Este documento describe las propiedades y usos de varios alcaloides importantes. Los alcaloides son compuestos orgánicos nitrogenados que se encuentran en plantas y que tienen actividad fisiológica incluso a dosis muy bajas. Algunos alcaloides descritos son la cocaína, nicotina, morfina, atropina, estricnina y papaverina, los cuales se extraen de plantas como la coca, el tabaco y el opio y tienen usos medicinales como anestésicos, estimulantes o relajantes musculares, aunque también

2.  ¿Qué son ?
Compuestos orgánicos
Origen vegetal, animal y bacteriano
Sustancias nitrogenadas
Se forman a partir de aminoácidos
Carácter básico
Estructura compleja
Tóxicos
Actividad fisiológica incluso a dosis muy bajas
Precipitación con ciertos reactivos
 Son sustancias peligrosas o de efectos imprevisibles a
diferentes dosis y organismos, por lo que deben ser
siempre controladas por un médico.

3.  La palabra alcaloide fue designada por W.
Meissner en el primer cuarto del siglo XIX
(1819) para nombrar algunos compuestos
activos que se encontraban en los vegetales y
que poseían carácter básico. Pero al cabo de
varios años Winterstein y Trier (1910) le dieron
una definición mas amplia a estos compuestos y
dieron a conocer que los alcaloides no son tan
solo de origen vegetal sino también se
encuentran en el reino animal.

4.  En Vegetales :
Productos de
excreción de los
vegetales
Función defensiva
frente a parásitos o
insectos por su
toxicidad
Producto de
almacenamiento de
Nitrógeno, por ser
sustancias
nitrogenadas
Hombres:
Sedantes,
tranquilizantes,
analgésicos
Estimulantes
cerebrales
Antihipertensivos
Antisépticos
respiratorios
Vasos dilatadores
antitumorales

5. Contienen C, N, H y algunos O y S
El nitrógeno puede formar parte de un ciclo o no
Se nombran con la terminación “ina”
Propiedades
Sin “O” son líquidos a
temperatura ambiente, volátiles
con olor característico
Con “O” son sólidos
cristalizables, incoloros o
blancos

6.  Hay aproximadamente 5000
alcaloides diferentes, y todos
son de naturaleza alcalina
 Los métodos de extracción son
muy variados. Normalmente
los alcaloides se extraen de la
planta con agua si están en
forma de sales (solubles) o
con acido clorhídrico si están
en forma insoluble.
Últimamente esta adquiriendo
fuerza la purificación por
medios de fluidos
supercitricos, concretamente
con dióxido de carbono.

8.  COCA
 Familia: eritroxiláceas
 Hábitat: Espontanea en los Andes (Perú y
Bolivia)
 Alcaloides: cocaína, benzoilecgonina,
tropacocaina, truxilina, cinamilcocína etc.
 Partes activas: Las hojas (1%)
 Usos:
- Como medicinal, se utilizan sus derivados
como anestésico.
- Uso extramedicinal, como droga en el
mascador andino de las hojas como
estimulante para evitar las sensaciones de
hambre, sed y fatiga.
- Toxicidad: Habituación a la coca y adicción a
la cocaína. En dosis superiores a 0,5 g. tiene
unos efectos desastrosos para el organismo:
calambres, vértigos, problemas respiratorios y
paro cardiaco.
 Consecuencias de la masticación de las
hojas de la coca: Piel amarillenta y fláccida,
andar vacilante, ojos hundidos, aliento
desagradable, problemas digestivos, carácter
huraño.

9.  CICUTA
 Nombre científico: Conium
maculatum L.
 Familia: Umbeliferas
 Hábitat: En terrenos baldíos y
con escombros, jardines
abandonados.
 Alcaloides: Conhidrina,
coniceína y especialmente
conicina
 Partes activas: Hojas y
frutos.
 Usos: Analgésicos locales.
 Toxicidad: Muy alta
Síntomas: Dolor de garganta,
diarreas, vértigos, debilidad
muscular, pulso débil y
paralización de los músculos
de la respiración.

10.  TABACO
 Nombre científico: Nicotinia Tabacum
L.
 Familia: Solanáceas.
 Hábitat: La mayoría de los
continentes.
 Alcaloides: Nicotinia
 Partes activas: Las hojas
 Usos: Insecticidas para animales y
plantas.
 Toxicidad: La nicotina producida por
síntesis tiene un alto grado de
toxicidad, produciendo la muerte por
parálisis cardiaca.
Síntomas: Dolor de estómago, diarrea,
debilidad de pulso, parálisis.

