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ISÓMEROS
Son compuestos que presentan la misma fórmula molecular, pero
propiedades físicas y/o químicas distintas
Clasificación
Isómeros
Constitucionales
Estereoisómero
s
De cadena
De posición
De función
Conformacionales
Cis-trans o geométricos
Ópticos
ISÓMEROS CONSTITUCIONALES
Los isómeros constitucionales o estructurales son
los compuestos que a pesar de tener la misma fórmula
molecular difieren en el orden en que están conectados los
átomos, es decir, tienen los mismos átomos conectados de
forma diferente (distinta fórmula estructural).
ISÓMEROS DE CADENA
Los isómeros de cadena difieren en la forma en que están unidos los
átomos de carbono entre sí para formar una cadena
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
pentano
CH3 CH CH2 CH3
CH3
2-metilbutano
(isopentano)
CH3 C CH3
CH3
CH3
2,2-dimetilpropano
(neopentano)
¿Cuántos isómeros estructurales tiene el pentano, C5H12,?
¿Cuántos isómeros estructurales tiene el hexano, C6H14,?
¿Cuántos isómeros estructurales tiene el heptano, C7H16,?
ISÓMEROS DE POSICIÓN
Son aquellos que teniendo el mismo esqueleto carbonado, se
distinguen por la posición que ocupa el grupo funcional
* CH3CH2CH2CH2OH
1-butanol
CH3CHCH2CH3
OH
2-butanol
* CH3CCH2CH2CH3
O
2-pentanona
CH3CH2CCH2CH3
O
3-pentanona
1-bromo-propano 2-bromo-propano
ISÓMEROS DE FUNCIÓN
La forma en que están unidos los átomos da lugar a grupos
funcionales distintos.
* O CH2CH3CH3
etil metil éter
un éter
CH3CH2CH2OH
1-propanol
un alcohol
C3H8O
* C3H6O C CH3CH3
O
propanona
una cetona
C HCH2
O
CH3
propanal
un aldehído
* C3H6O2 C OCH3
O
CH3
etanoato de metilo
un éster
C OHCH2
O
CH3
ácido propanoico
un ácido carboxílico
Isómeros
Constitucionales
Estereoisómero
s
De cadena
De posición
De función
Cis-trans o geométricos
Ópticos
Isómeros
Constitucionales
Estereoisómero
s
De cadena
De posición
De función
Ópticos
 Cis-trans o geométricos
ISOMEROS GEOMÉTRICOS
ISOMERÍA CIS - TRANS
La condición necesaria y suficiente para que existan
estereoisómeros cis-trans es:
currentpoint 192837465
ChemDraw Laser PrepCopyRight 1986, 1987, Cambridge Scientific Computing, Inc.rdict/chemdict 145 dict put chemdict begin/version 23 def/b{bind def}bind def/L{/grestore L/gs/gsave L/ie/ifelse L/ix/index L/l/lineto L/mt/matrix L/mv/moveto L/mtransform L/xl/translate L/S{sf m}b/dA{[3 S]}b/dL{dA dp 0 3 lW m put 0 setdash}p sc -.6 1.2 p mv 0.6 1.2 p l -.6 2.2 p mv 0.6 2.2 p l cm sm st gr}b/OB{/bS x 3 ixw -2 dv mv aL 0 aR aL m 180 aA s 180 arc 0 cw -2 dv rlineto cp fill}b/SA{aF m lpp}{sqrt at 2 m np rad 0 rad 180 6 -1 r s 180 6 -1 r s arc gs cm sm st gr cpt e at2 m dp n p l st}b/HA{lW m/w x np 0 0 p mv w 2 m dp p l w 2 m w p l rad w p l radDA}{cw 5 m sl 3.375 SA DA}{cw 5 m sl 2.25 SA DA}{cw 5 m sl 1.5 SA DA}{270{6 HA}{dL 2.25 SA DA}{dL 1.5 SA DA}{dL 1 SA DA}{2.25 SA OA}{1.5 SA OA}{1c 180 CA OA}{1 -1 sc 120 CA OA}{1 -1 sc 90 CA OA}{1 -1 sc 270 AA}{1 -1 sc 1/OrA{py px at ro px dp m py dp m a sqrt dp rev{neg}if sc}b/Ov{OrA 1 0.4 sc 0 0-9.6 12 -9.6 16.8 cv -9.6 21.6 -8 24.6 -4.8 25.8 cv -1.6 27 1.6 27 4.8 25.8 cv0 lt{1 -1 sc neg}if/py x dp 0 lt{-1 1 sc neg}if/px x np[{py 16 div dup 2 S lt{pp 2 S}if2 dv lp neg o lp ac 0 py 2 dv 0 py lp ac 0 py lp py lp ac px lp s 0 p mv px 0 px ppA dp neg arcn st}{0 0 p mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st}{px lW 2 dv a lp mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st}{0 rO p mv 0 py px py rO ac px py pxll 0 rO p mv 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp1 -1 sc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr gs cm sm st gr np -0.m sm st gr np 90 ro DLB -1 -1 sc DLB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc gs -1 -1 scr cm sm st gr gs 0.3 1 sc 0 0 12 0 360 arc gs 1 sg fill gr cm sm st gr ZLB gs 0.5p mv 0 0 1 0 1 ac 8 0 8 -1 1 ac 8 0 16 0 1 ac 16 0 16 1 1 ac cm sm st}]e 39 six a}b/PT{8 OB 1 sc 0 bd p 0 0 p 3 -1 r s 3 1 r e s e 0 0 p mv 1 0 p l 0 0 p ap mvdv s{dp bd p mv bd n p l}for st gr}{gs 12 OB 1 sc np bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if 1ll gr}{pp}{gs 12 OB/bL x bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if np 0 0 p mv bL bd 4 m dv rounr exec}{al pp 8 ix 1 eq{DD}{DS}ie 5 -1 r 2 eq{DB}{DS}ie pp}{2 4 gi al pp DT}]o 0o p mv 0 e n p l bW 0 ne{bW 2 dv}{bd}ie wF m cW a 1 o n p l 1 e p l cp cm sm}b1 s g exec clip}b/Ct{bs rot g bs rot g gs o CB CB 1 setgray clippath fill 0 setgraym2 m b2 a}{ex n dp m1 m b1 a}ie}b/WW{gs wD begin bs e g 2 4 gi al pp o o xl 4p mv WI p l ex n/ex x ey n/ey x dx n/dx x dy n/dy x lx ly p l WI p l cp fill end gr}b/Im2 m b2 a}{ex n dp m1 m b1 a}ie}b/BW{wD begin bs e g/wb x bs e g/bb x wb 4 gW 2 dv wF m wy wx at mt ro tr/dy x/dx x 0 lW 2 dv wy wx at mt ro tr wy a/py x wl px py p l cp fill gr end}b/Db{bs{dp type[]type eq{dp 0 g 2 eq{gs dp 1 g 1 eq{dL}/cY x np p mv counttomark{bs e g 2 4 gi al pp o cX ne o cY ne or{4 1 r 4 1 r}if pr dv neg e 5 -1 r dv neg e cpt xl sc neg e neg e xl}{xl pp pp}ifelse 1 1 S dv dp s
62 77 78 40 80 40 20 chemdict begin SP[1 1 2980 2060 3271 1836]2940 2380 3200 2640]2160 2120 1923 1839]2160 2300 1878 2535]0 I 3271 1836 DSt [1 I 3200 2640 DSt [2 I 1923 1839 DSt [3 I 1878 2535 DSt Dnd
B E
DA
C = C
A ≠ B y D ≠ E
1.- Rotación impedida
2.- Dos grupos diferentes unidos a un lado y otro del enlace
ISOMEROS GEOMÉTRICOS
ISOMERÍA CIS - TRANS
GRUPOS DE MAS ALTA PRIORIDAD DE CADA CENTRO AL
MISMO LADO DEL DOBLE ENLACE SE les denomina cis
Los grupos de más alta prioridad (número atómico) de cada
centro a lados opuestos del doble enlace se les denomina trans
y al mismo lado se les denomina cis
currentpoint 192837465
