informe org 3

1. PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES Y
FENOLES
Julián Rincón (2023352), Laura Salazar (2025764), Erica Gomez(2026111)
julian.prada@correounivalle.edu.co; erica.gomez@correounivalle.edu.co;
laura.zemanate@correounivalle.edu.co
Laboratorio de Química Orgánica General
Fecha de realización: 5 de abril de 2021
Fecha de entrega: 19 de abril de 2021
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RESUMEN
La práctica consistió en la observación de diferentes videos proporcionados por la guía del laboratorio, en los
cuales se realizó un análisis para la diferenciación entre los alcoholes y los fenoles así como las características
particulares entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Lo anterior mediante la realización de diferentes
pruebas experimentales como adición de sustancias reactivas para observar cambios físicos y poder llevar a
cabo un efectivo reconocimiento de la reactividad de este tipo de compuestos orgánicos. Para una mejor
comprensión se ilustran algunas de las reacciones vistas en los videos.
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1. OBSERVACIONES Y METODOLOGÍA
Se observaron una serie de videos en donde se mostró, cómo se podía diferenciar fenoles de alcoholes así como
hacer un reconocimiento de los alcoholes primarios, secundarios y terciarios mediante pruebas químicas, las
cuales permitieron caracterizar cada sustancia dependiendo de su respuesta al procedimiento.
Pruebas para los fenoles
● Procedimiento con hidróxido de sodio:
1. En dos tubos de ensayo añadir 10 gotas de NaOH con 1 gota de fenolftaleína, la base se torna de
color rosado.
2. Se añade gota a gota el fenol y el etanol, el procedimiento requiere alrededor de 8 o 9 gotas de
cada sustancia. para neutralizar el NaOH, el fenol funciona como ácido.
3. El tubo de NaOH al añadir el fenol se pone transparente, con el alcohol no existe reacción
alguna, la sustancia dentro del tubo de ensayo se mantiene púrpura.
● Procedimiento con tricloruro de hierro.
1. En dos tubos, poner 10 gotas de etanol y en el otro 10 gotas de alcohol, se añade 1 gota de FeCl3,
esperando la reacción.
1

2. 2. El fenol cambia de color a azul mientras que en el tubo con alcohol se mantiene el color amarillo
del tricloruro de hierro.
● Procedimiento con bromo:
1. En un tubo de ensayo se miden 2 mL de fenol y en otro tubo 2 mL de benceno.
2. Se agregan 5 gotas de Br2 a cada tubo.
3. En el fenol la muestra continua transparente mientras que en el tubo de benceno se observa con
se torna de color amarillento característico del bromo.
Prueba de alcoholes
Para conocer la diferencia entre alcoholes se toma una muestra de cada tipo de alcohol. Como alcohol primario
se opta por utilizar etanol, como secundario se hace uso del 2-butanol y como alcohol terciario se maneja el
3-metil-3-pentanol.
● Procedimiento con ácido crómico:
1. Se toman 3 tubos de ensayo, al primero se le añaden 2 mL de etanol, al segundo 2 mL de
2-butanol y al tercero 2 mL de 3-metil-3-pentanol.
2. Se añaden 5 gotas de ácido crómico, se agitan los tubos y se esperan las respectivas reacciones.
3. En los tubos que contienen el etanol y el 2-butanol, se puede observar un cambio de color desde
amarillo hasta azul, en el primero caso ocurre con mayor rapides, por otro lado, en el tubo que
contiene 3-metil-3-pentanol no se observa ningun cambio de color, la mezcla permanece con
tono amarillo.
● Procedimiento con un reactivo de Lucas:
1. Se trabaja con las mismas sustancias del procedimiento anterior, añadiendo 0.5 mL de estas tres
tubos de ensayo.
2. Se añaden 3 mL del reactivo de Lucas a cada tubo. El reactivo puede ser HCl o ZnCl2.
3. Se observa que en el tubo del alcohol terciario la muestra se torna turbulenta mientras que en los
otros dos alcoholes la muestra permanece sin alteración.
● Procedimiento con sodio metálico:
1. Se añaden 3 muestras de etil, un alcohol primario y un secundario a 3 tubos de ensayo.
2. Se agrega un trozo de Na metálico.
3. Se pone una bomba sobre los 3 tubos de ensayo. El globo se infla levemente en los tubos de etil y
en el alcohol primario por el contrario en el terciario la bomba permanece caída.
En otro video, se puede apreciar como se añade un trozo de sodio metálico a tres tubos que contienen un alcohol
primario, secundario y terciario, en el primer caso, la mezcla genera una efervescencia cosa que ocurre con el
alcohol secundario ni terciario.
● Procedimiento con permanganato de potasio e hidróxido de sodio.
1. Se toman tres tubos de ensayo cada uno con un alcohol primario, uno secundario y uno terciario.
2. Se añaden unas gotas de KMnO4 y NaOH.
3. Los tres tubos se tornan de color purpura siendo el tubo con el alcohol terciario el que presenta
una mayor intensidad de color, seguido por el alcohol secundario y primario.
2