11.  El Opio
 Narcótico que procede de la desecación del jugo de las cápsulas
verdes de la amapola del opio.
 Las moléculas de opiáceos tienen propiedades analgésicas
similares a los compuestos llamados endorfinas o encefalinas
producidos en el organismo. Con una estructura similar, las
moléculas de opiáceos ocupan muchos de los receptores
nerviosos de éstas y proporcionan el mismo efecto analgésico
que el producido de forma natural en el organismo. Los opiáceos
producen primero una sensación de placer y euforia,
 Derivados del opio
• La morfina
• La heroína
• La codeína

12. ESCOPOLAMINA.
 Obtención: Se encuentra en solanáceas
(escopolia, beleño, mandrágora, etc.).
 Propiedades biológicas: Depresor de las
terminaciones nerviosas y el cerebro, y
antagonista de las sustancias que estimulan el
sistema nervioso parasimpático. Produce
somnolencia y pérdida temporal de memoria.
 Uso medicinal: Se emplea para tratar el mareo
y náuseas en viajes, como antiparkinsoniano y
para dilatar las pupilas en oftalmología.
 Fórmula química: C17H21NO4.

13. ERGOTAMINA.
 Obtención: Es el principal alcaloide del
cornezuelo, un hongo parásito que afecta
sobre todo al centeno.
 Uso medicinal: Se usa como
vasoconstrictor para prevenir la migraña.
 Fórmula química: C33H35N5O5.

14. PIPERINA.
 Obtención: Se extrae de la pimienta negra.
 Propiedades físico-químicas: Es responsable
de la acritud de la pimienta negra.
 Usos: En medicina tradicional y como
insecticida.
 Fórmula química: C17H19NO3.

15. MUSCARINA
 Obtención: Aislada originalmente del hongo
amanita muscaria (hongo mosca) en 1869.
 Propiedades biológicas: Es un fuerte
activador del sistema nervioso parasimpático
periférico, pudiendo llegar a la muerte (su
antídoto es la atropina).
 Fórmula química: C9H20NO2.

16. Quinina
 Fórmula química C20H24N2O2
 Es extraída del árbol de la quina cuando éste
tiene unos 15 años. La técnica usualmente
empleada consiste en golpear el árbol hasta que
se afloje la corteza, arrancarla y secarla.
 La quinina era el principal compuesto empleado
en el tratamiento de la malaria
 La quinina o chinchona, es un alcaloide natural,
blanco y cristalino, con propiedades antipiréticas,
antipalúdicas y analgésicas

17. ATROPINA
 Obtención: De plantas solanáceas como la
belladona, un arbusto venenoso. Aislada por primera
vez en 1831 por Mein.
 Propiedades biológicas: Droga anticolinérgica.
 Usos medicinales: Considerada por la OMS una
medicina esencial. Para dilatar las pupilas, en
trastornos cardíacos (activar el ritmo cardíaco), como
antídoto por envenenamiento con insecticidas
organofosforados y gases nerviosos (uso militar),
etc.

18. ESTRICNINA
 Obtención: Extraído de la nuez vómica.
 Propiedades biológicas: Es un potente veneno y
estimulante del sistema nervioso central.
 Usos: Se emplea como pesticida, para matar ratas.
 Fórmula química: C21H22N2O2.
 Forma sales con los ácidos

19.  Obtención: Se extrae del tabaco.
 Etimología: Su nombre procede de Jean
Nicot, que introdujo el tabaco en Francia en
1560.
 Propiedades biológicas: Es un potente
veneno que a bajas dosis es estimulante.
Causa la adicción al tabaco.
 Uso: Como insecticida en fumigación en
invernaderos.
 Fórmula química: C10H14N2.

20.  Obtención: Se extrae del opio. Conocida desde
1688, parece ser que fue aislada en 1803 por De
Rosne.
 Etimología: Su nombre proviene de Morfeo, el
dios de la mitología griega del sueño.
 Propiedades biológicas: Fuertes propiedades
narcóticas y anestésicas. Muy adictiva.
 Uso medicinal: Es el más utilizado contra el dolor.
Fórmula química: C17H19NO3.

21. PAPAVERINA
 Obtención: Se extrae de la amapola del opio
 Fórmula: C20H21NO4
 Farmacología :La papaverina es un relajante no
específico del músculo liso. Las grandes dosis
pueden producir arritmias.
 Efectos secundarios: Se incluyen rubor facial,
taquicardia, somnolencia y síntomas
gastrointestinales.

22.  La mayoría de los alcaloides se nombran con la terminación
“ina” y algunos de acuerdo a la especie, genero, nombre vulgar,
descubridor, etc.
 Las propiedades de los alcaloides es bastante variable esta
depende de la presencia de oxígeno (sólidos cristalizables) o
ausencia de la misma (líquidos), su solubilidad está en base a su
forma libre (insoluble en agua, soluble en alcohol) o sal (soluble
en agua, soluble en alcohol), presentan mayoritariamente una
actividad óptica levógira.
 La identificación de los alcaloides se determina mediante
reacciones de precipitación, coloración y cristalización.
 La valoración de los alcaloides se determina mediante métodos
volumétricos, gravimétricos, ópticos y cromatográficos