El documento describe los enlaces glucosídicos, que son enlaces químicos intermoleculares entre moléculas de carbohidratos. Existen diferentes tipos de enlaces glucosídicos dependiendo del átomo que los una, como los enlaces O-glucosídicos, N-glucosídicos y S-glucosídicos. Los enlaces glucosídicos permiten la unión de monosacáridos para formar disacáridos, oligosacáridos y polisacáridos. Se explican carbohidratos importantes

1. Enlace Glucosídico Sección 4 Tópicos de Química para Biólogos M de C. Espinosa Morales Sergio

2. Objetivos Saber identificar el enlace glucosídico y las condiciones necesarias para que se lleve a cabo. Identificar los enlaces químicos intermoleculares que impliquen la interacción de al menos un carbohidrato Identificar los tipos de enlace dentro de los enlaces glucosídicos

3. Introducción Para entender que son los enlaces glucosídicos necesitamos saber que se trata de enlaces químicos intermoleculares, es decir, no son enlaces químicos como el enlace iónico y el enlace covalente, sino que son enlaces que se dan entre moléculas completas.

4. Entre estos enlaces encontramos los enlaces glucosídicos, los puentes de hidrogeno y disulfuro, los enlaces peptídicos y el enlace 3’5’fosfodiéster. Las Proteínas mantienen sus estructuras con puentes de disulfuro

5. Podemos encontrar el enlace 3’5’fosfodiéster y puentes de hidrogeno las cadenas de ADN

6. Los carbohidratos son moléculas compuestas por carbono, oxígeno e hidrogeno. Son solubles en agua y son la fuente de energía de primera mano para el cuerpo. Los carbohidratos son nombrados con la terminación –osa . Y se clasifican según el numero de carbonos tenga o el grupo que se le añada. La glucosa es una hexosa según la clasificación de su número de carbonos Las ribosas son pentosas

8. Según lo dicho anteriormente podemos definir a los carbohidratos como polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas. Los enlaces glucosídicos se dan entre moléculas conocidas como glúcidos o carbohidratos con otras del mismo grupo u otro. Polihidroxialdehído La fructuosa es una polihidroxicetona

9. Características generales Confieren flexibilidad a las moléculas resultantes. En el caso de que sea un enlace de un glúcido con un no glúcido, a la porción de la molécula que no pertenezca al grupo de los carbohidratos se llama aglicón , el carbohidrato glicón y a al total resultante, glucósido. Los nucleósidos son glucósidos

10. Como resultado de la reacción de los enlaces glucosídicos obtenemos una molécula resultante mas agua, por lo que al añadir agua, rompemos el enlace fácilmente y es esta la razón de porque son solubles en agua (Hidrolisis), aunque a veces es necesario el uso de enzimas.

12. Enlace Glucosídico Existen distintos tipo de enlaces glucosídicos, y depende de que tipo de átomo es el que enlaza las moléculas: S-glucosídicos: Las enlaza un azufre N-glucosídicos: Las enlaza un nitrógeno (Nucleótidos) O-glucosídicos (El mas común): Las enlaza un oxigeno C-glucosídicos: Los enlaza un carbono

13. Enlace S-Glucósido A estas moléculas se les conoce como tioglucósidos Enlace N-Glucosídico en los nucleótidos Desoxirribosa-Base Nitrogenada La pseudouridina tiene un enlace C-Glucosídico

14. Dependiendo de la posición los radicales –OH de la primera molécula que interactúa en el enlace puede ser: α (abajo, interacción directa entre radicales) β (arriba, interacción cruzada entre radicales) Enlace α Enlace β

15. Dependiendo de los carbonos enlazados pueden ser: 1-4 1-6 1-2 etc.

16. El enlace glucosídico es por lo tanto aquel enlace que se da entre moléculas de las cuales al menos una de ellas sea carbohidrato Se trata de un enlace covalente simple entre los carbonos de las moléculas enlazadas con un átomo de por medio Si ambas partes de la moléculas son carbohidratos, se forma forzosamente, un enlace O-glucosídico (C-O-C) por la reacción de los radicales hidroxilo de las moléculas correspondientes

17. Al reaccionar las dos moléculas interactúan dos hidrógenos y dos oxígenos, de los cuales se forma una molécula de H 2 O y el oxigeno sobrante es el que enlaza a las dos moléculas

18. Dependiendo del número de carbohidratos enlazados podemos decir que: Si están compuestas de 2 carbohidratos, las conocemos como disacáridos Si están formadas por 3, trisacáridos De 2 a 10 moléculas, oligosacáridos Si están formadas por mas de 10 moléculas, polisacáridos (según T.W.G. Solomons, 1982)

19. Los polisacáridos están formados por muchos monómeros (monosacáridos)

20. Podemos observar que los disacáridos están formados por dos monosacáridos

21. Interactúa al menos un carbono anomérico en el enlace En el caso de que en el enlace participe solo un carbón anomérico (monocarbónico), la molécula resultante será reductora, si participan los dos carbonos anoméricos (dicarbónico), la molécula no lo será. La capacidad reductiva se debe a que un carbono anomérico tiene un radical -OH libre. La lactosa es una molécula reductora porque tiene un carbón anomérico libre Por el contrario, la sacarosa tiene sus dos carbonos anoméricos enlazados, por lo que no es reductora

23. Para la nomenclatura de la molécula obtenida seguimos entonces los siguientes pasos: El tipo de enlace según el átomo que los una. La primera molécula con su posición anomérica con terminación –osil Carbonos en interacción entre paréntesis La segunda molécula con su posición anomérica, terminación –osa si interviene un solo carbono anomérica y terminación –ósido si intervienen los dos carbonos anoméricos de las moléculas.

24. Según la nomenclatura podemos atribuirle dos nombres correctos a la sacarosa según su composición química

25. Carbohidratos Importantes Monosacáridos (Sin enlace glucosídico, monómeros): Glucosa (Hexosa) Fructuosa (Hexosa) Ribosa (Pentosa) Desoxirribosa (Pentosa) Galactosa (Hexosa)

26. Disacáridos (Con un enlace glucosídico) Sacarosa (Fructuosa + glucosa) Lactosa (Galactosa + glucosa) Maltosa (Glucosa+ glucosa) Polisacáridos (Muchos enlaces glucosídicos) Celulosa (Glucosa) Quitina (Acetilglucosamina + Quitobiosa) Almidón (Glucosas) Glucógeno (Glucosa) Representación tridimensional de un oligosacárido

27. Importancia Glucosa La glucosa como todo carbohidrato, proporciona la energía a las células y es importante porque establece el nivel de azúcar en la sangre. Es el producto de la fotosíntesis que hacen los vegetales de hoja verde gracias a su clorofila. Es importante porque el cuerpo transforma en azúcar los aminoácidos, que provienen de las proteínas. Es muy importante porque compone casi la mayoría de los carbohidratos importantes, es tal vez el monosacárido mas importante.

28. Podemos observar el anillo hexagonal de la glucosa, vista desde arriba Vista lateral de la glucosa sin la representación de los hidrógenos, tiene forma de silla

29. Fructuosa El mejor endulzante natural, y también da menor valor energético para el cuerpo. No es metabolizada rápidamente, sino que se conserva para metabolizarse después. Molécula de fructuosa, se resalta el carbono anomérico. Encontramos la fructuosa en las frutas

31. Ribosa y Desoxirribosa Forman parte de la estructura del ARN y ADN respectivamente

32. Lactosa Se encuentra naturalmente en la leche materna, es un disacárido reductor, en el ser humano es necesaria la enzima Lactasa para digerirla. La lactosa esta formada por una glucosa y una galactosa

33. Solamente la leche natural proporciona lactosa

34. La encontramos en los productos que conocemos como lácteos

35. Sacarosa Al hidrolizarla obtenemos glucosa y fructosa. La sacarosa es el edulcorante más utilizado en el mundo industrializado. No es un azúcar reductor.

36. Representación tridimensional de la sacarosa, podemos observar los átomos que la componen de distinto color Representación simplificada de la sacarosa, podemos observar cada molécula de un color Y el enlace de rojo

37. Celulosa Para el ser humano es la fibra, para las plantas es lo que las hace fuertes, les da estructura, y para los animales rumiantes o herbívoros es comida. Tienen una gran importancia ecológica, pues reciclan materiales celulósicos como papel, cartón y madera. Pequeña porción de la celulosa Siendo el aserrín parte del árbol es celulosa

38. Siendo el tronco la parte estructural del árbol esta compuesto en su mayoría por celulosa, la cual ocupamos industrialmente como madera

39. Una sola molécula de celulosa

40. Almidón Tiene múltiples funciones entre las que cabe destacar: adhesivo, ligante, enturbiante, formador de películas, estabilizante de espumas, conservante para el pan, gelificante, aglutinante, etc. Forma parte de nuestra dieta. Se encuentra en las patatas, el arroz, los cereales, las frutas, etc. Se necesita la enzima Amilasa para descomponerla. Es importante para la reserva de energía de las platas. Se usa en las harinas para hacer pan

41. Encontramos que el arroz es rico en almidón La harina del pan son almidones Los papas tienen harina por lo tanto también tienen almidón

42. Amilosa vista frontalmente

43. Amilosa vista lateralmente

44. Amilopectina

45. La Amilosa cumple con la función de reserva energética en las vacuolas de las células vegetales

46. Glucógeno Polímero de reserva para los animales formado de cadenas de glucosa, el hígado las sintetiza cuando no son ocupadas todas las moléculas de glucosa en el cuerpo y también el hígado es el encargado de descomponerlo de nuevo en monómeros para su uso energético

47. Glucógeno

48. Quitina Equivalente de la celulosa para los hongos y artrópodos Tiene un grupo carbonilo amina, por eso su terminación y por lo tanto su enlace es N-Glucosídico

52. Referencia Bibliográfica http://es.wikipedia.org/wiki/Gl%C3%BAcido#Tipos_de_gl.C3.BAcidos http://www.virtual.unal.edu.co/cursos/ciencias/2000024/lecciones/cap01/01_01_04.htm http://es.wikipedia.org/wiki/Enlace_glucos%C3%ADdico http://translate.sbcounty.gov/ma/enwiki/en/Glycosidic_bond/3 Química Orgánica. Solomons. Editorial Limusa. Primera edicion, Segunda reimpresión. México. 1982.