3. ● Procedimiento con ácido acético
1. Se mezclan 2 mL de ácido acético con 3-metil-2-butanol.
2. Se añaden 10 gotas de ácido sulfúrico.
3. Se pone la muestra a baño maría por 5 minutos
4. Pasado este tiempo se observa la formación de una sustancia viscosa.
● Procedimiento con hidróxido de cobre:
1. Se añade una disolución de hidróxido de cobre y unas gotas de NaOH a dos tubos de ensayo.
2. Se agrega a un tubo unas gotas de etanol y al otro unas gotas de 1,2,3-propanotriol.
3. Se espera un momento y se procede a agitar los tubos.
4. La muestra a la que se le añadió etanol se torna de color transparente mientras que en el otro tubo
se puede observar la permanencia de un color azul típico del cobre.
2. ANÁLISIS DE RESULTADOS
Los fenoles son una familia de compuestos orgánicos cuya estructura de anillo aromático
presenta gran número de estructuras de resonancia, que permiten la fácil sustitución del
compuesto donde se hace fácil diferentes reacciones. Características como ebullición y
fusión de los fenoles tienen puntos elevados debido a la fácil formación de puentes de
hidrógeno con otras moléculas de fenoles y de agua. Los sustituyentes activantes con el OH
vuelven más reactivo el anillo aromático del fenol, donde en términos de resonancia el fenol
presenta un carácter parcial del doble enlace causado por la conjugación del par de electrones
no compartido entre el oxígeno y el anillo aromático como se muestra en la figura 2.
Figura 1. Fenol
Figura 2. Estructuras de resonancia del fenol
Los alcoholes son compuestos de hidrocarburos formados a partir de la sustitución por un grupo hidroxilo (OH);
Entre las características mayormente analizadas de los alcoholes y los fenoles es la acidez, donde los alcoholes
presentan un mayor grado a medida que el carbono esté menos sustituido, es decir los carbonos primarios son
los más ácidos, y los terciarios son menos ácidos. Para sus reacciones se reconoce el rompimiento del enlace
oxígeno-hidrógeno y se oxidan de diferentes maneras, dando como producto ácidos carboxílicos, cetonas,
aldehídos, dioles entre otras. sufren procesos de deshidratación, y son bastante utilizados a nivel científico e
industrial, un ejemplo de ellos es la industria textil, en la industria cosmética también se utiliza mucho el
n-propanol, e incluso algunos funcionan como anticongelantes o incluso como disolventes. Los más utilizados a
escala industrial son metanol, etanol, isopropanol y butanol. 1
Las propiedades de algunos alcoholes y fenoles se presentarán en la siguiente tabla:
3

