Este documento presenta información sobre la nomenclatura de los hidrocarburos aromáticos. Explica que estos compuestos son cíclicos y conjugados, cumpliendo la regla de Hückel. Describe la estructura, propiedades y usos de los hidrocarburos aromáticos como el benceno. Finalmente, detalla la nomenclatura de estos compuestos, indicando cómo nombrar moléculas con uno o más sustituyentes en posiciones orto, meta o para. El documento concluye que es importante prestar atención
2. NOMENCLATURA HIDROCARBUROS AROMATICOS
MARIA ELVIRA ENCISO MONSALVE
Informe consulta para clase de química sobre los grupos IV-A, V-A, VI-A, VII-A de la tabla
periódica
DOCENTE DIANA FERNANDA JARAMILLO CARDENAS
INSTITUCION EDUCATIVA EXALUMNAS DE LA PRESENTACION
GRADO ONCE TRES
QUIMICA
IBAGUÉ - TOLIMA
2018
3. CONTENIDOS
1. INTRODUCCION
2. OBJETIVOS
3. PROCEDIMIENTO
a. Paso a paso del laboratorio
4. MARCO TEAORICO
a. Hidrocarburos aromáticos
b. Estructura
c. Propiedades
d. Usos de los aromáticos
e. Nomenclatura de los aromáticos
5. EJERCICIOS
6. WEBGRAFIA
4. INTRODUCCION
A lo largo del desarrollo de este laboratorio encontrara múltiples ejercicios
relacionados con la nomenclatura de Hidrocarburos aromáticos los cuales
tienen una explicación previa de los aspectos relevantes en el tema tales
como los componentes del marco teórico ya mencionados en los
contenidos, con el desarrollo del mismo trabajo orientado por el área de
ciencias asignatura de química pretendemos aclarar y reforzar cualquier
duda o confusión que se presente respecto a este tema, a ademas de ser
una variación a las actividades cotidianas de nuestra vida estudiantil
siendo así una actividad innovadora y didáctica para reforzar
conocimientos adquiridos en clase.
OBJETIVOS
1. Comprender las generalidades de los hidrocarburos aromáticos
2. Reconocer las particularidades características de los hidrocarburos
aromáticos
3. Aprender y entender el funcionamiento de la nomenclatura en este
grupo
4. Reforzar conocimientos adquiridos durante clase con actividades
practicas
5. Aclara dudas previas y generar conclusiones claras de aspectos
relevantes en el tema
PROCEDIMIENTO
Para el desarrollo de la practica virtual con ejercicios de nomenclatura
debemos ingresar a la pagina web asignada por la maestra: http://
www.alonsofrmula.com/organica
5. Y seleccionamos de la parte superior de la pagina a la izquierda
compuesto y ejercicios o directamente ingresamos al siguiente link http://
www.alonsoformula.com/organica/exercicios.htm
Entrando a esta parte sección de la pagina web donde encontraremos una
serie de ejercicios. Encontraremos una varias secciones como esta.
6. A continuación (NOTA: la sección de ejercidos es sumamente intuitiva y
sencilla a la hora de usar) solucionaremos cada uno de acuerdo a los
conocimientos adquiridos en clase, alrededor de 20 ejercicios o mas.
MARCO TEORICO
Hidrocarburos aromáticos
Son compuestos orgánicos cíclicos
c o n j u g a d o s q u e p o s e e n m a y o r
estabilidad debido a la deslocalizacion
electrónica en enlaces 𝝿² para determinar
esta característica aplica la regla de
Hückel (debe tener un total de 4n+2
e l e c t r o n e s π e n e l a n i l l o ) e n
consideración de la topología de
superposición de orbitales de los estados
de transición.2 Para que se dé la
aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los
dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den
al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional
de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido
explicados cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo".
Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán
mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi
la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los llamados
compuestos alifáticos. El exponente emblemático de la familia de los
hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), pero existen otros
ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocíclicos
totalmente conjugados de fórmula general (CH)n.
7. Estructura
Una característica de los
hidrocarburos aromáticos como el
benceno, es la coplanaridad del
anillo o la también llamada
resonancia, debida a la estructura
electrónica de la molécula. Al
dibujar el anillo del benceno se le
colocan tres enlaces dobles y tres
enlaces simples. Dentro del anillo
no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la
molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que
contribuyen por igual a la estructura electrónica. En el benceno, por
ejemplo, la distancia interatómica C-C está entre la de un enlace σ (sigma)
simple y la de uno π(pi) (doble).
Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el
anillo, se consideran aromáticos. La aromaticidad puede incluso
extenderse a sistemas policíclicos, como el naftaleno, antraceno,
fenantreno y otros más complejos, incluso ciertos cationes y aniones,
como el pentadienilo, que poseen el número adecuado de electrones π y
que además son capaces de crear formas resonantes.
Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos
por un enlace sp2 entre ellos y con el orbital s del hidrógeno, quedando un
orbital p perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto de
orbitales p de los otros átomos un enlace π por encima y por debajo del
anillo.
Propiedades
Teniendo como premisa la enorme cantidad de hidrocarburos aromáticos
que tienen como base el benceno, es importante saber que este se
presenta como una sustancia incolora, líquida y flamable que se obtiene
de algunos procesos relacionados con el petróleo.
De manera que este compuesto, cuya fórmula es C6H6, posee una
reactividad baja; esto se traduce en que la molécula de benceno es
bastante estable y se debe a la deslocalización electrónica entre sus
átomos de carbono.
Usos
8. Asimismo, existen muchas moléculas aromáticas que no tienen como
base el benceno y se les
denomina heteroarenos, puesto
que en su estructura se
sustituye al menos un átomo de
carbono por otro elemento
como el azufre, nitrógeno u
oxígeno, los cuales son
heteroátomos.
Dicho esto, es importante saber
que la razón C:H es grande en
los hidrocarburos aromáticos y,
debido a esto, cuando son
incinerados se produce una llama fuerte de color amarillo que desprende
hollín.
Como se dijo anteriormente, gran parte de estas sustancias orgánicas
desprenden cierto olor mientras son manipuladas. Además, este tipo de
hidrocarburos son sometidos a sustituciones electrofílicas y nucleofílicas
para obtener nuevos compuestos.
– Uno de los usos principales es en la industria
petrolera o en síntesis orgánicas de laboratorios.
– Destacan las vitaminas y las hormonas (casi en
su totalidad), al igual que la inmensa mayoría de
los condimentos que se utilizan en la cocina.
– Las tinturas orgánicas y perfumes, ya sean de
origen natural o sintético.
– Otros hidrocarburos aromáticos considerados
importantes son los alcaloides no alicíclicos, así
como compuestos con propiedades explosivas
como el trinitrotolueno (comúnmente conocido como TNT) y componentes
de gases lacrimógenos.
– En aplicaciones médicas se pueden nombrar determinadas sustancias
analgésicas que poseen la molécula de benceno en su estructura,
incluyendo al ácido acetilsalicílico (conocido como aspirina) y otros como
el acetaminofeno.
9. – Algunos hidrocarburos aromáticos presentan una enorme toxicidad para
los seres vivos. Por ejemplo, el benceno, el etilbenceno, el tolueno y el
xileno, son conocidos por su condición carcinógena.
Nomenclatura
Para las moléculas de benceno con un único sustituyente
(monosustituidas), que son aquellos bencenos en los que un átomo de
hidrógeno ha sido suplantado por un átomo o grupo de átomos diferentes,
se designa en una sola palabra el nombre del sustituyente seguido de la
palabra benceno.
Un ejemplo es la representación del
e t i l b e n c e n o , q u e s e m u e s t r a a
continuación:
Igualmente, cuando en un benceno hay dos
sustituyentes, debe señalarse la ubicación
del sustituyente número dos en relación al
número uno.
Para lograr esto se comienza numerando
los átomos de carbono del uno al seis. Luego se puede ver que hay tres
tipos de compuestos posibles que se nombran de acuerdo a los átomos o
moléculas que estén como sustituyentes, de la siguiente manera:
Se utiliza el prefijo o- (orto-) para indicar los
sustituyentes en las posiciones 1 y 2, el
término m- (meta-) con el fin de señalar los
sustituyentes en los átomos 1 y 3, y la
expresión p- (para-) para nombrar los
sustituyentes en las posiciones 1 y 4 del
compuesto.
De manera similar, cuando existan más de dos
sustituyentes deben nombrarse señalando sus posiciones con números,
de manera que puedan tener el menor número posible; y cuando estos
tienen la misma prioridad en su nomenclatura, deben mencionarse
alfabéticamente.
10. También se puede tener la molécula de benceno como sustituyente, y en
estos casos se le da el nombre de fenil. Sin embargo, cuando se da el
caso de hidrocarburos aromáticos policíclicos, deben nombrarse
indicando la posición de los sustituyentes, luego el nombre del
sustituyente y finalmente el nombre del compuesto.
EJERCICIOS
1
30. Con la realización de esta actividad pudimos notar durante la practica la
nomenclatura de los hidrocarburos aromatices con su indicaciones orto-
meta y para, sus respectivos sustituyeres y ademas factores involucrados
a la hora denominar este grupo podemos también resaltar la grande
importancia de prestar bastante atención al detalle puesto que con una
pequeña confusión con la ubicación y cometeremos un error.
WEBGRAFIA
http://www.alonsoformula.com/organica/exercicios.htm
https://www.lifeder.com/hidrocarburos-aromaticos/
https://es.wikipedia.org/wiki/Hidrocarburo_aromático