puting, Inc.n 23 def/b{bind def}bind def/L{load def}b/d/def L/a/add L/ao L/mt/matrix L/mv/moveto L/m/mul L/n/neg L/np/newpath{dA dp 0 3 lW m put 0 setdash}d/cR 12 d/wF 1.5 d/aF 10 dp l cm sm st gr}b/OB{/bS x 3 ix 3 ix xl 3 -1 r s 3 1 r e s o o a2 dv rlineto cp fill}b/SA{aF m lW m/aL x aL 1 aR s m np 0r s arc gs cm sm st gr cpt e at ro}ie}b/AA{np rad 0 rad 180dp p l w 2 m w p l rad w p l rad w n p l w 2 m w n p l w 2 mDA}{cw 5 m sl 1.5 SA DA}{270 CA DA}{180 CA DA}{120 CDA}{2.25 SA OA}{1.5 SA OA}{1 SA OA}{1 -1 sc 2.25 SA OA OA}{1 -1 sc 270 AA}{1 -1 sc 180 AA}{1 -1 sc 120 AA}{1 -eg}if sc}b/Ov{OrA 1 0.4 sc 0 0 1 0 360 arc cm sm gs sg filv -1.6 27 1.6 27 4.8 25.8 cv 8 24.6 9.6 21.6 9.6 16.8 cv 9.p[{py 16 div dup 2 S lt{pp 2 S}if/lp x lp 0 p mv 0 0 p l 0 py py lp ac px lp s 0 p mv px 0 px py lp ac px py 2 dv px lp a op l cp cm sm st}{px lW 2 dv a lW -2 dv p mv rO dp rlinetop mv 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 00 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp st}{1.0 Ac}{0.5 Ac}{1.0 Ov}{5 sg fill gr gs cm sm st gr np -0.4 -0.4 sc LB gs 1 sg fill gr cfill gr cm sm st}{Asc gs -1 -1 sc ZLB gs 1 sg fill gr cm smg fill gr cm sm st gr ZLB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{0 0 p m0 16 1 1 ac cm sm st}]e 39 s g exec gr}ie}b/Cr{0 360 np are 0 0 p mv 1 0 p l 0 0 p ap mv 1 0 p ap l e n e n 0 0 p apnp bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if 1 1 nH 1 s{nH dv dp bd m wFnp 0 0 p mv bL bd 4 m dv round 2 o o lt{e}if pp cvi/nSq x}{DS}ie pp}{2 4 gi al pp DT}]o 0 g g exec}b/CS{p mv p l cwW a 1 o n p l 1 e p l cp cm sm}b/CB{np[{[{CS}{CS}{cB}{CW1 setgray clippath fill 0 setgray Bd gr}b/wD 18 dict d/WI{wxbegin bs e g 2 4 gi al pp o o xl 4 -1 r 3 -1 r s/wx x s/wy x bslx ly p l WI p l cp fill end gr}b/In{px dx ne{py dy s px dx s dvn bs e g/wb x bs e g/bb x wb 4 g/cX x wb 5 g/cY x bb 4 g cwy wx at mt ro tr wy a/py x wx a/px x gs cX cY xl np px py{dp 0 g 2 eq{gs dp 1 g 1 eq{dL}if 6 4 gi al pp DS gr}{dp 0 gcX ne o cY ne or{4 1 r 4 1 r}if pp pp o/cX x dp/cY x o iX eqxl}{xl pp pp}ifelse 1 1 S dv dp sc cm currentmatrix pp lW sl
819 DSt [3 I 6238 2515 DSt Db
CIS HH
CH 3
CH 3
C = C
currentpTRANS
H
H
CH3
CH 3
C = C
Efecto de la isomería geométrica sobre las propiedades físicas
1,2-dicloroeteno
Isómero
Punto Fusión
(°C)
Punto Ebullición
(°C)
cis -80 60
trans -50 48
2-buteno
Isómero
Punto de Fusión
(°C)
Punto Ebullición
(°C)
cis -139 4
trans -106 1 cis-2-butenotrans-2-buteno
trans-1,2-dicloroeteno cis-1,2-dicloroeteno

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Isomeros2

  • 1. ISÓMEROS Son compuestos que presentan la misma fórmula molecular, pero propiedades físicas y/o químicas distintas Clasificación Isómeros Constitucionales Estereoisómero s De cadena De posición De función Conformacionales Cis-trans o geométricos Ópticos
  • 2. ISÓMEROS CONSTITUCIONALES Los isómeros constitucionales o estructurales son los compuestos que a pesar de tener la misma fórmula molecular difieren en el orden en que están conectados los átomos, es decir, tienen los mismos átomos conectados de forma diferente (distinta fórmula estructural).
