Terpenos: Suelen incluirse en este grupo moléculas formadas por condensación de unas pocas unidades de isopreno. Químicamente, la mayoría son hidrocarburos, aunque algunos contienen funciones oxidadas. Muchas de estas moléculas son vitaminas liposolubles. Son frecuentes en los aceites esenciales de plantas.
Química Orgánica y de Productos Naturales - Compuestos FenolicosAnimation Studios
Compuestos Fenolicos - Química Orgánica y de Productos Naturales
QFB UAM Xochimilco - Quinto Trimestre (Obtención de Compuestos Orgánicos de Interés Farmacéutico)
Terpenos: Suelen incluirse en este grupo moléculas formadas por condensación de unas pocas unidades de isopreno. Químicamente, la mayoría son hidrocarburos, aunque algunos contienen funciones oxidadas. Muchas de estas moléculas son vitaminas liposolubles. Son frecuentes en los aceites esenciales de plantas.
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INTRODUCCION
La inmensa mayoría de los terpenos son específicos del reino vegetal, pero se pueden encontrar en los animales: feromonas y hormonas juveniles sesquiterpénicas de los Insectos, diterpenos de organismos marinos (Celentéreos, Espongiarios). Igualmente, los triterpenos son específicos del reino vegetal.
Los esteroides vegetales, como los triterpenos, proceden -vía escualeno- del mevalonato: el mecanismo de su formación es ligeramente diferente de aquel que da lugar a los triterpenos y, casi siempre, su estructura «demuestra» su especificidad vegetal; cardiotónicos cardenólidos, alcaminas esteroídicas, saponósidos, fitosteroles.
La diversidad de los metabolitos terpénicos naturales nos llevará a considerar la presentación de las reacciones y mecanismos que justifican la existencia de los principales esqueletos, a medida que la estructura y la distribución de éstos vaya siendo descrita,
MONOTERPENOS
Los monoterpenos son los constituyentes más sencillos de la serie de los terpenos (con excepción de los hemiterpenos, poco frecuentes), son el resultado del acoplamiento de dos unidades «isoprénicas». Se conocen más de mil: con estructura «regular», son los constituyentes más frecuentes de los aceites esenciales; con estructura «irregular», participan en la formación de las piretrinas y en la composición de algunos aceites esenciales de las Asteraceae.
SESQUITERPENOS
Los sesquiterpenos son los terpenos de 15 carbonos. Como los monoterpenoides, muchos sesquiterpenoides están presentes en los aceites esenciales. Además muchos sesquiterpenoides actúan como fitoalexinas, compuestos antibióticos producidos por las plantas en respuesta a la aparición de microbios, y como inhibidores de la alimentación de los herbívoros oportunistas.
Aceites esenciales
Según la 8? edición de la Farmacopea francesa (1965), los aceites esenciales (= esencias = aceites volátiles) son: «productos de composición generalmente muy compleja que contienen los principios volátiles que se encuentran en los vegetales más o menos modificados durante su preparación.
INTRODUCCION
La inmensa mayoría de los terpenos son específicos del reino vegetal, pero se pueden encontrar en los animales: feromonas y hormonas juveniles sesquiterpénicas de los Insectos, diterpenos de organismos marinos (Celentéreos, Espongiarios). Igualmente, los triterpenos son específicos del reino vegetal.
Los esteroides vegetales, como los triterpenos, proceden -vía escualeno- del mevalonato: el mecanismo de su formación es ligeramente diferente de aquel que da lugar a los triterpenos y, casi siempre, su estructura «demuestra» su especificidad vegetal; cardiotónicos cardenólidos, alcaminas esteroídicas, saponósidos, fitosteroles.
La diversidad de los metabolitos terpénicos naturales nos llevará a considerar la presentación de las reacciones y mecanismos que justifican la existencia de los principales esqueletos, a medida que la estructura y la distribución de éstos vaya siendo descrita,
MONOTERPENOS
Los monoterpenos son los constituyentes más sencillos de la serie de los terpenos (con excepción de los hemiterpenos, poco frecuentes), son el resultado del acoplamiento de dos unidades «isoprénicas». Se conocen más de mil: con estructura «regular», son los constituyentes más frecuentes de los aceites esenciales; con estructura «irregular», participan en la formación de las piretrinas y en la composición de algunos aceites esenciales de las Asteraceae.
SESQUITERPENOS
Los sesquiterpenos son los terpenos de 15 carbonos. Como los monoterpenoides, muchos sesquiterpenoides están presentes en los aceites esenciales. Además muchos sesquiterpenoides actúan como fitoalexinas, compuestos antibióticos producidos por las plantas en respuesta a la aparición de microbios, y como inhibidores de la alimentación de los herbívoros oportunistas.
Aceites esenciales
Según la 8? edición de la Farmacopea francesa (1965), los aceites esenciales (= esencias = aceites volátiles) son: «productos de composición generalmente muy compleja que contienen los principios volátiles que se encuentran en los vegetales más o menos modificados durante su preparación.
1. TERPENOS
Son hidrocarburos complejos de fórmula general C10H16 o mejor (C5H8)n. Se obtienen
junto con sus derivados, de los aceites esenciales de muchas plantas y
estructuralmente guardan una estrecha relación con el cimeno (p-CH3-C6H4-CH(CH3)2);
pues poseen su esqueleto carbonado formado por condensación de dos de isopreno, el
cual constituye un hemiterpeno.
2. • Si la condensación deja la cadena abierta se forman
terpenos olefínicos (o sus derivados), tales como el geraniol
y el citral.
•
•
• CH3-C=CH-CH2-CH2-C=CH-CH2OH CH3-C=CH-CH2-CH2-C=CHCHO
• │ │ │ │
• CH3 CH3 CH3 CH3
•
• Citral
•
• Geraniol
3. TERPENOS MONOCICLICOS
• El limoneno es el terpeno más
abundante y se encuentra en las
esencias del limón, naranja, lima,
apio, menta, pino, abeto, etc. y en
el aceite de trementina
4. NOMBRE Nº
ISOPRE
NOS
FUNCIÓN EJEMPLO
MONOTERPENOS 2 AROMAS GERANIOL
MENTOL
DITERPENOS 4 VITAMINAS
CLOROFILA
A y E
TETRATERPENOS 8 PIGMENTOS
VEGETALES
CAROTENOS
LICOPENOS
POLITERPENOS n AISLANTES LATEX
CAUCHO
ISOPRENOIDES O TERPENOS