Este documento describe la biosíntesis, funciones y síntesis de la dopamina. La dopamina es un neurotransmisor producido a partir de la tirosina. Cumple funciones importantes en el control motor y en la regulación de las emociones y el placer. Se distribuye por el cerebro a través de cuatro vías y su concentración afecta procesos como el movimiento y los estados afectivos. El documento también resume métodos de síntesis química de la dopamina y presenta datos estructurales obtenidos por RMN y rayos

1. El Alquimista del Placer
Estudio biosintético y funcional de
la Dopamina
ADELA CERVANTES GONZALEZ
Química Orgánica
Productos naturales
Universidad de Almería

2. Índice
INTRODUCCIÓN
BIOSÍNTESIS DE LA DA
FUNCIONES DE LA DA
DERIVADOS Y APLICACIONES
SÍNTESIS DE LA DA
DETERMINACIÓN ESTRUCTURAL

3. Introducción
Dopamina (DA) HO
NH2
HO
 Alcaloide de la familia de las
catecolaminas
 Neuro transmisor del placer
 Fármaco simpaticomimético
 Sintetizada en 1910 por George
Barrer y James Ewwens.
 Descubierta en 1952 por Nils-Ake y
Arvid Carlsson.
 Premio Nobel 2000 por comprobar que
la DA es precursora de la Ad y la
NA.

4. Biosíntesis de la DA
O
HO Dopamine
OH DA
NH2 L-Tirosina NH2
HO HO
O2, Ascorbic acid
O2, Tetrahydrobiopterin
Tirosina Dopamine
hidroxilasa β-hydroxylase Dehydroascorbic acid,
H 2O
H2O, Dihydrobiopterin
OH
O
HO Norepinephrine
HO NA
OH
NH2
NH2 L-Dopa HO
HO
S-adenosyl-methinine
L-aminoácido Phenylethanolamine
aromático N-methyltrsnferase
Homocysteine
descarboxilasa
CO2
OH
HO Epinephrine
HO Ad
HN
NH2
HO
HO
Dopamina

5. Biosíntesis de la DA
Existen dos rutas enzimáticas de degradación de la DA.

6. Funciones de la DA
o El 50% de las catecolaminas en el cerebro es
DA
o Las neuronas dopaminérgicas se localizan en
el cerebro medio, la sustancias negra y el
hipotálamo.
o La concentración de DA en estas neuronas
afecta a:
• Control y regulación del movimiento
• Expresión de los estados afectivos
• Capacidad de proposición y juicio

7. Funciones de la DA
Distribución de la DA por el cerebro a través de cuatro
vías:
• Vía nitroestriatal
Funciones motoras
• Vía mesocortical
Funciones neurocognitivas
• Vía tuberinfundibular
Regulación de la prolactina
• Vía mesolímbica
Motivación y placer

8. Derivados y aplicaciones
NH2

9. Síntesis de la DA
MeO CHO
MeO CHO
MeO MeO CO2H
HO
AcO
12 1
EtO NH2 2 PhH2CO NO2
11
EtO PhH2CO
3
MeO NH2 O
10 HO NH2 MeO
NH2
HO 4
HO MeO
9
MeO CO2H MeO CO2Et
5
8
MeO 7 6 MeO
NH2
HO MeO CO2H
HO
HO HO

10. Síntesis de la DA
O
HO HO HO
A B
OH
NH2 NH2
HO HO HO
L-Dopa
A. R: NH3, pyridoxalphosphate, NH4Cl, Na2SO3
C: 9059-31-8
S: MeOH, 15h, 37ºC, pH 8.5
B. R: Cleland's reagent, EDTA, pyridoxalphosphate, HCl, NH4Cl, Ph N
C: 9002-09-9
S: H2O, 12h, 37ºC, pH 5.5
•“Development of an enzymatic system for the production of dopamine from
catechol, pyruvate and ammonia” by Lee.

11. Síntesis de la DA
OMe
O O
MeO CHO O 1)MeNH2 OH
N N
HO OEt 2)H2/Pd
O O
CH3NO2 1)Cu(ClO4)2
(L)-ascorbicacid
O2, H2O-acetona
2)N2H4
HO NH2
HO
•“Oxygen-copper (2+)-ascorbic acid: a novel oxidation system for the highly
selective o-dealkylation of 2-alkoxyphenols” by Alhara.

12. Determinación estructural de
la DA 2.88[10]
HO 6 9 NH2
7 1 5 10 11
2 4
HO 3
8
2.86[10]
2.90[10]
6.58[4]
6.61[6]
6.44[3] 2.58[9]
6.42[3]
4.77[11,7,8] 2.60[9]
7 6 5 4 3 2

13. Determinación estructural de
la DA
122.75(4)
115.90(3)
43.63(10) 38.53(9)
HO 6 9 NH2
7 1 5 10 11
2 4
HO 3
8
144.55(2)
145.33(1) 130.92(5)
150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30