4. Tabla 1. Compuestos y propiedades de algunos alcoholes y fenoles
Compuesto/
propiedad
Etanol Etilenglicol Glicerina Alcohol
isopentílico
Alcohol
alílico
m-cresol
Olor agradable Inoloro Inoloro fuerte olor
similar al
alcohol
Mostaza Fenol
Color Incoloro Incoloro Incoloro Incoloro Incoloro Amarillo claro
Punto de Eb. 78,6 °C 197 °C 290 °C 131,6 °C 78.37 °C 203 °C
Densidad 810 kg/m³ 1116 kg/m³ 1.26 g/cm³ 0,8247 g/cm3 789 kg/m³ 1.03 g/cm³
Los fenoles se diferencian de los alcoholes ya que el grupo funcional está unido a un grupo cicloalquilo y un
anillo aromático, Hay diferentes tipos de pruebas cualitativas empleadas para el reconocimiento de los
diferentes tipos de alcoholes, así como también hay pruebas para la diferenciación entre fenoles y alcoholes.
Pruebas para los fenoles:
- Acidez: con la prueba colorativa de neutralización del NaOH, donde se busca encontrar la acidez y se
utiliza una solución de fenol y una de alcohol, para demostrar la fácil neutralización que pueden ejercer
sobre bases los fenoles. Es de ayuda un indicador de ph como la fenolftaleína que en esta prueba
indicará cómo la solución de fenol decolora con más rapidez y menos cantidad de solución de alcohol,
demostrando así su mayor constante de acidez, esta característica se puede justificar debido a que un ión
fenóxido es más estable que un ión alcóxido estos se debe a que la
carga negativa no está ubicada en el átomo de oxígeno sino que está
deslocalizado sobre el oxígeno y tres carbonos del anillo 2
. Sin
embargo, tanto los alcoholes como los fenoles se consideran ácidos
débiles donde el grupo hidroxilo ocupa el lugar de donador de
protones 3
.
Figura 3. Prueba con NaOH
Las reacciones correspondientes se ilustran a continuación
4

5. Figura 4. Reacción de etanol con hidróxido de sodio
Figura 5. Reacción del fenol con hidróxido de sodio
- Identificar fenoles: prueba colorimétrica que forma complejos color púrpura o azul, donde solo
presentan color los fenoles, se trabaja con EtOH (alcohol) y fenol, y se
le añaden gotas de FeCl3 a cada muestra para ver el cambio físico de la
solución, presentando así el fenol para su rápida distinción un color
azulado. Un ejemplo de compuesto que también se podría diferenciar
sería el m-cresol de otros alcoholes debido a su estructura y su
reactividad.
Figura 6. Prueba con FeCl3
A continuación se ilustran las reacciones correspondientes
Figura 7.Reacción del etanol con tricloruro de hierro
Figura 8. Reacción del fenol con tricloruro de hierro
- Reactividad entre p-cresol (fenol) y benceno: se halogenan por medio de la adición de bromo en igual
cantidad a benceno y a fenol por separado, los sustituyentes activantes con el OH vuelven más reactivo
el anillo aromático, por ello el fenol al halogenarse con las cadenas carbonadas se presenta una
decoloración en la solución, lo que significa que reacciona. En el benceno no hay reacción. Las
reacciones observadas en la práctica se presentan a continuación.
Figura 9. Reacción del p-cresol (fenol) con bromo
5

6. Figura 10. Reacción del p-cresol (fenol) con bromo
La reactividad de los alcoholes primarios hacen que estos, al reaccionar con ácido crómico y oxiden fácilmente
a aldehídos, en el caso de los alcoholes secundarios ocurre una oxidación que forma cetonas y para el caso de
los acoholes terciarios, estos no generan ningun tipo de reacción. En las siguientes figuras se muestran las
reacciones expresadas anteriormente.
Figura 10. Reacción del etanol con el ácido crómico
Figura 10. Reacción del 2-butanol con el ácido crómico
3.SOLUCIÓN A PREGUNTAS DE LA PRÁCTICA
¿En caso de intoxicación por licor adulterado, cuál es el antídoto empleado?
R/ El tratamiento antidótico consiste en impedir la transformación de metanol en sus metabolitos tóxicos, antes
de que se haya formado una cantidad de ellos, se controla normalmente con el etanol como antídoto tanto para
el metanol como para el etilenglicol. Cuando está dentro del organismo, trabaja como activo del alcohol
deshidrogenasa y reduce la proporción de los otros tipos de alcoholes tóxicos del organismo. Normalmente se
utiliza como antídoto hasta que no se encuentra otro tipo de alcohol en la sangre, y la acidosis metabólica
generada por producción en exceso de ácido en el cuerpo se modifica.
¿Cómo funciona un alcoholímetro?
R/ Hay dos tipos de funcionamientos para el alcoholímetro, el primero trabaja con emisores de infrarrojos, el
cual debe estar conectados a unos filtros para descartar las ondas que no no cumplan los parámetros del
alcoholímetro 4
, el segundo es a través de una celda electroquímica mucho más eficiente que la anterior debido a
que no se puede eludir o tapar la esencia del alcohol, la función de la celda es oxidar el etanol en el ánodo,
transformándolos en ácido acético para que los electrones liberados que pasan por el cátodo genere una
corriente eléctrica proporcional al alcohol.5
La sensación del “guayabo” después de haber ingerido grandes cantidades de licor está relacionada con la
transformación metabólica del etanol en el organismo, explique brevemente en qué consiste esto y que enzimas
participan.
6

