 3-etil-2-penteno

29. 30
hexano
1,4-hexadiino
1-buteno
3-metil-pentano
2,4-dimetil-
2-penteno
Ejercicio: Nombrar los siguientes hidrocarburos:
CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3
CH3–C≡C–CH2–C≡CH
CH2=CH–CH2–CH3
CH3–CH–CH2–CH3
|
CH2–CH3
CH3–C=CH–CH–CH3
| |
CH3 CH3

30. 31
Formulación y nomenclatura:
compuestos oxigenados (1).
• OHOH
ÁCIDOS [Grupo –C=O (carboxilo)]:ÁCIDOS [Grupo –C=O (carboxilo)]:
Ácido ++ Prefijo (nº C) + sufijo “oico”.
– EjemploEjemplo:: CH3–COOH: ácido etanoico (acético)
• O–RO–R
ÉSTERES [Grupo –C=O]:ÉSTERES [Grupo –C=O]: Prefijo (nº C)
+ sufijo “ato” de nombre de radical
terminado en “ilo”.
– EjemploEjemplo:: CH3–COO–CH2–CH3: acetato de etilo

31. 32
CH3–CH2–CH2–CH2–COOH
CH3–CH2–CH2–COO–CH3
CH3–CH=CH–COOH
CH3–CH–COOH
|
CH3
CH3–CH–COO–CH3
|
CH3
Ejercicio: Formular los siguientes ácidos
carboxílicos y ésteres:
ácido pentanoico
butanoato de metilo
ácido 2-butenoico
ácido metil-
propanoico
metil-propanoato de
metilo

32. 33
ácido 2-butinoico
propanoato de etilo
ácido propanodioico
2-metil-butanoato de
etilo
3-metil-butanoato de
metilo
Ejercicio: Nombrar los siguientes ácidos
carboxílicos y ésteres:
CH3–C≡C–COOH
CH3–CH2–COO–CH2–CH3
HOOC–CH2–COOH
CH3–CH–COO–CH2–CH3
|
CH2– CH3
CH3–CH–CH2–COO–CH3
|
CH3

33. 34
Formulación y nomenclatura:
compuestos oxigenados (2).
• ALDEHIDOS [Grupo C=O (carbonilo)ALDEHIDOS [Grupo C=O (carbonilo)
en un carbono terminal]:en un carbono terminal]: Prefijo (nº C) +
sufijo “al”.
– EjemploEjemplo:: CH3–CH2–CH2–CHO: butanal
• CETONA [Grupo C=O (carbonilo) enCETONA [Grupo C=O (carbonilo) en
un carbono no terminal]:un carbono no terminal]: Número del C
en el que está el grupo (si es necesario) ++
Prefijo (nº C) + sufijo “ona”.
– EjemploEjemplo:: CH3–CO–CH3: propanona

34. 35
CH3–CH2–CH2–CH2–CHO
CHO–CH2–CHO
CH3–CO–CH2–CH=CH2
CH3–CH–CHO
|
CH3
CH3
|
CH3–C–CO–CH3
|
CH
Ejercicio: Formular los siguientes aldehídos y
cetonas:
pentanal
propanodial
4-penten-2-ona
metil-propanal
dimetil-butanona

35. 36
3-butenal
2,4-pentanodiona
metanal
metil-butanona
2,3-dimetil-butanal
Ejercicio: Nombrar los siguientes aldehídos y
cetonas:
CH2=CH–CH2–CHO
CH3–CO–CH2–CO–CH3
CH2O
CH3–CH–CO–CH3
|
CH3
CH3–CH–CH–CHO
| |
CH3 CH3

36. 37
Formulación y nomenclatura:
compuestos oxigenados (3).
• ALCOHOLES [Grupo –OH (hidroxilo)]:ALCOHOLES [Grupo –OH (hidroxilo)]:
Número del C en el que está el grupo (si es
necesario) ++ Prefijo (nº C) + sufijo “ol”.
– No puede haber dos grupos OH en el mismo C.
– EjemploEjemplo:: CH3–CH2–CH2OH: 1-propanol
• ÉTERES [Grupo –O– (oxi)]:ÉTERES [Grupo –O– (oxi)]: Se nombran
los radicales (terminados en“il”) por orden
alfabético seguidos de la palabra “éter”.
– EjemploEjemplo:: CH3–O–CH2–CH3: etil-metil-éter

37. 38
CH3–CH2–CH2–CH2OH
CH2OH–CHOH–CH2OH
CH3–CH2–CH=CH–CH2OH
CH3–CH–CH2OH
|
CH3
CH3
|
CH3–C–CH2–CH2OH
Ejercicio: Formular los siguientes alcoholes y
éteres:
1-butanol
propanotriol
2-penten-1-ol
metil-1-propanol
3,3-dimetil-1-butanol

38. 39
3-buten-2-ol
1,2-propanodiol
dimetil-éter
3-metil-2-butanol
2-metil-1-butanol
Ejercicio: Nombrar los siguientes alcoholes y
éteres:
CH2=CH–CHOH–CH3
CH3–CHOH–CH2OH
CH3–O–CH3
CH3–CH–CHOH–CH3
|
CH3
CH3–CH2–CH–CH2OH
|
CH3

39. 40
Formulación y nomenclatura:
compuestos nitrogenados (1).
• NRRNRR’’
AMIDAS [Grupo –C=O]:AMIDAS [Grupo –C=O]: Prefijo (nº C) +
sufijo “amida”.
–EjemploEjemplo:: CH3–CONH2: etanamida (acetamida)
• AMINAS [Grupo –NHAMINAS [Grupo –NH22 (primaria), –NH(primaria), –NH––
(secundaria), o –N– (terciaria)]:(secundaria), o –N– (terciaria)]: Se nombran
los radicales (terminados en“il”) por orden
alfabético seguidos de la palabra “amina”.
EjemploEjemplo:: CH3–NH–CH2–CH3: etil metil amina