  • 3. ISÓMEROS DE CADENA Los isómeros de cadena difieren en la forma en que están unidos los átomos de carbono entre sí para formar una cadena CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 pentano CH3 CH CH2 CH3 CH3 2-metilbutano (isopentano) CH3 C CH3 CH3 CH3 2,2-dimetilpropano (neopentano) ¿Cuántos isómeros estructurales tiene el pentano, C5H12,? ¿Cuántos isómeros estructurales tiene el hexano, C6H14,? ¿Cuántos isómeros estructurales tiene el heptano, C7H16,?
  • 4. ISÓMEROS DE POSICIÓN Son aquellos que teniendo el mismo esqueleto carbonado, se distinguen por la posición que ocupa el grupo funcional * CH3CH2CH2CH2OH 1-butanol CH3CHCH2CH3 OH 2-butanol * CH3CCH2CH2CH3 O 2-pentanona CH3CH2CCH2CH3 O 3-pentanona 1-bromo-propano 2-bromo-propano
  • 5. ISÓMEROS DE FUNCIÓN La forma en que están unidos los átomos da lugar a grupos funcionales distintos. * O CH2CH3CH3 etil metil éter un éter CH3CH2CH2OH 1-propanol un alcohol C3H8O * C3H6O C CH3CH3 O propanona una cetona C HCH2 O CH3 propanal un aldehído * C3H6O2 C OCH3 O CH3 etanoato de metilo un éster C OHCH2 O CH3 ácido propanoico un ácido carboxílico
  • 8. ISOMEROS GEOMÉTRICOS ISOMERÍA CIS - TRANS La condición necesaria y suficiente para que existan estereoisómeros cis-trans es: currentpoint 192837465 ChemDraw Laser PrepCopyRight 1986, 1987, Cambridge Scientific Computing, Inc.rdict/chemdict 145 dict put chemdict begin/version 23 def/b{bind def}bind def/L{/grestore L/gs/gsave L/ie/ifelse L/ix/index L/l/lineto L/mt/matrix L/mv/moveto L/mtransform L/xl/translate L/S{sf m}b/dA{[3 S]}b/dL{dA dp 0 3 lW m put 0 setdash}p sc -.6 1.2 p mv 0.6 1.2 p l -.6 2.2 p mv 0.6 2.2 p l cm sm st gr}b/OB{/bS x 3 ixw -2 dv mv aL 0 aR aL m 180 aA s 180 arc 0 cw -2 dv rlineto cp fill}b/SA{aF m lpp}{sqrt at 2 m np rad 0 rad 180 6 -1 r s 180 6 -1 r s arc gs cm sm st gr cpt e at2 m dp n p l st}b/HA{lW m/w x np 0 0 p mv w 2 m dp p l w 2 m w p l rad w p l radDA}{cw 5 m sl 3.375 SA DA}{cw 5 m sl 2.25 SA DA}{cw 5 m sl 1.5 SA DA}{270{6 HA}{dL 2.25 SA DA}{dL 1.5 SA DA}{dL 1 SA DA}{2.25 SA OA}{1.5 SA OA}{1c 180 CA OA}{1 -1 sc 120 CA OA}{1 -1 sc 90 CA OA}{1 -1 sc 270 AA}{1 -1 sc 1/OrA{py px at ro px dp m py dp m a sqrt dp rev{neg}if sc}b/Ov{OrA 1 0.4 sc 0 0-9.6 12 -9.6 16.8 cv -9.6 21.6 -8 24.6 -4.8 25.8 cv -1.6 27 1.6 27 4.8 25.8 cv0 lt{1 -1 sc neg}if/py x dp 0 lt{-1 1 sc neg}if/px x np[{py 16 div dup 2 S lt{pp 2 S}if2 dv lp neg o lp ac 0 py 2 dv 0 py lp ac 0 py lp py lp ac px lp s 0 p mv px 0 px ppA dp neg arcn st}{0 0 p mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st}{px lW 2 dv a lp mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st}{0 rO p mv 0 py px py rO ac px py pxll 0 rO p mv 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp1 -1 sc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr gs cm sm st gr np -0.m sm st gr np 90 ro DLB -1 -1 sc DLB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc gs -1 -1 scr cm sm st gr gs 0.3 1 sc 0 0 12 0 360 arc gs 1 sg fill gr cm sm st gr ZLB gs 0.5p mv 0 0 1 0 1 ac 8 0 8 -1 1 ac 8 0 16 0 1 ac 16 0 16 1 1 ac cm sm st}]e 39 six a}b/PT{8 OB 1 sc 0 bd p 0 0 p 3 -1 r s 3 1 r e s e 0 0 p mv 1 0 p l 0 0 p ap mvdv s{dp bd p mv bd n p l}for st gr}{gs 12 OB 1 sc np bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if 1ll gr}{pp}{gs 12 OB/bL x bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if np 0 0 p mv bL bd 4 m dv rounr exec}{al pp 8 ix 1 eq{DD}{DS}ie 5 -1 r 2 eq{DB}{DS}ie pp}{2 4 gi al pp DT}]o 0o p mv 0 e n p l bW 0 ne{bW 2 dv}{bd}ie wF m cW a 1 o n p l 1 e p l cp cm sm}b1 s g exec clip}b/Ct{bs rot g bs rot g gs o CB CB 1 setgray clippath fill 0 setgraym2 m b2 a}{ex n dp m1 m b1 a}ie}b/WW{gs wD begin bs e g 2 4 gi al pp o o xl 4p mv WI p l ex n/ex x ey n/ey x dx n/dx x dy n/dy x lx ly p l WI p l cp fill end gr}b/Im2 m b2 a}{ex n dp m1 m b1 a}ie}b/BW{wD begin bs e g/wb x bs e g/bb x wb 4 gW 2 dv wF m wy wx at mt ro tr/dy x/dx x 0 lW 2 dv wy wx at mt ro tr wy a/py x wl px py p l cp fill gr end}b/Db{bs{dp type[]type eq{dp 0 g 2 eq{gs dp 1 g 1 eq{dL}/cY x np p mv counttomark{bs e g 2 4 gi al pp o cX ne o cY ne or{4 1 r 4 1 r}if pr dv neg e 5 -1 r dv neg e cpt xl sc neg e neg e xl}{xl pp pp}ifelse 1 1 S dv dp s 62 77 78 40 80 40 20 chemdict begin SP[1 1 2980 2060 3271 1836]2940 2380 3200 2640]2160 2120 1923 1839]2160 2300 1878 2535]0 I 3271 1836 DSt [1 I 3200 2640 DSt [2 I 1923 1839 DSt [3 I 1878 2535 DSt Dnd B E DA C = C A ≠ B y D ≠ E 1.- Rotación impedida 2.- Dos grupos diferentes unidos a un lado y otro del enlace
  • 9. ISOMEROS GEOMÉTRICOS ISOMERÍA CIS - TRANS GRUPOS DE MAS ALTA PRIORIDAD DE CADA CENTRO AL MISMO LADO DEL DOBLE ENLACE SE les denomina cis Los grupos de más alta prioridad (número atómico) de cada centro a lados opuestos del doble enlace se les denomina trans y al mismo lado se les denomina cis currentpoint 192837465 puting, Inc.n 23 def/b{bind def}bind def/L{load def}b/d/def