AMIDAS
CRISTHIAN Y. HILASACA ZEA
INTRODUCCIÓN
Formalmente también se pueden considerar
derivados del amoníaco, de una amina primaria
o de una amina secundaria por sustitución de
un hidrógeno por un radical ácido, dando lugar
a una amida primaria, secundaria o terciaria,
respectivamente.
Existen polímeros que contienen grupos amida.
Algunos son sintéticas, como el nailon, pero
también se encuentran en la naturaleza, en las
proteínas, formadas a partir de los
aminoácidos, por reacción de un grupo
carboxilo de un aminoácido con un grupo
amino de otro. En las proteínas al grupo amida
se le llama enlace peptídico.
Las amidas son compuestos derivados de los ácidos carboxílicos en los
cuales el grupo oxhidrilo (-OH) de un ácido carboxílico, es sustituido por
un grupo amino (-NH2). El nitrógeno del grupo amino puede estar
enlazado a dos, a uno o ningún grupo alquilo. Por tanto, su fórmula tipo
puede ser: R-CO-NH2 ; R-CO-NHR o R-CO-NR2
En las amidas, el átomo de carbono del grupo carbonilo
está enlazado directamente a un átomo de nitrógeno de un
grupo.
Las amidas pueden considerarse como derivados acilados del
amoníaco y de las aminas. La sustitución del grupo hidroxilo del
carboxilo por el grupo amino, - NH2, el grupo – NHR o el grupo –
NR2 da lugar a una amina primaria, secundaria o terciaria,
respectivamente, y cuyas fórmulas estructuras son las siguientes
El grupo funcional de las aminas es, por lo tanto, el enlace
carbonílico carbono – nitrógeno, que también se conoce como
enlace amida.
Las amidas se presentan en forma de sólidos
cristalizados, y la determinación de su punto de fusión
puede servir para caracterizar los ácidos de los que se
derivan.
Son solubles en el alcohol y en el éter, pero sólo si los
primeros de la serie son solubles en agua.
Las amidas constituyen el término intermedio de
hidratación entre los nitrilos (R-C≡N) y las sales
amónicas de los ácidos
A condiciones ambientales 20°C
La metanamida es la única amida líquida.
Las amidas ligeras(6C) se disuelven en agua por mayor polaridad.
Las amidas superiores se disuelven en solventes orgánicos y no en agua.
Mayor punto de ebullición que los ácidos carboxílicos, por establecer
puentes de hidrógenos a fuerzas más intensas.
Una amida primaria tiene mayor punto de ebullición que una amida
sustituida, y ésta mayor que las amidas disustituidas.
PROPIEDADES FISICAS
PROPIEDADES QUÍMICAS
PROPIEDADES QUÍMICAS
Por acción del hipoclorito o del hipobromito de sodio, las amidas R-
CO-NH2se transforman en aminas R-NH2. El átomo de carbono de la
amida se elimina en forma de anhídrido carbónico.
Se hidratan por acción de los ácidos minerales o de los álcalis
diluidos y se transforman en ácidos grasos.
Esta propiedad, característica de ciertos cuerpos, que consiste en
poder formar en distintas condiciones el catión o el anión de una sal,
constituye el carácter anfótero de los mismos.
Salvo la formamida, que es líquida,
todas las amidas primarias son sólidas.
Casi todas las amidas son incoloras e
inodoras.
Los miembros inferiores de la serie son
solubles en agua y R3–CO– NH2 en
alcohol, la solubilidad en agua
disminuye conforme aumenta la masa
molecular
Al igual que otros compuestos, las amidas se nombran utilizando los dos
sistemas de nomenclatura.
La nomenclatura IUPAC
A las amidas se les da nombre como derivados de los ácidos orgánicos.
La terminación “ico” del nombre común del ácido o la terminación
“oico” del nombre IUPAC se reemplaza por el sufijo “amida”.
Las amidas se nombran como derivados de
ácidos carboxílicos sustituyendo la
terminación -oico del ácido por -amida.
Las amidas son grupos prioritarios frente a
aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y
nitrilos.
Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la
molécula hay grupos prioritarios, en este caso,
preceden el nombre de la cadena principal y se
nombran como carbamoíl-
Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se
nombra el ciclo como cadena principal y se emplea
la terminación -carboxamida para nombrar la
amida
Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra
el ciclo como cadena principal y se emplea la
terminación -carboxamida para nombrar la amida.
¿Cómo se nombran?
Se nombran como el ácido del que provienen, pero con
la terminación "- amida".
etanamida o acetamida
Si se trata de amidas sustituidas hay que
especificar los radicales unidos al nitrógeno
anteponiendo la letra N.
N-metil- etanamida
Se utiliza el sufijo -carboxamida para el grupo -CO-NH2
cuando el ácido de referencia se nombra usando el
sufijo - carboxílico.
1,2,4-butanotricarboxamida
Cuando la función amida no es la principal, el grupo -CO- NH2
se nombra por el prefijo carbamoil-, y un grupo como - CO-NH-
CH3 por el prefijo metilcarbamoil-. El grupo -NH- CO-CH3se
nombra como acetamido-, y el grupo -NH-CO-CH2-CH2-CH3
como propanocarboxamido-.
ácido 4-carbamoilhexanoico
ácido 4-etanocarboxamidohexanoico
Si nos dan la fórmula
Nombra los radicales unidos al nitrógeno precedidos de la N. Luego
nombra la cadena que contiene el carbonilo terminada en -amida.
N-etilpropanamida
Si nos dan el nombre
La raíz anterior al sufijo -amida es la cadena principal. Después del
nitrógeno sitúa los radicales precedidos de la N. Completa luego los
N-metilbutanamida
N-metilbutanamida
La estructura amida se presenta en numerosas
sustancias incluyendo proteínas y algunos polímeros
sintéticos, tales como el nylon.
tiempodeexito.com
Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias
como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.
Compuesto
orgánico
Que
consiste
En una
amina
unida a
Grupo acilo
convirtiéndose
En una.
Amina
ácida
o
AMIDA
EJERCICIOS
PROPUESTOS
Nombrar:
EJERCICIOS
PROPUESTOS
Nombrar:
Amidas
Amidas
Amidas
Amidas

Amidas

  • 1.
  • 2.
    INTRODUCCIÓN Formalmente también sepueden considerar derivados del amoníaco, de una amina primaria o de una amina secundaria por sustitución de un hidrógeno por un radical ácido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente. Existen polímeros que contienen grupos amida. Algunos son sintéticas, como el nailon, pero también se encuentran en la naturaleza, en las proteínas, formadas a partir de los aminoácidos, por reacción de un grupo carboxilo de un aminoácido con un grupo amino de otro. En las proteínas al grupo amida se le llama enlace peptídico.
  • 4.
    Las amidas soncompuestos derivados de los ácidos carboxílicos en los cuales el grupo oxhidrilo (-OH) de un ácido carboxílico, es sustituido por un grupo amino (-NH2). El nitrógeno del grupo amino puede estar enlazado a dos, a uno o ningún grupo alquilo. Por tanto, su fórmula tipo puede ser: R-CO-NH2 ; R-CO-NHR o R-CO-NR2
  • 6.
    En las amidas,el átomo de carbono del grupo carbonilo está enlazado directamente a un átomo de nitrógeno de un grupo.
  • 7.
    Las amidas puedenconsiderarse como derivados acilados del amoníaco y de las aminas. La sustitución del grupo hidroxilo del carboxilo por el grupo amino, - NH2, el grupo – NHR o el grupo – NR2 da lugar a una amina primaria, secundaria o terciaria, respectivamente, y cuyas fórmulas estructuras son las siguientes El grupo funcional de las aminas es, por lo tanto, el enlace carbonílico carbono – nitrógeno, que también se conoce como enlace amida.
  • 8.
    Las amidas sepresentan en forma de sólidos cristalizados, y la determinación de su punto de fusión puede servir para caracterizar los ácidos de los que se derivan. Son solubles en el alcohol y en el éter, pero sólo si los primeros de la serie son solubles en agua. Las amidas constituyen el término intermedio de hidratación entre los nitrilos (R-C≡N) y las sales amónicas de los ácidos
  • 9.
    A condiciones ambientales20°C La metanamida es la única amida líquida. Las amidas ligeras(6C) se disuelven en agua por mayor polaridad. Las amidas superiores se disuelven en solventes orgánicos y no en agua. Mayor punto de ebullición que los ácidos carboxílicos, por establecer puentes de hidrógenos a fuerzas más intensas. Una amida primaria tiene mayor punto de ebullición que una amida sustituida, y ésta mayor que las amidas disustituidas. PROPIEDADES FISICAS
  • 10.
  • 11.
  • 12.
    Por acción delhipoclorito o del hipobromito de sodio, las amidas R- CO-NH2se transforman en aminas R-NH2. El átomo de carbono de la amida se elimina en forma de anhídrido carbónico. Se hidratan por acción de los ácidos minerales o de los álcalis diluidos y se transforman en ácidos grasos. Esta propiedad, característica de ciertos cuerpos, que consiste en poder formar en distintas condiciones el catión o el anión de una sal, constituye el carácter anfótero de los mismos.
  • 13.
    Salvo la formamida,que es líquida, todas las amidas primarias son sólidas. Casi todas las amidas son incoloras e inodoras. Los miembros inferiores de la serie son solubles en agua y R3–CO– NH2 en alcohol, la solubilidad en agua disminuye conforme aumenta la masa molecular
  • 14.
    Al igual queotros compuestos, las amidas se nombran utilizando los dos sistemas de nomenclatura. La nomenclatura IUPAC A las amidas se les da nombre como derivados de los ácidos orgánicos. La terminación “ico” del nombre común del ácido o la terminación “oico” del nombre IUPAC se reemplaza por el sufijo “amida”.
  • 15.
    Las amidas senombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación -oico del ácido por -amida. Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos.
  • 16.
    Las amidas actúancomo sustituyentes cuando en la molécula hay grupos prioritarios, en este caso, preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamoíl-
  • 17.
    Cuando el grupoamida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxamida para nombrar la amida
  • 19.
    Cuando el grupoamida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxamida para nombrar la amida.
  • 20.
    ¿Cómo se nombran? Senombran como el ácido del que provienen, pero con la terminación "- amida". etanamida o acetamida
  • 21.
    Si se tratade amidas sustituidas hay que especificar los radicales unidos al nitrógeno anteponiendo la letra N. N-metil- etanamida
  • 22.
    Se utiliza elsufijo -carboxamida para el grupo -CO-NH2 cuando el ácido de referencia se nombra usando el sufijo - carboxílico. 1,2,4-butanotricarboxamida
  • 23.
    Cuando la funciónamida no es la principal, el grupo -CO- NH2 se nombra por el prefijo carbamoil-, y un grupo como - CO-NH- CH3 por el prefijo metilcarbamoil-. El grupo -NH- CO-CH3se nombra como acetamido-, y el grupo -NH-CO-CH2-CH2-CH3 como propanocarboxamido-. ácido 4-carbamoilhexanoico ácido 4-etanocarboxamidohexanoico
  • 24.
    Si nos danla fórmula Nombra los radicales unidos al nitrógeno precedidos de la N. Luego nombra la cadena que contiene el carbonilo terminada en -amida.
  • 25.
  • 26.
    Si nos danel nombre La raíz anterior al sufijo -amida es la cadena principal. Después del nitrógeno sitúa los radicales precedidos de la N. Completa luego los N-metilbutanamida
  • 27.
  • 32.
    La estructura amidase presenta en numerosas sustancias incluyendo proteínas y algunos polímeros sintéticos, tales como el nylon.
  • 33.
  • 34.
    Las amidas soncomunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.
  • 35.
    Compuesto orgánico Que consiste En una amina unida a Grupoacilo convirtiéndose En una. Amina ácida o AMIDA
  • 36.
  • 37.
  • 39.
  • 40.