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AMIDAS
¿Qué son las Amidas ?
 Una amida es un compuesto orgánico que consiste en una amina
unida a un grupo acilo convirtiéndose en una amina ácida (o
amida). Por esto su grupo funcional es del tipo RCONR'R'', siendo
CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales
orgánicos o átomos de hidrógeno:
 Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico
por sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH2,
—NHR o —NRR' (llamado grupo amino).
¿Cómo se forman?
 Entre las formas de preparación de amidas, se obtienen a partir de:
 De halogenuros de ácido
 De ésteres
O O
R – C - CL + NHR’R” R – C – N - R’R” + HCL
O O
R - C - O - R’ + NH3 R – C - NH2 + R’OH
NOMENCLATURA
 Deriva de los ácidos carboxílicos. Se elimina la palabra ácido y los que no tienen
sustituyentes en N, se cambia la terminación “oico” por la terminación “amida”.
 Cuando hay sustituyentes en el átomo de Nitrógeno, estos
reciben los nombres de los grupos alquilo, y el nombre de
los sustituyente va precedido por N – o N, N - .
O
CH3 CH2 C – NH2
PROPANAMIDA
O
CH3 - CH2 - C – NH - C2H5
N – ETILPROPANAMIDA
Síntesis de Amidas
 a) Las amidas se pueden obtener por reacción de aminas con haluros de alcanoílo y
anhídridos.
El cloruro de etanoílo reacciona con dos equivalentes de metilamina para
formar etanamida.
 El segundo equivalente de amina se emplea para recoger el ácido clorhídrido y
favorecer los equilibrios.
El anhídrido etanoico reacciona con amoniaco formando etanamina y ácido
etanoico
 b) Los ácidos carboxílicos reaccionan con amoniaco y aminas formando amidas.
 c) La reacción de amoniaco y aminas con ésteres forma amidas.
 d) Preparación de urea.
La reacción de amoniaco con dióxido de carbono, seguido de calentamiento
bajo presión genera urea. La reacción transcurre en las siguientes etapas.
¿DONDE SE ENCUENTRAN?
 Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en
sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN,
hormonas y vitaminas.
 Uno de los principales métodos de obtención de estos
compuestos consiste en hacer reaccionar el amoniaco (o aminas
primarias o secundarias) con ésteres.
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Amidas

  • 2. ¿Qué son las Amidas ?  Una amida es un compuesto orgánico que consiste en una amina unida a un grupo acilo convirtiéndose en una amina ácida (o amida). Por esto su grupo funcional es del tipo RCONR'R'', siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de hidrógeno:  Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR' (llamado grupo amino).
  • 3. ¿Cómo se forman?  Entre las formas de preparación de amidas, se obtienen a partir de:  De halogenuros de ácido  De ésteres O O R – C - CL + NHR’R” R – C – N - R’R” + HCL O O R - C - O - R’ + NH3 R – C - NH2 + R’OH
  • 4. NOMENCLATURA  Deriva de los ácidos carboxílicos. Se elimina la palabra ácido y los que no tienen sustituyentes en N, se cambia la terminación “oico” por la terminación “amida”.  Cuando hay sustituyentes en el átomo de Nitrógeno, estos reciben los nombres de los grupos alquilo, y el nombre de los sustituyente va precedido por N – o N, N - . O CH3 CH2 C – NH2 PROPANAMIDA O CH3 - CH2 - C – NH - C2H5 N – ETILPROPANAMIDA
  • 5. Síntesis de Amidas  a) Las amidas se pueden obtener por reacción de aminas con haluros de alcanoílo y anhídridos. El cloruro de etanoílo reacciona con dos equivalentes de metilamina para formar etanamida.  El segundo equivalente de amina se emplea para recoger el ácido clorhídrido y favorecer los equilibrios. El anhídrido etanoico reacciona con amoniaco formando etanamina y ácido etanoico
  • 6.  b) Los ácidos carboxílicos reaccionan con amoniaco y aminas formando amidas.  c) La reacción de amoniaco y aminas con ésteres forma amidas.  d) Preparación de urea. La reacción de amoniaco con dióxido de carbono, seguido de calentamiento bajo presión genera urea. La reacción transcurre en las siguientes etapas.
  • 7. ¿DONDE SE ENCUENTRAN?  Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.  Uno de los principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amoniaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres.