Son los compuestos nitrogenados equivalentes y resultantes de la
sustitución de una o mas átomos de hidrogeno y son derivados
de ácidos carboxílicos , sustituido por el grupo hidroxilico -OH por
el NH2.
Pueden considerarse como derivados alquilos de los amoniacos con la
siguiente estructura:
anilina
Según el numero de hidrógenos que se sustituyen se
denominan primarias, secundarias y terciarias.
NH3
R-NH2
R-NH
R-N-R’’
R’
R’
a) Por Alquilación del Amoniaco
+ - NaOH
NH3 + R – X R – NH3 X R – NH2 + H2O + NaX
amoniaco halogenuro halogenuro de amina primaria
de alquilo alquilamonio
EJEMPLO
+ - NaOH
NH3 + CH3 – Br CH3 – NH3 Br CH3 – NH2 + H2O + NaBr
Amoniaco bromuro bromuro de Metilamina
de metilo metilamonio
a) Reducción de compuestos de nitrógeno insaturados
Los compuestos insaturados de nitrógeno, como son los nitrocompuestos,
nitrilos y amidas, pueden reducirse hasta aminas primarias mediante hidrógeno
en presencia de catalizadores o bien con reductores químicos (hidruro de litio
y aluminio, estaño o hierro y ácido clorhídrico). La reducción de nitrocompuestos
es de gran utilidad para la obtención de aminas aromáticas, dada la facilidad de
nitración de los anillos aromáticos. Así se prepara por ejemplo, la anilina, por
reducción del nitrobenceno:
b) Reacción de amoniaco con halogenuros de alquilo.
El amoniaco reacciona con los halogenuros de alquilo para formar,
en primer lugar, una sal de alquilamonio, de la que puede liberarse
la amina (base débil), por tratamiento con hidróxido sódico (base fuerte),
según la reacción:
+ - NaOH + -
R – X + NH3 R – NH3 X R – NH2 + Na X + H2O
COMPUESTO NOMBRE
CH3-NH2 Metil amina
CH3-NH-CH3 Dimetil amina
CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3 Metil propil amina
CH3
|
N-CH3
|
CH3
Trimetil amina
CH3
|
N-CH2-CH2-CH3
|
CH2-CH3
Etil metil propil amina
USOS DE LAS AMINAS:
Elaboración de caucho sintético y
colorante.
Forman compuestos como la nicotina y
la morfina.
Las aminas biológicamente importantes
son la adrenalina y la noradrenalina.
IMPORTANCIA DE LAS AMINAS
Dentro de las aminas están incluidas algunos de los compuestos
biológicos mas importantes. Las aminas realizan muchas funciones en
los seres vivos, tales como la biorregulación, neurotransmisión y
defensa contra los depredadores. Debido a su alto grado de actividad
biológica, muchas aminas se utilizan como drogas y medicamentos.
Los alcaloides son un grupo importante de las aminas biológicamente
activas, sintetizado en su mayoría por las plantas para protegerse de los
insectos y otros animales.
A pesar de que algunos alcaloides se utilizan en medicina (sedantes), la
mayor parte de estos son tóxicos y producen la muerte si se ingieren en
grandes dosis.

Aminas

  • 1.
    Son los compuestosnitrogenados equivalentes y resultantes de la sustitución de una o mas átomos de hidrogeno y son derivados de ácidos carboxílicos , sustituido por el grupo hidroxilico -OH por el NH2. Pueden considerarse como derivados alquilos de los amoniacos con la siguiente estructura: anilina
  • 2.
    Según el numerode hidrógenos que se sustituyen se denominan primarias, secundarias y terciarias. NH3 R-NH2 R-NH R-N-R’’ R’ R’
  • 3.
    a) Por Alquilacióndel Amoniaco + - NaOH NH3 + R – X R – NH3 X R – NH2 + H2O + NaX amoniaco halogenuro halogenuro de amina primaria de alquilo alquilamonio EJEMPLO + - NaOH NH3 + CH3 – Br CH3 – NH3 Br CH3 – NH2 + H2O + NaBr Amoniaco bromuro bromuro de Metilamina de metilo metilamonio
  • 4.
    a) Reducción decompuestos de nitrógeno insaturados Los compuestos insaturados de nitrógeno, como son los nitrocompuestos, nitrilos y amidas, pueden reducirse hasta aminas primarias mediante hidrógeno en presencia de catalizadores o bien con reductores químicos (hidruro de litio y aluminio, estaño o hierro y ácido clorhídrico). La reducción de nitrocompuestos es de gran utilidad para la obtención de aminas aromáticas, dada la facilidad de nitración de los anillos aromáticos. Así se prepara por ejemplo, la anilina, por reducción del nitrobenceno:
  • 5.
    b) Reacción deamoniaco con halogenuros de alquilo. El amoniaco reacciona con los halogenuros de alquilo para formar, en primer lugar, una sal de alquilamonio, de la que puede liberarse la amina (base débil), por tratamiento con hidróxido sódico (base fuerte), según la reacción: + - NaOH + - R – X + NH3 R – NH3 X R – NH2 + Na X + H2O
  • 7.
    COMPUESTO NOMBRE CH3-NH2 Metilamina CH3-NH-CH3 Dimetil amina CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3 Metil propil amina CH3 | N-CH3 | CH3 Trimetil amina CH3 | N-CH2-CH2-CH3 | CH2-CH3 Etil metil propil amina
  • 12.
    USOS DE LASAMINAS: Elaboración de caucho sintético y colorante. Forman compuestos como la nicotina y la morfina. Las aminas biológicamente importantes son la adrenalina y la noradrenalina.
  • 13.
    IMPORTANCIA DE LASAMINAS Dentro de las aminas están incluidas algunos de los compuestos biológicos mas importantes. Las aminas realizan muchas funciones en los seres vivos, tales como la biorregulación, neurotransmisión y defensa contra los depredadores. Debido a su alto grado de actividad biológica, muchas aminas se utilizan como drogas y medicamentos. Los alcaloides son un grupo importante de las aminas biológicamente activas, sintetizado en su mayoría por las plantas para protegerse de los insectos y otros animales. A pesar de que algunos alcaloides se utilizan en medicina (sedantes), la mayor parte de estos son tóxicos y producen la muerte si se ingieren en grandes dosis.