40. 41
Formulación y nomenclatura:
compuestos nitrogenados (2).
• NITRILOS (o cianuros) [Grupo –CNITRILOS (o cianuros) [Grupo –C≡≡N]N]
Prefijo (nº C) + sufijo “nitrilo”.
También puede usarseTambién puede usarse cianuro de nombrenombre
de radical terminado ende radical terminado en ““ilo””
– EjemploEjemplo:: CH3–CH2–CH2–CN: butanonitrilo
o cianuro de propilo

41. 42
CH3–CH2–CH2–CH2–CONH2
CH3–CH2–NH–CH3
CH3–CH=CH–C≡N
CH3–CH2–CONH–CH3
CH3–CH2–N–CH2–CH3
|
CH2–CH3
CH3–CH–C≡N
|
Ejercicio: Formular los siguientes derivados
nitrogenados:
pentanamida
etil-metil-amina
2-butenonitrilo
N-metil-propanamida
trietilamina
metil-propanonitrilo

42. 43
N-metil-2-butenamida
N-etil-etanamida
etanonitrilo
metil-propilamina
N,N-dietil-
propanamida
2-metilpropilamina
(isobutilamina)
Ejercicio: Nombrar los siguientes derivados
nitrogenados:
CH3–CH=CH–CONH–CH3
CH3–CONH–CH2–CH3
CH3–C≡N
CH3–CH2–CH2–NH–CH3
CH3–CH2–CON–CH2–CH3
|
CH2–CH3
CH3–CH–CH2–NH2
|

43. 44
Formulación y nomenclatura:
Otros derivados (3).
• Derivados halogenados:Derivados halogenados: Prefijo (nombre del halógeno)
+ nombre del compuesto orgánico.
–EjemploEjemplo:: CH3–CHCl–CH2 –CH3 ⇒ 2-clorobutano.
• Nitrocompuestos:Nitrocompuestos: Prefijo (nitro) + nombre del
compuesto orgánico.
–EjemploEjemplo:: CH3–CH2–CH2 –CH2NO2 ⇒ 1-nitrobutano
• Compuestos ramificados:Compuestos ramificados: Prefijo (nombre del radical)
+ nombre del compuesto orgánico.
–EjemploEjemplo:: CH3–CH(CH3)–CH2 –CH3⇒ metil butano
• En todos los casos se antepondrá el número del carbono
al que va unido en el caso de que sea necesarioen el caso de que sea necesario por

44. 45
ISOMERÍAISOMERÍA (compuesto distintos
con la misma fórmula molecular)a
D e c a d e n a
D e p o s ic ió n
D e f u n c ió n
E S T R U C T U R A L
c is - t r a n s
m e z c la r a c é m ic a
d e x t r o ( + ) le v o ( - )
Is o m e r ía ó p t ic a
E S T E R E O IS O M E R Í A
T IP O S D E IS O M E R Í A

45. 46
ISOMERÍA ESTRUCTURALISOMERÍA ESTRUCTURAL
(distinta fórmula semidesarrollada).
• De cadena:De cadena: CH3
– (C4H10) metilpropano CH3–CH–CH3
– y butano CH3–CH2–CH2–CH3
• De posición:De posición:
– 1-propanol CH3–CH2–CH2OH
– y 2-propanol CH3–CHOH–CH3
• De función:De función:
– propanal CH3–CH2–CHO

46. 47
ISOMERÍA CIS-TRANS
(distinta fórmula desarrollada).
• Cis-2-buteno H H
C=C
CH3 CH3
• Trans-2-buteno H CH3
C=C
CH3 H

47. 48
ISOMERÍA ÓPTICAISOMERÍA ÓPTICA
• Sólo se observa distinta distribución
espacial (en tres dimensiones) de los grupos
unidos a un átomo de carbono.
• Para que haya isómeros ópticos es necesario
que los cuatro sustituyentes unidos a un
átomo de carbono sean “distintos”
(carbono asimétrico).

48. 49
ISOMERÍA ÓPTICAISOMERÍA ÓPTICA (cont).
• Se asigna un orden de prioridad a los
grupos (por número atómico). Si dos de ellos
fueran el mismo átomo el orden se determina por
la prioridad de sus sustituyentes.
• Se sitúa el sustituyente 4 hacia atrás y se
observa el triángulo que forman los otros
tres. Si el orden 1-2-3 sigue las agujas del
reloj el isómero se denomina RR y si sigue el
contrario se denomina SS.

49. 50
Ejemplo de isomería óptica
• R ácido láctico OH
(2 hidroxi-propanoico) C H
CH3 COOH
• S ácido láctico COOH
(2 hidroxi-propanoico) C H
CH3 OH

50. 51
Ejercicio: Formula y nombra todos los isómeros
posibles (estructurales y geométricos) del 2-butanol
indicando el tipo de isomería en cada caso.
2-butanol CH3–CHOH–CH2–CH3
De cadena: CH3
|
metil-2-propanol CH3–COH–CH3
De posición:
1-butanol CH3–CH2–CH2–CH2OH
De función:
Dietil-éter CH3–CH2–O–CH2–CH3
metil-propil-éter CH3–O–CH2–CH2–CH3
Estereoisomería:
S-2-butanol R-2-butanol