L/a/add L/ao L/mt/matrix L/mv/moveto L/m/mul L/n/neg L/np/newpath{dA dp 0 3 lW m put 0 setdash}d/cR 12 d/wF 1.5 d/aF 10 dp l cm sm st gr}b/OB{/bS x 3 ix 3 ix xl 3 -1 r s 3 1 r e s o o a2 dv rlineto cp fill}b/SA{aF m lW m/aL x aL 1 aR s m np 0r s arc gs cm sm st gr cpt e at ro}ie}b/AA{np rad 0 rad 180dp p l w 2 m w p l rad w p l rad w n p l w 2 m w n p l w 2 mDA}{cw 5 m sl 1.5 SA DA}{270 CA DA}{180 CA DA}{120 CDA}{2.25 SA OA}{1.5 SA OA}{1 SA OA}{1 -1 sc 2.25 SA OA OA}{1 -1 sc 270 AA}{1 -1 sc 180 AA}{1 -1 sc 120 AA}{1 -eg}if sc}b/Ov{OrA 1 0.4 sc 0 0 1 0 360 arc cm sm gs sg filv -1.6 27 1.6 27 4.8 25.8 cv 8 24.6 9.6 21.6 9.6 16.8 cv 9.p[{py 16 div dup 2 S lt{pp 2 S}if/lp x lp 0 p mv 0 0 p l 0 py py lp ac px lp s 0 p mv px 0 px py lp ac px py 2 dv px lp a op l cp cm sm st}{px lW 2 dv a lW -2 dv p mv rO dp rlinetop mv 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 00 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp st}{1.0 Ac}{0.5 Ac}{1.0 Ov}{5 sg fill gr gs cm sm st gr np -0.4 -0.4 sc LB gs 1 sg fill gr cfill gr cm sm st}{Asc gs -1 -1 sc ZLB gs 1 sg fill gr cm smg fill gr cm sm st gr ZLB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{0 0 p m0 16 1 1 ac cm sm st}]e 39 s g exec gr}ie}b/Cr{0 360 np are 0 0 p mv 1 0 p l 0 0 p ap mv 1 0 p ap l e n e n 0 0 p apnp bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if 1 1 nH 1 s{nH dv dp bd m wFnp 0 0 p mv bL bd 4 m dv round 2 o o lt{e}if pp cvi/nSq x}{DS}ie pp}{2 4 gi al pp DT}]o 0 g g exec}b/CS{p mv p l cwW a 1 o n p l 1 e p l cp cm sm}b/CB{np[{[{CS}{CS}{cB}{CW1 setgray clippath fill 0 setgray Bd gr}b/wD 18 dict d/WI{wxbegin bs e g 2 4 gi al pp o o xl 4 -1 r 3 -1 r s/wx x s/wy x bslx ly p l WI p l cp fill end gr}b/In{px dx ne{py dy s px dx s dvn bs e g/wb x bs e g/bb x wb 4 g/cX x wb 5 g/cY x bb 4 g cwy wx at mt ro tr wy a/py x wx a/px x gs cX cY xl np px py{dp 0 g 2 eq{gs dp 1 g 1 eq{dL}if 6 4 gi al pp DS gr}{dp 0 gcX ne o cY ne or{4 1 r 4 1 r}if pp pp o/cX x dp/cY x o iX eqxl}{xl pp pp}ifelse 1 1 S dv dp sc cm currentmatrix pp lW sl 819 DSt [3 I 6238 2515 DSt Db CIS HH CH 3 CH 3 C = C currentpTRANS H H CH3 CH 3 C = C
  • 10. Efecto de la isomería geométrica sobre las propiedades físicas 1,2-dicloroeteno Isómero Punto Fusión (°C) Punto Ebullición (°C) cis -80 60 trans -50 48 2-buteno Isómero Punto de Fusión (°C) Punto Ebullición (°C) cis -139 4 trans -106 1 cis-2-butenotrans-2-buteno trans-1,2-dicloroeteno cis-1,2-dicloroeteno