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- 3. Clasificación Alcaloides heterocíclicos. Alcaloides con N exocíclico, incluyendo aminas alifáticas. Alcaloides de putrescina, spermidina y espermina. Alcaloides peptídicos. Alcaloides terpénicos y esteroidales. Se considera que existen aproximadamente 10,000 alcaloides diferentes Introducción
- 4. Introducción Alcaloides con nitrógeno heterocíclico Con núcleo de piridina y piperidina N N H anabasina N H OH O lobelina CH3 N N CH3 nicotina Con núcleo de pirrolidina N CH3 CH3 O higrina N H pirrolina
- 5. Introducción Alcaloides con nitrógeno heterocíclico Con núcleo de isoquinolina N papaverina MeO MeO OMe OMe N isoquinolina HO N HO O morfina CH3 H
- 6. Con estructura de tropolona NH2 NH2 OH CH3 efedrina feniletilamina Alcaloides con nitrógeno no heterocíclico O H N MeO MeO MeO OMe O colchicina tropolona O H Con estructura de feniletilamina Introducción
- 7. NH2 R CO2H aminoácido NH2 R amina O R R + aldehído o cetona N R R R imina (base de Schiff) Reacción de Mannich N R R R H reducción alcaloide Biosíntesis de alcaloides Introducción Intermolecular
- 8. NH2 O N N H R R R amina imina alcaloide Intramolecular Biosíntesis de alcaloides Introducción
- 9. Introducción La reacción de Mannich N C H R ion iminio C N C H R C carbanión amina N C H R N C H R C H H H2C C O R enolato O R
- 10. Alcaloides derivados de ornitina Bloque de construcción C4N H2N CO2H NH2 L-ornitina N N pirrolidina H
- 11. Alcaloides derivados de ornitina N pirrolidina H N Me N Me 1 2 3 4 5 6 7 8 tropano Alcalolides de pirrolidina y tropano
- 12. Alcaloides derivados de ornitina H2N OH NH2 O L-ornitina N OH NH2 O L-arginina H2N N H H animales HO OH NH2 O O L-glutamato plantas H2N NH2 putrescina -CO2 N NH2 N-metil putrescina Me H SAM N Me O H diamino oxidasa N Me catión N-metil -pirrolinio Alcalolides de pirrolidina
- 13. Alcalolides de pirrolidina Alcaloides derivados de ornitina
- 14. Alcaloides derivados de lisina Bloque de construcción C5N OH O NH2 H2N L-lisina N H piperidina N
- 15. Alcaloides derivados de lisina Alcaloides de piperidina OH O NH2 H2N L-lisina NH H cadaverina PLP NH2 NH H O N 1-piperidina N H catión 1 -piperidinio COSCoA O N H O COSCoA N H O peletierina N Me O SAM N-metilpeletierina N H O N H N H anaferina N Me O pseudopeletierina Biosíntesis de anaferina y pseudopeletierina
- 16. Lobelia inflata (Tabaco de la India) Los alcaloides lobelina y lobelanina, estimulan suavemente los receptores nicotínicos. O N OH Me lobelina O N O Me lobelanina Alcaloides derivados de lisina
- 17. Biosíntesis de lobelanina y lobelina Alcaloides de piperidina N H catión 1 -piperidinio O O SCoA anión benzoilacetil-CoA HO O ác. cinámico N H O reacción de Mannich, hidrólisis, descarboxilación N H O oxidación bezoilacetil-CoA reacción de Mannich, hidrólisis, descarboxilación N H O O N H OH sedamina reducción lobelanina N Me O O SAM lobelina N Me OH O reducción Alcaloides derivados de lisina
- 18. Alcaloides derivados del ácido nicotínico N OH O ác. nicotínico (niacina / vitamina B3) N NH2 O nicotinamida N O O trigonelina Me Nicotiana tabacum (Solanaceae) Tabaco N N Me nicotina N N H anabasina Alcaloides derivados de lisina
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- 21. Efecto de la nicotina en el Sistema Nervioso Receptor acetilcolina nicotínico La nicotina puede mejorar la memoria mediante la simulación de la trasmición de los impulsos nerviosos. Relación con la baja incidencia del Alzheimer en fumadores. acetilcolina nicotina arecolina
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- 23. piperina N O O O piperina Alcaloide aislado de Piper nigrum (Pimienta negra) (Principio “pungente”) Alcaloides derivados de lisina
- 24. Biosíntesis de la piperina HO OH O NH2 L-tirosina HO OH O HO ácido cafeico SCoA O O O malonil-CoA O O O SCoA O NADPH O O SCoA O piperoil-CoA reducción, deshidratación N O O O piperina N HN formación de amida Alcaloides derivados de lisina
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- 26. Alcaloides derivados de Tirosina Feniletilaminas NH2 OMe mescalina MeO MeO NH2 HO HO dopamina NMe2 HO hordenina
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- 29. Alcaloides de tetrahidroisoquinolina Alcaloides derivados de Tirosina NH2 OH N MeO MeO OH Me CH3 pelotina HO HO H CH3 O acetaldehído NH2 HO L-tirosina OH O NH2 OH MeO MeO H CO2H O ác. glioxílico N OH MeO MeO H anhalamina
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- 33. Biosíntesis de papaverina Alcaloides de tetrahidroisoquinolina Alcaloides derivados de Tirosina NH HO HO H HO (S)-norcoclaurina NH HO HO H MeO (S)-coclaurina SAM NH HO MeO H MeO N-nor-reticulina HO NH MeO MeO MeO MeO metilación y deshidrogenación papaverina
- 34. Biosíntesis de (S)-reticulina Alcaloides de tetrahidroisoquinolina Alcaloides derivados de Tirosina NH HO HO H MeO (S)-coclaurina SAM N HO HO H MeO Me (S)-N-metilcoclaurina N HO HO H MeO Me O2 HO N HO MeO H MeO Me HO SAM (S)-reticulina Apomorfinas Protoberberinas Benzofenantridinas
- 35. Biosíntesis de (R)-reticulina Alcaloides de tetrahidroisoquinolina Alcaloides derivados de Tirosina NADPH N HO MeO H MeO Me HO (R)-reticulina Morfinanos N HO MeO H MeO Me HO (S)-reticulina NADP N HO MeO MeO Me HO catión 1,2-dehidroreticulinio
- 39. Morfina y alcaloides relacionados. MeO N HO O Me MeO N MeO O Me H H codeína tebaína H H HO N HO O morfina Me H H AcO N AcO O Me H heroína H
- 40. Hasubanonina y protostefanina. OH MeO N R OH O MeO OH MeO N R OH O MeO B MeO N R OH O MeO MeO OMe MeO OMe MeO NMe MeO N R OMe OMe O MeO protostefanina hasubanonina
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