Las dioxinas, compuestos altamente tóxicos resultantes de procesos industriales, han sido históricamente utilizadas con fines letales, como en el 'agente naranja' de la guerra de Vietnam. Su exposición está relacionada con graves efectos en la salud humana, incluyendo cáncer, alteraciones reproductivas y problemas neurológicos. La Agencia Internacional para la Investigación sobre el Cáncer ha clasificado a la 2,3,7,8-TCDD como cancerígeno humano, destacando la urgencia de evitar la exposición a estas sustancias.

1. DIOXINA Yoselin Burgos Ahmed Hidd Medicina UCSC 2010

2. INTRODUCCIÓN Las dioxinas (policlorodibenzodioxinas) son una familia de sustancias químicas que tienen el dudoso honor de ser reconocidas como los productos químicos más tóxicos que el hombre ha sido capaz de sintetizar, incluso se ha usado para atentar contra seres humanos, como ocurrió en la Guerra de Vietnam, a través del famoso “Agente Naranja” . El término se aplica indistintamente a las policlorodibenzofuranos (PCDF) y las policlorodibenzodioxinas (PCDD). Forman parte, junto los furanos (paradiclorobenzofuranos), asimismo altamente tóxicos, de una familia química más amplia: los organoclorados. Los organoclorados son las sustancias que resultan de la unión de uno o más átomos de cloro a un compuesto orgánico. Aunque esta unión puede ocurrir de forma natural, la inmensa mayoría de estas sustancias se forma artificialmente.

3. DESCRIPCIÓN ESTRUCTURAL DE LA MOLÉCULA Dioxina

4. Formula Molecular: C 12 H 4 Cl 4 O 2 Nombres: 2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-dioxina (IUPAC) (2,3,7,8-TCDD) 2,3,7,8-tetraclorodibenzo-1,4-dioxina Policlorodibenzodioxina

5. DESCRIPCIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES Haluro: Cloruro: En los cloruros orgánicos el cloro está unido directamente a un átomo de carbono. El enlace es covalente aunque debido a la diferencia de electronegatividad entre los dos elementos está fuertemente polarizado. Por esta razón el cloro puede ser sustituido en muchos casos en reacciones de sustitución nucleofílica. Los cloruros orgánicos son menos inflamables que los hidrocarburos correspondientes. A menudo también son más tóxicos.

6. DESCRIPCIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES Éter: No forman puentes de hidrógeno. Presentan una alta hidrofobicidad. No tienden a ser hidrolizados. Suelen ser utilizados como disolventes orgánicos. Suelen ser bastante estables No reaccionan fácilmente, y es difícil que se rompa el enlace carbono-oxígeno. El enlace entre el átomo de oxígeno y los dos carbonos se forma a partir de los correspondientes orbitales híbridos sp³. En el átomo de oxígeno quedan dos pares de electrones no enlazantes.

7. ISÓMEROS No presenta isomería óptica debido a la simetría interna que presenta la molécula.

8. DATOS Masa molecular relativa : 321,96 g/mol Solubilidad en agua: 0.019 ug/L a 25°C (prácticamente insolubles) Carbono Hidrogeno Cloro Oxigeno 44,76% 1,25% 44,04% 9,93

9. FUENTES En su mayoría, las dioxinas son producidas por : incineración de desechos blanqueo de la pulpa y del papel con cloro la fundición del cobre fabricación de sustancias químicas quema en hornos de cemento producción de energía eléctrica por carbón quema de madera incendios forestales quema de basura casera en patios. Otras fuentes de emisiones de dioxina incluyen el hábito de fumar cigarrillos, las instalaciones de reacondicionamiento de tambores y barriles y desecho de sus residuos químicos, los vehículos automotores, los hornos residenciales que funcionan con aceite, el reacondicionamiento de cables eléctricos desechados y la quema de llantas.

10. SÍNTESIS El método general por combustión consiste en la degradación térmica de agentes clorados en presencia de un abundante exceso de aire. Son necesarios metales como catalizadores, para que la reacción ocurra.

11. APLICACIÓN Dioxina

12. ACCIÓN BIOQUÍMICA PRINCIPAL O ROL FISIOLÓGICO Efectos sobre el Sistema Inmunológico La exposición de bajo nivel a las dioxinas aumenta la susceptibilidad a las enfermedades bacterianas, virales y parasitarias, parecían sufrir una alteración en células Killer, parte importante del sistema inmunológico humano Efectos sobre la Reproducción y el Desarrollo Esta clase de compuestos en seres humanos producen: Disminución de los niveles de testosterona y defectos de nacimiento. disminución del tamaño de los testículos y del peso de los órganos sexuales secundarios como son la próstata y vesículas seminales, sin embargo no se observaron índices de disminución de la síntesis de testosterona testicular y otros efectos en las hormonas sexuales. Efectos neurológicos Con respecto a las consecuencias neurológicas se está analizando la posibilidad de que la exposición de personas a esas sustancias sea al menos parcialmente responsable de pérdida de la memoria y mayor incidencia de neuropatías periféricas.

