El documento describe los diferentes tipos de hidrólisis que pueden ocurrir en enlaces peptídicos, incluyendo la hidrólisis general de enlaces, la hidrólisis específica por enzimas como tripsina, quimotripsina y pepsina, la hidrólisis por carboxipeptidasa que libera el residuo del extremo carboxilo, y la separación del residuo aminoterminal usando el reactivo de Edman.

1. La hidrólisis de un enlace peptídico es la hidrólisis del enlace N-C que define al grupo funcional amida
(R-CO-NHR). Al final, el carbono carbonílico queda unido al grupo hidroxilo (OH) del agua que ingresó
para romper el enlace, Y el grupo amnino sustrae Al hidrógeno (H). Como consecuencia del equilibrio
ácido-base entre los dos grupos funcionales recién creados, amino y carboxilo, una transferencia de
protón desde el primero al segundo da lugar a los productos finales: dos nuevos péptidos, uno con un
grupo carboxilato (R-COO-) y otro con un grupo amonio (R-NH3
+).
H
N
N
H
H
N
R
O R
O R
O
HO
H
H
N
N
H
H
N
R
O R
O R
O
OH H
transferencia de protón
(reacción ácido-base)
H
N
N
H
H
N
R
O R
O R
O
O H
H
H
N
N
H
H3N
R
O R
O R
O
O
hidrólisis

2. 1. HIDRÓLISIS BAJO CONDICIONES MODERADAS. La proteína se hidroliza en fragmentos peptídicos más
pequeños, sin especificidad en los enlaces que se escinden.
H3N
HN
NH
HN
NH
HN
NH
HN
NH HN
NH
HN
O
R
O R
O R
O R
O R
O R
O R
O R
O R
O R
O R
O R
O
H3N
HN
NH
HN
H2N
HN
NH
HN
H3N
HN
NH
HN
O
R
O R
O R
O R
O
R
O R
O R
O R
O
R
O R
O R
O R
O
H3N
HN
H3N
HN
NH
H3N
NH
H3N
NH
HN
H3N
HN
O
R
O R
O
R
O R
O R
O
R
O R
O
R
O R
O R
O R
O R
O
O
O
O
O
O
O

3. 2. HIDRÓLISIS CON TRIPSINA. Se hidrolizan sólo los enlaces en los que el segmento carbonílico le
corresponde a un residuo de lisina o arginina.
H
N
N
H
H
N
H
N
N
H
H
N
R
O
O R
O
R
O
O R
NH2
O
NH2
Lis
H
N
NH
Arg
H
N
N
H
H3N
H
N
NH2
N
HH3N
R
O
O R
O
R
O
O
R
O
NH2
H
N
NH
O O

4. 3. HIDRÓLISIS CON QUIMOTRIPSINA. Se hidrolizan sólo los enlaces en los que el segmento carbonílico le
corresponde a un residuo de fenilalanina, tirosina y triptófano.
N
H
H
N
N
H
N
H
H
N
N
H
R
O
O R
O
R
O
O R
O
Fen
Tir
Trp
NH
N
H
H
N
N
H
H
N
H3N
R
O
O
R
O
O
R
O
NH
O
O
N
H
H
N
N
H
R
O
O R
O
Tir
HO
H3N
R
O
N
H
H
N
H3N
R
O
O
R
O
Tir
HO
O

5. 4. HIDRÓLISIS CON PEPSINA. Se hidrolizan sólo los enlaces peptídicos fenilalanina-fenilalanina y
fenilalanina-tirosina.
NH
HN
NH
HN
R
O
O
O
O
Fen
Fen
NH
HN
H3N
HN
R
O
O
O
O
O
NH
HN
NH
HN
R
O
O
O
O
Fen
Tir
NH
HN
H3N
HN
R
O
O
O
O
O
OH
OH

6. 5. HIDRÓLISIS CON CARBOXIPEPTIDASA. Se hidroliza sólo el enlace peptídico que libera el aminoácido del
extremo carboxilo terminal, sin importar de cual se trate.
N
H
H
N
N
H
H
N
O
R
O R
O R
O
O
His
HN
N
N
H
H
N
N
H
H3N
O
R
O R
O R
O
O
HN
N
O
residuo
carboxilo
terminal

7. 6. DEGRADACIÓN CON EL REACTIVO DE EDMAN. La reacción con isotiocianato de fenilo separa (no hidroliza)
el residuo de aminoácido que ocupa el extremo aminoterminal del resto de la cadena polipeptídica,
generando un derivado susceptible de ser caracterizado con las técnicas convencionales de análisis
cualitativos de compuestos orgánicos.
SCH3
H3N
HN
NH
HN
O R
O R
O R
O
H3N
NH
HN
R
O R
O R
O
C
N
S
isotiocianato de fenilo
C
N
N
residuo
amino
terminal
S
H
O
Met
CH3S
H