7. R/ El proceso metabólico del etanol se realiza en el hígado, este sólo puede metabolizar cierta parte del alcohol
ingerido por hora, ya que aproximadamente el 80% del alcohol ingerido es metabolizado por el hígado 6
, para
llegar al hígado primero tiene que ser absorbido por el intestino delgado para posteriormente trasladarse al
torrente sanguíneo para poder llegar al hígado, el proceso en el hígado es demorado debido a que en la primera
oxidación con el agente oxidante dinucleótido nicotinamida-adenina, la cual se encuentra en forma oxidada, en
forma simplificada NAD+
, con la ayuda de un catalizador enzimático llamado ADH, también conocido como
alcohol deshidrogenasa, se obtiene acetaldehído, el cual es 30 veces más tóxico que el etanol 7
, sin embargo este
vuelve a oxidarse con otra molécula de NAD+
y una molécula de agua con la ayuda de otra enzima del hígado
llamada aldehído deshidrogenasa, ALDH, para formar ácido acético 2
, en esta última reacción se perdió una
molécula de agua, esta pérdida de moléculas de agua, lo que genera el guayabo, ya que el guayabo es la
deshidratación del cuerpo, por ello se toma bebidas isotónicas para poder hacer la rehidratación adecuada del
cuerpo.
4.CONCLUSIONES
Los grupos funcionales que hacen parte de cada una de las sustancias estudiadas definen el comportamiento
característico de las mismas. Entre las cualidades observadas se encuentran que, debido al anillo aromático y a
las estructuras de resonancia de los fenoles así como al sustituyente activo, este grupo de compuestos presenta
una alta reactividad con diferentes elementos. Por otro lado a partir de los alcoholes cuando se presenta la
oxidación se pueden obtener otras familias de compuestos como cetonas y aldehidos, y en cuanto a las
propiedades físicas se reconocen a los fenoles como compuestos que presentan más acidez y reactividad que los
alcoholes, y mediante diferentes pruebas químicas se pueden diferenciar alcoholes de fenoles y tipos de
alcoholes entre primarios, secundarios y terciarios.
5. BIBLIOGRAFÍA
1. Anónimo. ENCICLOPEDIA DE SALUD Y SEGURIDAD EN EL TRABAJO, Propiedades de los
alcoholes.
https://www.insst.es/documents/94886/162038/2.+Alcoholes+-+Aldeh%C3%ADdos+y+cetales+-+Mate
riales+alcalinos#:~:text=Los%20alcoholes%20se%20utilizan%20como,%2C%20cosm%C3%A9ticos%
2C%20pinturas%20y%20barnices.&text=Se%20emplea%20como%20antis%C3%A9ptico%20y,ej
2. Wade, L. C. Chapter 11.4: Oxidación biológica de los alcoholes. In Química Orgánica Quinta Edición;
Wade, L. C.;Pearson Prentice Hall, 2004; pp 452-454
3. Hart, H.; Craine, L. E.; Hart, D. J.; Hadad C. M. Chapter 7: Alcoholes, fenoles y tioles. In Química
Orgánica 12ava edición, Mc Graw Hill, 2007; pp 207-233
4. Materiales de laboratorio. https://materialeslaboratorio.com/alcoholimetro/ (Fecha de Consulta
19-04-2021).
5. Hipertextual. https://hipertextual.com/2019/09/asi-funciona-alcoholimetro (Fecha de Consulta
19-04-2021).
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8. 6. Empresa Sin Drogas.
https://antidopingmexico.com/acerca-del-alcohol-y-como-se-metaboliza-en-el-cuerpo/ (Fecha de
Consulta 19-04-2021).
7. SURA. https://www.epssura.com/historial-de-noticias/1795-por-esto-te-da-guayabo (Fecha de Consulta
19-04-2021).
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