13. ALTERACIONES FISIOLOGICAS Cáncer respiratorio, cáncer de próstata, mieloma múltiple, sarcoma de tejido blanco, linfoma no Hodkin, hepatocarcinoma ,lesiones de timo y hepáticas, defectos congénitos y depresión del sistema inmunológico -Cloracné desfigurante . -Alteraciones del crecimiento y de la diferenciación dérmica . -Afecciones cardiovasculares . -Cambios degenerativos del esqueleto y del músculo cardiaco . -La 2,3,4,8 TCDD mantiene interacciones con el sistema endocrino. Se observan alteraciones relacionadas con hormonas tiroideas circulantes y disfunciones de la actividad espermatogénica -TCDD presenta actividad antiestrogénica en cultivos de células de cáncer mamario -TCDD es un potente inductor de enzimas microsómicas dependientes del citocromo P 450 -Hipertrigliceridemia, hiperglucemia e incremento de gammaglutamil transpeptidasa. -Endometriosis .

14. ACCIÓN BIOQUÍMICA La potencia de las dioxinas es un reflejo directo de su capacidad de enlazarse con un receptor nuclear.El complejo receptor-dioxina AhR – receptor de hidrocarburos aromáticos- se encuentra asociado a una segunda proteina Arnt. Este sistema parece actuar interaccionando con las zonas promotoras de una serie de genes, induciendo la transcripción de los mismos. El mejor conocido de ellos es el citocromo P 450 . El citocromo P 450 es usualmente conocido como citocromo M. Es miembro de un subgrupo aparentemente único, tiene unido un átomo de azufre entre el átomo de hierro y él mismo . La proteina del citocromo P 450 funciona desintoxicando las células. Estas enzimas ayudan a descomponer las grasas, pero el aumento de niveles de la enzima conduce a la formación de compuestos peligrosos.

15. VIAS DE ELIMINACIÓN Una vez absorbidas, las dioxinas se distribuyen por todo el cuerpo con mayor proporción de deposito en hígado y tejido adiposo, seguido de piel y músculo. Si se encuentran en circulación se metabolizan en el hígado, y son eliminadas vía biliar al intestino delgado, sino se secretan directamente al intestino grueso y se eliminan junto a las heces sin ninguna modificación.

16. Efectos secundarios : Los efectos secundarios están dentro de los fisiológicos ya nombrados. Dosis terapéutica : No tiene dosis terapéutica al no ser un medicamento.

17. NIVEL DE TOXICIDAD Su toxicidad se da por sobre los 70 pg por kg de peso corporal (FAO/OMS) mensuales. En los organismos que se sitúan en niveles altos de la cadena trófica, como aves, peces y mamíferos, los compuestos no sustituidos en las posiciones 2,3,7,8 se metabolizan rápidamente en el hígado y son excretados vía heces y orina. Es por ello que los compuestos tóxicos son aquellos que presentan átomos de cloro en las posiciones 2,3,7,8; siendo el más tóxico de todos el TCDD.

18. CLASIFICACIÓN SEGÚN LA IARC La Agencia Internacional para la Investigación sobre el Cáncer (IARC), dependiente de la Organización Mundial de la Salud (OMS o WHO, del inglés World Health Organization), ha propuesto un modelo que relaciona la exposición a la TCDD y el cáncer en humanos. Clasificó a la 2,3,7,8- TCDD como cancerígeno para los humanos (Grupo 1). Además, estableció que otras PCDD no se pueden clasificar por su carcinogenicidad hacia los humanos (Grupo 3), entre las que se encuentran: 2,7-DCDD, 1,2,3,7,8-PeCDD, 1,2,3,6,7,8-/1,2,3,7,8,9-HxCDD, 1,2,3,4,6,7,8-HpCDD.

19. Uso Industrial: Es un desecho industrial, aparece siempre como subproductos o impurezas en distintos procesos. Antídoto: No se ha encontrado antídoto para esta molécula.

20. CONCLUSIÓN Existen muchas fuentes naturales cercanas al humano de dioxinas. Por esta razón es que muchas veces no es extraño el contacto con ellas. La Dioxina es un teratógeno muy importante. Tanto es así que la IARC la utiliza como punto de referencia para medir la peligrosidad de otras moléculas. Las dioxinas son agentes cancerígenos que deben evitarse. El contacto con las personas puede resultar fatal a largo plazo, dependiendo del tiempo de exposición a ella.

21. BIBLIOGRAFÍA http://www.fastonline.org/CD3WD_40/HDLHTML/ENVMANL/ES/VOL324.HTM http://www.greenfacts.org/es/dioxinas/#1 http://www.greenpeace.org/raw/content/espana/fungames/animations/visita-una-incineradora-virtua.swf http://www.cancerteam.com.ar/freue_01.html http://es.wikipedia.org/wiki/Dioxina http://www.euskalnet.net/alobizirik/dioxinas.htm http://www.greenfacts.org/es/dioxinas/l-2/dioxins-1.htm#1 http://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0185-33252009000400009&lng=es&nrm=i ELIAS CASTELLS Xavier(2005), ” Tratamiento y valorización energética de residuos”

22. FIN Dioxina